Гамк-ергические модуляторы

Иллюстрации

Показать все

Изобретение относится к новым производным бензоиндазола формулы I,

где радикалы А1, А2, A3, R1, R2, R3, R4 и n имеют значения, указанные в формуле изобретения, и их фармацевтически приемлемым солям, а также к применению этих соединений для получения лекарственного средства, предназначенного для модулирования α2-подвида рецептора ГАМКА, и содержащем их фармацевтической композиции. Кроме того, описано применение соединений формулы I для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения депрессии, расстройства в виде тревоги, психического расстройства, нарушения способности к обучению и познавательных способностей, нарушения сна, расстройства в виде судорог или припадков или боли.

4 н.и 12 з.п. ф-лы, 5 табл.

Реферат

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение формулы I, где R1 означает CHRfRg, С210алкинил, галоген, циано, -C(=Z)Ro, -NRfSO2Ro,-N=CRfNRjRk, -S(O)mRh, CONRiNHRo,R2 означает водород, C16алкил, С36циклоалкил, С36циклоалкил(С13)алкил, C13алкоксикарбонил(С13)алкил или фенил(С16)алкил,R3 означает фенил или пиридил, тиенил, фурил, бензотиадиазолил, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C16алкил, C16алкокси, галоген, C16галогеналкил,Rf означает водород или C110алкил,Rg означает С210алкенил, -NHNH2, циано, -ОС(=O)Rf, -S(O)mRh или -X2(C=O)X1Rf,Rh означает C16алкил или NRjRk,Ri означает С36циклоалкил или С36циклоалкил(С13)алкил,Rj и Rk (1) независимо означают водород, C16алкил, C16гетероалкил или (2) вместе с атомом азота, к которому они присоединены, означают (CH2)2X1(CH2)2,Ro означает C16алкил,X1 и X2 независимо означают -О- или -NRfl-,Z означает О или NORo,m равно целому числу от 0 до 2,n равно 0,А1, А2 и А3 независимо означают С или N при условии, что по меньшей мере один из А1, А2 и А3 означает СН,и его фармацевтически приемлемые соли.

2. Соединение по п.1, гдеR1 означает CHRfRg, С210алкинил, галоген, циано, -C(=Z)Ro, -NRfSO2Ro, -S(O)mRo, CONRiNHRo,R2 означает водород, C16алкил, С36циклоалкил, С36циклоалкил(С13)алкил, C13алкоксикарбонил(С13)алкил или фенил(С16)алкил,R3 означает фенил или пиридил, тиенил, фурил или бензотиадиазолил, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C16алкил, C16алкокси, галоген, C16галогеналкил,Rf означает водород или C110алкил,Rg означает С210алкенил,Ro означает C16алкил,Ri означает С36циклоалкил или С36циклоалкил(С13)алкил,Z означает О или NORo,m равно целому числу от 0 до 2,n равно 0,А1, А2 и А3 независимо означают С или N при условии, что по меньшей мере один из А1, А2 и А3 означает СН.

3. Соединение по п.1, где R1 означает CHRfRg, С210алкинил или галоген, R2 означает водород или C16алкил, а R3 означает необязательно замещенный фенил.

4. Соединение по п.1, где R1 означает -S(O)mRh, R2 означает водород или C16алкил, R3 означает необязательно замещенный фенил, а m равно 2.

5. Соединение по п.1, где R1 означает CHRfRg, Rg означает -X2C(=O)X1Rf, R2 означает водород или C16алкил, а R3 означает необязательно замещенный фенил.

6. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:3-аллил-7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол,O-метилоксим 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбальдегида,1-[2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол-3-ил]этанон,3-хлор-2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол,3-хлор-7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол,гидрохлорид 3-бром-2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазола,3-бром-7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол,[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]ацетонитрил,7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбонитрил,7-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)-2,3-диметил-2Н-индазол,3-хлор-7-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)-2-метил-2Н-индазол,3-бром-7-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)-2-метил-2Н-индазол,гидрохлорид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-пиразоло[3,4-с]пиридина,7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-пиразоло[4,3-с]пиридин,7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-пиразоло[4,3-b]пиридин,N-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]-N-метилацетамид,гидрохлорид [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]гидразина,гидрохлорид N′-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]-N,N-диметилформамидина,гидрохлорид метилового эфира [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]карбаминовой кислоты,диметоксикарбониламино-[2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол-3-ил]амин,[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]амид морфолин-4-карбоновой кислоты,метиловый эфир [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]карбаминовой кислоты,3-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]-1,1-диметилмочевину,[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]мочевину,3-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]-1,1-диметилмочевину,3-этансульфонил-2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол,3-метансульфонил-2-метил-7-(2,4-дихлорфенил)-2Н-индазол,амид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,2-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илсульфанил]этанол,2-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфонил]этанол,(2-гидроксиэтил)амид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,(2-метоксиэтил)амид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,диметиламид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,метиламид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-3-(морфолин-4-сульфонил)-2Н-индазол,7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-3-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-2Н-индазол,бис-(2-гидроксиэтил)амид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,7-(2,4-дихлорфенил)-3-метансульфонилметил-2-метил-2Н-индазол,7-(2,4-дихлорфенил)-3-метансульфинил-2-метил-2Н-индазол,N-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]метансульфонамид,1-[2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол-3-ил]этанол,7-(2,4-дихлорфенил)-3-(2-метоксиэтоксиметил)-2-метил-2Н-индазол,7-(2,4-дихлорфенил)-3-метоксиметил-2-метил-2Н-индазол,[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]метиловый эфир уксусной кислоты,7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметиловый эфир диметилкарбаминовой кислоты, и7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметиловый эфир карбаминовой кислоты.

7. Применение соединения формулы I где R1 означает -NRaRb, -CRcRdRe, CHRfRg, CO2Ra, -C(O)NRaRb, водород, С210алкинил, галоген, циано, -C(=Z)Ro, NRfSO2Ro, -N=CRfNRjRk, -S(O)mRh, CONRiNHRo,R2 означает водород, C16алкил, С36циклоалкил, С36циклоалкил(С13)алкил, C13алкоксикарбонил(С13)алкил или фенил(С16)алкил,R3 означает фенил, пиридил, тиенил, фурил или бензотиадиазолил, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C16алкил, C16алкокси, галоген, C16галогеналкил, циано,R4 означает -NRa″Rb″, где Ra″ и Rb″ каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С19алкил и С19алкилкарбонил,Ra и Rb каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С19алкил, C110гидроксиалкил, C16алкоксиалкил, C110карбоксиалкил, С36циклоалкил, С36циклоалкил(С13)алкил, илиRa и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, выбранный из группы, включающей пирролидин, пиперидин, гомопиперидин, причем каждый из указанных циклов необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей C16алкокси, C16алкоксиалкил,Rc означает водород, гидрокси, C16алкокси или -NRa′′′Rb′′′,Rd и Re каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С19алкил,Rf означает водород или C110алкил,Rg означает С210алкенил, -NHNH2, циано, -ОС(=O)Rf, -S(O)mRh, или -X2(C=O)X1Rf,Rh означает C16алкил, NRjRk, C110гидроксиалкил,Ri означает С36циклоалкил или С36циклоалкил(С13)алкил,Rj и Rk (1) независимо означают водород, C16алкил, C110гидроксиалкил или (2) вместе с атомом азота, к которому они присоединены, означают (CH2)2X1(CH2)2,Ro означает C16алкил,X1 и X2 независимо означают -О- или -NRfl-, причем в каждом случае Rfl означает независимо выбранный радикал Rf или, если Rf и Rfl присоединены к одному и тому же атому азота, то Rf и Rfl вместе означают (CH2)2X1(CH2)2,Z означает О или NORo,m равно целому числу от 0 до 2,n равно целому числу от 0 до 1,Ra′′′ и Rb′′′ каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С19алкил, C110гидроксиалкил, С16алкоксиалкил,C110карбоксиалкил, ацил, С36циклоалкил, С36циклоалкил(С13)алкил, илиRa′′′ и Rb′′′ вместе в атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклильный цикл, выбранный из группы, включающей пирролидин, пиперидин, гомопиперидин, гексагидропиримидин, пиразолидин, пиперазин, морфолин, причем каждый из указанных циклов необязательно замещен одним или более C110алкилом,А1, А2 и А3 независимо означают С или N при условии, что по меньшей мере один из А1, А2 и А3 означает СН или CR4, и его фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения расстройств, симптомы которых ослабляются при введении позитивного аллостерического модулятора рецептора ГАМКА.

8. Применение по п.7, где в соединении формулы IR1 означает -NRaRb, -CRcRdRe, CHRfRg, CO2Ra, -C(O)NRaRb, водород, С210алкинил, галоген, циано, -C(=Z)Ro, -NRfSO2Ro, -S(O)mRo, CONRiNHRo,R2 означает водород, C16алкил, С36циклоалкил, С36циклоалкил(С13)алкил или фенил(С16)алкил,R3 означает фенил, пиридил, тиенил, фурил или бензотиадиазолил, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C16алкил, C16алкокси, галоген, C16галогеналкил, циано,R4 означает -NRa″Rb″, где Ra″ и Rb″ каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С19алкил и С19алкилкарбонил,Ra и Rb каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С19алкил, C110гидроксиалкил, C16алкоксиалкил, C110карбоксиалкил, ацил, С36циклоалкил, С36циклоалкил(С13)алкил, илиRa и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил или гетероарил, выбранный из группы, включающей пирролидин, пиперидин, гомопиперидин, причем каждый из указанных циклов необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей C16алкокси, C16алкоксиалкил,Rc означает водород, гидрокси, C16алкокси или -NRa′′′Rb′′′,Rd и Re каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С19алкил,Rf означает водород или C110алкил,Rg означает С210алкенил,Ro означает C16алкил,Ri означает С36циклоалкил или С36циклоалкил(С13)алкил,Z означает О или NORo,m равно целому числу от 0 до 2,n равно целому числу от 0 до 1,Ra′′′ и Rb′′′ каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С19алкил, C110гидроксиалкил, С16алкоксиалкил,C110карбоксиалкил, ацил, илиRa′′′ и Rb′′′ вместе в атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклильный цикл, выбранный из группы, включающей пирролидин, пиперидин, гомопиперидин, гексагидропиримидин, пиразолидин, пиперазин, морфолин, причем каждый из указанных циклов необязательно замещен одним или более C16алкилом,А1, А2 и А3 независимо означают С или N при условии, что по меньшей мере один из А1, А2 и А3 означает СН или CR4.

9. Применение по п.8, где в соединении формулы IR1 означает CRcRdRe, CHRfRg, CO2Ra, -C(O)NRaRb, водород, С210алкинил, галоген, циано, -C(=Z)Ro, -NRfSO2Ro, -S(O)mRo, CONRiNHRo,Rc означает водород, гидрокси, C16алкокси, или -NRa′′′Rb′′′,Rd и Re каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С19алкил.

10. Применение по п.7, где в соединении формулы I R1 означает -S(O)mRh, X2 означает О или NRfl, где Rfl означает независимо выбранный радикал Rf, R2 означает водород или С16алкил, R3 означает необязательно замещенный фенил, a m равно 2.

11. Применение по п.7, где в соединении формулы I R1 означает CHRfRg, Rg означает X2C(=O)XlRf R2 означает водород или C16алкил, R3 означает необязательно замещенный фенил.

12. Применение по п.7, где соединение выбрано из группы, включающей:гидрохлорид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазола,трифторацетат 2-бензил-7-(2,4-дихлорфенил)-2Н-индазола,трифторацетат этилового эфира [7-(2,4-дихлорфенил)индазол-2-ил]уксусной кислоты,2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол,3-метил-4-(2-метил-2Н-индазол-7-ил)бензонитрил,5,7-диметил-4-(2-метил-2Н-индазол-7-ил)-бензо[1,2,5]тиадиазол,7-(3-хлорпиридин-2-ил)-2-метил-2Н-индазол,трифторацетат 2-метил-7-фенил-2Н-индазола,7-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-2-метил-2Н-индазол,трифторацетат 7-(6-метокси-2-метилпиридин-3-ил)-2-метил-2Н-индазола,2-(2-метил-2Н-индазол-7-ил)-никотинонитрил,гидрохлорид 7-(3,5 -дихлорпиридин-2-ил)-2-метил-2Н-индазола,гидрохлорид 7-(2,4-дихлорфенил)-2,3-диметил-2Н-индазола,гидрохлорид 2,3-диметил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазола,трифторацетат 7-(2,4-дихлорфенил)-2-этил-2Н-индазола,7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-3-винил-2Н-индазол,2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-3-винил-2Н-индазол,гидрохлорид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-3-((Е)-1-пропилбут-1-енил)-2Н-индазола,7-(2,4-дихлорфенил)-3-этинил-2-метил-2Н-индазол,3-аллил-7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол,O-метилоксим 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбальдегида,1-[2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол-3-ил]этанон,3-хлор-2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол,3-хлор-7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол,гидрохлорид 3-бром-2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазола,3-бром-7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол,[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]ацетонитрил,7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбонитрил,7-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)-2,3 -диметил-2Н-индазол,3-хлор-7-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)-2-метил-2Н-индазол,3-бром-7-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)-2-метил-2Н-индазол,гидрохлорид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-пиразоло [3,4-с]пиридина,7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-пиразоло[4,3-с]пиридин,7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-пиразоло[4,3-b]пиридин,гидрохлорид метилового эфира [7-(2,4-дихлорфенил)-2,3-диметил-2Н-индазол-5-ил]карбаминовой кислоты,метиловый эфир 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,метиловый эфир 7-(2,4-дихлорфенил)-2-этил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат метилового эфира 7-(3-метоксифенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат метилового эфира 2-метил-7-(2-феноксифенил)-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат метилового эфира 2-метил-7-мета-толил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат метилового эфира 7-(3,5-диметилфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат метилового эфира 7-(4-метокси-2-метил-пиридин-3-ил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат метилового эфира 7-(2,5-диметоксифенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат метилового эфира 2-метил-7-(4-феноксифенил)-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат метилового эфира 2-метил-7-тиофен-3-ил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат метилового эфира 7-фуран-3-ил-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат метилового эфира 7-(2,4-диметоксифенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат метилового эфира 7-(4-изопропилфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат метилового эфира 7-(2,5-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,гидрохлорид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-пиразоло[3,4-с]пиридина,трифторацетат N-циклопропилметил-N′-этилгидразида 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат этилпропиламида 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат дипропиламида 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат бис-(2-метоксиэтил)амида 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат диэтиламида 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат этил-(2-метоксиэтил)амида 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат диметиламида 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]-((S)-2-метоксиметил-пирролидин-1-ил)-метанона,метиламид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,трифторацетат циклопропилметил[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]пропиламина,метиламид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-этил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,гидрохлорид [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]дипропиламина,гидрохлорид [7-(4-метокси-2-метилфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]диметиламина,[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]диметиламин,гидрохлорид [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]метиламина,гидрохлорид диметил[2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол-3-ил]аминаN-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]-N-метилацетамид,гидрохлорид [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]гидразина,гидрохлорид N′-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]-N,N-диметилформамидина,гидрохлорид метилового эфира [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]карбаминовой кислоты,диметоксикарбониламино-[2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол-3-ил]амин,[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]амид морфолин-4-карбоновой кислоты,метиловый эфир [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]карбаминовой кислоты,3-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]-1,1-диметилмочевину,[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]мочевину,3-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]-1,1-диметилмочевину,3-этансульфонил-2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол,3-метансульфонил-2-метил-7-(2,4-дихлорфенил)-2Н-индазол,амид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,2-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илсульфанил]этанол,2-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфонил]этанол,(2-гидроксиэтил)амид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,(2-метоксиэтил)амид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,диметиламид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,метиламид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-3-(морфолин-4-сульфонил)-2Н-индазол,7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-3-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-2Н-индазол,бис-(2-гидроксиэтил)амид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,7-(2,4-дихлорфенил)-3-метансульфонилметил-2-метил-2Н-индазол,7-(2,4-дихлорфенил)-3-метансульфинил-2-метил-2Н-индазол,N-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2H-индазол-3-ил]метансульфонамид,1-[2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол-3-ил]этанол,7-(2,4-дихлорфенил)-3-(2-метоксиэтоксиметил)-2-метил-2Н-индазол,7-(2,4-дихлорфенил)-3-метоксиметил-2-метил-2Н-индазол,7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]метанол,[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]метиловый эфир уксусной кислоты,7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметиловый эфир диметилкарбаминовой кислоты, и7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметиловый эфир карбаминовой кислоты.

13. Применение по п.7, где указанное расстройство означает депрессию, тревогу, психическое расстройство, нарушение способности к обучению и познавательных способностей, нарушение сна, расстройство в виде судорог, или припадков, или боли.

14. Применение по п.7, где указанный позитивный аллостеричесий модулятор рецептора ГАМКА является селективным модулятором подвида α2 по сравнению с подвидом α1.

15. Фармацевтическая композиция для профилактики или лечения расстройств, симптомы которых ослабляются при введении позитивного аллостерического модулятора рецептора ГАМКА, причем указанная композиция включает терапевтически эффективное количество соединения по п.1 в смеси по меньшей мере с одним разбавителем, эксципиентом или носителем.

16. Фармацевтическая композиция для профилактики или лечения расстройств, симптомы которых ослабляются при введении позитивного аллостерического модулятора рецептора ГАМКА, причем указанная композиция включает терапевтически эффективное количество соединения по п.2 в смеси по меньшей мере с одним разбавителем, эксципиентом или носителем.