Патент ссср 206437
Патент 206437
Авторы
Классы МПК
Патент ссср 206437
Иллюстрации
Реферат
206437
ОПИСАНИЕ
И ЗО Б Р ЕТЕН ИЯК ПАТЕНТУ
Саюа Советских
Социалистических
Республик,,-иблиатеи---:а:.ь ьА 4
Зависимый от M
Ф,.
Кл. 12р, Заявлено 13.XI.1965 (№ 1037676/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 02.Х11.1967. Бюллетень №с24
МПК С 07d
УДК 547.869.2.07 (088.8) Комитет по делам иаобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Дата опубликования описания 31.1.1968
Авторы изобретения
Иностранцы
Даниель Фарж, Клод Жанмар и Маер Наум Мессер (Франция) Заявитель Иностранная фирма «Акционерное общество Рона-Пуленк» (Франция) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНОТИАЗИНА
СН вЂ” COOH
1 в, 8 сосо л,.:-С, В СООТГ"
Изобретение относится к области получения производных фенотиазина общей формулhl: где R — атом водорода или метил;
R> — атом водорода, метил или этил; — атом водорода или галоида, алкильный, алкоксильиый или алкилтнорадикалы, содержащие от 1 „.î 4 атомов С;
R, RI u Y — не могут одновременно быть атомами водорода.
Способ получения производных фенотиазина заключается в том, что соединение общей формулы где К, R, и Y — имеют вышеуказанные значения;
R и R" — алкильные радикалы, содержащие от 1 до 4 атомов С, обрабатывают едким натром в среде этилового спирта с одновременным нагреванием реакционной массы.
Пример 1. 18,5 г метил-(фенотиазини I)-3малоната метила и этила растворяют в 200.иог этилового спирта и полученный раствор нагревают с обратным холодильником. Медленно, в течение 1,5 «ас вводят 134 лг.г 1 н. раствора едкого натра и нагревание с обратным холо1> дильником ведут еще примерно в течение 2 «ас.
Спирт удаляют при 20 лглг рт. ст. и полученный остаток разбавляют 100 тг,г. воды. Прибавляют 45 лг.г 4 н. соляной кислоты. Осаждается продукт, который экстрагируют 800 тг.г
20 этилацетата. Органический раствор сушат над безводным сульфатом натрия и выпаривают.
При этом получают кристаллический остаток (11,8 г), плавящийся при температуре около 240 С. Остаток растирают на холоду
25 с 30 .чл этилацетата. Кристаллы отделяют фильтрованиc.;I и промывают их 10 игл этилацетата. Получают 10,7 г продукта, который после перекристаллизацип из 320 л.г этилового спирта дает 6.95 г (фенотиазинил-3)-2-про30 пионовой кислоты, плавящейся пр» 240 С.
206437
30
35 где К,R!»
Y — пме1от Вышеуказанные значения;
R" — алкильные радикалы, содердо 4 атомов С, обрабатывают едв среде этилового спирта с одноВагрсва иегн рсакцио ой массы.
R и жащие от 1
40 ким натром временным
Составитель Бочарова
Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова 1(орре торы: Е. Ф. Г1олионова и В. Г, Ионова
Заказ 4592i15 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ 1(омитета по дслагя изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
11 р и м е р 2. 25,6 г метил- (метпл-10-фенотиазинил-3) -мслоцата метила и этила р гстворяют в 300 мл этилового спирта il. полученный раствор чагревают с обратным холодильником. Медленно, в течение 3 час, вводят
138 » л 1 н. раствора едкого натра и нагревание с обратным хог!од!1:!ь1!иков! ведут е1цс в геченис
2 час, Охлаждением и фильтрованием выделяют 4,3 г нерастворимого вещества. Фильтрат выпаривают при 20 мм рт. ст. и остаток разбавляют 68 мл 1 н. соляной кислоты. Осаждается продукт, который экстрагируют 230»!л серного эфира. Органическую фазу промывают 200»!л воды и сушат над безводным сульфатом натрия. Г1осле выпаривания эфира получают остаток весом 13,5 г; растворяют при нагревании в 50 мл окиси изопропила. После охлаждения отфильтровывают выкристаллизовавшийся продукт, промывают двумя порциями петролейного эфира по 20» л. При этом получают 9 г продукта. плавящегося при температуре 140 С.
После перекристаллизацип пз 36»ел ацетонитрила получают 8,1 г (метил-10-фенотиазинил-3) -2-пропионовой кислоты, плавящейся при 144 С.
Пример 3. 30,3 г этил- (метил-10-фенотиазинил-3)-малоната метила и этила растворяют в 340»!л этилового спирта и полученный раствор нагревают с обратным холодильником.
Медленно, в тсчсние 4 час, вводят 150»1л 1 и. раствора едкого патра и смесь выдержива!от прп нагревании с обратным холодильником еще в течение 1 час. Охлаждают и удаляют растворители прп давлении 20 ми рт. ст, К остатку прибавляют 170 мл 1 н. соляной кислоты и затем 250 ле.! хлористого метилена. Органическую фазу декантируют, промывают
210»!л дистиллированной воды и сушат над безводным сульфатом натрия. После выпаривания растворителя получают остаток несом
28;, когорый растиранл на холоду с 75 м. окиси If;50111)oIIIIла. Твердый кристаллический про, 1укт Вьlделя!о I фп;1ьтров 1п!Iем и промывают 25 мл окиси изопроппла. Зг! 1!у! способом получают 19,8 г продукта, плавящегося при температуре 160 С. Путем перекристаллизации из 67 мл этилового спирта получают 9,7 г (метил-10-фенотиазинил-3) -2-масляной кислоты, плавящейся при температуре 174= С.
Предмет изобретения
Способ получения производны.; фенотиазина общей формулы
R где R — атом водорода или метил;
Ry — атом водорода, метил или этил;
Y — атом водорода илп галоида, алкильный, алкоксильный или алкилтио25 радикал, содср>ка1цис от 1 до 4 атомов С, Oглича!ощи!1ся тем, что соедине1111е обшей формуль!