Хинолин-, изохинолин- и хиназолиноксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов
Патент 2327687
Авторы
Правообладатели
Классы МПК
- A01Q23/08 - Сельское хозяйство; лесное хозяйство; животноводство; охота и отлов животных; рыболовство и рыбоводство
- A01N43/42 - конденсированные с карбоциклическими кольцами
- A01N43/54 - 1,3-диазины; гидрированные 1,3-диазины
- A01N55/10 - содержащие кремний
- C07D215/20 - атомы кислорода (хинофталоны C09B 25/00)
- C07D215/60 - N-оксиды
- C07D239/74 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, связанными с атомами углерода гетероциклического кольца
Хинолин-, изохинолин- и хиназолиноксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов
Иллюстрации
Описываются N-алкинил-2-хинолиноксиалкиламиды общей формулы (1), в которой один из радикалов X и Y обозначает N или N-оксид, а другой обозначает CR или оба X и Y обозначают N; Z обозначает Н, галоген, С1-С6алкил; R обозначает Н, галоген, цианогруппу; R1 обозначает С1-С4алкил, или R1 обозначает алкоксиалкил, в котором общее количество атомов углерода составляет 2 или 3, или R1 обозначает прямоцепочечную С1-С4алкоксигруппу; R2 обозначает Н; R3 и R4 независимо друг от друга обозначают С1-С3алкил; и R5 обозначает Н, С1-С4алкил необязательно замещенный галогеном, гидроксигруппой, С1-С6алкоксигруппой, цианогруппой, -S(О)n-С1-С6алкилом, где n обозначает 0, три-С1-C4алкилсилилоксигруппой. Соединения формулы (1) проявляют фунгицидную активность, что позволяет их использовать в сельском хозяйстве. Описывается способ получения соединения формулы (1). Описываются также фунгицидная композиция на основе соединения формулы (1) и способ борьбы с фитопатогенными грибами, использующий соединение формулы (1) или композицию. 4 н. и 6 з.п. ф-лы, 152 табл.
Реферат
Текст описания приведен в факсимильном виде.
1. N-алкинил-2-хинолиноксиалкиламиды общей формулы (1)
в которой один из радикалов X и Y обозначает N или N-оксид, а другой обозначает CR или оба X и Y обозначают N;
Z обозначает Н, галоген, C1-С6алкил;
R обозначает Н, галоген, цианогруппу;
R1 обозначает С1-С4алкил, или
R1 обозначает алкоксиалкил, в котором общее количество атомов углерода составляет 2 или 3, или
R1 обозначает прямоцепочечную С1-С4алкоксигруппу;
R2 обозначает Н;
R3 и R4 независимо друг от друга обозначают C1-С3алкил; и
R5 обозначает Н, С1-С4алкил необязательно замещенный галогеном, гидроксигруппой, С1-С6алкоксигруппой, цианогруппой, -S(О)n-С1-С6алкилом, где n обозначает 0, три-С1-С4алкилсилилоксигруппой.
2. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает метил, этил, n-пропил, метоксиметил, метоксигруппу, этоксигруппу.
3. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает этил, метоксигруппу, этоксигруппу или метоксиметил.
4. Соединение по п.1, в котором R3 и R4 оба обозначают метил.
5. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, трет-бутилдиметилсилоксиметил, 3-цианопропил.
6. Соединение по п.1, в котором один из радикалов X и Y обозначает N, а другой обозначает CR, или оба X и Y обозначают N;
Z обозначает Н;
R обозначает Н, галоген, цианогруппу;
R1 обозначает С1-С4алкил, или
R1 обозначает алкоксиалкил, в котором общее количество атомов углерода составляет 2 или 3, или R1 обозначает прямоцепочечную С1-С4алкоксигруппу;
R2 обозначает Н;
R3 и R4 независимо друг от друга обозначают С1-С3алкил; и
R5 обозначает Н, С1-С4алкил необязательно замещенный галогеном, гидроксигруппой, С1-С6алкоксигруппой, цианогруппой, три-С1-С4-алкилсилилоксигруппой.
7. Соединение по п.1, в котором один из радикалов X и Y обозначает N, а другой обозначает CR или оба X и Y обозначают N; Z обозначает Н; R обозначает Н, галоген или цианогруппу; R1 обозначает метил, этил, н-пропил, метоксиметил, метоксигруппу, этоксигруппу; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; и R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, трет-бутилдиметилсилоксиметил, 3-цианопропил.
8. Способ получения соединения по п.1, включающий взаимодействие соединения формулы (2)
с соединением формулы (3)
в растворителе в присутствии основания, или
взаимодействие соединения формулы (2) с соединением формулы (10а)
в которой Rd означает водород, в растворителе в присутствии основания, и дополнительно взаимодействие полученного таким образом соединения формулы (11)
с соединением формулы (5)
в присутствии активирующего агента.
9. Фунгицидная композиция, содержащая от 0,0001 до 95% соединения формулы (1) по п.1 или 6 и приемлемый носитель или разбавитель.
10. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, заключающийся в том, что от 0,1 г до 10 кг/га соединения формулы (1) по п.1 или композиции по п.9 обрабатывают растение или место обитания растения.