PatentDB.ru — поиск по патентным документам

Производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая их композиция для борьбы с нематодами и их применение

Патент 2284990

Авторы

Правообладатели

Классы МПК

Производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая их композиция для борьбы с нематодами и их применение

Изобретение относится к соединениям формулы

в которой Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил или гало-C1-С6алкил; Q1 обозначает ОСН2 или С(O); Q2 обозначает прямую связь или С(O); R3 обозначает водород, R4, R5, R6 независимо друг от друга обозначают водород или C1-С6алкил, W обозначает О или S, а обозначает 1, 2, 3 или 4; b обозначает 0 и n обозначает 0 или 1. Предложен способ получения соединений формулы I. Предложена композиция для борьбы с нематодами, которая содержит в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение формулы I, a также носители и/или диспергаторы. Также предложено применение соединения формулы I для борьбы с нематодами. Технический результат - производные бензамидоацетонитрила для борьбы с нематодами. 7 н. и 7 з.п. ф-лы, 2 табл.

Реферат

Настоящее изобретение относится к новым бензамидоацетонитрильным соединениям формулы

в которой Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6алкил, гало-C1-C6алкил, C1-C6алкоксигруппу, гало-C1-C6алкоксигруппу, C2-C6алкенил, гало-C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, C2-C6алкенилоксигруппу, гало-C2-C6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C2-С6алкенилтиогруппу, гало-C2-С6алкенилтиогруппу, C2-С6алкенилсульфинил, гало-C2-С6алкенилсульфинил, C2-С6алкенилсульфонил, гало-C2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил, ди-C1-С6алкиламинокарбонил, незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил, незамещенную феноксигруппу либо одно- или многозамещенную феноксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил, незамещенный фенилацетиленил либо одно- или многозамещенный фенилацетиленил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил, и незамещенную пиридилоксигруппу либо одно- или многозамещенную пиридилоксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил, или обозначают незамещенный гетероарил либо одно- или многозамещенный гетероарил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C2-С6алкенилтиогруппу, гало-C2-С6алкенилтиогруппу, C2-С6алкенилсульфинил, гало-C2-С6алкенилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкенилсульфонил, гало-C2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, или обозначают незамещенный нафтил или хинолил либо одно- или многозамещенный нафтил или хинолил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C2-С6алкенилтиогруппу, гало-C2-С6алкенилтиогруппу, C2-С6алкенилсульфинил, гало-C2-С6алкенилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C2-С6алкенилсульфонил, гало-C2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу,

Q1 обозначает СН2, OCH2, S, S(O), S(O2) или С(O),

Q2 обозначает прямую связь или С(O),

R3 обозначает водород, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, циано-C1-С6алкил, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C2-С6алкенил, C2-С6алкинил, бензил или C1-С6алкоксиметил,

R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C3-С6циклоалкил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C1-С6алкил, или фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, или

R4 и R5 совместно обозначают C2-С6алкилен,

W обозначает О, S, S(O2) или N(R9),

R9 обозначает водород или C1-С6алкил,

а обозначает 1, 2, 3 или 4,

b обозначает 0, 1, 2, 3 или 4 и

n обозначает 0 или 1.

Алкил в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений, таких как галоалкил, алкиламиногруппа, алкоксигруппа, алкилтиогруппа, алкилсульфинил и алкилсульфонил, является в каждом случае с учетом количества атомов углерода в конкретной группе или конкретном соединении либо прямоцепочечным, например представляет собой метил, этил, пропил, бутил, пентил, гексил, гептил или октил, либо разветвленным, например представляет собой изопропил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, изопентил, неопентил или изогексил.

Циклоалкил в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений, таких как галоциклоалкил, циклоалкоксигруппа и циклоалкилтиогруппа, представляет собой в каждом случае с учетом количества атомов углерода в конкретной группе или конкретном соединении циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил или циклооктил.

Алкенил в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений является в каждом случае с учетом количества атомов углерода в конкретной группе или конкретном соединении и сопряженных или изолированных двойных связей либо прямоцепочечным, например представляет собой аллил, 2-бутенил, 3-пентенил, 1-гексенил, 1-гептенил, 1,3-гексадиенил или 1,3-октадиенил, либо разветвленным, например представляет собой изопропенил, изобутенил, изопренил, трет-пентенил, изогексенил, изогептенил или изооктенил.

Алкинил в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений является в каждом случае с учетом количества атомов углерода в конкретной группе или конкретном соединении и сопряженных или изолированных двойных связей либо прямоцепочечным, например представляет собой пропаргил, 2-бутинил, 3-пентинил, 1-гексинил, 1-гептинил, 3-гексен-1-инил или 1,5-гептадиен-3-инил, либо разветвленным, например представляет собой 3-метилбут-1-инил, 4-этилпент-1-инил, 4-метилгекс-2-инил или 2-метилгепт-3-инил.

Гетероарил представляет собой пиридил, тиенил, фуранил, пиррил, бензотиенил, бензофуранил, индолил или индазолил, предпочтительно пиридил или тиенил, прежде всего пиридил.

Галоген обычно представляет собой фтор, хлор, бром или иод. То же самое относится и к галогену ("гало"), являющемуся элементом других групп и соединений, таких как галоалкил и галофенил.

Галогензамещенные углеродсодержащие группы и соединения могут быть частично галогенированными или пергалогенированными, при этом галогеновые заместители в случае полигалогенирования могут быть идентичными или различными. Примерами галоалкила в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений, таких как галоалкоксигруппа и галоалкилтиогруппа, служат метил, который в качестве заместителей содержит от одного до трех атомов фтора, хлора и/или брома, например CHF2 или CF3, этил, который в качестве заместителей содержит от одного до пяти атомов фтора, хлора и/или брома, например СН2CF3, CF2CF3, CF2CCl3, CF2CHCl2, CF2CHF2, CF2CFCl2, CF2CHBr2, CF2CHClF, CF2CHBrF или CClFCHClF, пропил либо изопропил, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до семи атомов фтора, хлора и/или брома, например CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, СН2CF2CF3 или СН(CF3)2, бутил либо один из его изомеров, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до девяти атомов фтора, хлора и/или брома, например CF(CF3)CHFCF3 или СН2(CF2)2CF3, пентил либо один из его изомеров, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до одиннадцати атомов фтора, хлора и/или брома, например CF(CF3)(CHF)2CF3 или СН2(CF2)3CF3, и гексил либо один из его изомеров, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до тринадцати атомов фтора, хлора и/или брома, например (СН2)4CHBrCH2Br, CF2(CHF)4CF3, СН2(CF2)4CF3 или С(CF3)2(CHF)2CF3.

Алкоксигруппы предпочтительно имеют цепь длиной 1 до 6 атомов углерода. В качестве примеров алкоксигруппы можно назвать метокси-, этокси-, пропокси-, изопропокси-, н-бутокси-, изобутокси-, втор-бутокси- и трет-бутоксигруппу, а также изомеры пентилоксигруппу и гексилоксигруппу, предпочтительны при этом метокси- и этоксигруппа. Галоалкоксигруппы предпочтительно имеют цепь длиной 1 до 6 атомов углерода. В качестве примеров галоалкоксигруппы можно назвать фторметокси-, дифторметокси-, трифторметокси-, 2,2,2-трифторэтокси-, 1,1,2,2-тетрафторэтокси-, 2-фторэтокси-, 2-хлорэтокси-, 2,2-дифторэтокси- и 2,2,2-трихлорэтоксигруппу, предпочтительны из которых дифторметокси-, 2-хлорэтокси- и трифторметоксигруппа.

Предпочтительными согласно изобретению соединениями являются следующие:

(1) соединение формулы I, в которой

Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенил, гало-C2-С6алкенил, C2-С6алкинил, C3-С6циклоалкил, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C2-С6алкенилтиогруппу, гало-C2-С6алкенилтиогруппу, C2-С6алкенилсульфинил, гало-C2-С6алкенилсульфинил, C2-С6алкенилсульфонил, гало-C2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил, ди-C1-С6алкиламинокарбонил, незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил, незамещенную феноксигруппу либо одно- или многозамещенную феноксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу,C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил, незамещенный фенилацетиленил либо одно- или многозамещенный фенилацетиленил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил, и незамещенную пиридилоксигруппу либо одно- или многозамещенную пиридилоксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил,C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил, или обозначают незамещенный гетероарил либо одно- или многозамещенный гетероарил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C2-С6алкенилтиогруппу, гало-C2-С6алкенилтиогруппу, C2-С6алкенилсульфинил, гало-C2-С6алкенилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C2-С6алкенилсульфонил, гало-C2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, или обозначают незамещенный нафтил или хинолил либо одно- или многозамещенный нафтил или хинолил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C2-С6алкенилтиогруппу, гало-C2-С6алкенилтиогруппу, C2-С6алкенилсульфинил, гало-C2-С6алкенилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C2-С6алкенилсульфонил, гало-C2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу,

Q1 обозначает СН2, ОСН2, S, S(O), S(O2) или С(O),

Q2 обозначает прямую связь или С(O),

R3 обозначает водород, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, циано-C1-С6алкил, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C2-С6алкенил или C2-С6алкинил,

R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C3-С6циклоалкил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C1-С6алкил, или фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди- C1-С6алкиламиногруппу, или

R4 и R5 совместно обозначают C2-С6алкилен,

W обозначает О, S, S(O2) или N(R9),

R9 обозначает водород или C1-С6алкил,

а обозначает 1, 2, 3 или 4,

b обозначает 0, 1, 2, 3 или 4 и

n обозначает 0 или 1;

(2) соединение формулы I, в которой Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенил, гало-C2-С6алкенил, C2-С6алкинил, C3-С6циклоалкил, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-C1-С6алкиламинокарбонил, гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, или нафтил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, прежде всего обозначают фенил, который в каждом случае независимо является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C3-С6циклоалкил, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-C1-С6алкиламинокарбонил, гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, или нафтил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, наиболее предпочтительно обозначают фенил, который в каждом случае независимо является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу и гало-C1-С6алкоксигруппу, или гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил и гало-C1-С6алкил;

(3) соединение формулы I, в которой Q1 обозначает СН2, S, S(O2) или С(O), прежде всего С(O);

(4) соединение формулы I, в которой R3 обозначает водород, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, циано-C1-С6алкил, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C2-С6алкенил или C2-С6алкинил, прежде всего водород или C1-С6алкил, наиболее предпочтительно водород;

(5) соединение формулы I, в которой R4, R5,R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C3-С6циклоалкил или фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу и гало-C1-С6алкоксигруппу, прежде всего независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил или C3-С6циклоалкил, наиболее предпочтительно независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил или гало-C1-С6алкил;

(6) соединение формулы I, в которой W обозначает O, S или N(R9), прежде всего О или N(R9), наиболее предпочтительно О;

(7) соединение формулы I, в которой R9 обозначает водород или C1-С4алкил, прежде всего водород или C1-С2алкил, наиболее предпочтительно метил;

(8) соединение формулы I, в которой а обозначает 1, 2 или 4, прежде всего 1 или 4, наиболее предпочтительно 1;

(9) соединение формулы I, в которой b обозначает 0, 1, 2 или 4, прежде всего 0, 1 или 4, наиболее предпочтительно 0 или 1;

(10) соединение формулы I, в которой n обозначает 0;

(11) соединение формулы I, в которой

Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенил, гало-C2-С6алкенил, C2-С6алкинил, C3-С6циклоалкил, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-C1-С6алкиламинокарбонил, гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, или нафтил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C2-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу,

Q1 обозначает CH2, S, S(O2) или С(O),

R3 обозначает водород или C1-С6алкил,

R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C3-С6циклоалкил или фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу и гало-C1-С6алкоксигруппу,

W обозначает О, S или N(R9),

R9 обозначает водород или C1-С4алкил,

а обозначает 1, 2 или 4,

b обозначает 0, 1, 2 или 4 и

n обозначает 0;

(12) соединение формулы I, в которой

Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C3-С6циклоалкил, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-C1-С6алкиламинокарбонил,

Q1 обозначает С(O),

R3 обозначает водород или C1-С2алкил,

R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил или C3-С6циклоалкил,

W обозначает О или N(R9),

R9 обозначает водород или C1-С2алкил,

а обозначает 1 или 4,

b обозначает 0, 1 или 4 и

n обозначает 0;

(13) соединение формулы I, в которой

Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу и гало-C1-С6алкоксигруппу, или гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил и гало-C1-С6алкил,

Q1 обозначает С(O),

R3 обозначает водород,

R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил или гало-C1-С6алкил,

W обозначает О,

R9 обозначает метил,

а обозначает 1,

b обозначает 0 или 1 и

n обозначает 0.

Согласно изобретению особо предпочтительны соединения формулы I, перечисленные в таблице 1, и прежде всего соединения, описанные в примерах синтеза.

Изобретение относится также к способу получения соединений формулы I, соответственно в свободной форме или в виде соли, заключающемуся, например, в том, что соединение формулы

которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R3, R4, R5, R6, R7, R8, W, Ar2, а и b имеют указанные для формулы I значения, подвергают взаимодействию, необязательно в присутствии основного катализатора, с соединением формулы

которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором Ar1, Q1, Q2 и n имеют указанные для формулы I значения, а Х обозначает уходящую группу, и затем при необходимости соединение формулы I, полученное описанным выше способом или иным методом, соответственно в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы I, разделяют получаемую этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы I, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы I, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы I или в другую соль.

Приведенные выше пояснения касательно солей соединения формулы I аналогичным образом относятся и к солям исходных соединений, указанных выше и в последующем описании.

При осуществлении рассмотренного выше способа реагенты можно подвергать взаимодействию между собой как таковые, т.е. без добавления растворителя или разбавителя, например в расплавленном состоянии. Однако в большинстве случаев может оказаться целесообразным добавлять к реакционной смеси инертный растворитель или разбавитель либо их смесь. В качестве примера таких растворителей и разбавителей можно назвать ароматические, алифатические и алициклические углеводороды и галогенированные углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол, мезителен, тетралин, хлорбензол, дихлорбензол, бромбензол, петролейный эфир, гексан, циклогексан, дихлорметан, трихлорметан, тетрахлорметан, дихлорэтан, трихлорэтен или тетрахлорэтен, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, диизопропиловый эфир, дибутиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, монометиловый эфир этиленгликоля, моноэтиловый эфир этиленгликоля, диметиловый эфир этиленгликоля, диметоксидиэтиловый эфир, тетрагидрофуран или диоксан, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон или метилизобутилкетон, амиды, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диэтилформамид,N,N-диметилацетамид, N-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты, нитрилы, такие как ацетонитрил или пропионитрил, и сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид.

Предпочтительными уходящими группами являются ОН, галогены, тозилаты, мезилаты и трифлаты, прежде всего галогены, главным образом хлор.

В качестве примера оснований, пригодных для катализа проводимой в соответствии с предлагаемым в изобретении способом реакции, можно назвать гидроксиды, гидриды, амиды, алканоляты, ацетаты, карбонаты, диалкиламиды или алкилсилиламиды щелочных или щелочноземельных металлов, алкиламины, алкилендиамины, необязательно N-алкилированные, необязательно ненасыщенные циклоалкиламины, гетероциклические основания, гидроксиды аммония, а также карбоциклические амины. Конкретными примерами подобных оснований являются гидроксид, гидрид, амид, метанолят, ацетат и карбонат натрия, трет-бутанолят, гидроксид, карбонат и гидрид калия, диизопропиламид лития, бис(триметилсилил)амид калия, гидрид кальция, триэтиламин, диизопропилэтиламин, триэтилендиамин, циклогексиламин, N-циклогексил-N,N-диметиламин, N,N-диэтиланилин, пиридин, 4-(N,N-диметиламино)пиридин, хинуклидин, N-метилморфолин, гидроксид бензилтриметиламмония, а также 1,5-диазабицикло[5.4.0]ундец-5-ен (ДБУ).

Реакцию целесообразно проводить при температуре от примерно 0 до примерно 150°С, предпочтительно от примерно 20 до примерно 100°С.

Соли соединений формулы I можно получать известным методом. Так, например, кислотно-аддитивные соли соединений формулы I получают их обработкой приемлемой кислотой или приемлемым ионообменным реагентом, а соли с основаниями - их обработкой приемлемым основанием или приемлемым ионообменным реагентом.

Соли соединений формулы I можно обычным путем превращать в свободные соединения формулы I, для чего кислотно-аддитивные соли можно, например, обрабатывать приемлемым основным агентом или приемлемым ионообменным реагентом, а соли с основаниями можно, например, обрабатывать приемлемой кислотой или приемлемым ионообменным реагентом.

Соли соединений формулы I можно известным образом превращать в другие соли соединений формулы I, при этом кислотно-аддитивные соли можно, например, превращать в другие кислотно-аддитивные соли, например обработкой соли неорганической кислоты, такой как гидрохлорид, приемлемой металлической солью, такой как натриевая, бариевая или серебряная соль, кислоты, например ацетатом серебра, в приемлемом растворителе, в котором образующаяся неорганическая соль, например хлорид серебра, нерастворима и в результате выпадает в осадок из реакционной смеси.

В зависимости от конкретной методики и/или условий реакции соединения формулы I, обладающие солеобразующими свойствами, можно получать в свободной форме либо в виде солей.

Соединения формулы I можно также получать в виде их гидратов и/или они могут также содержать молекулы других растворителей, которые, например, могут при необходимости использоват