1583416 - Способ получения 2,3,5-трихлорпиридина

Способ получения 2,3,5-трихлорпиридина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение относится к азотсодержащим гетероциклам, в частности к получению 2,3,5-трихлорпиридина - полупродукта для синтеза биологически активных веществ. Цель - повышение выхода и упрощение процесса. Последний ведут реакцией акрилонитрила с хлоралем при 100-110°С, молярном соотношении реагентов 1,5:1 и времени реакции 10-12 ч в присутствии CUCL, диметилформамида и гидрохинона (в количестве 5-10 мол.%) от исходного хлораля каждый). Эти условия повышают выход целевого продукта на 6-12% (до 71-76%) при снижении температуры процесса, устранении растворителя, не требуется специальная аппаратура для работы при высоких давлениях . 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК цц С 07 D 213/61

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А BTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР! (21) 4481541/23-04 (22) 11.07.88 1 (46) 07.08.90. Бюл. N. 29 ,(71) Московский текстильный институт им, А.Н.Косыгина (72) В.K.Êîðîëåâ, Г.А.Швехгеймер, В,10.Румянцев, К,И.Кобраков, И,В,Аворник и В.К.Промоненков . (53) 547.422.07 (088.8) (56) Европейский патент Ф 0012117, клъ С 07 D 213/61, опублик, 1982. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3,5-ТРИХЛОРПИРИДИНА (») Изобретение относится к азотсодержащим гетероциклам, в частности к

Изобретение относится к производным азотсодержащим гетероциклов, в частности к способу получения 2,3,5трихлорпиридина (TXII), используемого в качестве полупродукта при получении биологически активных веществ.

Цель изобретения вЂ” повышение выхода целевого продукта и упрощение технологии.

Пример 1. В стеклянную ампулу объемом 120 см загружают 0,6 r (0,006 моль) хлорида одновалентной меди (ХМ) и 9,70 г (0,183 моль) свежеперегнанного акрилонитрила (АН). После полного растворения XM в АН в ампулу загружают 18,0 r (0,122 моль) хлораля, 0,66 r (0,006 моль),гидрохинона (ГД) и 0,44 r (0,006 моль) ДМФА.

Ампулу запаивают, помещают в металлическую капсулу и греют в термостате

„„SU, 1583416 А 1

2 получению 2,3,5-трихлорпиридина вЂ” по-. лупродукта для синтеза биологически активных веществ. Цель вЂ” повышение выхода и упрощение процесса. Последний ведут реакцией акрилонитрила с хлоралем при 100-110 С, малярном соо отношении реагентов 1,5: 1 и времени реакции 10-12 ч в присутствии СиС1 диметилформамида и гидрохинона (в количестве 5-10 мол.X от исходного хлораля каждый). Эти условия повышают выход целевого продукта на 6-127 (до

71-76X) при снижении температуры процесса, устранении растворителя, не требуется специальная аппаратура для работы при высоких давлениях. 1 табл. при 105 С в течение 11 ч,.По истечении этого времени ампулу вскрывают, а ее содержимое переносят в круглодонную колбу.

В колбу, добавляют 100 мл серного эфира и пропускают через слой силика- . QO геля, освобождаясь от соли меди и С4 смол, Из полученного раствора на ро- Дел торном испарителе отгоняют эфир и непрореагировавшие акрилонитрил и хло- ф раль (вакуум 30-40 мм рт.ст.), а из остатка перегонкой с водяным паром получают 15,9 r (0,087 моль) ТХП, выход 71Х (чистота 95,8X).

Аналогично ведут процесс в примерах 2-13. Условия и результаты опытов представлены в таблице.

Из таблицы видно, что предлагаемый способ обеспечивают повьппение выхода целевого продукта на Ь-11Х в сравне15аЗ416 ной температуре, о т л и ч а юшийся тем, чтэ, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии, процесс ведут в присутствии диметилформамида и гидрохинона, взятых в эквимолярном соотношении в количестве 5-10 мол.% от исходного хлораля каждый, при 100110 С в течение 10-12 ч, при количестве хлорида одновалентной меди 510 мол.% от исходного хлораля и молярном соотношении хлораля и акрило-, нитрила, равном 1: 1,5.. нии с известным. Проведение процесса при более низких температурах, без использования специальной техники для работы при высоких давлениях и устра5 ненни растворителя позволяют существенно упростить технологию.

Формула изобретения

1Î

Снос об получения 2, 3,5-трихлорпиридина путем взаимодействия акрилонитрила с хлоралем в присутствии хлорида одновалентной меди при повышен-!

Количест-1 Количест

Пример

Температура, С

Время реакции, и

Иолярное соотноКоличество ГХ, мол.% от

Молярное соотноВыход

TXII

% во ДМФА, мол.% от во 3М, мол.% ат шение

Гх: Р1бэА шение хлораля хлораля хлораль:

:АН хлор аля

Составитель Н.Гозалова

Редактор Н,Яцола Техред М,уоданич Корректор 0.Кравцова

Заказ 2229 Тираж 323 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35„ Раушская наб., д. 4/5

Производственно вЂ издательск комбинат Патент, г.ужгород, ул. Гагарина, т1 „,СВ 10

1 105

2 110

3 100

5 110

6 110

7 110

8 100

9 100

10 110

11 110

12 I 10

13 110

1:1,5

1:195

1:1,5

1:1,5 ю

1:1,5

1:1,45

1:1,8

1:1,5

1:1,5 1. 1

1: 1

1 о

1:1

1 а

1: 1

1:О

0:1

7„5

10 7 5

7ь5

7,5

10 с

7,5 с 0

Способ получения 2,3,5-трихлорпиридина

Патент 1583416