[1,2,4]оксадиазолы (варианты), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования активации метаботропных глютаматных рецепторов-5

[1,2,4]оксадиазолы (варианты), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования активации метаботропных глютаматных рецепторов-5

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль где Р выбирают из группы, включающей тиофен, пиридил, тиазолил, фурил, пирролил и фенил, причем фенильное кольцо замещено в положении 3 или в положениях 2 и 5;R¹, присоединенный к Р через атом углерода в составе кольца Р, выбирают из группы, включающей водород, гидрокси, галоген, нитро, C_1-6алкилгалоген, OC_1-6алкилгалоген, C_1-6алкил, ОС_1-6алкил, С_2-6алкенил, С_3-6циклоалкил, (CO)R⁵, С_1-6алкилOR⁵, CO₂R⁵, циано, NR⁵R⁶, SO₂R⁵ или фурил;М¹ означает химическую связь;X¹ выбирают из группы, включающей С, N и О;X² выбирают из группы, включающей N и О;X³ выбирают из группы, включающей N, О и С, если Х² выбирают из О и если X³ означает С, то заместитель R в X³ означает Н, причем цикл, содержащий Х¹, Х², Х³ образует оксадиазол, изоксазол и оксазол;R выбирают из группы, включающей водород, С_0-3алкил и галоген;М² выбирают из группы, включающей химическую связь и C_1-3алкил;R³ выбирают из группы, включающей водород и NR⁵R⁶;X⁴ выбирают из группы, включающей С_1-4алкилR⁵R⁶, С_3-7циклоалкил, C_1-4алкил(NR⁵R⁶), О, SO, SO₂ и S, причем связь между М² и X⁴ означает простую связь;Q представляет собой триазолил, причем каждый способный к замещению атом азота в кольце замещен группой R⁴ и каждый пригодный атом углерода необязательно замещен группой R⁴, илиQ представляет собой тетрагидротриазолопиридил или тетрагидротриазолопиримидинил, причем каждый способный к замещению атом азота в указанных тетрагидротриазолопиридиле или тетрагидротриазолопиримидиниле замещен R⁴, где R⁴ выбран из группы, включающей пиридил, тиофенил и фурил;R⁴ выбирают из группы, включающей С_1-4алкилгалоген, галоген, C_1-6алкил, С_2-4алкенил, С_0-2алкилС_3-6циклоалкил, С_0-6алкилфенил, необязательно замещенный С_1-4алкилом, метокси, галогеном, NO₂, ОН и CN, тиазолил, необязательно замещенный метилом, фуранил, необязательно замещенный NO₂ или бромом, тиофенил, необязательно замещенный метилом, метокси или хлором, пиридил, необязательно замещеный метилом, метокси, хлором или гидрокси, оксид пиридила, пиримидинил, необязательно замещенный метилом или метокси, пиридазинил, необязательно замещенный метокси, имидазолил, замещенный метилом, фуранилметил, тиофенилметил, бензотиофенил, бензодиоксалонил, морфолинил, замещенный бензилом, тетрагидрофуранилметил, С_1-6алкилОфенил, необязательно замещенный С_1-4алкилом, С_1-4алкокси и гидроксилом, С_1-4алкил(СО)ОС_1-4алкил, C_1-4алкил(SO₂)С_1-4алкил и С_1-4алкилOR⁵;R⁵ и R⁶ независимо выбирают из группы, включающей водород и C_1-6алкил;m1 выбирают из 0, 1 и 2;m2 означает 1 или 2;n выбирают из 0 и 1;t означает 0 или 1;при условии, что соединение не означает 5-(4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-3-тиофен-3-ил[1,2,4]оксадиазол, и 3-[3-(4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-4-трифторметилпиридин.

2. Соединение по п.1, в котором Р означает фенил, замещенный в положении 3 или дизамещенный в положениях 2 и 5.

3. Соединение по п.1, в котором X¹ означает N, один из X² и X³ означает О, а другой означает N.

4. Соединение по п.1, в котором М² означает связь или С_1-3алкил, а R³ означает водород.

5. Соединение по п.1, в котором X⁴ выбирают из группы, включающей C_1-4алкилR⁵R⁶, С_3-7циклоалкил, О, SO, SO₂ и S, а группы R⁵ и R⁶ независимо выбирают из группы, включающей водород и C_1-6алкил.

6. Соединение по п.5, в котором X⁴ выбирают из группы, включающей СН₂, СНСН₃ и С(СН₃)₂.

7. Соединение по п.5, в котором X⁴ означает S.

8. Соединение по п.5, в котором X⁴ означает О.

9. Соединение по п.1, в котором R⁴ выбирают из группы, включающей бензо[b]тиофенил, бензодиоксолил, бром, бромфурил, бутоксифенил, метоксипиридазинил, фторметилфенил, хлорметоксипиридил, хлорфенил, хлорфенилметанол, хлорпиридил, хлортиофен, цианофенил, циклогексил, циклопентил, дихлорфенил, дихлорпиридил, дифторфенил, диметилтиазолил, этоксиметил, фторфенил, метиловый эфир муравьиной кислоты, фурил, водород, гидроксифеноксиметил, гидроксифенил, метоксиэтил, метоксиметил, метоксифеноксиметил, метоксифенил, метоксифенилэтил, метоксипиридил, метоксипиримидинил, метокситиофен, метилимидазолил, метилпиридил, метилсульфанилметил, метилтиазолил, метилтиофен, нитрофурил, нитрофенил, фенил, пара-толилоксиметил, пиридазинил, пиридиноксидил, бензилморфолинил, пиридинолил, пиридил, пиридилметил, пиримидинил, трет-бутилфенил, тетрагидрофурил, тиазолил, тиофен, толил, трифторметил, метиловый эфируксусной кислоты, аллил, амино, бензил, циклопропилметил, этил, фторбензил, фторэтил, фурилметил, гидроксиэтил, изобутил, метил, метилбензил, метилбутил, метилсульфанилпропил, н-бутил, н-гексил, н-пропил, тетрагидрофурилметил, тиофенилметил и трифторэтил.

10. Соединение по любому из пп.1-9, в котором R¹ выбирают из группы, включающей водород, метил, этил, циклопропил, гидрокси, метокси, циано, фтор, хлор, бром, иод, трифторметил, дифторметокси, трифторметокси, амино, нитро, диметиламино, метилсульфонил, винил, ацетил, метиловый эфир муравьиной кислоты, метоксиметил, этокси и фурил.

11. Соединение по любому из пп.1-9, в котором m1 означает 1.

12. Соединение по любому из пп.1-9, в котором R³ представляет собой водород.

13. Соединение, выбранное из группы, включающей2-[5-(3-метоксифенил)[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил]-1Н-бензимидазол,5-(3-метоксифенил)-3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,3-[5-(1-метил-5-тиофен-2-ил-1Н-имидазол-2-илсульфанилметил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]бензонитрил,3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-фенил-[1,2,4]оксадиазол,2-[5-(3-метоксифенил)[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил]-5-метил-1Н-бензимидазол,3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-(3-трифторметилфенил)[1,2,4]оксадиазол,3-(3-метоксифенил)-5-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,5-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-3-фенил[1,2,4]оксадиазол,5-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-3-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,3-[3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензонитрил,3-[4-метил-5-(2-метилтиазол-4-ил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил]-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,3-[5-(2-метилтиазол-4-ил)[1,3,4]оксадиазол-2-илсульфанилметил]-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-тиофен-2-ил[1,2,4]оксадиазол,3-[5-(2,4-диметилтиазол-5-ил)-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил]-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,3-[4-метил-5-(5-нитрофуран-2-ил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил]-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,4-[4-метил-5-(5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиридин,3-[5-(4-трет-бутилфенил)-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил]-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,2-хлор-5-[4-метил-5-(5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиридин,2-[5-(3-метоксифенил)[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил)-бензоксазол,3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-тиофен-3-ил[1,2,4]оксадиазол,3-(5-фуран-2-ил-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,5-(3-фторфенил)-3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,2-(5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил)пиридин,2-[5-(3-метоксифенил)[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил]-1Н-имидазо[4,5-b]пиридин,5-(3-фтор-5-метилфенил)-3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,3-метил-5-[3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиридин,3-(4-метил-5-фенил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-метатолил[1,2,4]оксадиазол,2-[4-метил-5-(5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиридин,4-бензил-2-[4-метил-5-(5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил]морфолин,4-[4-метил-5-(5-тиофен-3-ил[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиридин,3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-тиазол-4-ил[1,2,4]оксадиазол,3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-(3-нитрофенил)[1,2,4]оксадиазол,2-метил-4-[3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиридин,3-[4-метил-5-(5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиридин,3-(4-метил-5-тиофен-3-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,3-(4-метил-5-тиазол-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,5-(3-иодфенил)-3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,5-(3-этилфенил)-3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,2-[5-(2-метилпиридин-4-ил)[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил]-1Н-бензимидазол,2-[5-(3-иодфенил)[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил]-1Н-бензимидазол,3-(4-метил-5-трифторметил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанил-метил)-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,2,6-дихлор-4-[4-метил-5-(5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиридин,3-(4-метил-5-пара-толил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,диметил-{3-[3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол-5-ил]фенил}амин,5-(3-хлорфенил)-3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-(3-трифторметоксифенил)[1,2,4]оксадиазол,3-(5-циклогексил-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,3-(5-трет-бутил-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,5-(3-бромфенил)-3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,2-[5-(3-бромфенил)[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил]-1Н-бензимидазол,5-(3-метоксиметилфенил)-3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,2-[5-(3-метоксиметилфенил)[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил]-1Н-бензимидазол,4-[5-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиридин,2-{1-[5-(3-метоксифенил)[1,2,4]оксадиазол-3-ил]этилсульфанил}-1-метил-1Н-имидазо[4,5-b]пиридин,2-[5-(3-метоксифенил)[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил]-1-метил-1Н-имидазо[4,5-b]пиридин,3-[1-метил-1-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанил)этил]-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,3-[1-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанил)-этил]-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-сульфонилметил)-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-сульфинилметил)-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол и5-(3-фуран-3-илфенил)-3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазолили их соль.

14. Соединение, выбранное из группы, включающей4-(4-циклопропил-5-{1-[5-(2,5-дифторфенил)[1,2,4]оксадиазол-3-ил]этилсульфанил}-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиридин,4-(5-{1-[5-(3-метоксифенил)[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-этилсульфанил}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиридин,4-{4-метил-5-[1-(5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-этилсульфанил]-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиридин,5-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-3-ортотолил[1,2,4]оксадиазол,5-(3-хлорфенил)-3-(4-циклопропил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,2-{3-[5-(2-фтор-5-метилфенил)[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил]-5-тиофен-2-ил[1,2,4]триазол-4-ил}этанол,4-{4-этил-5-[5-(2-фтор-5-метилфенил)[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил]-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиримидин,3-(4-этил-5-фуран-3-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-(2-фтор-5-метилфенил)[1,2,4]оксадиазол,метиловый эфир{3-[5-(2-фтор-5-метилфенил)[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил]-5-тиофен-2-ил[1,2,4]триазол-4-ил}уксусной кислоты,5-(2-фтор-5-метилфенил)-3-[5-фуран-2-ил-4-(2-метоксиэтил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил][1,2,4]оксадиазол,3-(4-циклопропил-5-фуран-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-(2-фтор-5-метилфенил)[1,2,4]оксадиазол,3-(5-хлор-2-фторфенил)-5-(4-циклопропилметил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,4-{5-[3-(5-хлор-2-фторфенил)[1,2,4]оксадиазол-5-илметилсульфанил]-4-этил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиримидин,3-(5-циклопентил-4-этил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,3-(3-хлорфенил)-5-{4-этил-5-[2-(4-метоксифенил)этил]-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил}[1,2,4]оксадиазол,5-(3-хлорфенил)-3-(4-этил-5-пара-толилоксиметил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,5-(3-хлорфенил)-3-[4-(2-метоксиэтил)-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил][1,2,4]оксадиазол,3-(5-хлор-2-фторфенил)-5-(4-этил-5-метоксиметил-4Н-[1,2,4]триазол-3 -илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,5-(5-хлор-2-фторфенил)-3-(4-этил-5-метоксиметил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,5-(3-хлорфенил)-3-(4-этил-5-метоксиметил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,3-(3-хлорфенил)-5-(4-этил-5-метоксиметил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,4-(5-{1-[3-(3-хлорфенил)изоксазол-5-ил]этилсульфанил}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиридин,3-(4-аллил-5-фуран-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-(3-хлорфенил)[1,2,4]оксадиазол,3-(4-аллил-5-фуран-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-тиофен-3-ил[1,2,4]оксадиазол,5-(4-аллил-5-фуран-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-3-фуран-2-ил[1,2,4]оксадиазол,5-(3-хлорфенил)-3-[4-этил-5-(4-метоксифеноксиметил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил][1,2,4]оксадиазол,3-(3-хлорфенил)-5-[4-этил-5-(4-метоксифеноксиметил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил][1,2,4]оксадиазол,{5-[3-(3-хлорфенил)[1,2,4]оксадиазол-5-илметилсульфанил]-4-этил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)метанол,3-(3-хлорфенил)-5-[4-этил-5-(2-метоксиэтил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил][1,2,4]оксадиазол,3-(3-хлорфенил)-5-(4-этил-5-метилсульфанилметил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,3-(3-хлорфенил)-5-(5-этоксиметил-4-этил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанил-метил)[1,2,4]оксадиазол,метиловый эфир 5-[3-(3-хлорфенил)[1,2,4]оксадиазол-5-илметилсульфанил]-4-этил-4Н-[1,2,4]триазол-3-карбоновой кислоты,2-(5-хлор-2-фторфенил)-5-(4-этил-5-фуран-2-ил-4Н-[1,3,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,2-(3-хлорфенил)-5-(4-циклопропил-5-фуран-2-ил-4Н-[1,3,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,5-(3-хлорфенил)-3-{1-[4-этил-5-(тетрагидрофуран-2-ил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанил]этил}[1,2,4]оксадиазол,4-(5-{1-[5-(3-хлорфенил)[1,2,4]оксадиазол-3-ил]этилсульфанил}-4-этил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиридазин,4-(5-{1-[5-(3-хлорфенил)[1,2,4]оксадиазол-3-ил]этилсульфанил}-4-этил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илметил)пиридин,5-(5-{1-[5-(3-хлорфенил)[1,2,4]оксадиазол-3-ил]этилсульфанил}-4-этил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиридин-2-ол,4-(5-{1-[5-(3-хлорфенил)[1,2,4]оксадиазол-3-ил]этилсульфанил}-4-этил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)фенол,5-(3-хлорфенил)-3-[5-(4-метоксифеноксиметил)-4-(тетрагидрофуран-2-илметил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил][1,2,4]оксадиазол,5-(3-хлорфенил)-3-[4-циклопропил-5-(4-метоксифеноксиметил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил][1,2,4]оксадиазол,5-(5-хлор-2-фторфенил)-3-(4-этил-5-фуран-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,3-(4-этил-5-метоксиметил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,3-[4-этил-5-(тетрагидрофуран-2-ил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил]-5-мета-толил[1,2,4]оксадиазол,2-(3-хлорфенил)-5-{1-[4-этил-5-(4-метоксифенил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанил]этил}[1,3,4]оксадиазол,4-{5-[3-(2,5-дифторфенил)[1,2,4]оксадиазол-5-илметилсульфанил]-4-этил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиримидин,4-{5-[5-(5-хлор-2-фторфенил)[1,2,4]оксадиазол-3-илметилсульфанил]-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил} пиримидин,3-(3-хлорфенил)-5-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,5-(3-метилсульфанилфенил)-3-(4-метил-5-тиофен-2-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)[1,2,4]оксадиазол,2-[5-(3-метилсульфан