Способ получения (n'-пpoпиh-l)-2,4,6-tpиxлopфehokcи- \- пиперидино(морфолино)-тиоамида

Способ получения (n'-пpoпиh-l)-2,4,6-tpиxлopфehokcи- \- пиперидино(морфолино)-тиоамида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

В еоолрд т д отатеитзос- .

2399 57

Союз Советских,Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 12.XII.1967 (М 1202455/23-4) с,присоединеннем заявки №

Приоритет

Опубликовано 21.III.1969. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 7Х111,1969

Кл. 12р, 1/01

МПК С 07d

УДК 547.822.3.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий пои Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

А. Г. Махсумов, А. Сафаев и И. Ибрахимов

Заявитель

Среднеазиатский научно-исследовательский институт нефтеперерабатывающей промышленности

СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ (N -ПРОП И Н-1)-2,4,6-ТРИХЛОРФЕНОКСИN-ПИ ПЕР ИДИ НО(МОРФОЛ И НО)-ТИОАМИДА

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения (N -пропин-1) -2,4,6 - трихлорфенокси - N - пиперидино (морфолино)-тиоамида заключается во взаимодействии у-тиоизоцианатпропаргилового эфира 2,4,6-трихлорфенола с пиперидином (морфолином) при температуре 110 †1 С.

Пример 1. Получение (М -пропин-1) -2,4, б-трихлорфенокси-N-пиперидино-тиоамида.

В двухгорлую круглодонную колбу емкостью 0,25 л, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, помещают 29,25 г (0,1 люль) у-тиоизоцианатпропаргилового эфира 2,4,6-трихлорфенола и 12,75 г (0,15 моль) пиперидина, который берут с

50 /О ным избытком.

Реакционную смесь нагревают 2 — 2,5 час при 110 — 115 С при перемешивании. Затем содержимое колбы охлаждают до комнатной

1емпературы и оставляют на ночь. Выпавшие игольчатые кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают на абсолютном спирте. Выход 27,4 г (72,6% от теории), т. пл.

180 †1 С.

Найдено, %: N 7,01; 7,06.

С„-Ht;, iз ОС1з.

Вычислено, о/p. tV 7,41.

Полученный (N -пропин-1) -2,4,6-трихлорфенок"и-N-пиперидино-тиоамид растворим в воде, спирте, диоксане, ацетоне и пиридине.

Строение полученного соединения подтверждается ИК-спектром.

Пример 2. Получение (N -пропин-1) -2,4, б-трихлорфенокси-N-морфолино-тиоамида.

Получают аналогично с т. пл. 198 — 201 С (петролейного эфира) и выходом 77,0% (от теории).

Найдено, %: N 7,31; 7,33.

С „Н,Д,--Oз C),.iU.,S.

Вычислено, %: N 7,37.

20 Способ получения (N -пропин-1) -2,4,6-трихлорфенокси-N-пиперидино (морфолино) - тиоамида, отличающийся тем, что у-тиоизоцианатпропаргиловый эфир 2,4,6-трихлорфенола подвергают взаимодействию с пи неридпном

25 (морфолином) при температуре 110 — 115 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.