PatentDB.ru — поиск по патентным документам

Инсектицидные антраниламиды

Патент 2278852

Инсектицидные антраниламиды (патент 2278852)

Авторы

Правообладатели

Классы МПК

Инсектицидные антраниламиды

Иллюстрации

Инсектицидные антраниламиды (патент 2278852)
Инсектицидные антраниламиды (патент 2278852)
Инсектицидные антраниламиды (патент 2278852)
Инсектицидные антраниламиды (патент 2278852)
Показать все

Данное изобретение относится к соединениям формулы (1), их N-оксидам и приемлемым в сельском хозяйстве солям,

в которых А, В, J, R1, R2, R3 и R4 и n такие, как определены в формуле изобретения. Также описаны способ контроля членистоногих вредителей для достижения высокой урожайности, включающий нанесение на членистоногих или в среду их обитания артроподицидно эффективного количества соединения формулы (1) и артроподицидная композиция, содержащая соединения формулы (1). 3 н. и 20 з.п. ф-лы, 34 табл.

Реферат

Уровень техники

Данное изобретение относится к определенным антраниламидам, их N-оксидам, приемлемым для использования в сельском хозяйстве солям и композициям, и способам их использования в качестве артроподицидов как в агрономии, так и в областях, не относящихся к агрономии.

Контроль над членистоногими вредителями является крайне важным для достижения высокой урожайности. Вред, наносимый членистоногими растущим и хранящимся сельскохозяйственным культурам, может привести к значительному снижению производительности и, следовательно, к возрастанию затрат потребителя. Также важен контроль над членистоногими вредителями в лесоводстве, тепличных культурах, декоративных культурах, питомниках, при хранении пищевых продуктов и волокнистых изделий, для здоровья скота, домашних животных, животных, содержащихся в неволе, и диких животных. Многие продукты, используемые для этой цели, являются коммерчески доступными, но существует необходимость в новых соединениях, которые являются более эффективными, менее дорогими, менее токсичными, безопасными для окружающей среды и действуют другим образом.

В NL 9202078 описаны производные N-ацилантранилиновой кислоты формулы i, используемые в качестве инсектицидов

где, среди прочего,

Х является прямой связью;

Y является Н или C1-С6 алкилом;

Z является NH2, NH (C1-С3 алкилом) или N (C1-С3 алкилом)2; и

R1-R9 независимо являются Н, галогеном, C1-С6 алкилом, фенилом, гидрокси, C1-С6 алкокси или C1-С7 ацилокси.

Краткое описание изобретения

Данное изобретение относится к способу контроля членистоногих, включающему обработку членистоногих или их среды обитания антроподицидно эффективным количеством соединения формулы 1, его N-оксида или приемлемых для использования в сельском хозяйстве солей

где

А и В каждый независимо являются О или S;

каждый J независимо является фенильной или нафтильной группой, замещенной от 1 до 2 R5 и необязательно замещенной от 1 до 3 R6;

или каждый J независимо является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены от 1 до 4 R7;

n равно от 1 до 4;

R1 является Н; или C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом или C3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-С4 алкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинил, C1-С4 алкилсульфонил, C2-С4 алкоксикарбонил, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино и C3-С6 циклоалкиламино; или

R1 является C2-С6 алкилкарбонилом, C2-С6 алкоксикарбонилом, C2-С6 алкиламинокарбонилом, C3-С8 диалкиламинокарбонилом или C(=A)J;

R2 является Н, C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, C1-С4 алкокси, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино, C2-С6 алкоксикарбонилом или C2-С6 алкилкарбонилом;

R3 является Н; G; C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, G, CN, NO2, гидрокси, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинил, C1-С4 алкилсульфонил, C2-С6 алкоксикарбонил, C2-С6 алкилкарбонил и C3-С6 триалкилсилил, или фенилом, фенокси или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, каждый из которых необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-С4 алкил, C2-С4 алкенил, C2-С4 алкинил, C3-С6 циклоалкил, C1-С4 галогеналкил, C2-С4 галогеналкенил, C2-С4 галогеналкинил, C3-С6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинил, C1-С4 алкилсульфонил, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино, C3-С6 (алкил) циклоалкиламино, C2-С4 алкилкарбонил, C2-С6 алкоксикарбонил, C2-С6 алкиламинокарбонил, C3-С8 диалкиламинокарбонил или C3-С6 триалкилсилил; C1-С4 алкокси; C1-С4 алкиламино; C2-С8 диалкиламино; C3-С6 циклоалкиламино; C2-С6 алкоксикарбонилом или C2-С6 алкилкарбонилом; или

R2 и R3, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют кольцо, содержащее от 2 до 6 атомов углерода и необязательно один дополнительный атом азота, серы или кислорода, где указанное кольцо может быть необязательно замещено от 1 до 4 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-С2 алкил, галоген, CN, NO2 и C1-С2 алкокси;

G является 5- или 6-членным неароматическим карбоциклическим или гетероциклическим кольцом, необязательно включающим один или более членов кольца, выбранных из группы, включающей С(=O), SO или S(O)2 и необязательно замещенных от 1 до 4 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-С2 алкил, галоген, CN, NO2 и C1-С2 алкокси;

каждый R4 независимо является Н, C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, C2-С6 галогеналкенилом, C2-С6 галогеналкинилом, C3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, гидрокси, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинилом, C1-С4 алкилсульфонилом, C1-С4 галогеналкилтио, C1-С4 галогеналкилсульфинилом, C1-С4 галогеналкилсульфонилом, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино или C3-С6 триалкилсилилом; или

каждый R4 независимо является фенилом, бензилом или фенокси, каждый из которых необязательно замещен C1-С4 алкилом, C2-С4 алкенилом, C2-С4 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, C1-С4 галогеналкилом, C2-С4 галогеналкенилом, C2-С4 галогеналкинилом, C3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинилом, C1-С4 алкилсульфонилом, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино, C3-С6 (алкил)циклоалкиламино, C2-С4 алкилкарбонилом, C2-С6 алкоксикарбонилом, C2-С6 алкиламинокарбонилом, C3-С8 диалкиламинокарбонилом или С3-С6 триалкилсилилом;

каждый R5 независимо является C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, C2-С6 галогеналкенилом, C2-С6 галогеналкинилом, C3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, C1-С6 алкокси, C1-С6 галогеналкокси, C1-С6 алкилтио, C1-С6 алкилсульфинилом, C1-С6 алкилсульфонилом, C1-С6 галогеналкилтио, C1-С6 галогеналкилсульфинилом, C1-С6 галогеналкилсульфонилом, C1-С6 алкиламино, C2-С12 диалкиламино или C3-С6 циклоалкиламино, C2-С6 алкилкарбонилом, C2-С6 алкоксикарбонилом, C2-С6 алкиламинокарбонилом, C3-С8 диалкиламинокарбонилом, C3-С6 триалкилсилилом; или

(R5)2 присоединенный к соседним атомам углерода, может быть взят вместе как -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-;

каждый R6 независимо является Н, галогеном, C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, C1-С4 алкокси или C2-С4 алкоксикарбонилом; или

каждый R6 независимо является фенилом, бензилом, фенокси, 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-С4 алкил, C2-С4 алкенил, C2-С4 алкинил, C3-С6 циклоалкил, C1-С4 галогеналкил, C2-С4 галогеналкенил, C2-С4 галогеналкинил, C3-С6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинил, C1-С4 алкилсульфонил, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино, C3-С6 (алкил) циклоалкиламино, C2-С4 алкилкарбонил, C2-С6 алкоксикарбонил, C2-С6 алкиламинокарбонил, C3-С8 диалкиламинокарбонил или C3-С6 триалкилсилил;

каждый R7 независимо является Н, C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, C2-С6 галогеналкенилом, C2-С6 галогеналкинилом, C3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, C1-С6 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинилом, C1-С4 алкилсульфонилом, C1-С4 галогеналкилтио, C1-С4 галогеналкилсульфинилом, C1-С4 галогеналкилсульфонилом, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино, C2-С6 алкилкарбонилом, C2-С6 алкоксикарбонилом, C2-С6 алкиламинокарбонилом, C3-С8 диалкиламинокарбонилом, C3-С6 триалкилсилилом; или

каждый R7 независимо является фенилом, бензилом, бензоилом, фенокси, 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-С4 алкил, C2-С4 алкенил, C2-С4 алкинил, C3-С6 циклоалкил, C1-С4 галогеналкил, C2-С4 галогеналкенил, C2-С4 галогеналкинил, C3-С6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинил, C1-С4 алкилсульфонил, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино, C3-С6 (алкил)циклоалкиламино, C2-С4 алкилкарбонил, C2-С6 алкоксикарбонил, C2-С6 алкиламинокарбонил, C3-С8 диалкиламинокарбонил или C3-С6 триалкилсилил;

при условии, что

(1) если А и В оба являются О, R2 является H или C1-С3 алкилом, R3 является Н или C1-С3 алкилом и R4 является Н, галогеном, C1-С6 алкилом, фенилом, гидрокси или C1-С6 алкокси, то один R5 отличен от галогена, C1-С6 алкила, гидрокси или C1-С6 алкокси; или

(2) J отличен от необязательно замещенного 1,2,3-тиадиазола.

Данное изобретение также относится к соединениям формулы 1, их N-оксидам и приемлемым для использования в сельском хозяйстве солям

где

А и В каждый независимо являются О или S;

каждый J независимо является фенильной или нафтильной группой, замещенной от 1 до 2 R5 и необязательно замещенной от 1 до 3 R6;

или каждый J независимо является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены от 1 до 4 R7;

n равно от 1 до 4;

R1 является Н; или C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом или C3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-С4 алкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинил, C1-С4 алкилсульфонил, C2-С4 алкоксикарбонил, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино и C3-С6 циклоалкиламино; или

R1 является C2-С6 алкилкарбонилом, C2-С6 алкоксикарбонилом, C2-С6 алкиламинокарбонилом, C3-С8 диалкиламинокарбонилом или C(=A)J;

R2 является Н, C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, C1-С4 алкокси, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино, C2-С6 алкоксикарбонилом или C2-С6 алкилкарбонилом;

R3 является Н; C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинил, C1-С4 алкилсульфонил, C2-С6 алкоксикарбонил, C2-С6 алкилкарбонил и C3-С6 триалкилсилил, или феноксикольцом, необязательно замещенным одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-С4 алкил, C2-С4 алкенил, C2-С4 алкинил, C3-С6 циклоалкил, C1-С4 галогеналкил, C2-С4 галогеналкенил, C2-С4 галогеналкинил, C3-С6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинил, C1-С4 алкилсульфонил, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино, C3-С6 (алкил) циклоалкиламино, C2-С4 алкилкарбонил, C2-С6 алкоксикарбонил, C2-С6 алкиламинокарбонил, C3-С8 диалкиламинокарбонил или C3-С6 триалкилсилил; C1-С4 алкокси; C1-С4 алкиламино; C2-С8 диалкиламино; C3-С6 циклоалкиламино; C2-С6 алкоксикарбонилом или C2-С6 алкилкарбонилом; или

R2 и R3, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют кольцо, содержащее от 2 до 6 атомов углерода и необязательно один дополнительный атом азота, серы или кислорода, где указанное кольцо может быть необязательно замещено 1-4 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-С2 алкил, галоген, CN, NO2 и C1-С2 алкокси;

каждый R4 независимо является Н, C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, C2-С6 галогеналкенилом, C2-С6 галогеналкинилом, C3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, гидрокси, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинилом, С1-С4 алкилсульфонилом, С1-С4 галогеналкилтио, С1-С4 галогеналкилсульфинилом, С1-С4 галогеналкилсульфонилом, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино или С3-С6 триалкилсилилом; или

каждый R4 независимо является фенилом, бензилом или фенокси, каждый из которых необязательно замещен C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-C4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, С2-С4 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбокилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом или С3-С6 триалкилсилилом;

каждый R5 независимо является С1-С6 галогеналкилом, С2-С6 галогеналкенилом, С2-С6 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, С1-С4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинилом, С1-С4 алкилсульфонилом, С1-С4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, С1-С4 галогеналкилсульфонилом, CN, NO2, С1-С4 алкоксикарбонилом, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом или С3-С8 диалкиламинокарбонилом; или

(R5)2, присоединенный к соседним атомам углерода, может быть взят вместе как -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-;

каждый R6 независимо является Н, галогеном, C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, С1-С4 алкокси или С2-С4 алкоксикарбонилом; или

каждый R6 независимо является фенилом, бензилом, фенокси, 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей С1-С4 алкил, С2-С4 алкенил, С2-С4 алкинил, С3-С6 циклоалкил, С1-С4 галогеналкил, С2-С4 галогеналкенил, С2-С4 галогеналкинил, С3-С6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, С1-С4 алкокси, С1-С4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинил, С1-С4 алкилсульфонил, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонил, C2-C4, алкоксикарбонил, С2-С6 алкиламинокарбонил, С3-С8 диалкиламинокарбонил или С3-С6 триалкилсилил;

каждый R7 независимо является Н, C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, С2-С6 галогеналкенилом, С2-С6 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, CO2Н, CONH2, NO2, гидрокси, С1-С4 алкокси, С1-С4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинилом, С1-С4 алкилсульфонилом, С1-С4 галогеналкилтио, С1-С4 галогеналкилсульфинилом, С1-С4 галогеналкилсульфонилом, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом, С3-С6 триалкилсилилом; или

каждый R7 независимо является фенилом, бензилом, бензоилом, фенокси, 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей С1-С4 алкил, С2-С4 алкенил, С2-С4 алкинил, С3-С6 циклоалкил, С1-С4 галогеналкил, С2-С4 галогеналкенил, С2-С4 галогеналкинил, С3-С6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, С1-С4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинил, С1-С4 алкилсульфонил, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонил, С2-С6 алкоксикарбонил, С2-С6 алкиламинокарбонил, С3-С8 диалкиламинокарбонил или С3-С6 триалкилсилил;

при условии, что

(i) по крайней мере, один R4 и, по крайней мере, один R7 отличны от Н;

(ii) J отличен от необязательно замещенного 1,2,3-тиадиазола;

(iii) если J является необязательно замещенным пиридином и R2 является Н, R3 отличен от Н или СН3;

(iv) если J является необязательно замещенным пиридином, R7 не может быть CONH2, С2-С6 алкиламинокарбонилом или С3-С8 диалкиламинокарбонилом;

(v) если J является необязательно замещенным пиразолом, тетразолом или пиримидином, то R2 и R3 не могут оба быть водородом.

Данное изобретение также относится к артроподицидным композициям, включающим артроподицидно эффективное количество соединения формулы 1 и, по меньшей мере, один дополнительный компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители.

Подробное описание изобретения

В представленных выше описаниях термин "алкил", используемый либо как отдельное слово, либо в виде части слова, например "алкилтио" или "галогеналкил", включает алкил с прямой или разветвленной цепью, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, или различные изомеры бутила, пентила или гексила. Термин "1-2 алкил" означает, что в одном или двух доступных положениях для данного заместителя может быть алкил. "Алкенил" означает алкены с прямой или разветвленной цепью, такие как 1-пропенил, 2-пропенил и различные изомеры бутенила, пентенила и гексенила. "Алкенил" также включает полиены, такие как 1,2-пропадиенил и 2,4-гексадиенил. "Алкинил" включает алкины с прямой или разветвленной цепью, такие как 1-пропинил, 2-пропинил и различные изомеры бутинила, пентинила и гексинила. "Алкинил" также может включать группы, состоящие из множественных тройных связей, такие как 2,5-гексадиниил. "Алкокси" включает, например, метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси и различные изомеры бутокси, пентокси и гексилокси. "Алкоксиалкил" означает алкил, замещенный алкокси. Примеры "алкоксиалкила" включают СН3ОСН2, СН3ОСН2СН2, СН3СН2OCH2, СН3СН2СН2СН2OCH2 и СН3СН2OCH2СН2. "Алкилтио" включает прямые и разветвленные группы алкилтио, такие как метилтио, этилтио и различные изомеры пропилтио, бутилтио, пентилтио и гексилтио. "Циклоалкил" включает, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил.

Термин "гетероциклическое кольцо" или "гетероциклическая кольцевая система" означает кольца или систему колец, в которой, по крайней мере, один атом кольца не является углеродом и которая включает от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при условии, что каждое гетероциклическое кольцо содержит не более 4 атомов азота, не более 2 атомов кислорода и не более 2 атомов серы. Гетероциклическое кольцо может быть присоединено через любой доступный атом углерода или азота замещением водорода на указанный углерод или азот. Термин "ароматическая кольцевая система" означает полностью ненасыщенные карбоциклы и гетероциклы, в которых полициклическая кольцевая система является ароматической (где "ароматическая" означает, что для данной системы колец выполняется правило ароматичности Хюккеля). Термин "гетероароматическое кольцо" означает полностью ароматические кольца, в которых, по крайней мере, один атом кольца не является углеродом и которые включают от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при условии, что каждое гетероциклическое кольцо содержит не более 4 атомов азота, не более 2 атомов кислорода и не более 2 атомов серы (где "ароматическая" означает, что для данной системы колец выполняется правило ароматичности Хюккеля). Гетероциклическое кольцо может быть присоединено через любой доступный атом углерода или азота замещением водорода на указанный углерод или азот. Термин "ароматическая гетероциклическая кольцевая система" включает полностью ароматические гетероциклы и гетероциклы, в которых, по крайней мере, одно кольцо полициклической кольцевой системы является ароматическим (где "ароматическое" означает, что для данной системы колец выполняется правило ароматичности Хюккеля). Термин "конденсированная гетеробициклическая кольцевая система" включает кольцевые системы, состоящие из двух конденсированных колец, в которых, по крайней мере, один атом кольца не является углеродом и может быть ароматическим или не ароматическим, таким как определен выше.

Термин "галоген", используемый как отдельное слово, или в составе слов, таких как "галогеналкил", включает фтор, хлор, бром или йод. Далее, при использовании в словах, таких как "галогеналкил", указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или разными. Примеры "галогеналкила" включают F3С, ClCH2, CF3СН2 и CF3CCl2. Термины "галогеналкенил", "галогеналкинил", "галогеналкокси" и подобные определены аналогично термину "галогеналкил". Примеры "галогеналкенила" включают (Cl)2С=СНСН2 и CF3СН2СН=СНСН2. Примеры "галогеналкинила" включают НС≡CCHCl, CF3С≡С, CCl3С≡С и FCH2C≡CCH2. Примеры "галогеналкокси" включают CF3О, CCl3СН2О, HCF2CH2CH2O и CF3CH2О.

Общее количество атомов углерода в заместителе обозначено префиксом "Ci-Cj", где i и j являются числами от 1 до 6. Например, C1-С3 алкилсульфонил охватывает заместители от метилсульфонила до пропилсульфонила; C2 алкоксиалкил означает СН3ОСН2; С3 алкоксиалкил означает, например, СН3СН(ОСН3), СН3ОСН3СН2 или СН3СН2ОСН2; и С4 алкоксиалкил означает различные изомеры алкильной группы, замещенной алкоксигруппой, содержащей в общем 4 атома углерода, примеры включают СН3СН2СН2ОСН2 и СН3СН2OCH2СН2. В представленных выше описаниях, если соединение формулы 1 содержит гетероциклическое кольцо, все заместители присоединены к этому кольцу через любой доступный атом углерода или азота замещением водорода у указанного углерода или азота.

Если группа содержит заместитель, который может быть водородом, например R3, то, если данный заместитель является водородом, понятно, что такая группа считается незамещенной.

Соединения в соответствии с данным изобретением могут существовать в виде одного или более стереоизомеров. Различные стереоизомеры включают энантиомеры, диастереомеры, атропизомеры и геометрические изомеры. Специалисту в данной области техники понятно, что один стереоизомер может быть более активен и/или может обладать благоприятным действием, если он является обогащенным, по сравнению с другим стереоизомером(ами), или когда он отделен от другого стереоизомера(ов). Кроме того, специалисты в данной области техники знают, как разделять, обогащать и/или селективно получать указанные стереоизомеры. Следовательно, соединения в соответствии с данным изобретением могут присутствовать в виде смеси стереоизомеров, отдельных стереоизомеров или в виде оптически активной формы.

Данное изобретение включает соединения, выбранные из формулы 1, N-оксидов и приемлемых в сельском хозяйстве солей. Специалисту в данной области техники будет понятно, что не все гетероциклы, содержащие азот, могут образовывать N-оксиды, так как требуется наличие доступной неподеленной пары электронов на атоме азота для его окисления до оксида; специалист в данной области техники может распознавать гетероциклы, содержащие азот, которые могут образовывать N-оксиды. Специалист в данной области техники также знает, что третичные амины могут образовывать N-оксиды. Методы синтеза, используемые для получения N-оксидов гетероциклов и третичных аминов, хорошо известны специалистам в данной области техники и включают окисление гетероциклов и третичных аминов надкислотами, такой как надуксусная и м-хлорпербензойная кислота (МСРВА), перекисью водорода, алкилгидропероксидами, такими как трет-бутилгидропероксид, перборатом натрия и диоксиранами, такими как диметилдиоксиран. Эти методы получения N-оксидов широко описаны и обсуждены в литературе, например, в T.L. Gilchrist Comprehensive Organic Synthesis, Vol.7, стр.748-750, S.V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol.3, стр.18-19, A.J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M.R. Grimmett and B.R.T. Keene Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol.43, стр.139-151, A.R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol.9, стр.285-291, A.R. Katritzky and A.J. Boulton, Eds., Academic Press; и G.W.H. Cheeseman and E.S.G. Werstiuk Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol.22, стр.390-392, A.R. Katritzky and A.J.Boulton, Eds., Academic Press.

Соли соединений в соответствии с данным изобретением включают кислотно-аддитивные соли с неорганическими или органическими кислотами, такими как бромисто-водородная, хлористо-водородная, азотная, фосфорная, серная, уксусная, масляная, фумаровая, молочная, малеиновая, малоновая, щавелевая, пропионовая, салициловая, винная, 4-толуолсульфоновая или валериановая кислота.

Предпочтительны определенные соединения формулы II

где Х и Y являются O;

m равно от 1 до 5;

n равно от 1 до 4;

R1 является Н; или C1-С6 алкилом, C2-C6 алкенилом, С3-С6 алкинилом или С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, С1-С4 алкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинил, С1-С4 алкилсульфонил, С2-С4 алкоксикарбонил, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино и С3-С6 циклоалкиламино; или

R1 является С3-С6 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом или С3-С8 диалкиламинокарбонилом;

R2 является Н, С1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-C4 алкокси, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкоксикарбонилом или С2-С6 алкилкарбонилом;

R3 является изопропилом или трет-бутилом; и

каждый R4 и R5 независимо являются Н, С1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, С2-С6 галогеналкенилом, С2-С6 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, С1-С4 алкокси, С1-С4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинилом, С1-С4 алкилсульфонилом, С1-С4 галогеналкилтио, С1-С4 галогеналкилсульфинилом, С1-С4 галогеналкилсульфонилом, С1-С4 алкоксикарбонилом, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом, С3-С6 триалкилсилилом; или

каждый R4 и R5 независимо являются фенилом, необязательно замещенным С1-С4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, С1-С4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, С2-С4 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, С1-С4 алкокси, С1-С4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинилом, С1-С4 алкилсульфонилом, С1-С4 алкоксикарбонилом, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-C6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом или С3-С6 триалкилсилилом.

Также предпочтительными являются способы контроля членистоногих, включающие обработку членистоногих или среды их обитания артроподицидно эффективным количеством соединения формулы II и его инсектицидной композицией.

Также предпочтительными являются соединения формулы III

где

А и В каждый независимо являются О или S;

J является фенильной группой, замещенной от 1 до 2 R5 и необязательно замещенной от 1 до 3 R6; или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, необязательно замещенным от 1 до 4 R7;

n равно от 1 до 4;

R1 является Н; или C1-C6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом или С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, С1-С4 алкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинил, С1-С4 алкилсульфонил, С2-С4 алкоксикарбонил, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино и С3-С6 циклоалкиламино; или

R1 является С2-С6 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом или С3-С8 диалкиламинокарбонилом;

R2 является Н, C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, С1-С4 алкокси, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкоксикарбонилом или С2-С6 алкилкарбонилом;

R3 является Н; или C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, С1-С4 алкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинил и С1-С4 алкилсульфонил; или

R2 и R3, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют кольцо, содержащее от 2 до 6 атомов углерода и необязательно один дополнительный атом азота, серы или кислорода, где указанное кольцо может быть необязательно замещено 1-4 заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С2 алкил, галоген, CN, NO2 и С1-С2 алкокси;

каждый R4 независимо является Н, С1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, С2-С6 галогеналкенилом, С2-С6 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом