Способ получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3`,3`-тетракис-(2- оксиэтил)-биомочевины

Способ получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3`,3`-тетракис-(2- оксиэтил)-биомочевины

Реферат

 

(19)SU(11)1469806(13)A1(51)  МПК ⁶    _C07C273/18(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯк авторскому свидетельствуСтатус: по данным на 28.01.2013 - прекратил действиеПошлина: учтена за 3 год с 22.06.1995 по 21.06.1996

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,1-1,6-ГЕКСАМЕТИЛЕН-3,3,3`,3`-ТЕТРАКИС-(2- ОКСИЭТИЛ)-БИОМОЧЕВИНЫ

Изобретение относится к получению тетраоксиалкилзамещенной мочевины и может быть использовано в медицине. Цель изобретения - увеличение выхода и степени чистоты целевого продукта. Цель достигается тем, что в способе получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3',3'-тетракис-(2-оксиэтил)-бисмочевины путем взаимодействия 1,6-гексаметилендиизоцианата с диэтаноламином в среде растворителя в качестве растворителя используют воду. Продукт получается в виде водного раствора любой, предварительно заданной концентрации. 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3', 3'-тетракис- (2-оксиэтил)-бисмочевину из водного раствора выделяют известными приемами. Выход составляет 92-98%. Кристаллический продукт хорошо растворим в воде и спиртах и не растворим в эфире, ацетоне, хлороформе, четыреххлористом углероде. Способ осуществляется следующим образом. П р и м е р 1. В реакцию берут стехиометрическое соотношение компонентов. Для получения 100 г 50%-ного раствора 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3', 3'-тетракис-(2-окси- этил)-бисмочевины к раствору 27,78 г диэтаноламина в 50 г воды прикапывают при комнатной температуре и постоянном перемешивании 22,22 г 1,6-гексаметилендиизоцианата. По окончании добавления получают 50% -ный водный раствор продукта. Перекристаллизацией из смеси вода - диоксан в соотношении 1:10 выделяют белые игольчатые кристаллы с т.пл. 89-91^оС, выход 92%. Найдено, %: С 50,51; 50,67; Н 8,93; 8,97; N 15,24; 15,04. С₁₆Н₃₄N₄O₆. Вычислено, %: С 50,9; Н 8,98; N 14,8. Гидроксильное число по Верлею, %: вычислено 18,0; найдено 17,28; 17,35. П р и м е р 2. В реакцию берут стехиометрическое соотношение компонентов. Для получения 100 г 50%-ного раствора 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3', 3'-тетракис-(2-окси- этил)-бисмочевины в бидистиллате к раствору 27,78 г диэтаноламина в 50 г бидистиллата прикапывают при комнатной температуре и постоянном перемешивании 22,22 г 1,6-гексаметилендиизоцианата. По окончании добавления изоцианата получают 50%-ный раствор в бидистиллате. Выпариванием раствора на водяной бане при 40-50^оС и вакууме 10-15 мм рт.ст. выделяют белые кристаллы с т.пл. 89-91^оС, выход 98%. Найдено, %: С 50,52; 50,61; Н 8,93; 8,98; N 15,09; 15,23; С₁₆Н₃₄N₄O₆. Вычислено, %: С 50,9; Н 8,98; N 14,8. Гидроксильное число по Верлею, % : вычислено 18,00; найдено 17,28; 17,32. Химический, физико-химический, спектроскопический методы анализа не обнаруживают присутствие побочных веществ и указывают на высокую чистоту целевого продукта. Использование предложенного способа получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3', 3'-тетракис-(2-оксиэтил)-бисмочевины обеспечивает высокий выход (92-98% ) и чистоту продукта, кроме того, позволяет получить растворы в бидистиллате любой предварительно заданной концентрации для применения в медицине, одновременно при использовании водных растворов исключается необходимость выделения кристаллического продукта, что значительно упрощает технологию и удешевляет ее. Результаты испытаний полученного соединения представлены в таблице. Из данных испытаний видно, что раствор 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3',3'-тетракис-(2-оксиэтил)-бисмочевины, полученный предлагаемым способом, не токсичен в чистом виде и в тех конечных концентрациях, в которых применяется в трансфузиологии, и может быть использован в медицинских целях.

Формула изобретения

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,1-1,6-ГЕКСАМЕТИЛЕН-3,3,3',3'-ТЕТРАКИС-(2-ОКСИЭТИЛ)-БИОМОЧЕВИНЫ взаимодействием 1,6-гекса-метилендиизоцианата с диэтаноламином в среде растворителя, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и степени чистоты целевого продукта, в качестве растворителя используют воду.

РИСУНКИ

Рисунок 1

MM4A Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе

Дата прекращения действия патента: 22.06.1996

Номер и год публикации бюллетеня: 17-2001

Извещение опубликовано: 20.06.2001