Способ получения анилидов фенолкарбоновыхкислот

Способ получения анилидов фенолкарбоновыхкислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Соеетскит

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12q, 1/02

Заявлено 28.1.1966 (- 1052092/23-4) с присоединением заявки №

МПК С 07с

УД К 547.587 551.07 (088.8) Приоритет

Опубликовано 16.Х11.1966 Бюллетень № 1

Коиитет по делам изобретений и открытий при Сосете йзииистрсв

СССР

Авторы изобретения

Днепропетровский химико-технологический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНИЛИДОВ ФЕНОЛКАРБОНОВЫХ

КИСЛОТ

Изобретение относится к способу получения анилидов труднодоступных фенилкарбоновых кислот.

Известно получение аннлидов феннлкарбоновых кислот взаимодействием фенилизоцианата с соответствующим фенолятом при нагревании.

С целью расширения сырьевой базы предлагается получать апилиды фепилкарбоновых кислот взаимодействием соответствующего фенолята с фенилуретилапом в среде высококипящего органического, например в кумоле или диэтилбепзольной фракции от производства этилбензола.

Пример 1. Получение анилида окрезотиновой кислоты.

Смесь, состоящую из 21,6 г (0,2 моль) окрезола, 8,4 г (0,21 люль) едкого натра и

120 лтл диэтилбензольной фракции (т, кип.

180 — 190 С), кипятят на масляной бане 2—

2,5 час до полного отделения воды в ловушке Дина — Старка. Затем в реакционную смесь вносят 15,1 г фенилуретилана и продолжают кипятить еще в течение 5 — б час. По окончании реакции массу подкисляют уксусной кислотой, диэтилбензол и о-крезол отгоняют с водяным паром, остаток фильтруют на воронке с отсосом. Осадок размешивают с 200 ял

1М раствора едкого патра, нерастворившийся осадок отфильтровывают, промывают водой (трифенилгуанидин) . Шелочной раствор подкнсляют соляной кислотой и выделяют анилнд о-крезотиновой кислоты в виде осадка. Выход

9,3 г (41% от теоретического). Лпилид очищают кристаллизацией из октана пли нз спирта; т. пл. 123 — 126= С; по литературным дгцшым аннлпд о-крезотиновой кислоты плавится прн

123 С.

Пример 2. Получение анилида 2окси-1-нафтойной кислоты. 144 г

2-нафтола (0,1 лю.гь) и 4 г едкого патра (0,1 люль) кипятят с 10 ял кумола, отгоняя воду до прекращения ее выделения, после чего добавляют 15,1 г (0,1 люль) фешглуретнлана и смесь кипятят еще 6 час. Массу переносят в колбу для отгонки с водяным паром и без подкисления отгоняют с водяным паром ку20 мол. Остаток фильтруют горячи я и после охлаждения фракционированно осаждают раствором хлорнстого аммония. Из первых порций осаждается анилид 2-окси-1-пафтойной кислоты, выход 10,2 г (39% от теоретическо-о). После кристаллизации нз спирта получают продукт с т. пл. 171 †1 С. По литературным данным анилид 2-окси-1-нафтойпой кислоты имеет т. пл. 171,6 — 172,2" С.

В таблице указан выход анилидов фенол30 карбоновых кислот.

189869

Пр едм ет изобретения

Т. пл. По лит. данным, с

Выход, от теоретического

Т. пл., ас

Способ получения анилидов фенолкарбоновых кислот из фенолятов нагреванием реакционной массы, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, фенолят подвергают взаимодействию с фенилуретиланом в среде высококипящего органического растворителя, например в кумоле или диэтилбензольной фракции от производства этилбензола.

Анилид кислоты

123 †1

190,5 †1

153 †1

172 †1

123; 127

193

153, 5 — 154

171,6 †1,2

41

39 о-Крезотиновой м-Крезотиновой

1-Окси-2-нафтойной

2-Окси-1-нафтойной

Составитель Г. Шагалова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред T. П, Курилко Корректоры: С. М. Белугина и С. Н. Соколова

Типография, пр. Сапунова, 2

Заказ 4202)15 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4