Способ получения солей индоло-

Способ получения солей индоло-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

l94O93

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Саюа Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 31 1.1966 (№ 1053127/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 30.111,1967, Бюллетень № 8

Дата опубликования описания 30Х.1967

Кл. 12р, 2

МПК С 07d

УДК 547.751.07(088.8) Комитет по делам иаобретеиий и открытий ари Совете Мииистрев

СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ И НДОЛ О-(2,3-c)-ПИ РИЛ ИЯ

Предмет изобретения

Предлагается способ получения солей индоло- (2,3-с) -пирилия взаимодействием N-алкил-3-индолилацетона с ангидридами карбоновых кислот в присутствии хлорной кислоты. При обработке водным или спиртовым раствором аммиака индоло-(2,3-с) -пирилиевые соли с почти количественным выходом переходят в 1З-карболины.

Пример. К 5,6 г 1-метил-3-ацетонилиндола быстро приливают охлажденную до 0 С смесь уксусного ангидрида и 2,4 мл 70 j -ной хлорной кислоты при энергичном перемешивании. Реакционная смесь окрашивается в коричневый цвет, сильно разогревается и тут же закристаллизовывается. После охлаждения к ней приливают 30 мл эфира, осадок отфильтровывают, хорошо промывают эфиром и высушивают. После кристаллизации из воды выделяют 6,3 г (67 7%) пирилиевой соли в виде блестящих светло-коричневых кристаллов с зеленым отливом, т. пл. 250 — 251 С (с разл. из спирта) .

С»1-1»NС1О.-.

Найдено, %: С 53,59; 5,11; Н 4,79; 4,53;

С l 11,05; 10,90.

Вычислено, %: С 53,94, Н 4,53; Cl 11,37.

Спиртовой раствор соли имеет яркую красно-зеленую флуоресценцию.

Аналогичным образом получают другие индоло- (2,3-с) -пирилиевые соли (см. таблицу).

Строение всех пирилиевых солей подтверждают их ИК-спектры: в них содержатся интенсивные полосы поглощения в области 1640—

1650 см 1, которые являются характеристичными для валентных колебаний С=С вЂ” связей пирилиевого катиона.

1,4-Диметилгарман.

Продукт образуется с хорошим выходом (70 — 80%) при добавлении водного аммиака (избыток) к перхлорату 1,2,4-триметилиндоло-(2,3-с)-пирилия. Карболин получают в виде бесцветных кристаллов с т. пл. 77 — 79 С (бензолпетролейный эфир) .

С»Н»Их.

15 Найдено, %: N 1364; 1373.

Вычислено, %. N 13,99.

Хлоргидрат имеет вид бесцветных игл с т. пл. 324 — 326 С (ацетон-вода), пикрат желтых игл с т. пл, 244 — 245 С (спирт).

20 Аналогичным образом можно получать и другие карболины.

Способ получения солей индоло-(2,3-с)-пирилия, отличаюи ийся тем, что N-алкил-3-индолилацетон обрабатывают ангидридами карбоновых кислот в присутствии хлорной кис30 лоты.

Вычислено, 0, Найдено, 0

Выход, С Н С!

Формула

Ю

Составитель И. Бочарова Редактор Л. А. Ильина Тсхред T. П. Курилко Корректоры: О. Б. Тюрина и Г. И. Плешакова

Заказ !37!, 7 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий Ilpl. Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр Сапунова, 2

CH„

СвН, СвНв

Св Н в С Н а!, СвН; CH3

С, Н.СНв!

Т. пл., C (из воды),!

72,8 182 †1,52,76 !

36,0, 200 †2 55,92

25,0 193 †1 56,62

23,0 213 †2 62,03

5,56

5,16

5,31

4,91

10,65 С1вН„С!! Ов. НвО

10,61 С„Н1„С!ХОв

10,25 C Í,SÑlХОв

9, 18 Св„Н квС! МО, 52,40

55,30

56,55

61,94

5,78

4,95

5,30

4,68

10,20

10,88

10,44

9,14