Имидазо @ 1,2:1,6 @ пиридо @ 2,3-в @ хиноксалин

Имидазо @ 1,2:1,6 @ пиридо @ 2,3-в @ хиноксалин

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 4-амино-5-тозилимидазо[1,2 : 1,6]пиридо[2,3-B] хиноксалину, производные которого могут найти применение в качестве промежуточных продуктов при синтезе биологически активных препаратов. Цель - создание новой гетероциклической системы. Целевое соединение получают взаимодействием Α-тозил- [3-хлорхиноксалин-2-ил]-ацетонитрила с имидазолом в диметилсульфоксиде в присутствии карбоната калия с последующим кипячением полученного продукта в диметилформамиде. Выход,%: 55

т.пл., °С: 326-327

брутто фор-ла C<SB POS="POST">20</SB>H<SB POS="POST">15</SB>N<SB POS="POST">5</SB>SO<SB POS="POST">2</SB>.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ.

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU„„1482921

А1 (gg 4 С 07 D 471/14

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ Н2 0 X)- (н

ГОСУДАРСТ8ЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4250148/31-04 (22) 26.05.87 (46) 30е05.89. Бюл. Р 20 (71) Киевский государственный университет им. Т.Г. 111евченко (72) 10.Н. Воловенко, Ф.С. Бабичев, С.В. Литвиненко и А.В. Туров (53) 547.863.1{088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

Р 1421745, кл. С 07 1) 487/04, 24.02.87. (54) ИИИЦАЗО (1, 2 ; 1,б)ЛИРИДО (2, 3-в) ХИНОКСАЛИН (57) Изобретение относится к гетеро циклическим соединениям, в частносИзобретение относится к новой гетероциклической системе, конкретно к имидазо |1., 2: 1,6)пиридо (2,3-в} хиноксалину формулы

1 производные которого могут найти применение в качестве промежуточных продуктов при синтезе биоактивных препаратов °

Цель изобретения — создание новой гетероциклической системы, производные которой могут найти применение в синтезе биологически активных препаратов.

2 ти к 4-амино-5-тозилимидазо (1,2: 1,6)— пиридо (2,3-Ь хиноксалину, производные которого могут найти применение в качестве промежуточных продуктов при синтезе, биологически активных препаратов. Цель — создание новой гетероциклической системы. Целевое соединение получают взаимодействием

I — òoçèë- 13 :лорхинокоалин-2-ил)-ацеа тонитрила с имидазолом в диметилсульфоксиде в присутствии карбоната калия с последующим кипячением полученного продукта в диметилформамиде. Выход, Ж: 55; т1пл., С: 326-327; бруттофор-ла C„H «N, 80, .

Изобретение иллюстрируется следующими примерами. с

Пример. 4-Амино-5-тозилимидаэо

1,2 : 1,6)пиридо (2,3-ajхиноксалин. а). Получение А -тозил (3-(имидазол-2-ил)-хиноксалин-2-ил) -ацетонит.рила.

О, 71 r (О, 002 моль),(-тозил-(3-хлорхиноксалин-2-ил) ацетонитрила растворяют в 15 мл диметилсульфоксида, добавляют О, 136 r (0,002 моль) имидазола и 0,28 г (0,002 моль) прокаленного карбоната калия. Получен-. ную смесь перемешивают при 170 С в течение 10 ч, растворитель удаляют в вакууме, к остатку добавляют 20 мл воды, полученный раствор подкисляют

1 мл уксусной кислоты, выпавший осадок отфильтровывать. Выход О, 73 r "" (93Х) .

1482921

Формула изобретения

Имидазо (1 „ 2 : 1, 6)пиридо(2,3-b) хиноксалин формулы

Составитель N. Недолуженко

Техред Л.Олийнык Корректор T. Малец

Редактор Г. Жукова

Заказ 2755/19 Тираж 351 Подписное

ВНИИЛИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, )K-35, Раушская наб, д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Óæãoðoä, ул. Гагарина, 101

Найдено, %! N 7,18; S 8,5.

С 1о Н„„Ns $0г

Вычислено, %: N 17,98; $8, 23.

Т,пл. 210 С (из пропанола) . б) . Получение 4-амино-5-тозилими5 дазо (! ;2: 1,6)пиридо(2,3-в)хиноксалина.

О, 78 r (0,002 моль) с(-тозил-(3-(имидазол-2-ил) хиноксалин-2-нл)— ацетонитрила кипятят н 10 мл диметилформамида в течение 12 ч, охлаждают, растворитель удаляют в вакууме, к остатку добавляют 10 мл воды, отфильтровывают, полученный осадок 15 перекристаллизовывают из пиридина.

Выход О, 41 r (55%), т.пл. 326-327 С (из диметилформамида) .

Найдено, %: С 61,3; Н 3,9;

N 18,26; S 8,26. 20

С Н„N„SO

Вычислено, %; С 61,49; Н 3,87;

N 17 93 S 8ь23 °

В ИК-спектре соединения общей фор, мулы, записанном в таблетке KBr, на- 25 блюдаются характерные для первичной амииогруппы полосы поглощения при

3403, 3265 и 3165 см . Полосы поглощения, соответствующие сульфонильной группе, идентифицируются при 1140 и 1338 см .

В ПМР-спектре соединения общей формулы, записанном в дейтеродиметилсульфоксиде с TNC в качестве внутреннего стандарта, наиболее характерным является наличие двух уширенных однопротонных синглета при 8,29 и $,54 м.д., обменивающихся с D,O и соответствующих протонам аминогруппы в 5-ом положении молекулы. Магнит- 40 ная незквивалентность данных протонов обусловлена координацией одного

1 из них с атомом азота в 3-ем положении молекулы, что подтверждает предложенную структурную формулу.

Трехпротонный инглет, соответствующий протонам метильной группы, наблюдается при 3,31 м.д., ароматические протоны П-толуолсульфонильной группы наблюдаются в виде характерного дублена дублетов при 7,35 и 8, 15 м.д., синглеты, соответствующий протонам в 1-м и 2-м положении молекулы, наблюдаются при 8,63 и

7.72 м.д, соответственно. Парамагнитный сдвиг сигнала протона в первом положении молекулы обусловлен дезэкранирующим влиянием пары электронов атома азота в 2-ом положении молекулы, что свидетельствует о сближенности этих атомов в пространстве и, таким образом, подтверждает предложенную циклическую структуру. !

Спектр ИК был записан на приборе

"РУЕ и ICAM SP3 — 300.". Спектр ПМР записан на приборе P — 100 "Breker"..

Таким образом, получена новая гетероциклическая система, производные которой могут найти применение при синтезе биологически активных препаратов.