Замещенные 3-цианохинолины

Замещенные 3-цианохинолины

Реферат

 

Изобретение относится к замещенным 3-цианохинолинам формулы (1), где R₁, R₂, R₃, R₄, Y и X, такие как определено в формуле изобретения. Также описаны способы получения этих соединений, способы лечения и ингибирования с использованием этих соединений и фармацевтическая композиция на их основе. Изобретение может быть использовано в медицине для лечения заболеваний, которые являются результатом нарушения регуляции некоторых рецепторных протеинтирозинкиназ. 14 с. и 33 з.п.ф-лы, 14 табл.

Текст описания в факсимильном виде (см. чертежи) Т Т Т Тр

Формула изобретения

1. Замещенные 3-цианохинолины формулы (1) в которой Х представляет циклоалкил из 3-7 атомов углерода или представляет кольцо пиридинила или фенила; причем кольцо пиридинила или фенила может быть необязательно моно-, ди- или тризамещенным заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкинила из 2-6 атомов углерода, азидо, гидроксиалкила из 1-6 атомов углерода, галогенметила, алкокси из 1-6 атомов углерода, алкилтио из 1-6 атомов углерода, гидрокси, трифторметила, циано, нитро, карбокси, карбоалкила из 2-7 атомов углерода, фенокси, тиофенокси, амино, диалкиламино из 2-12 атомов углерода, алкиноиламино из 3-8 атомов углерода; n = 0-1; Y представляет -NH-, -О- или -NR-; R представляет алкил из 1-6 атомов углерода; R₁, R₂, R₃ и R₄ представляет каждый, независимо, водород, галоген, алкоксиметил из 2-7 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода, гидрокси, нитро, амино, диалкиламино из 2-12 атомов углерода, N,N-диалкиламиноалкил из 3-14 атомов углерода, R₅-CONH(CH₂)_p- или Z-(C(R₆)₂)_qY- R₅ представляет алкил из 1-6 атомов углерода, алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена; R₆ представляет водород; R₈ представляет водород, алкил из 1-6 атомов углерода, N,N-диалкиламиноалкил из 3-12 атомов углерода, морфолино-N-алкил, в котором алкильная группа содержит 1-6 атомов углерода, пиперидино-N-алкил, в котором алкильная группа содержит 1-6 атомов углерода, гидроксиалкил из 1-6 атомов углерода, алкоксиалкил из 2-8 атомов углерода, хлор, фтор или бром; Z представляет алкокси из 1-6 атомов углерода, диалкиламино, в котором каждый из алкильных фрагментов имеет 1-6 атомов углерода, морфолино или пирролидино; q = 1-3; р = 0; любые из заместителей R₁, R₂, R₃ или R₄, которые расположены на соседних атомах углерода, могут вместе быть двухвалентным радикалом -O-С(R₈)₂-O-; или его фармацевтически приемлемая соль при условии, что, когда Y представляет -NH-, R₁, R₂, R₃ и R₄ представляют водород и n = 0, Х не является 2-метилфенилом; и при условии, что, когда Y представляет -NH-, R₁, R₂ и R₄ представляют водород, R₃ представляет хлор и n = 0, Х не является фенилом или 3-хлорфенилом.

2. Соединение по п.1, в котором Y обозначает -NH- и n = 0, или его фармацевтически приемлемая соль.

3. Соединение по п.2, в котором Х представляет необязательно замещенный фенил, или его фармацевтически приемлемая соль.

4. Соединение по п.3, в котором R₁ и R₄ представляют водород, или его фармацевтически приемлемая соль.

5. Соединение по п.1, которое представляет 4-[(3-бромфенил)амино]-6,7-диэтокси-3-хинолинкарбонитрил, или его фармацевтически приемлемую соль.

6. Соединение по п.1, которое представляет [4-(3-хлор-4-фторфениламино)-3-циано-7-метоксихинолин-6-ил] амид 4-диметиламинобут-2-еновой кислоты или его фармацевтически приемлемую соль.

7. Соединение по п.1, которое представляет [4-(3-хлор-4-фторфениламино)-3-циано-7-метоксихинолин-6-ил]амид 4-диэтиламинобут-2-еновой кислоты или его фармацевтически приемлемую соль.

8. Соединение по п.1, которое представляет [4-(3-бром-4-фторфениламино)-3-циано-7-метоксихинолин-6-ил] амид 4-диметиламинобут-2-еновой кислоты или его фармацевтически приемлемую соль.

9. Соединение по п.1, которое представляет [4-(3-бромфениламино)-3-циано-7-этоксихинолин-6-ил] амид 4-диметиламинобут-2-еновой кислоты или его фармацевтически приемлемую соль.

10. Соединение по п.1, которое представляет [4-(3-бромфениламино)-3-циано-7-этоксихинолин-6-ил] амид 4-диэтиламинобут-2-еновой кислоты или его фармацевтически приемлемую соль.

11. Соединение по п.1, которое представляет [4-(3-хлор-4-фторфениламино)-3-циано-7-метоксихинолин-6-ил] амид 4-морфолин-4-илбут-2-еновой кислоты или его фармацевтически приемлемую соль.

12. Соединение по п.1, которое представляет [4-(3-бромфениламино)-3-циано-7-метоксихинолин-6-ил] амид 4-диметиламинобут-2-еновой кислоты или его фармацевтически приемлемую соль.

13. Соединение по п.1, которое представляет N-[4-[(3-бромфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил] -4-метокси-2-бутинамид или его фармацевтически приемлемую соль.

14. Соединение по п. 1, которое представляет N-{4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил}-4-диметиламино-2-бутенамид или его фармацевтически приемлемую соль.

15. Соединение по п.1, которое представляет собой a) 4-[(3-бромфенил)амино]-7-метокси-3-хинолинкарбонитрил; b) 4-[(3-бромфенил)амино]-7-метокси-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; c) 6-амино-4-[(3-бромфенил)амино]-7-метокси-3-хинолинкарбонитрил; d) N-[4-[(3-бромфенил)амино]-3-циано-7-метокси-6-хинолинил]-2-бутинамид; e) N-[4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-7-метокси-6-хинолинил]-2-пропенамид; f) 4-[(3-бромфенил)амино]-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; g) 6-амино-4-[(3-бромфенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; h) N-[4-[(3-бромфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил]-2-бутинамид; i) N-[4-[(3-бромфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил]ацетамид; j) N-[4-[(3-бромфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил]бутанамид; k) N-[4-[(3-бромфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил]-2-пропенамид; 1) N-[4-[(3-бромфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил]-2-хлорацетамид; m) N-[(3,4-дибромфенил)амино]-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; n) 6-амино-4-[(3,4-дибромфенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; о) N-[4-(3,4-дибромфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил]-2-бутинамид; р) 6-нитро-4-[(3-трифторметилфенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; q) 6-амино-4-[(3-трифторметилфенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; r) N-[4-[(3-трифторметилфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил]-2-бутинамид; s) 4-[(3-бромфенил)амино]-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; t) 4-[(3-фторфенил)амино]-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; u) 4-(циклогексиламино)-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; v) 4-[(3-бромфенил)амино]-6,7-дигидрокси-3-хинолинкарбонитрил; w) 8-[(3-бромфенил)амино]-[1,3]-диоксоло[4,5-g]хинолин-7-карбонитрил; х) 4-[(3-хлорфенил)амино]-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; y) 4-[(3-трифторметилфенил)амино]-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; z) 4-[(3,4-диметоксифенил)амино]-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; аа) 4-[(метилфенил)амино]-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; bb) 4-[(3-цианофенил)амино]-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; cc) 4-[(4-фторфенил)амино]-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; dd) 4-[(3-гидроксиметил)фенил)амино]-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; ee) 4-(3-бромфенокси)-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; ff) 4-[(4-бромфенил)сульфанил]-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; gg) N-[4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил] -3(Е)-хлор-2-пропенамид; hh) N-[4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил] -3(Z)-хлор-2-пропенамид; ii) N-[4-[(3-бромфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил]-2-метил-2-пропенамид; jj) N-[4-[(3,4-дибромфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил]-2-пропенамид; kk) N-[4-[(5-бром-3-пирмдинил)амино]-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; 11) 4-[(3-бромфенил)амино] -6,7-бис(2-метоксиметокси)-3-хинолинкарбонитрил; mm) N-[4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил] -4-гидрокси-2-бутинамид; nn) N-[4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил]-4-морфолино-2-бутинамид; оо) N-[4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил] -4-диметиламино-2-бутинамид; рр) N-[4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил]-4-метокси-2-бутинамид; qq) 4-(3-бромфенилметиламино)-6,7-диэтокси-3-хинолинкарбонитрил; rr) 4-(3-фенилметиламино)-6,7-диэтокси-3-хинолинкарбонитрил; ss) 4-(3,4-диметоксифенилметиламино)-6,7-диэтокси-3-хинолинкарбонитрил; tt) 4-(3,4-дихлорфенилметиламино)-6,7-диэтокси-3-хинолинкарбонитрил; uu) [4-(3-бромфениламино)-3-цианохинолин-6-ил]амид 4-метоксибут-2-еновой кислоты; vv) 4-(4-хлор-2-фторфениламино)-7-(3-хлорпропокси)-6-метоксихинолин-3-карбонитрил; ww) 4-(4-хлор-2-фторфениламино)-6-метокси-7-(3-морфолин-4-илпропокси)хинолин-3-карбонитрил; хх) 7-(2-диметиламиноэтокси)-4-(3-гидрокси-4-метилфениламино)-6-метоксихинолин-3-карбонитрил; уу) 4-(3-гидрокси-4-метилфениламино)-6-метокси-7-(2-морфолин-4-ил-этокси)хинолин-3-карбонитрил или zz) 4-(4-хлор-2-фтор-5-гидроксифениламино)-7-(3-диметиламинопропокси)-6-метоксихинолин-3-карбонитрил; или его фармацевтически приемлемую соль.

16. Соединение по п.1, которое представляет a) 4-(4-хлор-2-фтор-5-гидроксифениламино)-6-метокси-7-(3-морфолин-4-илпропокси)хинолин-3-карбонитрил; b) 4-(4-хлор-2-фтор-5-гидроксифениламино)-7-(2-диметиламиноэтокси)-6-метоксихинолин-3-карбонитрил; c) 4-(4-хлор-2-фтор-5-гидроксифениламино)-6-метокси-7-(2-морфолин-4-илэтокси)хинолин-3-карбонитрил; d) N-[3-циано-4-(3-фторфениламино)хинолин-6-ил]акриламид; e) 6,7-диметокси-4-(3-нитрофениламино)хинолин-3-карбонитрил; f) 4-(3-бромфениламино)-6-этокси-7-метоксихинолин-3-карбонитрил g) 6-этокси-4-(3-гидрокси-4-метилфениламино)-7-метоксихинолин-3-карбонитрил; h) [4-(3-бромфениламино)-3-цианохинолин-6-ил]амид 4-диметиламинобут-2-еновой кислоты; i) [4-(3-бромфениламино)-3-цианохинолин-6-ил] амид 4-диэтиламинобут-2-еновой кислоты; j) [4-(3-бромфениламино)-3-цианохинолин-6-ил] амид 4-метиламинобут-2-еновой кислоты; k) 4-[(3-бромфенил)амино]-8-метил-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; 1) 4-[(3-бромфенил)амино]-8-диметиламинометил-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; m) 6-амино-4-[(3-бромфенил)амино] -8-диметиламинометил-3-хинолинкарбонитрил; n) N-{4-[(3-бромфенил)амино]-3-циано-8-диметиламинометил-6-хинолинил}-2-бутинамид; о) N-{4-[(3-бромфенил)амино]-3-циано-8-диметиламинометил-6-хинолинил}-2-пропенамид; р) N-{ 4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-8-диметиламинометил-6-хинолинил} ацетамид; q) 4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино] -7-метокси-6-(3-морфолино-4-илпропокси)-3-хинолинкарбонитрил r) 4-[(3-бромфенил)амино]-7-метокси-6-(морфолинопропокси)-3-хинолинкарбонитрил; s) 4-[(4-хлор-2-фторфенил)амино] -7-метокси-6-(морфолинопропокси)-3-хинолинкарбонитрил; t) 4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-7-метокси-6-(морфолинопропокси)-3-хинолинкарбонитрил; u) N-{3-циано-4-[(3-йодфенил)амино]-6-хинолинил}-2-пропенамид; v) 6-амино-4-[(3-йодфенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; w) 4-[(3-йодфенил)амино]-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; х) N-{3-циано-4-[(3-метилфенил)амино]-6-хинолинил}-2-бутинамид; у) 6-амино-4-[(3-метилфенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; z) 6-нитро-4-[(3-метилфенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; аа) N-{4-[(3-хлорфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил}-2-пропенамид; bb) 6-амино-4-[(3-хлорфенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; cc) 4-[(3-хлорфенил)амино]-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; dd) N-{3-циано-4-[(3-метоксифенил)амино]-6-хинолинил}-2-пропенамид; ее) N-{3-циано-4-[(3-метоксифенил)амино]-6-хинолинил}-2-бутинамид; ff) N-{ 3-циано-4-[(3-метоксифенил)амино]-6-хинолинил}-4-пиперидино-2-бутинамид; gg) 6-амино-4-[(3-метоксифенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; hh) 4-[(3-метоксифенил)амино]-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; ii) N-{4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил}-2-бутинамид; jj) N-{4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил}-2-пропенамид; kk) N-{ 4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил}-4-диэтиламино-2-бутенамид; 11) N-{4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил}-4-морфолино-2-бутенамид; mm) N-{ 4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил}-2-морфолин-4-илметил-2-пропенамид; nn) 6-амино-4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; оо) 4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; рр) N-{4-[(4-бромфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил}-2-пропенамид; qq) 6-амино-4-[(4-бромфенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; rr) [(4-бромфенил)амино]-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; ss) N-{3-циано-4-[(3,4-дифторфенил)амино]-6-хинолинил]-2-пропенамид; tt) 6-амино-4-[(3,4-дифторфенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; uu) 4-[(3,4-дифторфенил)амино]-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; ww) N-{4-[(3-хлор-4-тиофеноксифенил)амино]-3-циано-6-хинолинил}-2-бутинамид; хх) 6-амино-4-[(3-хлор-4-тиофеноксифенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; yy) 4-[(3-хлор-4-тиофеноксифенил)амино]-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил или zz) N-{3-циано-4-[(3-цианофенил)амино]-6-хинолинил}-2-пропенамид или его фармацевтически приемлемую соль.

17. Соединение по п.1, которое представляет a) N-{ 3-циано-4-[(3-цианофенил)амино] -6-хинолинил}-4-пиперидино-2-бутинамид; b) 6-амино-4-[(3-цианофенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; c) 4-[(3-цианофенил)амино]-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; d) N-{3-циано-4-[(3-этинилфенил)амино]-6-хинолинил}-2-бутинамид e) N-{3-циано-4-[(3-этинилфенил)амино]-6-хинолинил}-2-пропенамид; f) N-{ 3-циано-4-[(3-этинилфенил)амино]-6-хинолинил}-4-пиперидино-2-бутинамид; g) 6-амино-4-[(3-этинилфенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; h) 4-[(3-этинилфенил)амино]-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; i) N-{ 4-[(3-бромфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил}-4-пиперидино-2-бутинамид; j) N-[4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил] -4-дипропиламино-2-бутинамид; k) N-{ 4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил} -2-морфолин-4-илметил-2-пропенамид; 1) N-{ 4-[(3-бром-4-фторфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил}-4-диметиламино-2-бутенамид; m) N-{ 4-[(3-бром-4-фторфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил}-4-диэтиламино-2-бутенамид; n) N-{ 4-[(3-бром-4-фторфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил}-4-морфолино-2-бутенамид; о) N-{ 4-[(3-бром-4-фторфенил)амино}-3-циано-7-метокси-6-хинолинил}-4-морфолино-2-бутенамид; р) 4-[(3-бромфенил)амино]-7-этокси-6-метокси-3-хинолинкарбонитрил; q) 7-этокси-4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино] -6-метокси-3-хинолинкарбонитрил; r) N-{4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил}-4-диметиламино-(Z)-2-бутенамид; s) N-{ 4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил} -4-метокси-(Z)-2-бутенамид; t) 4-[[4-[(3-бромфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил]амино]-2-метилен-4-оксобутановая кислота; u) N-[4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил] -4-диэтиламино-2-бутинамид; v) N-[4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил] -4-(н-этилпиперазино)-2-бутинамид; w) N-[4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил] -4-диэтиламино-2-бутинамид; х) N-[4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил] -4-(н-метилпиперазино)-2-бутинамид; у) N-[4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил]-4-(н-изопропил-н-метиламино)-2-бутинамид; z) N-[4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил]-4-диизопропиламино-2-бутинамид; аа) N-[4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил]-4-диметиламино-2-бутинамид; bb) N-[4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил]-4-метокси-2-бутинамид; cc) 4-[(3-бром-4-фторфенил)амино]-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; dd) 6-амино-4-[(3-бром-4-фторфенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; ее) N-[4-[(3-бром-4-фторфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил] -4-диметиламино-2-бутинамид; ff) [4-(3-бромфениламино)-3-циано-7-метоксихинолин-6-ил] амид 4-диэтиламинобут-2-еновой кислоты; gg) [4-(3-бромфениламино)-3-циано-7-метоксихинолин-6-ил] амид 4-морфолин-4-илбут-2-еновой кислоты; hh) 4-(3-хлор-4-фторфениламино)-7-метокси-6-нитрохинолин-3-карбонитрил; ii) 6-амино-4-(3-хлор-4-фторфениламино)-7-метоксихинолин-3-карбонитрил; jj) 4-(3-бром-4-фторфениламино)-7-метокси-6-нитрохинолин-3-карбонитрил; kk) 6-амино-4-(3-бром-4-фторфениламино)-7-метоксихинолин-3-карбонитрил; 11) [4-(3-бром-4-фторфениламино)-3-циано-7-метоксихинолин-6-ил]амид 4-диэтиламинобут-2-еновой кислоты; mm) 4-(3-бромфениламино)-7-этокси-6-нитрохинолин-3-карбонитрил; nn) 6-амино-4-(3-бромфениламино)-7-этоксихинолин-3-карбонитрил; оо) [4-(3-бромфениламино)-3-циано-7-этоксихинолин-6-ил]амид 4-бромбут-2-еновой кислоты; рр) [4-(3-бромфениламино)-3-циано-7-этоксихинолин-6-ил] амид 4-морфолин-4-илбут-2-еновой кислоты; qq) 6-амино-4-(3-бромфениламино)-8-метоксихинолин-3-карбонитрил; ss) [4-(3-бромфениламино)-3-циано-8-метоксихинолин-6-ил] амид 4-бромбут-2-еновой кислоты; tt) [4-(3-бромфениламино)-3-циано-8-метоксихинолин-6-ил] амид 4-диметиламинобут-2-еновой кислоты; uu) [4-(3-бромфениламино)-3-циано-8-метоксихинолин-6-ил] амид 4-диэтиламинобут-2-еновой кислоты; vv) [4-(3-бромфениламино)-3-циано-8-метоксихинолин-6-ил] амид 4-морфолин-4-илбут-2-еновой кислоты; ww) [4-(3-бромфениламино)-3-циано-7-метоксихинолин-6-ил] амид 4-диметиламинобут-2-еновой кислоты; хх) 4-(4-хлор-2-фторфениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; уу) 4-(3-гидрокси-4-метилфениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил или zz) 4-(3-диметиламинофениламино)-6,7,8-триметоксихинолин-3-карбонитрил; или его фармацевтически приемлемую соль.

18. Соединение по п.1, которое представляет a) 4-(3-гидрокси-4-метилфениламино)-6,7,8-триметоксихинолин-3-карбонитрил; b) 4-(4-хлор-2-фторфениламино)-6,7,8-триметоксихинолин-3-карбонитрил; c) 4-(4-хлор-2-фторфениламино)-5,8-диметоксихинолин-3-карбонитрил; d) 4-(3-гидрокси-4-метилфениламино)-5,8-диметоксихинолин-3-карбонитрил; e) 4-(3-бромфениламино)-5,8-диметоксихинолин-3-карбонитрил; f) 4-(3-бромфениламино)-6,7,8-триметоксихинолин-3-карбонитрил; g) 4-(3-диметиламинофениламино)-5,8-диметоксихинолин-3-карбонитрил; h) 4-(4-хлор-2-фтор-5-гидроксифениламино)-5,8-диметоксихинолин-3-карбонитрил; i) 4-(4-хлор-2-фтор-5-гидроксифениламино)-6,7,8-триметоксихинолин-3-карбонитрил; j) 4-(3-гидрокси-2-метилфениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; k) 4-(2-гидрокси-6-метилфениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; 1) 4-(3-бром-4-метилфениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; m) 4-(3-хлор-4-гидроксифениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; n) 6,7-диметокси-4-(2-метилсульфанилфениламино)хинолин-3-карбонитрил; р) 4-[3-хлор-4-(фенилтио)фениламино]-6,7-диэтокси-3-хинолинкарбонитрил; q) 4-[3-хлор-4-(фенилтио)фениламино]-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; r) 4-(3-хлор-4-фторфениламино)-6,7-диэтокси-3-хинолинкарбонитрил; s) 4-(3-ацетилфениламино)-6,7-диэтокси-3-хинолинкарбонитрил; t) 4-(н-метилфениламино)-6,7-диэтокси-3-хинолинкарбонитрил; u) 4-(фениламино)-6,7-диэтокси-3-хинолинкарбонитрил; v) 4-(4-фторфениламино)-6,7-диэтокси-3-хинолинкарбонитрил; w) 4-(4-фтор-2-метилфениламино)-6,7-диэтокси-3-хинолинкарбонитрил; х) 4-(3-хлорфениламино)-6,7-диэтокси-3-хинолинкарбонитрил; у) 4-(3-фторфениламино)-6,7-диэтокси-3-хинолинкарбонитрил; z) 4-(3-аминофениламино)-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; аа) 4-(3-ацетамидофениламино)-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил bb) 4-[3-(2-бутиноиламино)фениламино)] -6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; cc) 4-[3-(гидроксиметил)фениламино]-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; dd) 4-[3-(хлорметил)фениламино]-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; ее) 4-[3-(ацетилтиометил)фениламино]-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; ff) 4-[3-(тиометил)фениламино]-6,7-диметокси-3-хинолинкарбонитрил; gg) 4-[(3-бромфенил)амино]-8-метокси-3-хинолинкарбонитрил; hh) 4-(4-хлор-2-фторфениламино)-8-метоксихинолин-3-карбонитрил; ii) 4-(3-гидрокси-4-метилфениламино)-8-метоксихинолин-3-карбонитрил; jj) 4-(3-диметиламинофениламино)-8-метоксихинолин-3-карбонитрил; kk) 4-(4-бром-3-гидроксифениламино)-8-метоксихинолин-3-карбонитрил; 11) 4-(3-гидрокси-4-метоксифениламино)-8-метоксихинолин-3-карбонитрил; mm) 8-метокси-4-(2,4,6-трифторфениламино)хинолин-3-карбонитрил; nn) 4-(3-гидрокси-4-метилфениламино)-7-метоксихинолин-3-карбонитрил; оо) 4-(4-хлор-2-фтор-5-гидроксифениламино)-7-метоксихинолин-3-карбонитрил; рр) 4-(4-хлор-2-фторфениламино)-6-метоксихинолин-3-карбонитрил; qq) 4-(3-гидрокси-4-метилфениламино)-6-метоксихинолин-3-карбонитрил; rr) 4-(4-хлор-2-фтор-5-гидроксифениламино)-6-метоксихинолин-3-карбонитрил; ss) 4-(3,5-дихлор-4-гидроксифениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; tt) 4-(2-гидрокси-4-метилфениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; uu) 4-(4-гидрокси-3,5-диметилфениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; vv) 4-(5-хлор-2-гидроксифениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; ww) 4-(3,5-дибром-4-гидроксифениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; хх) 4-(4-гидрокси-2-метилфениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; yy) 6,7-диметокси-4-(пиридин-3-иламино)хинолин-3-карбонитрил или zz) 6,7-диметокси-4-(3-метилсульфанилфениламино)хинолин-3-карбонитрил; или его фармацевтически приемлемую соль.

19. Соединение по п.1, которое представляет а) 4-(2-гидрокси-5-метилфениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; b) 4-(2-хлор-4-гидроксифениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; c) 6,7-диметокси-4-(4-метилсульфанилфениламино)хинолин-3-карбонитрил; d) 4-[4-(2-гидроксиэтил)фениламино]-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; e) 4-(2,4-дигидроксифениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; f) 4-[2-(2-гидроксиэтил)фениламино]-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; g) 4-(3-бромфениламино)-6,7-дигидрокси-3-хинолинкарбонитрил; h) 4-(3-бромфениламино)-6,7-ди-н-пропокси-3-хинолинкарбонитрил; i) 4-[(3-бромфенил)-н-ацетиламино]-6,7-дигидрокси-3-хинолинкарбонитрил; j) 4-(3-бромфениламино)-6,7-ди-н-бутокси-3-хинолинкарбонитрил; k) 4-(4-хлор-2-фторфениламино)-7-метокси-3-хинолинкарбонитрил; 1) 4-(4-хлор-2-фторфениламино)-7-гидрокси-3-хинолинкарбонитрил; m) 4-[(4-хлор-2-фторфениламино)-н-ацетиламино] -7-гидрокси-3-хинолинкарбонитрил; n) 4-(4-хлор-2-фторфениламино)-7-этокси-3-хинолинкарбонитрил; о) 4-[(3-бромфенил)амино]-6,7-бис(2-метоксиэтокси)-3-хинолинкарбонитрил; р) 4-(2-аминофенилметиламино)-6,7-диэтокси-3-хинолинкарбонитрил q) 4-(3,4-дифторфенилметиламино)-6,7-диэтокси-3-хинолинкарбонитрил; r) [4-(3-бромфениламино)хиназолин-6-ил] амид 4-метоксибут-2-еновой кислоты; s) 7-бензилокси-4-(4-хлор-2-фторфениламино)-6-метоксихинолин-3-карбонитрил; t) 4-(4-хлор-2-фтор-5-гидроксифениламино)-7-метокси-6-(3-морфолин-4-ил)пропоксихинолин-3-карбонитрил; u) N-[4-[(3-бромфениламино)-3-цианохинолин-6-ил]-3-хлор-(Z)-акриламид; v) N-[4-[(3-бромфениламино)-3-цианохинолин-6-ил]-3-хлор-(Z)-акриламид; w) N-[4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил] -4-морфолино-2-бутинамид; х) N-[4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил]-4-диметиламино-2-бутинамид; у) N-[4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил]-4-трет-бутилдиметилсилокси-2-бутинамид z) N-[4-[(3-бромфенил)амино] -3-циано-6-хинолинил]-4-гидрокси-2-бутинамид; аа) 4-(3-гидроксиметил-2-метилфениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; bb) 4-(2-амино-4,5-диметилфениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; cc) 4-(4-этилфениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; dd) 4-(4-хлор-2-метилфениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; ее) 6,7-диметокси-4-(3-феноксифениламино)хинолин-3-карбонитрил; ff) 4-(4-хлор-3-трифторметилфениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; gg) 4-(3-гидроксифениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; hh) 4-(4-метилфениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; ii) 4-(3-гидрокси-4-метилфениламино)-8-метокси-6-нитрохинолин-3-карбонитрил; jj) 4-(4-хлор-2-фторфениламино)-8-метокси-6-нитрохинолин-3-карбонитрил; kk) 4-(3-гидрокси-4-метоксифениламино)-8-метокси-6-нитрохинолин-3-карбонитрил; 11) 6-амино-4-(3-гидрокси-4-метилфениламино)-8-метоксихинолин-3-карбонитрил; mm) 6-амино-4-(3-гидрокси-4-метоксифениламино)-8-метоксихинолин-3-карбонитрил; nn) N-{4-[(3-бром-4-фторфенил)амино]-3-циано-7-метокси-6-хинолинил}-4-бром-2-бутенамид; oo) N-{4-[(3-бромфенил)амино]-3-циано-7-метокси-6-хинолинил}-4-хлор-2-бутенамид; рр) N-{3-циано-4-[(3-йодфенил)амино]-6-хинолинил}-2-бутинамид; qq) N-{3-циано-4-[(3-метилфенил)амино]-6-хинолинил}-2-пропенамид rr) N-{4-[(4-бромфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил}-2-бутинамид; ss) N-{ 4-[(3-хлор-4-тиофеноксифенил)амино]-3-циано-6-хинолинил}-2-пропенамид; tt) N-{3-циано-4-[(3,4-дифторфенил)амино]-6-хинолинил}-2-бутинамид; uu) N-{4-[(3-хлорфенил)амино]-3-циано-6-хинолинил}-2-бутинамид; vv) N-{3-циано-4-[(3-изопропилфенил)амино]-6-хинолинил}-2-бутинамид; ww) N-{3-циано-4-[(3-изопропилфенил)амино]-6-хинолинил}-2-пропенамид; хх) 6-амино-4-[(3-изопропилфенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; уу) 4-[(3-изопропилфенил)амино]-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил или zz) 4-(3-бромфениламино)-6-(3-пирролидин-1-ил-пропиламино)хинолин-3-карбонитрил или его фармацевтически приемлемую соль.

20. Соединение по п.1, которое представляет a) 4-(3-азидофениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; b) 6-амино-4-[(4-хлор-2-фторфенил)амино]-7-метокси-3-хинолинкарбонитрил; c) 4-[(4-хлор-2-фторфенил)амино]-7-метокси-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; d) 4-[(3,4-дихлорфенил)амино]-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; e) 6-амино-4-[(3-метилсульфанилфенил)амино]-3-хинолинкарбонитрил; f) 4-[(3-метилсульфанилфенил)амино]-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; g) 4-[(3-трифторметоксифенил)амино]-6-нитро-3-хинолинкарбонитрил; h) 4-(3-диметиламинофениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; i) 6,7-диметокси-4-(4-метокси-2-метилфениламино)хинолин-3-карбонитрил; j) 4-(3-гидрокси-4-метоксифениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; k) 4-(3-хлор-4-метилфениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; 1) 6,7-диметокси-4-(4-феноксифениламино)хинолин-3-карбонитрил; m) 4-(5-хлор-2-метоксифениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; n) 3-(3-циано-6,7-диметоксихинолин-4-иламино)-2-метилбензойная кислота; о) 4-(4-хлор-2-фторфениламино)-6,7-дигидроксихинолин-3-карбонитрил; р) 4-(3-гидрокси-2-метилфениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; q) 4-(3-хлор-4-метоксифениламино)-6,7-диметоксихинолин-3-карбонитрил; r) 6,7-диметокси-4-(4-трифторметилфениламино)хинолин-3-карбонитрил; s) 4-(3,4-дибромфениламино)-6-нитрохинолин-3-карбонитрил; t) 6-амино-4-(3-трифторметилфениламино)хинолин-3-карбонитрил; u) 6-амино-4-(3,4-дибромфениламино)хинолин-3-карбонитрил; v) N-[3-циано-4-(3,4-дибромфениламино)хинолин-6-ил]акриламид; w) N-[4-(3-бромфениламино)-3-цианохинолин-6-ил]пропионамид; х) [4-(3-бромфениламино)-З-цианохинолин-6-ил] амид (Е)-бут-2-еновой кислоты; у) N-[4-[(3-бромфениламино)-3-цианохинолин-6-ил]-2-метил-акриламид; z) 4-(3-фторфениламино)-6-нитрохинолин-3-карбонитрил; аа) 6-амино-4-(3-фторфениламино)хинолин-3-карбонитрил; bb) 4-(3-диметиламинофениламино)-6-нитрохинолин-3-карбонитрил; cc) 4-(4-диметиламинофениламино)-6-нитрохинолин-3-карбонитрил; dd) 6-амино-4-(3-диметиламинофениламино)хинолин-3-карбонитрил; cc) 6-амино-4-(4-диметиламинофениламино)хинолин-3-карбонитрил; ff) [4-(3-фторфениламино)-3-цианохинолин-6-ил]амид бут-2-иновой кислоты; gg) N-[3-циано-4-(3-диметиламинофениламино)хинолин-6-ил]акриламид; hh) N-[3-циано-4-(4-диметиламинофениламино)хинолин-6-ил]акриламид; ii) [3-циано-4-(3-диметиламинофениламино)хинолин-6-ил]амид бут-2-иновой кислоты; jj) [3-циано-4-(4-диметиламинофениламино)хинолин-6-ил]амид бут-2-иновой кислоты; kk) Гидрохлорид 4-(3-бромфениламино)-6-диметиламинохинолин-3-карбонитрила; ll) Гидрохлорид 6-диметиламино-4-(3-метоксифениламино)хинолин-3-карбонитрила mm) 2-бром-н-[4-(3-бромфениламино)-3-цианохинолин-6-ил]ацетамид; nn) 6-йод-4-(3-метоксифениламино)хинолин-3-карбонитрил; оо) 4-(4-гидрокси-2-метилфениламино)-6-метокси-7-(3-морфолин-4-илпропокси)хинолин-3-карбонитрил; рр) 4-(3-бромфениламино)-6-метокси-7-(3-морфолин-4-илпропокси)хинолин-3-карбонитрил; qq) 6-метокси-4-(2-метилсульфанил-фениламино)-7-(3-морфолин-4-илпропокси)хинолин-3-карбонитрил или rr) 4-(4-гидрокси-3,5-диметилфениламино)-6-метокси-7-(3-морфолино-4-илпропокси)хинолин-3-карбонитрил или его фармацевтически приемлемую соль.

21. Способ ингибирования биологических действий протеинкиназы с нарушенной регуляцией у млекопитающих, который включает введение указанному млекопитающему эффективного количества соединения, имеющего формулу в которой Х представляет циклоалкил из 3-7 атомов углерода или представляет кольцо пиридинила или фенила; причем кольцо пиридинила или фенила может быть необязательно моно-, ди- или тризамещенным заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкинила из 2-6 атомов углерода, азидо, гидроксиалкила из 1-6 атомов углерода, галогенметила, алкокси из 1-6 атомов углерода, алкилтио из 1-6 атомов углерода, гидрокси, трифторметила, циано, нитро, карбокси, карбоалкила из 2-7 атомов углерода, фенокси, тиофенокси, амино, диалкиламино из 2-12 атомов углерода, алкиноиламино из 3-8 атомов углерода; n = 0-1; Y представляет -NH-, -О- или -NR-; R представляет алкил из 1-6 атомов углерода; R₁, R₂, R₃ и R₄ представляет каждый, независимо, водород, галоген, алкоксиметил из 2-7 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода, гидрокси, нитро, амино, диалкиламино из 2-12 атомов углерода, N,N-диалкиламиноалкил из 3-14 атомов углерода, R₅-CONH(CH₂)_p-, или Z-(C(R₆)₂)_qY- R₅ представляет алкил из 1-6 атомов углерода, алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена; R₆ представляет водород; R₈ представляет водород, алкил из 1-6 атомов углерода, N,N-диалкиламиноалкил из 3-12 атомов углерода, морфолино-N-алкил, в котором алкильная группа содержит 1-6 атомов углерода, пиперидино-N-алкил, в котором алкильная группа содержит 1-6 атомов углерода, гидроксиалкил из 1-6 атомов углерода, алкоксиалкил из 2-8 атомов углерода, хлор, фтор или бром; Z представляет алкокси из 1-6 атомов углерода, диалкиламино, в котором каждый из алкильных фрагментов имеет 1-6 атомов углерода, морфолино или пирролидино; q = 1-3; р = 0; любые из заместителей R₁, R₂, R₃ или R₄, которые расположены на соседних атомах углерода, могут вместе быть двухвалентным радикалом -O-С(R₈)₂-O-; или его фармацевтически приемлемая соль при условии, что, когда Y представляет -NH-, R₁, R₂, R₃ и R₄ представляют водород и n = 0, Х не является 2-метилфенилом.

22. Способ лечения, ингибирования роста или искоренения опухолей у млекопитающих, нуждающихся в этом, который включает введение указанному млекопитающему эффективного количества соединения, имеющего формулу в которой Х представляет циклоалкил из 3-7 атомов углерода или представляет кольцо пиридинила или фенила; причем кольцо пиридинила или фенила может быть необязательно моно-, ди- или тризамещенным заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкинила из 2-6 атомов углерода, азидо, гидроксиалкила из 1-6 атомов углерода, галогенметила, алкокси из 1-6 атомов углерода, алкилтио из 1-6 атомов углерода, гидрокси, трифторметила, циано, нитро, карбокси, карбоалкила из 2-7 атомов углерода, фенокси, тиофенокси, амино, диалкиламино из 2-12 атомов углерода, алкиноиламино из 3-8 атомов углерода; n = 0-1; Y представляет -NH-, -О- или -NR-; R представляет алкил из 1-6 атомов углерода; R₁, R₂, R₃ и R₄ представляет каждый, независимо, водород, галоген, алкоксиметил из 2-7 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода, гидрокси, нитро, амино, диалкиламино из 2-12 атомов углерода, N,N-диалкиламиноалкил из 3-14 атомов углерода, R₅-CONH(CH₂)_p-, или Z-(C(R₆)₂)_qY- R₅ представляет алкил из 1-6 атомов углерода, алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена; R₆ представляет водород; R₈ представляет водород, алкил из 1-6 атомов углерода, N,N-диалкиламиноалкил из 3-12 атомов углерода, морфолино-N-алкил, в котором алкильная группа содержит 1-6 атомов углерода, пиперидино-N-алкил, в котором алкильная группа содержит 1-6 атомов углерода, гидроксиалкил из 1-6 атомов углерода, алкоксиалкил из 2-8 атомов углерода, хлор, фтор или бром; Z представляет алкокси из 1-6 атомов углерода, диалкиламино, в котором каждый из алкильных фрагментов имеет 1-6 атомов углерода, морфолино или пирролидино; q = 1-3; р = 0; любые из заместителей R₁, R₂, R₃ и R₄, которые расположены на соседних атомах углерода, могут вместе быть двухвалентным радикалом -O-С(R₈)₂-O-; или его фармацевтически приемлемая соль при условии, что, когда Y представляет -NH-, R₁, R₂, R₃ и R₄ представляют водород и n = 0, Х не является 2-метилфенилом.

23. Способ по п.22, в котором опухоль экспрессирует EGFR.

24. Способ по п.22, в котором опухоль экспрессирует МАРК.

25. Способ по п.22, в котором опухоль экспрессирует ЕСК.

26. Способ по п.22, в котором опухоль экспрессирует KDR.

27. Способ по п.22, в котором опухоль выбрана из группы, состоящей из опухоли молочной железы, почки, мочевого пузыря, полости рта, глотки, пищевода, желудка, ободочной кишки, яичника и легкого.

28. Способ лечения, ингибирования прогрессирования или искоренения поликистозной болезни почек у млекопитающего, который включает введение указанному млекопитающему эффективного количества соединения, имеющего формулу в которой Х представляет циклоалкил из 3-7 атомов углерода или представляет кольцо пиридинила или фенила; причем кольцо пиридинила или фенила может быть необязательно моно-, ди- или тризамещенным заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкинила из 2-6 атомов углерода, азидо, гидроксиалкила из 1-6 атомов углерода, галогенметила, алкокси из 1-6 атомов углерода, алкилтио из 1-6 атомов углерода, гидрокси, трифторметила, циано, нитро, карбокси, карбоалкила из 2-7 атомов углерода, фенокси, тиофенокси, амино, диалкиламино из 2-12 атомов углерода, алкиноиламино из 3-8 атомов углерода; n = 0-1; Y представляет -NH-, -О- или -NR-; R представляет алкил из 1-6 атомов углерода; R₁, R₂, R₃ и R₄ представляет каждый, независимо, водород, галоген, алкоксиметил из 2-7 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода, гидрокси, нитро, амино, диалкиламино из 2-12 атомов углерода, N,N-диалкиламиноалкил из 3-14 атомов углерода, R₅-CONH(CH₂)_p- или Z-(C(R₆)₂)_qY- R₅ представляет алкил из 1-6 атомов углерода, алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена; R₆ представляет водород; R₈ представляет водород, алкил из 1-6 атомов углерода, N,N-диалкиламиноалкил из 3-12 атомов углерода, морфолино-N-алкил, в котором алкильная группа содержит 1-6 атомов углерода, пиперидино-N-алкил, в котором алкильная группа содержит 1-6 атомов углерода, гидроксиалкил из 1-6 атомов углерода, алкоксиалкил из 2-8 атомов углерода, хлор, фтор или бром; Z представляет алкокси из 1-6 атомов углерода, диалкиламино, в котором каждый из алкильных фрагментов имеет 1-6 атомов углерода, морфолино или пирролидино; q = 1-3; р = 0; любые из заместителей R₁, R₂, R₃ и R₄, которые расположены на соседних атомах углерода, могут вместе быть двухвалентным радикалом -O-С(R₈)₂-O-; или его фармацевтически приемлемая соль при условии, что, когда Y представляет -NH-, R₁, R₂, R₃ и R₄ представляют водород и n = 0, Х не является 2-метилфенилом.

29. Фармацевтическая композиция для ингибирования биологических действий протеинкиназы, которая включает соединение, имеющее формулу в которой Х представляет циклоалкил из 3-7 атомов углерода; или представляет кольцо пиридинила или фенила; причем кольцо пиридинила или фенила может быть необязательно моно-, ди- или тризамещенным заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкинила из 2-6 атомов углерода, азидо, гидроксиалкила из 1-6 атомов углерода, галогенметила, алкокси из 1-6 атомов углерода, алкилтио из 1-6 атомов углерода, гидрокси, трифторметила, циано, нитро, карбокси, карбоалкила из 2-7 атомов углерода, фенокси, тиофенокси, амино, диалкиламино из 2-12 атомов углерода, алкиноиламино из 3-8 атомов углерода; n = 0-1; Y представляет -NH-, -О- или -NR-; R представляет алкил из 1-6 атомов углерода; R₁, R₂, R₃ и R₄ представляет каждый, независимо, водород, галоген, алкоксиметил из 2-7 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода, гидрокси, нитро, амино, диалкиламино из 2-12 атомов углерода, N,N-диалкиламиноалкил из 3-14 атомов углерода, R₅-CONH(CH₂)_p- или Z-(C(R₆)₂)_qY- R₅ представляет алкил из 1-6 атомов углерода, алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена; R₆ представляет водород; R₈ представляет водород, алкил из 1-6 атомов углерода, N,N-диалкиламиноалкил из 3-12 атомов углерода, морфолино-N-алкил, в котором алкильная группа содержит 1-6 атомов углерода, пиперидино-N-алкил, в котором алкильная группа содержит 1-6 атомов углерода, гидроксиалкил из 1-6 атомов углерода, алкоксиалкил из 2-8 атомов углерода, хлор, фтор или бром; Z представляет алкокси из 1-6 атомов углерода, диалкиламино, в котором каждый из алкильных фрагментов имеет 1-6 атомов углерода, морфолино или пирролидино; q = 1-3; р = 0; любые из заместителей R₁, R₂, R₃ и R₄, которые расположены на соседних атомах углерода, могут вместе быть двухвалентным радикалом -O-С(R₈)₂-O-; или его фармацевтически приемлемая соль при условии, что, когда Y представляет -NH-, R₁, R₂, R₃ и R₄ представляют водород и n = 0, Х не является 2-метилфенилом и фармацевтически приемлемый носитель.

30. Замещенные 3-цианохинолины формулы в которой Х представляет фенильное кольцо, которое может быть необязательно моно-, ди- или тризамещенным заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкинила из 2-6 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода, трифторметила, циано, тиофенокси, диалкиламино из 2-12 атомов углерода; n = 0; Y представляет -NH-; R₁ и R₄ представляют водород; R₂ представляет R₃ представляет водород, алкокси из 1-6 атомов углерода, R₈ представляет водород, алкил из 1-6 атомов углерода, N,N-диалкиламиноалкил из 3-12 атомов углерода или морфолино-N-алкил, в котором алкильная группа содержит 1-6 атомов углерода; р = 0-3; или его фармацевтически приемлемая соль.

31. Соединение формулы 1 по любому из пп.1-20 и 30 для применения в качестве терапевтического агента.

32. Соединение ф