Способ получения пиримидо-
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
236474
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 3!.Vill.1967 (№ 1184118/23-4) Кл, 12р, 2 с присоединением заявки ¹
МПК С 070
Приоритет
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 03.11.1969, Бюллетень ¹ 7
УД К 547.759.3.07 (088.8) Дата опубликования описания 4Х1.1969
А. Н. Кост, Р. С. Сагитуллин и В. И. Горбунов
Авторы и soopLтения
Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИМИДО-(1,2-а)-ИНДОЛОВ
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения пиримидо(1,2-a)-индолов заключается в том, что соль
2-аминоиндола кипятят в пиридине с р-дикарбонильными соединениями, например ацетилацетоном, B токе инертного газа, Целевой продукт выделяют известным способом.
Строение полученных соединений доказано элементарным анализом, масс-, ИК- и УФспектрами, а также устойчивостью к кислому гидролизу. В масс-спектрах отсутствуют пики, характерные для соединений типа карболпнов, а пики молекулярных ионов совпадают с рассчитанными по элементарному анализу. В
ИК-спектрах отсутствуют валентные колебания карбонильной группы в области 1700—
1725 см 1 и валентные колебания Х вЂ” Н-группы соединений индольного ряда в области
3400 — 3440 сн т, УФ-спектры резко отличаются от спектров а-карболинов. Продукты реакции не изменялись после кипячения их в смеси уксусной и концентрированной соляной кислот (1: 1) в течение 10 час.
Пример 1. Получение 2,4-диметилпиримидо- (1,2-a) -индола.
Смесь 1 г гидрохлорида 2-аминоиндола, 0,9 г ацетилацетона и 10 лл сухого пиридина нагревают с обратным холодильником в токе инертного газа в течение 2 час. После охлаждения раствор выливают в воду. Образующийся желтый осадок отделяют, промывают водой и перекристаллизовывают из 50%-ного водного метанола. Получают 1,17 г (88%) 2,4-диметилпирнмидо-(1,2-а) -индола с т. пл. 111,5—
112,5 С, УФ-спектр (в метаноле): i. „,,, 227, 266, 317, 400 льик; 1g е 4,14: 4,72; 3,66; 3,19.
Найдено, %: С 79,31, 79,46; Н 6,24, 6,28;
10 N 14,37, 14,41.
С tsH t t .
Вычислено, %. С 79,56; Н 6,16; 1ч 14,28.
Пикрат с т. пл. 228 — 230 С (из метанола).
Пример 2. Получение 6-бром-2,4-диметил15 пиримидо-(1,2-а) -нндола.
Аналогично примеру 1 из 1 г гидрохлорида
4-бром-2-аминоиндола, 0,8 г ацетилацетона и
10 ил сухого пиридина получают 1,03 г (98%)
7-бром-2,4-диметилпиримидо- (1,2-а) -индола с
20 т. пл. 116 — 117 С (из гептана).
УФ-спектр (в ментоле): ),Д,.,Д 266; 316: 395;
425 н.як; 1g е 4,86; 3,77; 3,42; 3,40.
Найдено, %: С 56,49, 56,53; Н 3,82, 3,84, Ct HttkqBt.
25 Вычислено, %; С 56,74; Н 4,00.
Пикрат, т. пл. 220 — 221 С (из спирта).
Пример 3. Получение 2,4,7-триметилпиримидо- (1,2-a) -индола.
Аналогично примеру 1 из 1 г гидрохлорида
30 5-метил-2-аминоиндола, 0,9 г ацетилацетона
236474
Составители И. И. Бочарова
Тсхрсд Л. К. Малова
Корректоры: А. Николаева и В. Петрова
Редактор Л. К. Ушакова
Заказ 783 3 Тираж 480 Подписное
Ц11ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Цситр, пр. Серова, д. 4
Типографии, пр, Сапуиова, 2 и 10 лл сукого пиридина получают 1,13 (87%)
2,4,8-тримстилпиримидо-(1,2-а)-индола с т. пл.
1!4 — 116 С (из водного метанола):
УФ-спектр (в метаноле): л„„225; 233; 271;
319; 319 и,ик; 1о е 4,51; 4,46; 4,78; 3,64; 3,49.
Найдено, %: С 79,38, 79,47; Н 7,02, 7,05.
С ы Н1 12.
Вычислено %: С 79,27; Н 6,94.
Пикрат, т. пл. 214 — 214 С (из спирта).
Пример 4. Получение 2,4-диметил-8-мстоксипирими 10- (1,2-а) -индола.
Лналогично примеру 1 из 1 г гидроклорида б-мстокси-2-аминоиндо Iа, 0,9 г ацетилацстона и 10 ил сукого пиридина получают 1,04 г (81%) 2,4-димстил-9-мстоксипиримидо- (1,2-а)— индола с т. пл. 91 С (из гептана).
УФ-спектр (в метаноле): >.Д.,Д 233; 242; 267;
294; 338; 343; 390; 397 и.ик; 1
4,60; 4,05; 3,30; 3,24; 3,60, 3,59.
Найдено, %: С 73,44, 73,47; Н 6,55, 6,59.
C t, Н| Х20.
Вычислено, о,: С 73,49, Н 6,44, Пикрат, т, пл. 202 — 203 С (из спирта) .
Предмст изобретения
Способ получения пиримидо- (1,2-n) -индолов, от.1tthtttoll(ttl"tell тем, что соль 2-аминоиндола кипятят в пиридине с р-дикарбонильным соединением, например ацетилацетоном, в токе
15 инертного газа с последующим вь делением целевого продукта известным способом.