Способ получения производных /2-тиенилметил/-тиомочевины

Способ получения производных /2-тиенилметил/-тиомочевины

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ПАТЕНТУ (23) 30.09.88 (31) 4437/87

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯЧ И OYHPbfTHAM

ПРИ ГКНТ CCCP (21) 4613916/04 (62) 4356919/04 (22) 18.04.89 (32) 02.10. 87 (33) HU (46) 30.01.92 ° Бюл. М (71) Эгиш Дьедьсердьяр (1К) (72) Илдико Ратц, Эдит Береньи, Пал Бенко, Даниел Божинг и Карой

Мадьяр (Н11) (53) 547.738.07(083.8) (56) Вейнганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.:

Химия, 1968, с. 377.

Изобретение относится к способу получения новых производных (2-тиенилметил)-тиомочевины, которые могут. быть использованы в качестве кормовых добавок для различных животных.

Целью изобретения является разра.ботка способа получения новых производных тиомочевины, которые. были бы более эффективными добавками к кор.мам животных, чем структурные аналоги, например фурфурилтиомочевина, из-вестный препарат цинк-бацитрацин.

Пример 1. N-Бензил-N4-(2-тиенилметил)-тиомочевина.

К эмульсии 73,56 г (0,65 моль) тениламина и 500 мл бензина по каплям добавляют при перемешивании 97,0 (0,65 моль) бензилизотиоцианата.

Реакционную смесь перемешивают при

„„Я0„„1709909 A 3 щ) С 07 D 333/20//A 23 K 1/16

2 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЛ ПРОИЗВОДНЫХ .(2-ТИЕНИЛМЕТИЛ)-ТИОМОЧЕВИНЫ (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных (2-тиенилметил)-тиомочевины ф-лы

S-СН=СН-СН=C (СН -ИН-CS-1П1-А), 2. где А — фенил-С -С -алкил, С - С циклоалкил или нафтил, которые могут быть использованы в качестве кормовых добавок для животных. Цель - разработка способа получения указанных соединений. Получение ведут из изотио цианата ф-лы А-NCS, где А указано выше, и тениламина. 2 табл. комнатной температуре в течение 4 ч, затем фильтруют и промывают бензином.

Получают 153,75 г целевого соединения. Выход 89,63, т.пл. 108- (09 Ñ (из (. ) метанола).

0 (, П р и м е -р 2. N-Циклогексил-N

-(2-тиенилметил)-тиомочевина. С)

82,46 r (0,7 моль) тениламина и цО

98,86 г (0,7 моль) циклогексил-изотиоцианата подвергают взаимодействию по аналогии с примером 1. Получают

171,6 г целевого соединения. Выход р

96,4 ь, т.пл. 112-113 Ñ (из метанола). (,р3

Пример 3. N-(1-Нафтил)-М—

-(2-тиенилметил)-тиомочевина.

2,26 г (0,02 моль) тениламина и

3,7 г (0,02 моль) 1-нафтилизотиоциа ната подвергают взаимодействию по

24,0

3,0

0,5

35 где А — фенил- С -С -алкил, С -С -циклоалкил или нафтил, о т л и ч à ю шийся тем, что изотиоцианат фор" мулы

А — NCS

C3-CH;NH, S з 17099 аналогии с примером 1. Получают 5,85 r целевого соединения, выход 983 т.пл. 147-148 С (из этанола).

Соединения общей формулы Х вызы5 вают увеличение веса животных особенно свиней, овец, цыплят, что связано с улучшенной усваиваемостью кормов.

Действие предлагаемых соединений изучали в тестовых опытах.

Опыт на ягнятах.

Этот опыт проводили на ягнятах для жаркого с временем откорма 40 дней. Животные получали корм следующего состава, мас.4:

Измельченная кукуруза 70,0

Мука из люцерны

II класса

Мочевина

Кормовая известь

Монокальцийфосфат 1,0

Кристаллический

25 сульфат натрия, . 0,5

Кормовая соль 0,5 (корм для ягнят)

Ламмпремикс XIX (филаксия) 0,5

Испытуемые соединения добавляли в виде стандартных гранул в концентрации 50 млн 1. Животные контрольной группы получали корм указанного выше состава, однако без активного вещества.

Для опыта были взяты исключительно венгерские мериносы. Каждая группа состояла иэ 12 ягнят, для каждой обработки использовали 3 группы животных. Во время 40-дневного опыта каждого ягненка взвешивали пять раз, а именно в начале опыта и каждые 10 дней (последний раз на 40-й день), всегда в одно и то же время. Указывали вес 4 без округлений. Количество съеденного корма определяли в каждой декаде и для для каждой группы. !

Результаты приведены в табл. 1, причем увеличение веса и количество съеденного корма -указано как среднее значение для трех опытов.

Как видно из указанных результатов, соединения общей формулы I существенно улучшают усваиваемость корма, т.е. увеличение веса на 1 кг может быть достигнуто с меньшим количеством корма.

Соединения общей формулы I не оказывают антибиоцидного действия, поэтому при их применении не проявляются недостатки антибиотиков. Кроме того, существенное преимущество соединений общей формулы I заключается в том, что они не обладают мутагенным действием.

Опыт с цыплятами.

Опыт проводили с бройлерными цыплятами. Полученные результаты приведены в табл. 2.

В группе цыплят в возрасте 49 дней .можно сэкономить 2,3% корма, считая на контрольную группу (рассчитано на

1 кг живого веса).

Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я

Способ получения производных (2-тиенилметил)-тиомочевины формулы где А — имеет указанные значения, подвергают взаимодействию тениламином формулы

1709909

Т а б л и ц а 1

Обработ ка

Контрольная группа

Примеры

Средний ежедневный прирост веса, г

То же, 4

Удельное потребление корма, кг/кг

3,95

100

3,79

3,57

90,4 95,9

Таблица 2

То же, ь

Доза, мгlкг Живой вес Отклонение от корма контрольных

Активное вещество г о

Возраст 28 дней

+52

Цинк-бацитрацин

+31

Контрольная группа

0 775

Возраст 42 дня

100,0

1510

Цинк-бацитрацин

Контрольная группа

0 .1454

Возраст 49 дней

100,0

1979

1878

+154 108,4

+53 102,9

Цинк-ба ци тра цин

Контрольная группа

1825

100,0

N,N-Дициклогексил-N - (2(-тиенилметил)тиомочевина

N,N-Дициклогексил-N — (2-!

-тиенилметил) тиомочевина

N,N-Дициклогексил-N †(2-тие-! нилметил)тиомочевина

254,3

100

827

796

283,9

112,0

+91

+56

266,7

105,2

106,7

103,9

106,3

103,9