Способ получения производных 1,4-дигидропиридина

Способ получения производных 1,4-дигидропиридина

Реферат

 

Изобретение относится к способу получения производных 1,4-дигидропиридина ф-лы (I), где R¹ - водород; R², R³ и R⁵ обозначают (С₁-С₅)алкокси-С(= O)-; R⁴ - фенил или замещенный галогеном фенил, R⁶ - гетероциклическое кольцо, содержащее до 2-х гетероатомов, выбранных из серы и азота; Y - метилен. Способ заключается в том, что соединение ф-лы (II) подвергают взаимодействию с соединением ф-лы (III), где R¹ - R⁶ и Y имеют вышеуказанные значения, в присутствии основания в среде инертного растворителя при температуре от 0^oС до комнатной температуры с последующей циклизацией полученного продукта в присутствии кислотного катализатора, выбранного из протонной кислоты. Описываемый способ является универсальным и позволяет получать 1,4-дигидропиридины с различными заместителями в мягких условиях. 3 з.п. ф-лы.

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)а

Формула изобретения

1. Способ получения производных 1,4-дигидропиридина, формулы (1)

где R¹ обозначает водород;

R², R³ и R⁵ обозначают (C₁-C₅) алкокси С(=0);

R⁴ обозначает незамещенный или моно- или дизамещенный галогеном фенил;

R⁶ обозначает гетероциклическое кольцо, содержащее до 2-х гетероатомов, выбранных из серы и азота;

Y обозначает метилен, отличающийся тем, что включает стадии:

(а) присоединения енаминового соединения формулы (II)

к соединению формулы (III)

где R¹-R⁶ и Y имеют вышеуказанные значения,

в присутствии основания в среде инертного растворителя при температуре от 0°С до комнатной температуры;

(в) циклизации полученного на стадии (а) соединения в присутствии кислотного катализатора, выбранного из протонной кислоты.

2. Способ по п.1, в котором основание на стадии (а) является основанием магния II, а кислотный катализатор на стадии (в) является протонной кислотой.

3. Способ по п.1, в котором основание на стадии (а) выбирают из (C₁-C₄) алкиллития, галогеномагний (C₁-С₄)алкоголята, (C₁-C₆)алкилмагнийгалогенидов, гидридов металлов, (C₁-С₃)алкоголятов металлов, н-бутилата металла, втор-бутилата металла, трет-бутилата металла, карбоната металла и фторида металла.

4. Способ по п.1, в котором катализатор на стадии (в) выбирают из хлористоводородной кислоты, п-толуолсульфокислоты, фосфорной кислоты, серной кислоты, азотной кислоты и (C₁-C₆) алкановой кислоты.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25

TK4A - Поправки к публикациям сведений об изобретениях в бюллетенях "Изобретения (заявки и патенты)" и "Изобретения. Полезные модели"

Страница: 527

Напечатано: 3. …, (С₁ – ₃) алкоголятов металлов,…

Следует читать: 3. …, (С₁ – С₃) алкоголятов металлов,…

Номер и год публикации бюллетеня: 4-2004

Код раздела: FG4A

Извещение опубликовано: 20.11.2004        БИ: 32/2004