Способ получения 2-оксо-1,3-диазациклоалкановб1хсоединений

Способ получения 2-оксо-1,3-диазациклоалкановб1хсоединений

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

3cecoav т!ати . в .:о ля!

О П И С""А-"М И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Сока Советских

Социалистических

Республик

К IlATEHTY

Зависимый от патента ¹

3 а я вл е но 10.1Х.1965 (№ 1027247, 23-4) Кл. 12р, 4/01

12р, 9

Л1ПК С 07d

С 074

УДК 547 783 789 1 07 (088.8) Приоритет

Опубликовано 10.111.1969. Бюллетень № 10, дата оп о. и!кования otiticattt:, 14.3 11.1969

Комитет по делам изооретеиий и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретеш!!!

Иностранцы

Пауль Шмидт, Макс Вильгельм и Курт Айхенбергер (Швейцария) Иностранная фирма

«ЦИБА АГ» (Швейцария) Заяв! тель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСО-1,3-ДИАЗАЦИКЛОАЛ КАНОВЬ!Х

СОЕДИ Н ЕН И Й

2 ! )1 в ° — в б !! о с

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 2-оксо-1,3диазациклоалкановых соединений общей формулы

О где Х вЂ” водород, низший алкил, например мстил, замещенный фенил, Z — низший алкиленовый остаток, содержащий от 2 до 3 атомов углерода, К вЂ” ацильный остаток, заключается в том, что соединение общей формулы где Х и Z имеют вышеуказанные значения, обрабатывают ацилирующпм агентом, например уксусным ангидридом, ангидридом хлоруксусной кислоты, ангидридом масляной кислоты, аип!дридом бензойной кислоты, с последующим выделением целевого продукта известным способом, например фильтрованием.

5 Пример 1. 10 г 1-(5-нитротиазолил-(21)2-оксотетрап!дроимидазола кипятят в те !ение

4 час с 50 !!.! уксусного ангидрида. Реакционную смесь после охлаждения до комнатной температуры отфильтровывают, выделивший10 ся осадок кристаллизуют из смеси диметилформамида с этацолом. Получают 1-(5-нитротиазолил - (2) )-2-оксо-3 — ацстилтетрагидроимидазол в виде желтых кристаллов, т. пл. 163- 66 С.

15 Вычислено, ор. С 37,50:, Н 3,15; О 24,98;

, 21 8»7

CSH,.O4III4S.

Найдено, Я, С 37,56; H 3,27; О 24,81;

Х 21,76.

Пример 2. 20,0 г 1-(5-нитротиазолил-(2))2-оксотетрагидроимидазола и 80,0 г ан!ч!дрида хлоруксусиой кислоты нагревают 4 ча; пр I температуре 120 С. После охлаждения реак25 ционную смесь смешивают с 200 л!.! aлкоголя

II фи, ьтр IQT. Остато! пере! риста;!,7изовыв!!!От из смеси диметилформамида с водой. Получают 1-(5-иитротиазолил- (2) )-2-оксо-3- (хлорацетил) -тетрагидроимидазол в виде крпстал30 1ов. т. пл. 170 — 173 С.

239148

Предмет изо бретения

Д н ь — в

N02 С

Составитель Н, Филиппова

Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. Я. Левина Корректор Н. В. Дятлова

Заказ 1619/15 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Вычислено, %: С 33,06; H 2,43; О 22,02;

1х(19,27.

СвН 041х14С1$.

Найдено, %: С 33,34; Н 2,66; О 21,95;

N 18,95.

Пример 3. 10,0 г 1-(5-нитротиазолил-(2))2-оксотетрагидроимидазола нагревают с 10,0 г ангидрида бензойной кислоты при температуре 150 С и хорошем перемешивании в течение 4 час. Затем реакционную смесь перекрпсталлизовывают из диметилформамида. Получают 1-(5-нитротиазолил- (2) )-2-оксо-3-бензоилтетрагидроимидазол в виде желтых кристаллов, т, пл. 273 С.

Вычислено, %: С 49,05; Н 3,17; О 20,10;

N 17,60.

CuHxoO

Найдено, %: С 49,28; Н 3,45; О 19,89; N 17,45.

Пример 4. 10,0 г 1-(4-метил-5-нитрогиазолил- (2) )-2-оксотетрагидроимидазола нагревают с 50 мл уксусного ангидрида 4 час при температуре кипения. После охлаждения ре. акционной смеси выпадает осадок, которьш перекристаллизовывают из диоксана. Получают 1-(4-метил-5-нитротиазолил-(2)1 2-оксоЗ-ацетилтетрагидроимидазол, т. пл. 213—

215 С.

Вычислено, %: С 39,99; Н 3,73; О 23,68;

N 20,73.

СвН то041Х14$.

Найдено, %: С 39,71; Н 3,68; О 23,83;

Х 20,82.

Пример 5. Смесь 10,0 г 1-(4-(а-нитрофенил) -5 -нитротиазолил - (2) )-2- оксотетрагидроимидазола с 50 мл уксусного ангидрида нагревают при перемешивании 4 час при температуре 120 С. После охлаждения отфильтровывают выпавший осадок и перекристаллизовывают из смеси диметилформамида с водой.

Получают 1-(4- (n-.íè òðîôåíèë) -5- нитротиазолил-(2))-2-оксо-З-ацетилтетрагидроимидазол, в виде желтых кристаллов, т. пл. 245 †2 С.

Вычислено, %: С 44,56; Н 2,94; О 25,44;

Ч 18,56.

Ст4 I»OpN;S.

Найдено, %: С 44,37; Н 2,85; О 25,58;

N 18,52.

Пример 6. 2,0 г 1-(5-нитротиазолил-(2))2-оксогексагидропиримидина нагревают с

5,0 мл диметилформамида и 5,0 лл уксусного ангидрида в течение 2 час при температуре

130 С. После охлаждения в реакционную массу добавляют 50 лл воды и экстрагируют

50 л л метиленхлорида. Метиленхлоридный слой отделяют и упаривают в вакууме. Получают кристаллический остаток 1-(5-нитротиазолил- (2) )-2 -оксо-3 - ацетилгексагидропиримидина, который после перекристаллизации из смеси петролейного эфира с метиленхлоридом плавится при температуре 220 †2 С.

Вычислено, %: С 39,99; Н 3,73; О 23,68;

N 20,73.

CgHgpOgN4S.

Найдено, %; С 39,88; Н 3,85; О 23,85;

10 N 21,00, Пример 7. 10,0 г 1-(5-нитротиазолил-(2))2-оксотетрагидроимидазола нагревают с 50 г ангидрида масляной кислоты 4 час при температуре 150 С. Реакционную смесь посл" ох15 лаждения смешивают с этанолом и фильтруют. Фильтрат упаривают и остаток перекристаллизовывают из этанола, смешанного с водой. Получают 1-(5-нитротиазолил- (2))-2-оксо3-бутирилтетрагидроимидазол в виде желтых

20 кристаллов, т. пл. 143 — 145 С.

Вычислено, %: С 42,25; Н 4,26; О 22,22;

N 19,71.

СтоН1g04N

Найдено, %: С 42,13; Н 4,13; О 22,48;

N 19,93.

Способ получения 2-оксо-1,3-диазациклоалЗ0 кановых соединений общей формулы

Х где Х вЂ” водород, низший алкил, например метил, замещенный фенил, 40 Z — низший алкиленовый остаток, содержащий от 2 до 3 атомов углерода, R — ацильный остаток, отличающийся тем, что соединение общей фоомулы

50 II о где Х и Z имеют вышеуказанные значения, о6рабатывают ацилирующим агентом с последующим выделением целевого продукта извест55 ным способом, например фильтрованием.