1-фенил-4(5)-(2,4-дихлорбензоилоксиметил)-1,2,3-триазол, обладающий фунгицидным действием

1-фенил-4(5)-(2,4-дихлорбензоилоксиметил)-1,2,3-триазол, обладающий фунгицидным действием

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Сущность изобретения - продукт: 1-фенил-4(5Н2.4-дихлорбензоилоксиметил)-1,2ч 3-триазол. БФ CieHn02N3Cl2, выход 86,8%. Т.пл. 148-149°С. Реагент 1: пропаргиловый эфир 2.4-дихлорбензойной кислоты, реагент 2: фенилэзид. Условия реакции: в среде толуола при кипячении реакционной смеси. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕ1+ЮЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4904944/04 (22) 24.01.91 (46) 07.07.93. Бюл. ¹ 25 (71) 1-й Ташкентский государственный медицинский институт (72) Х.Юлдашева, А.Д.Джураев, А.Г.Махсумов, Р,Матякубов и Ф.Сайлхонов (56) Патент Франции ¹ 2477543, кл. С 07 0 249/06. А 01 N 43/64, 1981.

Изобретение относится к синтезу новых производных 1,2,3-триаэола, в частности к синтезу 1-фенил-4(5)-(2,4-дихлорбензоилоксиметил)-1,2,3-триазола формулы

II

С1 О С О СН2 — С=С H (i)

1 I

С1 N N

НБС6 11 обладающему фунгицидным действием, Цель изобретения — синтез новых производных 1,2.3-триазола, обладающих иным биологическим действием, чем известные структурные аналоги.

Поставленная цель достигается синтезом 1-фенил-4(5)-(2,4-дихлорбензоилоксиметил)-1,2,3-триазола формулы 1, Нижеследующий пример иллюстрирует способ получения нового соединения.

Пример 1. В колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 3,48 г (0,01 моль) пропаргилового эфира 2,4-дихлорбенэойной кислоты, 20 мл тчлуола, добавляют 1,3 г (0,01 моль) свежеперегнанного фенилазида, Смесь нагревают при кипении в присутствии растворителя. Ход реакции контролировали тонкослойной хроматографией. По оконча5U „1825792 А1

1 115 С 07 0 249/06, А 61 К 31/415 (54) 1-ФЕНИЛ-4(5)-(2,4-ДИХЛОРБЕНЗОИЛОКСИМЕТИЛ)-1,2,3-ТРИАЗОЛ, ОБЛАДАЮЩИЙ ФУНГИЦИДНЫМ ДЕЙСТВИЕМ (57) Сущность изобретения — продукт: 1-фенил-4(5К2,4-дихлорбенэоилоксиметил)-1.2, 3-триазол. БФ С16Н1102МЗС!2, выход 86,8 .

T.ïë. 148 — 149 С. Реагент 1: пропаргиловый эфир 2,4-дихлорбензойной кислоты, реагент 2: фенилаэид. Условия реакции: в среде толуола при кипячении реакционной смеси.

1 табл, нии реакции растворитель упаривают, остаток перекристаллизовывают в гептане. Выход 4,25 г (86,8 ). Полученное вещество представляет собой кристаллы белого цвета без запаха, не растворимые в воде, растворимые в органических растворителях, Индивидуальность проверялась ТСХ на

А120з II ст. активности. система эфир:гексан (3:2). Т.пл. 148 149 C.

Строение доказано данными элементного анализа, ИК-спектроскопией .

Найдено, 7,: С 55,13; 55,20; Н 3,12; 3,19;

N 12,07; 12,10, Вычислено, : С 55,17; Н 3,16; N 12,07

С16Н11С!2Й302.

В ИК-спектре полученного соединения имеются полосы поглощения, которые характерны колебаниям ароматических и гетероциклических колец (3200, 1550, 1450, 1270, 910 см ), для С=С в области 1210 см

В спектрах отсутствуют полосы поглощения характерные конечной ацетиленовой связи, которые хорошо проявляются в спектрах исходных соединений.

Было изучено действие нового соединения 1-фенил-4(5)-(2,4-дихлорбенэоилоксиметил)-1,2,3-триазола на лечение распространенного заболевания среди жи1825792

Сравнительная характеристика фунгицидной активности 1-фенил-4(5)(2,4-дихлорбензоилоксиметил)-1,2,3-триазола и известного препарата (базовый объект) Восстановление кожного пок ова ни

Название

Смягчение кожи, от- Полное восстэновлеторжение остатков ние кожного покрова струпьев, появление беэволостного покрова кожного пок ова

1-Фенил-4(5)-(2,4-дихлорбензоилоксимет ил)-1,2,3-т ри а эол

Юглон (базовый обь4 — 5

2-3

25-30

74 — 21 ект

Составитель Л. Лигай

Редактор Т. Никольская Техред М, Моргентал Корректор М, Самборская

Заказ 2305 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35. Раушская нэб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101 вотных -- стригущего лишая. Соединение исследовали в виде 1-2 мази на линолиновой основе. Фунгицидное действие изучали на телятах в возрасте 6 — 7 мес. двукратным смазыванием лишайного пятна с предварительной очисткой и стрижкой шерсти. Степень поражения лишаями в области головы по одному — две штуки размером 2-2,5 см.

Параллельно для сравнения использовали известный препарат — 2; -ная мазь

"Юглон" (базовый объект).

При двухкратном использовании нового соединения 1-фенил-4(5)-(2,4-дихлорбензоилоксиметил)-1,2,3-триазол на 2-3 день обнаружено смягчение кожи, отторжение остатков струпьев, наблюдалось появление беэволостного покрова кожи розового цвета, На 4 — 5 день наблюдалось полное восстановление кожного покрова (см. таблицу).

При использовании же известного препарата (базового обьекта) улучшение кожного покрова наблюдалось через 14-21 дней, а окончательное восстановление через 2530 дней.

Из приведенных данных следует, что 1фенил-4(5)-(2,4-дихлорбенэоилоксиметил)1,2,3-триэзол проявляет более зысокую фунгицидную активность по сравнению с и звестным препаратой "Юглон" (базовый объект).

Токсичность изучали на белых мышах обоего пола массой 18-23 г вещество вводили в виде 1 — 10 -ного масляного раствора подкожно. Обьем вводимого раствора не превышал 1 мл. Значение средней смертельной дозы (ЛД5о) определяли по методу

Литчфильда Уилкоксона при P = 0,04. Установлено, что новое соединение малотоксично. Оно даже в дозе 2500 мг/кг не вызывало гибели животных, Таким образом положительный эффект от использования нового соединения заключается в повышение в 5-6 раз, по сравнению с базовым объектом, фунгицидной активности за счетускорения сроков восстановления кожного покрова, пораженного стригущим лишаем и низкой токсичности.

Формула изобретения

1-Фенил-4(5)-(2,4-дихлорбензоилоксиметил)-1,2,3-тоиазол формулы

О

II

О С- О-СН вЂ” С С

С1 М N

l i

Н с обладающий фунгицидным действием.