Способ получения производных (2-тиенилметил)-тиомочевины

Способ получения производных (2-тиенилметил)-тиомочевины

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Сущность изобретения: продукты - производные (2-тиенилметил)- тиомочевины формулы S-CH CH-CH CH-CH2-NH-C(S)- N(AiA2), где Ai - водород или С4-Св-циклоалкил; А2 - С -Св-циклоалкил или замещенный одним или двумя CrC/i-алкилами фенил. Продукт: М,М-дициклогексил-М -(2-тиенилметил)-тиомочевина, БФ Cis sNaSa, выход 75,8%, т.пл. 119-120°С. 1М-(2,6-диметилфенил)(2-тиенилметил)-тиомочевина, БФ Ci4Hi6N2S2, выход 81,7%, т.пл. 147-143°С. М-(Н-бутил)-Ы -(2-тиенилметил)-тиомочевина, БФ CioHieN2S2, выход 77,1% т.пл. 55- 56°С. пр. Реагент 1: (2-тиенилметил)-изотиоцианат. Реагент 2: соответствующий амин. Условия: комнатная-температура, бензин или спирт в течение 4-5 ч. 2 табл,.

слюз o.>BF гг:ких

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

БО 1792415 А3

lslls С 07 О 333/38//А 23 К 1/16

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ил ее

О П И САН И Е И ЗОБ РЕТЕ Н ИЯ1 \, им т

L.: Ю«

К ПАТЕНТУ

Г -сн -ась г (21) 4356919/04 (22) 30.09,88 (31) 4437/87 (32) 02.10.87 (33) HU (6) 30.01.93.Бюль 4 (71) Эгиш Дьедьсердьяр (HU) (72) Илдико Ратц, Эдит Береньи, Пал Бенка, Даниел Божинr и Карой Мадьяр (HU) (56) Европейский патент ¹ 0207358, кл, А 61 К 1/16, 1987.

Патент США N 4267191, кл. А 61 К 31/44, 1981.

Патент США N 4313885, кл. С 07 О 307/52, 1982, Вейганд Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, M.: Химия, 1968, с.377.

Изобретение касается способа получения новых производных (2-тиенилметил)-тиомочевины, повышающих усваиваемость кормов и вес животных.

Известны соединения, среди прочих 2тиенил-тиомочевины, способствующие увеличению веса различных животных (домашних животных, дичи, рептилий), Известны производные (2-фурфурил)тиомочевины, которые оказывают воздействие на увеличение веса овец, свиней и цыплят. Однако эти известные соединения уступают по своей эффективности новым соединениям в соответствии с изобретением.

Известно получение тиомочевины из тиоцианатов и ами ов.

Целью изобр тения является разработка способа получения основанного из изве(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ (2-ТИЕНИЛМЕТИЛ)-ТИОМОЧЕВИНЫ (57) Сущность изобретения: продукты — произ водн ы е (2-тие н ил метил)- тиомочевины формулы S-СН=СН-CH=CH-CH2-NH-C(S)1ч(А А2), где A> — водород или C4-Cs-циклоалкил; A2 — С4-Св-циклоалкил или замещенный одним или двумя Ñl-С4-алкилами фенил.

Продукт; N,N-дициклогексил-N -(2-тиенилметил)-тиомочевина, БФ ClaHzaN2Sz, выход

75 8%, т,пл. 119 — 120 С. N (2,6-диметилфен ил)-N --(2-тиен ил метил)-тиомочеви на, Б Ф

C14HlI N2S2, выход 81,7%, т.пл, 147 — 148 С.

N-(H-бутил)-N -(2-тиенилметил)-тиомочевина, БФ С10Ний2. у2, выход 77,1% т.пл. 55—

56 С. пр, Реагент 1: (2-тиенилметил)-изотиоцианат. Реагент 2: соответствующий амин, Условия; комнатная. гемпература, бензин или спирт в течение 4-5 ч. 2 табл,. стной вышеописанной реакции новых производных из класса тиомочевины, которые бы более эффективнее повышали усвояемость кормов.

Поставленная цель достигается описываемым способом получения производных (2-тиенилметил)-тиаманевины уеармулы!

CH -NH-С-N

1 где A> — водород или С4-Св-циклоалкил;

A2 — Сг-Св-циклоалкил или замещенный одним или двумя С>-С4-алкилами фенил, заключающийся в том, что (2-тиенилметил)изотиоцианат формчлы I I

1792415

24,0

3,0

0,5 подвергают взаимодействию с амином формулы III

Н, "в

2 где Ai и А2 имеют указанные значения.

Реакцию предпочтительно проводить в инертном растворителе. В качестве реакционной среды пригэдны инертные растворители как например этанол, бензин, эфир, дихлорметан, тетоагидрофуран, Особенно предпочтительны бензин или этанол, Реакцию выг<дно проводить при комнатной температуре. Полученные соединения формулы I можно выделять испарением или фильтрацией.

Пример 1, N-(2,б-Диметил-фенил)-N (2-тиенилметил)-тпомочевина, Раствор 15,5 г (О, 1 моль) (2-тиенилметил)-изотиоцизната в 200 мл бензина при комнатной температуре при перемешивании по каплям добавляют к раствору 12,1 г (0,1 моль) 2,6-диметиланилина и 100 мл бензина. Реакционную смесь перемешивают 4 часа, выпавшие кристаллы отфильтровывают и промывают бензином. Получают

22,55 r целевого соединения, Выход 81,7%

Тол. 147 — 148 С.

Пример 2. !,M-Дициклогексил-N -(2тиенилметил)-тиомочевина.

18,13 г (0,1 моль) дициклогексиламина и

15,5 г (0,1 моль) (2-тиенилметил)-изотиоцианата подвергают взаимодействию по аналогии с примером 1. Получают 25,5 г целевого соединения, Выход 75,8%, Г 119 — 120 С, Соединения общей формулы I оказывают по отношению к полезным животным— особенно по отношению к с виньям, птицам, жвачным животным, в частности по отношению к овцам и цыплятам — ценное действие по увеличению веса, которое связано с улучшенной усваиваемостью кормов, Вышеназванное действие соединений в соответствии с изобретением доказывается нижеприведенными тестовыми опытами, 1) Опыт на ягнятах, Этот опыт проводили на ягнятах для жаркого с временем откорма 40 дней. Животные получали корм следующего состава:

Компоненты Коли ество, мас.%

Измельченная кукуруза 70,0 . Мука из люцерны

iI класса

Мочевина

Кормовая известь

Монокальций фосфат 1,0

Кристалличе(.кий сульфат натрия 0,5

Кормовая соль (корм для ягнят)

Ламмпремикс XIX (филаксия) 0,5

Формула изобретения

Способ получения производных (2-тиенилметил)-тиомочевины общей, формулы, 1 3-сн;ын-с-N

И р, где A1 — водород ипи С4- 8-циклоалкил;

А2 — С4-Cs-циклоалкил или замещенный одним или двумя С;-Сq-алкилами фенил, 50 отличающийся тем, что (2-тиенипметил)-иэоцианат формулы 3-сН -ась

55 подвергают взаимодействию с амином общей формулы г 11 9

2 где А1 и А2 имеют указанные значения.

0,5

5 100,0

Испытуемые соединения добавляли в виде стандартных гранул в концентрации

50 ppm. Животные контрольной группы получали корм указанного выше состава, одна10 ко без активного вещества, Для опыта были взяты исключительно венгерские мериносы. Каждая группа состояла из 12 ягнят и для каждой обработки использовали 3 группы животных, Во вр мя

15 40-дневного опыта ягнят каждого в отдьл,ности взвешивали пять раз, а именно в начале опыта и каждые 10дней (последний раз на 40-й день), всегда в одно и то же время.

При оценке указывали действительный вес

20 без округлений. Количество съеденного корма определяли в каждой декаде и для каждой группы.

Результаты приведены в табл.1, причем увеличение веса и количество съеденного

25 корма указано как среднее значение для трех опытов, Как видно из указанных результатов, соединения общей формулы существенно улучшают усваиваемость корма, т,е. увели30 чение веса на 1 кг может быть достигнуто с меньшим количеством корма.

2) Опыт с цыплятами.

Опыт проводили с бройлерными цыплятами. Полученные результаты приведены в

35 табл.2, В случае цыплят в возрасте 49 дней можно было съэкономить 2,3% корма, считая на контрольную группу (на 1 кг живо о веса рассчитано).

1792415

Таблица 1

Таблица 2

Составитель Т. Власова

Техред М.Моргентал . Корректор 3. Салко

Редактор

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

Заказ 169 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5