Производные триазина, композиция для борьбы с насекомыми и клещами и способ борьбы с ними

Производные триазина, композиция для борьбы с насекомыми и клещами и способ борьбы с ними

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящее изобретение относится к соединению формулы

в которой

R₁ означает тиенил, который замещен замещенным фенилом, причем заместитель фенильного кольца выбран из группы, включающей C₁-С₆галоалкил и C₁-С₆галоалкокси; или незамещенный или моно- или. дизамещенный фенил, причем заместители фенильного кольца выбраны из группы, включающей галоген, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галоалкил, C₁-С₆алкокси, замещенный C₂-С₆алкенил, причем заместители выбраны из группы, включающей незамещенный или галозамещенный фенил, CN, C(=O)NH₂, С(=O)ОСН₃, SO₂СН₃ и фенокси; моно- или дизамещенный фенил, причем заместители выбраны из группы, включающей ОН, галоген, CN, -СНО-СН(=NOR₆), C₁-С₆алкил, C₁-С₆галоалкил, C₁-С₆галоалкокси, C₁-С₆алкилкарбонил, -С(C₁-С₆алкил)(=NOR₆) и C₁-С₆алкилтио;

или незамещенную, или монозамещенную феноксигруппу, причем заместитель выбирают из группы, включающей

галоген, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галоалкил и C₁-С₆галоалкоксигруппу;

R₂ означает Н или незамещенный, или замещенный C₁-С₆алкил, причем заместитель выбран из группы, включающей NO₂ и C₁-С₆алкилтио;

А означает простую связь,

R₅ означает C₁-С₆алкил,

R₆ означает Н, C₁-С₆алкил или -C(=O)-R₅,

X₁ означает галоген или C₁-С₆алкил,

Х₂ и Х₃ каждый независимо от другого означает Н, галоген или C₁-С₆алкил при условии, что радикал A-R₁ и фенильная группа, замещенная радикалами X₁, Х₂ и Х₃, не находятся в вицинальном положении друг относительно друга в триазиновом кольце,

а также при условии, что X₁ не означает Сl или F, когда X₂ и Х₃ представляют собой Н, R₁ означает фенил, 2-фторфенил, п-фторфенил или 3-хлорфенил

в каждом случае в свободной форме или в виде соли,

к способу получения таких соединений и к их применению, к пестицидным композициям, в которых активный компонент выбран из указанных соединений, в каждом случае в свободной форме или в виде агрохимически приемлемой соли, а также к способу получения таких композиций и их применению.

Некоторые из описанных в литературе 1,2,4-триазиновых производных используются в качестве активных ингредиентов в композициях, предназначенных для борьбы с насекомыми-паразитами у домашних животных и продуктивного скота и с насекомыми-вредителями в культурах полезных растений. Однако эти известные соединения по своим биологическим свойствам не обеспечивают достижения в полной мере удовлетворительных показателей при борьбе с вредителями, и поэтому в данной области существует необходимость в дополнительных обладающих пестицидными свойствами соединениях. Для решения этой проблемы в изобретении предлагаются описанные выше соединения формулы (I).

Соединения формулы (I) благодаря наличию у них по меньшей мере трех основных центров могут существовать в виде солей или могут образовывать, например, кислотно-аддитивные соли. Последние образуются, например, с сильными неорганическими кислотами, такими как минеральные кислоты, например серная кислота, фосфорная кислота или галоидводородная кислота, с сильными органическими карбоновыми кислотами, такими как незамещенные либо замещенные, например галозамещенные, C₁-С₄алканкарбоновые кислоты, например уксусная кислота, насыщенные либо ненасыщенные дикарбоновые кислоты, например щавелевая, малоновая, малеиновая, фумаровая или фталевая кислота, гидроксикарбоновые кислоты, например аскорбиновая, молочная, яблочная, винная или лимонная кислота, либо бензойная кислота, или с органическими сульфокислотами, такими как незамещенные либо замещенные, например галозамещенные, C₁-С₄алкан- или арилсульфокислоты, например метан- или п-толуолсульфокислота. Выше и в последующем описании при упоминании свободных соединений формулы (I) либо их солей подразумеваются, если это уместно и целесообразно, и соответствующие соли либо свободные соединения формулы (I) соответственно, при этом предпочтительны соединения в свободной форме.

Общие термины, используемые выше и в последующем описании, имеют, если не указано иное, приведенные ниже значения.

Если не указано иное, углеродсодержащие группы и соединения в каждом случае содержат от 1 до 6 включительно, предпочтительно от 1 до 4 включительно, более предпочтительно 1 или 2 атома углерода.

Галоген индивидуально и в качестве структурного элемента других групп и соединений, таких как галоалкил, галоалкоксигруппа и галоалкилтиогруппа, представляет собой фтор, хлор, бром или иод, прежде всего фтор, хлор или бром, преимущественно фтор или хлор.

Алкил индивидуально и в качестве структурного элемента других групп и соединений, таких как галоалкил, алкоксигруппа и алкилтиогруппа, является в каждом случае с учетом количества атомов углерода в конкретной группе или конкретном соединении либо прямоцепочечным, например представляет собой метил, этил, пропил, бутил, пентил, гексил, гептил или октил, либо разветвленным, например представляет собой изопропил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, изопентил, неопентил или изогексил.

Алкенил индивидуально и в качестве структурного элемента других групп и соединений является в каждом случае с учетом количества атомов углерода и сопряженных или изолированных двойных связей в конкретной группе или конкретном соединении либо прямоцепочечным, например представляет собой аллил, 2-бутенил, 3-пентенил, 1-гексенил, 1-гептенил, 1,3-гексадиенил или 1,3-октадиенил, либо разветвленным, например представляет собой изопропенил, изобутенил, изопренил, трет-пентенил, изогексенил, изогептенил или изооктенил.

Галозамещенные углеродсодержащие группы и соединения, такие как галоалкил, галоалкоксигруппа и галоалкилтиогруппа, могут быть частично галогенированными или пергалогенированными, при этом галогеновые заместители в случае полигалогенирования являются одинаковыми или различными. В качестве примеров галоалкила индивидуально и в качестве структурного элемента других групп и соединений, таких как галоалкоксигруппа и галоалкилтиогруппа, можно назвать метил, который в качестве заместителей содержит от одного до трех атомов фтора, хлора и/или брома, например СНF₂ или СF₃, этил, который в качестве заместителей содержит от одного до пяти атомов фтора, хлора и/или брома, например СН₂СF₃, CF₂CF₃, CF₂CCl₃, CF₂CHCl₂, CF₂CHF₂, CF₂CFCl₂, CF₂CHBr₂, CF₂CHClF, CF₂CHBrF или CClFCHClF, пропил либо изопропил, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до семи атомов фтора, хлора и/или брома, например СН₂СHВrСН₂Вr, СF₂СНFСF₃, СН₂СF₂СF₃ или СН(СF₃)₂, бутил либо его изомер, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до девяти атомов фтора, хлора и/или брома, например СF(СF₃)СНFСF₃ или CH₂(CF₂)₂CF₃, пентил либо его изомер, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до одиннадцати атомов фтора, хлора и/или брома, например СF(СF₃)(СHF)₂СF₃ или СН₂(СF₂)₃СF₃, и гексил либо его изомер, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до тринадцати атомов фтора, хлора и/или брома, например (СН₂)₄СНВrСН₂Вr, CF₂(CHF)₄CF₃, СН₂(СF₂)₄СF₃ или С(СF₃)₂(СНF)₂СF₃.

Необязательно замещенные радикалы, такие, например, как С₂-С₈алкенил, C₁-С₆алкил, предпочтительно замещены группой ОН, группой CN, нитрогруппой, галогеном, C₁-С₆алкоксигруппой, C₁-С₆галоалкоксигруппой, C₁-С₆алкилтиогруппой, C₁-С₆галоалкилтиогруппой, C₁-С₆алкилсульфинилом, C₁-С₆галоалкилсульфинилом, C₁-С₆алкилсульфонилом, C₁-С₆галоалкилсульфонилом, фенилом, галогенфенилом, феноксигруппой, группой NHR₃, группой -C(=O)NH₂, -С(=O)O-C₁-С₆алкилом и -С(=O)-C₁-С₆алкилом.

Согласно изобретению предпочтительны прежде всего соединения формулы (I), перечисленные ниже в таблицах 1-6 (см. в конце описания), при этом особо предпочтительны соединения формулы (I), указанные в примерах синтеза.

Изобретение относится также к способу получения соединений формулы (I), в каждом случае в свободной форме или в виде соли, заключающемуся, например, в том, что

а) для получения соединения формулы (I), в котором А означает простую связь, а фенильная группа, замещенная радикалами X₁, X₂ и Х₃, находится в 6-м положении триазинового кольца, соединение формулы

которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям и в котором X₁, X₂, Х₃ и R₂ имеют указанные для формулы (I) значения, a Q означает уходящую группу, подвергают взаимодействию с двумя эквивалентами соединения формулы

которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R₁ имеет указанные для формулы (I) значения, необязательно в присутствии катализатора, предпочтительно ацетата серебра, или

б) для получения соединения формулы (I), в котором А означает простую связь, а фенильная группа, замещенная радикалами X₁, Х₂ и Х₃, находится в 3-м положении триазинового кольца, два эквивалента соединения формулы

которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям и в котором X₁, Х₂ и Х₃ имеют указанные для формулы (I) значения, подвергают взаимодействию с одним эквивалентом соединения формулы

которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R₁ и R₂ имеет указанные для формулы (I) значения, a Q₁ означает уходящую группу, необязательно в присутствии катализатора, предпочтительно ацетата серебра, или

в) для получения соединения формулы (I), в котором А имеет указанные для формулы (I) значения, за исключением простой связи, соединение формулы

которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям и в котором X₁, Х₂, Х₃ и R₂ имеют указанные для формулы (I) значения, a Q₂ означает уходящую группу, подвергают взаимодействию с соединением формулы

которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R₁ имеет указанные для формулы (I) значения, А имеет указанные для формулы (I) значения, за исключением S(O), S(O)(С₁-С₁₂алкилена), S(O)₂ и S(O)₂-(С₁-C₁₂алкилена), а М означает водород, переходный металл или щелочной металл, и для получения соединения формулы (I), в котором А означает S(O), S(O)(С₁-С₁₂алкилен), S(O)₂ или S(O)₂(С₁-С₁₂алкилен), полученный продукт, если А означает S или S(C₁-С₁₂алкилен), при необходимости окисляют, необязательно после выделения промежуточного продукта, или

г) для получения соединения формулы (I), в котором А означает простую связь, соединение формулы

которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям и в котором X₁, X₂, Х₃ и R₂ имеют указанные для формулы (I) значения, окисляют с использованием окислителя и полученное соединение, необязательно после выделения промежуточного продукта, подвергают взаимодействию с соединением формулы (III), после чего полученный продукт, необязательно после выделения промежуточного продукта, подвергают взаимодействию с аммониевой солью, предпочтительно с ацетатом аммония, или

д) для получения соединения формулы (I), в котором фенильная группа, замещенная радикалами X₁, Х₂ и Х₃, находится в 3-м положении триазинового кольца, соединение формулы

которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R₁ и R₂ имеют указанные для формулы (I) значения, а Q₃ означает О или NOH, подвергают взаимодействию с соединением формулы

которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям и в котором X₁, Х₂ и Х₃ имеют указанные для формулы (I) значения, a Q₄ означает Н или защитную группу, которую можно в последующем удалить, в свободной форме или в виде соли, или

е) для получения соединения формулы (I), в котором А означает C₁-С₁₂алкилен, C₂-С₈алкенилен или C₂-С₈алкинилен, соединение формулы (VI), которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям и в котором X₁, Х₂, Х₃ и R₂ имеют указанные для формулы (I) значения, a Q₂ означает C₁-С₆алкил, предпочтительно метил, подвергают взаимодействию с соединением формулы

которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R₁ имеет указанные для формулы (I) значения, необязательно в присутствии катализатора на основе сильного основания, предпочтительно диэтиламида лития или бутиллития, и полученный продукт, необязательно после выделения промежуточного продукта, подвергают дегидратации, необязательно в присутствии сильной кислоты, и при необходимости для получения соединения формулы (I), в котором А означает C₁-С₁₂алкилен, осуществляют гидрирование в присутствии соответствующего катализатора или для получения соединения формулы (I), в котором А означает C₂-С₈алкинилен, осуществляют взаимодействие с галогеном и затем с сильным основанием, предпочтительно NaOH, или

ж) для получения соединения формулы (I), в котором фенильное кольцо, замещенное заместителем X, находится в 3-м положении, a AR₁ находится в 6-м положении, соединение формулы

которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям и в котором X₁, Х₂ и Х₃ имеют указанные для формулы (I) значения, a W означает О или S, или его соль подвергают взаимодействию с соединением формулы

которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям и в котором A, R₁ и R₂ имеют указанные для формулы (I) значения,

и в каждом случае соединение формулы (I), в каждом случае в свободной форме или в виде соли, полученное описанным выше способом или иным методом, при необходимости превращают в другое соединение формулы (I), разделяют смесь изомеров, полученных описанным выше способом, и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы (I), полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы (I), полученного описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы (I) или в другую соль.

Приведенные выше пояснения касательно солей соединения формулы (I) аналогичным образом относятся и к солям исходных соединений, указанных выше и в последующем описании.

При осуществлении отдельных стадий рассмотренного выше способа реагенты можно подвергать взаимодействию как таковые, т.е. без добавления растворителя или разбавителя, например в расплавленном состоянии. Однако в более общем случае целесообразно добавлять инертный растворитель или разбавитель либо их смесь.

Вариант а)

В качестве примеров растворителей и разбавителей можно назвать ароматические, алифатические и алициклические углеводороды и галогенированные углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол, мезителен, тетралин, хлорбензол, дихлорбензол, бромбензол, петролейный эфир, гексан, циклогексан, дихлорметан, трихлорметан. тетрахлорметан, дихлорэтан, трихлорэтен и тетрахлорэтен, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, диизопропиловый эфир, дибутиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, монометиловый эфир этиленгликоля, моноэтиловый эфир этиленгликоля, диметиловый эфир этиленгликоля, диметоксидиэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон и метилизобутилкетон, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол, бутанол, этиленгликоль и глицерин, амиды, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диэтилформамид, N,N-диметилацетамид, N-метилпирролидон и триамид гексаметилфосфорной кислоты, нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, и сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид.

Предпочтительными уходящими группами являются галогены, тозилаты, мезилаты и трифлаты, прежде всего галогены, главным образом хлор.

Реакцию целесообразно проводить при температуре от примерно 0 до примерно +150°С, предпочтительно от примерно 20 до примерно +100°С.

При осуществлении реакции согласно варианту а) соединение формулы (II) предпочтительно подвергать взаимодействию с соединением формулы (III) при температуре от примерно 50 до примерно 100°С, преимущественно при температуре примерно 85°С, в простом эфире, предпочтительно в диметиловом эфире этиленгликоля, в присутствии катализатора, предпочтительно ацетата серебра.

Вариант б)

Примеры растворителей и разбавителей указаны выше для варианта а).

Предпочтительными уходящими группами являются галогены, тозилаты, мезилаты и трифлаты, прежде всего галогены, главным образом хлор.

Реакцию целесообразно проводить при температуре от примерно 0 до примерно +150°С, предпочтительно от примерно 20 до примерно +100°С.

При осуществлении реакции согласно варианту б) соединение формулы (IV) предпочтительно подвергать взаимодействию с соединением формулы (V) при температуре от примерно 50 до примерно 100°С, преимущественно при температуре примерно 85°С, в простом эфире, предпочтительно в диметиловом эфире этиленгликоля, в присутствии катализатора, предпочтительно ацетата серебра.

Вариант в)

Примеры растворителей и разбавителей указаны выше для варианта а).

Предпочтительными уходящими группами являются ОН, галогены, тозилаты, мезилаты и трифлаты, прежде всего галогены, главным образом бром и хлор.

Реакцию целесообразно проводить при температуре от примерно 0 до примерно +150°С, предпочтительно от примерно 20 до примерно +100°С.

При осуществлении реакции согласно варианту в) соединение формулы (VI) предпочтительно подвергать взаимодействию с соединением формулы (VII) при температуре от примерно 0 до примерно 100°С, предпочтительно при температуре примерно 20°С, в инертном растворителе, необязательно в присутствии основания в качестве катализатора.

Вариант г)

Примеры растворителей и разбавителей указаны выше для варианта а).

Предпочтительными окислителями являются галогены, прежде всего бром.

Реакцию целесообразно проводить при температуре от примерно 0 до примерно +120°С, предпочтительно от примерно 0 до примерно +80°С.

При осуществлении реакции согласно варианту г) соединение формулы (VIII) предпочтительно окислять бромом при температуре от примерно 0 до примерно 100°С, предпочтительно при температуре примерно 80°С, в полярном растворителе, предпочтительно в ДМСО/воде, и затем после выделения полученного промежуточного дикетосоединения подвергать взаимодействию с соединением формулы (III) при температуре от примерно 0 до примерно 60°С, предпочтительно при температуре примерно 20°С, в полярном растворителе, предпочтительно в спирте, и после этого, предпочтительно без выделения промежуточного продукта, подвергать взаимодействию с ацетатом аммония при температуре от примерно 0 до примерно 120°С, предпочтительно при температуре примерно 100°С, в полярном растворителе, предпочтительно в ледяной уксусной кислоте.

Вариант д)

Примеры растворителей и разбавителей указаны выше для варианта а).

Предпочтительными защитными группами являются C₁-C₆алкоксикарбонильные группы.

Реакцию целесообразно проводить при температуре от примерно 0 до примерно +150°С, предпочтительно от примерно 0 до примерно +120°С.

При осуществлении реакции согласно варианту д) соединение формулы (IX) предпочтительно подвергать взаимодействию с соединением формулы (X) при температуре от примерно 0 до примерно 100°С, предпочтительно при температуре примерно 20°С, в спирте, предпочтительно этаноле или смеси этанола с водой, необязательно в присутствии кислотного катализатора, предпочтительно муравьиной кислоты.

Вариант е)

Примеры растворителей и разбавителей указаны выше для варианта а).

Реакцию целесообразно проводить при температуре от примерно -80 до примерно +150°С, предпочтительно от примерно 0 до примерно +110°С.

При осуществлении реакции согласно варианту е) соединение формулы (VI), в котором Q₂ представляет собой метил, предпочтительно подвергать взаимодействию с альдегидом формулы (XI) при температуре от примерно -80 до примерно 0°С, предпочтительно при температуре примерно -70°С, в неполярном растворителе, предпочтительно тетрагидрофуране, в присутствии сильного основания, предпочтительно н-бутиллития, и затем, предпочтительно после выделения промежуточного продукта, подвергать взаимодействию с сильной кислотой, предпочтительно толуолсульфокислотой, при температуре от примерно 80 до примерно 150°С, предпочтительно при температуре кипения растворителя, в неполярном растворителе, предпочтительно толуоле.

Вариант ж)

Примеры растворителей и разбавителей указаны выше для варианта а), при этом наиболее предпочтительными являются спирты, такие как метанол, этанол и н-пропанол, а также амиды, такие как диметилформамид и диметилацетамид.

Реакцию целесообразно проводить при температуре в интервале от примерно комнатной температуры до температуры кипения используемого растворителя, предпочтительно от примерно 60 до примерно +100°С.

При осуществлении реакции согласно варианту ж) соединение формулы (XII), в котором W означает S, предпочтительно подвергать взаимодействию с соединением формулы (XIII) при температуре от примерно 25 до примерно 100°С, предпочтительно при температуре примерно 100°С, в спирте, предпочтительно в н-пропаноле.

Соли соединений формулы (I) можно получать известным методом. Так, например, кислотно-аддитивные соли соединений формулы (I) получают обработкой приемлемой кислотой или приемлемым ионообменным реагентом, а соли с основаниями - обработкой приемлемым основанием или приемлемым ионообменным реагентом.

Соли соединений формулы (I) можно обычным путем превращать в свободные соединения формулы (I), при этом кислотно-аддитивные соли можно, например, обрабатывать приемлемым основным агентом или приемлемым ионообменным реагентом, а соли с основаниями обрабатывать, например, приемлемой кислотой или приемлемым ионообменным реагентом.

Соли соединений формулы (I) можно известным образом превращать в другие соли соединений формулы (I), при этом кислотно-аддитивные соли можно, например, превращать в другие кислотно-аддитивные соли, например обработкой соли неорганической кислоты, такой как гидрохлорид, приемлемой металлической солью, такой как натриевая, бариевая или серебряная соль, кислоты, например ацетатом серебра, в приемлемом растворителе, в котором образующаяся неорганическая соль, например хлорид серебра, нерастворима и в результате выпадает в осадок из реакционной смеси.

В зависимости от методики и условий реакции соединения формулы (I), обладающие солеобразующими свойствами, можно получать в свободной форме или в виде солей.

Соединения формулы (I) можно получать также в виде сольватов, прежде всего в виде их гидратов.

Настоящее изобретение относится ко всем тем вариантам осуществления способа, в которых соединение, получаемое на любой стадии способа в виде исходного соединения или промежуточного продукта, используется в качестве исходного материала на всех или некоторых из оставшихся стадий или исходный материал используется в виде производного либо соли или прежде всего образуется в реакционных условиях.

В предлагаемом способе предпочтительно использовать те исходные материалы и промежуточные продукты, которые позволяют получать соединения формулы (I), представленные в начале описания в качестве наиболее предпочтительных.

Настоящее изобретение относится, в частности, к процессам, описанным ниже в разделе "Примеры синтеза."

Настоящее изобретение относится также к новым исходным материалам и промежуточным продуктам, в каждом случае в свободной форме либо в виде соли, используемым согласно изобретению для получения соединений формулы (I) и их солей, к применению этих исходных материалов и промежуточных продуктов и к способу их получения.

Предлагаемые в изобретении соединения формулы (I) являются активными ингредиентами, позволяющими вести борьбу с вредителями и обладающими ценными профилактическими и/или лечебными свойствами с широким биоцидным спектром действия даже в низких концентрациях, и вместе с тем обладают хорошей переносимостью для теплокровных животных, рыб и растений. Активные ингредиенты по изобретению проявляют эффективность на всех или отдельных стадиях развития не только обладающих нормальной чувствительностью вредителей, но и устойчивых вредителей, таких как насекомые и представители отряда клещей (Acarina). Инсектицидное, овицидное и/или акарицидное действие активных ингредиентов по изобретению может проявляться непосредственно, т.е. проявляться в гибели вредителей, наступающей сразу после обработки либо только по истечении некоторого времени, например в процессе линьки, или в гибели их яиц, либо опосредованно, например проявляться в уменьшении количества откладываемых яиц и/или количества вылупляющихся из яиц особей, при этом хорошая активность соответствует гибели по крайней мере 50-60% вредителей.

К указанным выше вредителям относятся, например, вредители, описанные в заявке ЕР-А 736252. Описанный в указанной публикации перечень вредителей включен, таким образом, в качестве ссылки в объем настоящего изобретения. В качестве примера представителей отряда клещей следует назвать прежде всего Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp,, Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. и Tetranychus spp.

Предлагаемые в изобретении соединения могут использоваться для борьбы, т.е. для ингибирования или уничтожения, вредителей указанного выше типа, встречающихся, соответственно паразитирующих прежде всего на растениях, главным образом на полезных и декоративных растениях в сельскохозяйственном, садоводческом и лесоводческом секторах, или на частях подобных растений, таких как плоды, цветки, листья, стебли, клубни или корни, при этом в некоторых случаях от подобных вредителей уже оказываются защищены и вырастающие в более поздний момент времени части растений.

Целевыми растениями, защищаемыми от вредителей, являются естественные сельскохозяйственные культуры и сельскохозяйственные культуры, модифицированные в результате селекции или методами генной инженерии, прежде всего зерновые культуры, такие как пшеница, ячмень, рожь, овес, рис, маис и сорго, свекла, такая как сахарная свекла и кормовая свекла, плодовые культуры, например яблоневые, косточковые плодовые культуры и кустовые плодовые культуры, такие как яблоня, груша, слива, персик, миндальное дерево, вишня, черешня и ягодные культуры, например клубника, малина и ежевика, бобовые растения, такие как фасоль, чечевица, горох и соя, масличные растения, такие как рапс, горчица, мак, оливковое дерево, подсолнечник, кокосовая пальма, клещевина, дерево какао и арахис, тыквенные, такие как кабачок, огурец, дыня и арбуз, волокнистые растения, такие как хлопчатник, лен, конопля и джут, цитрусовые растения, такие как апельсиновое дерево, лимон, грейпфрут и мандарин, овощные культуры, такие как шпинат, латук-салат, спаржа, капуста, морковь, лук, томаты, картофель и перец овощной сладкий, лавровые культуры, такие как авокадо, коричное дерево и камфарное дерево, а также табак, орех, кофейное дерево, баклажан, сахарный тростник, чай, перец, виноградная лоза, хмель, банановая пальма, каучуконосы и декоративные растения.

Предлагаемые в изобретении соединения наиболее пригодны для борьбы с насекомыми и представителями рода клещей, прежде всего с такими насекомыми-вредителями растений, как Anthonomus grandis, Diabrotica balteata, личинки Heliothis virescens, Plutella xylostella и личинки Sроdорtеrа littoralis, и с паутинными клещами, такими как Tetranychus spp., на хлопчатнике, плодовых культурах, цитрусовых, маисе, сое, рапсе и овощных культурах.

Другими возможными областями применения предлагаемых соединений являются защита складских запасов пищевых продуктов и сырья и различных материалов, а также использование в санитарно-гигиеническом секторе, прежде всего для защиты теплокровных животных, включая сельскохозяйственных животных, например коров, свиней, овец и коз, домашнюю птицу, например кур, индеек и гусей, специально разводимых пушных зверей, например норок, лисиц, шиншилл, кроликов и т.п., а также комнатных и домашних животных, например кошек и собак, и даже человека, от вышеуказанных вредителей и паразитов.

Так, например, заражение блохами комнатных и домашних животных представляет для их владельцев серьезную проблему, которая до настоящего времени не нашла удовлетворительного решения. Связано это с тем, что ни один из известных методов борьбы с блохами, которые обладают сложным жизненным циклом, не обеспечивает достижение идеальных результатов, прежде всего по той причине, что большинство из таких известных методов направлено в основном на борьбу с полностью взрослыми блохами, живущими в шерстном покрове животных, и не учитывает все из возможных стадий развития блох, которые обитают не только в шерстном покрове животного, но и на полу, на коврах, в местах, отведенных для сна животного, на предметах мягкой мебели, на приусадебных участках и во всех других местах, с которыми контактирует зараженное животное. Уничтожение блох обычно является дорогостоящей и длительной процедурой, успех которой в целом зависит не только от эффективности лечения самого зараженного животного, например собаки или кошки, но и одновременно с этим от эффективности обработки любых мест, часто посещаемых зараженным животным.

Соединения формулы (I) согласно изобретению могут использоваться индивидуально или в сочетании с другими биоцидами. Так, например, для повышения эффективности эти соединения можно объединять с пестицидами, обладающими таким же действием, или для расширения спектра действия эти соединения можно объединять с веществами, обладающими иным действием. При необходимости расширить спектр действия, обеспечив одновременно борьбу с эндопаразитами, например червями, соединения формулы (I) целесообразно объединять с веществами, обладающими противоэндопаразитарными свойствами. Очевидно, что предлагаемые соединения можно также использовать в сочетании с бактерицидными агентами. Поскольку соединения формулы (I) являются "адультицидами", т.е. эффективны главным образом при борьбе с полностью достигшими взрослой стадии развития (стадии имаго) паразитами, может оказаться целесообразным добавление к ним пестицидов, которые более эффективны при борьбе с паразитами на более ранних стадиях их развития, что позволяет охватить таким путем всю популяцию паразитов и, кроме того, в значительной степени воспрепятствовать развитию у таких паразитов резистентности к пестицидам.

Предлагаемые в изобретении соединения формулы (I) обладают хорошей пестицидной активностью, что проявляется в уничтожении по меньшей мере 50-60% вышеуказанных вредителей.

Спектр действия предлагаемых соединений и содержащих их композиций для борьбы против насекомых-вредителей можно значительно расширить и адаптировать к заданным условиям добавлением других инсектицидов и/или акарицидов. В качестве примера пригодных для этой цели добавок можно назвать представителей следующих классов активных ингредиентов: фосфорорганические соединения, нитрофенолы и их производные, формамидины, тиомочевины, бензоилмочевины, карбаматы, пиретроиды, неоникотиноиды, хлорированные углеводороды и препараты Bacillus thuringiensis.

Наиболее пригодными для использования в смеси с предлагаемыми соединениями являются азаметиофос, хлорфенвинфос, циперметрин, циперметрин-хай-цис, циромазин, диафентиурон, диазинон, дихлорвос, дикротофос, дицикланил, феноксикарб, флуазурон, фуратиокарб, изазофос, иодфенфос, кинопрен, луфенурон, метакрифос, метидатион, монокротофос, фосфамидон, профенофос, диофенолан, соединение, получаемое из штамма Bacillus thuringiensis GC91 или из штамма NCTC11821, пиметрозин, бромопропилат, метопрен, дисульфутон, хиналфос, тау-флувалинат, тиоциклам, тиометон, альдикарб, азинфос-метил, бенфуракарб, бифентрин, бупрофезин, карбофуран, картап, хлорфлуазурон, хлорпирифос, цифлутрин, лямбда-цигалотрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, дельтаметрин, дифлубензурон, эндосульфан, этиофенкарб, фенитротион, фенобукарб, фенвалерат, формотион, метиокарб, гептенофос, имидаклоприд, изопрокарб, метамидофос, метомил, мевинфос, паратион, паратион-метил, фозалон, пиримикарб, пропоксур, тефлубензурон, тербуфос, триазимат, абамектин, фенобукарб, тебуфенозид, фипронил, бета-цифлутрин, силафлуофен, фенпироксимат, пиридабен, феназахин, пирипроксифен, пиримидифен, нитенпирам, NI-25, ацетамиприд, авермектин В₁ (абамектин), инсектицидно активный экстракт растения, препарат, содержащий нематоцидно активный компонент, соединение, получаемое из Bacillus subtilis, препарат, содержащий инсектицидно активные грибы, препарат, содержащий инсектицидно активный вирус, АС 303630, ацефат, акринатрин, аланикарб, альфаметрин, амитраз, AZ 60541, азинфос А, азинфос М, азоциклотин, бендиокарб, бенсултап, бета-цифлутрин, БФМК, брофенпрокс, бромофос А, буфенкарб, бутокарбоксим, бутилпиридабен, кадусафос, карбарил, карбофено-тион, хлоэтокарб, хлорэтоксифос, хлормефос, цис-ресметрин, клоцитрин, клофентезин, цианофос, циклопротрин, цигексатин, деметон М, деметон S, деметон-S-метил, дихлофентион, диклифос, диэтион, диметоат, диметилвинфос, диоксатион, эдифенфос, эмамектин, эсфенвалерат, этион, этофенпрокс, этопрофос, этримфос, фенамифос, фенбутатиноксид, фенотиокарб, фенпропатрин, фенпирад, фентион, флуазинам, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфеноксурон, флуфенпрокс, фонофос, фостиазат, фубфенпрокс, НСН, гексафлумурон, гекситиазокс, ипробенфос, изофенфос, изоксатион, ивермектин, малатион, мекарбам, месульфенфос, метальдегид, метолкарб, милбемектин, моксидектин, налед, NC 184, ометоат, оксамил, оксидеметон М, оксидепрофос, перметрин, фентоат, форат, фосмет, фоксим, пиримифос М, пиримифос А, промекарб, пропафос, протиофос, протоат, пираклофос, пирада-фентион, пиресметрин, пиретрум, RH 5992, салитион, себуфос, сульфотеп, сульпрофос, тебуфенпирад, тебупиримифос, тефлутрин, темефос, тербам, тетрахлорвинфос, тиаклоприд, тиаметоксам, тиафенокс, тиодикарб, тиофанокс, тионазин, турингенсин, тралометрин, триаратен, триазофос, триазурон, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб, вамидотион, ксилилкарб, YI 5301/5302, зетаметрин, DPX-MP062, RH-2485, D-2341 или КМК (3,5-ксилилметилкарбамат).

Соединения формулы (I) используют в немодифицированном виде или,