Сульфонамидтиазолпиридиновые производные как активаторы глюкокиназы, пригодные для лечения диабета типа 2

Сульфонамидтиазолпиридиновые производные как активаторы глюкокиназы, пригодные для лечения диабета типа 2

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение формулы где R₁ означает (С₁-С₁₀)алкокси;R₂ означает (С₃-С₆)циклоалкил;R₃ означает водород;R₄ означает водород; необязательно замещенный (С₁-С₁₀)алкил, где заместители выбраны из группы, включающей гидрокси, циано, (С₁-С₁₀)алкокси, карбокси, (С₁-С₁₀)алкоксикарбонил, карбамоил, фенил, тетрагидрофуранил, пирролидин, пиридинил, амино, N,N-(C₁-С₁₀)диалкиламино, оксо, N-метилпиперазинилкарбонил и (C₁-С₁₀)алкоксикарбониламино; или (С₃-С₆)циклоалкил;R₅ означает -(CR₆R₇)_m-W-R₈,где R₆ и R₇ означают независимо водород, (С₁-С₁₀)алкил или (С₃-С₆)циклоалкил;m означает 0 или целое число от 1 до 2;W означает -NR₉-,где R₉ означает водород или (С₁-С₁₀)алкил; илиR₉ означает -C(O)OR₁₀,где R₁₀ означает (С₁-С₁₀)алкил;или W отсутствует;R₈ означает водород; (С₁-С₇)алкил; (С₃-С₆)циклоалкил; фенил, необязательно замещенный (С₁-С₁₀)алкокси, галогеном, карбокси, N,N-(C₁-С₁₀)диалкиламино, пиперидин-1-илметилом, N,N-(C₁-С₁₀)диалкиламиноалкилом; 4-6-членный гетероциклил с одним гетероатомом, выбранным из N, О и S, необязательно замещенный (С₁-С₁₀)алкоксикарбонилом, гидрокси, тетрагидропиранилом, фенил(С₁-С₁₀)алкилом, (С₁-С₁₀)алкилом, необязательно замещенным гидрокси, -C(O)R¹⁵, где R¹⁵ представляет собой водород или (С₁-С₁₀)алкил; или 5-6-членный гетероцикл с двумя гетероатомами, выбранными из О и N, необязательно замещенный (С₁-С₁₀)алкилом;илиR₈ и R₉ соединяются с образованием алкилена, который вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образует 4-7-членное кольцо; или R₅ и R₄ соединяются с образованием алкилена, который вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образует 4-7-членное кольцо, которое дополнительно может содержать другой гетероатом, выбранный из азота и кислорода, где 4-7-членное кольцо может быть необязательно замещено N,N-диэтиламино; пирролидинилом; пиперазинилом, замещенным метилом; (С₃-С₈)циклоалкилом; фенилом, необязательно замещенным (С₁-С₁₀)алкокси, галогеном, (С₁-С₁₀)алкилом; 6-9-членным гетероарилом с одним-двумя гетероатомами, выбранными из N и О; фенил-(С₁-С₆)алкилом; -C(O)R₁₅ или -C(O)OR₁₅, где R₁₅ означает водород или необязательно замещенный (С₁-С₁₀)алкил, где заместители выбирают из пиперидила, галогена и N,N-диэтиламино; аллилом; амино;-NН-С(O)O-трет-бутилом; -NН-СН₂-С(O)O-этилом; -NH-CH₂-C(O)OH; N-(изопропил)амино; пиперидинилом, необязательно замещенным метилом, -С(O)O-этилом или -С(O)ОН; или (С₁-С₇)алкилом, необязательно замещенным гидрокси, галогеном, циано, (С₁-С₆)алкокси, (С₃-С₆)циклоалкилом, фенилом, аминокарбонилом, карбоксилом, этоксикарбонилом, (С₁-С₆)диалкиламино, (С₁-С₆)алкилсульфонилом, пиридилом или имидазолилом; илиR₅ и R₄ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 8-10-членное конденсированное, содержащее мостиковый фрагмент или спиро-бициклическое кольцо, которое может быть необязательно замещено бензилом или гидрокси, и которое может содержать 1-2 других гетероатома, выбранных из кислорода и азота;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

2. Соединение по п.1,где R₁ означает (С₁-С₁₀)алкокси;R₂ означает (С₃-С₆)циклоалкил;R₃ означает водород;R₄ означает водород или (низш.)алкил;R₅ означает -(CR₆R₇)_m-W-R₈,где R₆ и R₇ означают независимо водород или (низш.)алкил;m означает 0 или целое число от 1 до 2;W означает -NR₉-,где R₉ означает водород или (низш.)алкил; илиR₉ означает -C(O)OR₁₀,где R₁₀ означает (С₁-С₁₀)алкил;или W отсутствует;R₈ означает водород; (С₁-С₇)алкил; (С₃-С₆)циклоалкил; фенил, необязательно замещенный (С₁-С₁₀)алкокси, галогеном, карбокси, N,N-(C₁-С₁₀)диалкиламино, пиперидин-1-илметилом, N,N-(C₁-С₁₀)диалкиламиноалкилом; или 4-6-членный гетероциклил с одним гетероатомом, выбранным из N, О и S; илиR₈ и R₉ соединяются с образованием алкилена, который вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образует 5-7-членное кольцо;R₅ и R₄ соединяются с образованием алкилена, который вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образует 5-7-членное кольцо;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

3. Соединение по п.2,где R₄ означает водород или (низш.)алкил;R₅ означает -(CR₆R₇)_m-W-R₈,где R₆ и R₇ означают независимо водород или (низш.)алкил;m означает 2;W означает -NR₉-,где R₉ означает водород или (низш.)алкил; илиR₉ означает -C(O)OR₁₀,где R₁₀ означает (С₁-С₁₀)алкил;R₈ означает водород; (С₁-С₇)алкил; (С₃-С₆)циклоалкил; фенил, необязательно замещенный (С₁-С₁₀)алкокси, галогеном, карбокси, N,N-(C₁-С₁₀)диалкиламино, пиперидин-1-илметилом, N,N-(С₁-С₁₀)диалкиламиноалкилом; или 4-6-членный гетероциклил с одним гетероатомом, выбранным из N, О и S; илиR₈ и R₉ соединяются с образованием алкилена, который вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образует 5-7-членное кольцо;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

4. Соединение по п.3,где R₁ означает (С₁-С₄)алкокси;R₂ означает (С₃-С₅)циклоалкил;R₃ означает водород;R₆ и R₇ означают водород;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

5. Соединение по п.4 формулы где R₁ означает (С₁-С₄)алкокси;R₂ означает (С₃-С₅)циклоалкил;R₄ означает водород или (низш.)алкил;R₈ означает водород; (С₁-С₇)алкил; (С₃-С₆)циклоалкил; фенил, необязательно замещенный (С₁-С₁₀)алкокси, галогеном, карбокси, N,N-(С₁-С₁₀)диалкиламино, пиперидин-1-илметилом, N,N-(С₁-С₁₀)диалкиламиноалкидом; иди 4-6-членный гетероциклил с одним гетероатомом, выбранным из N, О и S;R₉ означает водород или (низш.)алкил; илиR₉ означает -C(O)OR₁₀,где R₁₀ означает (С₁-С₁₀)алкил;R₉ и R₈ соединяются с образованием алкилена, который вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образует 5-7-членное кольцо;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

6. Соединение по п.5,где R₁ означает метокси;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

7. Соединение по п.5,где R₂ означает циклопентил;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

8. Соединение по п.5,где R₁ означает метокси;R₂ означает циклопентил;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

9. Соединение по п.1,где R₅ и R₄ соединяются с образованием алкилена, который вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образует 5-7-членное кольцо, где 5-7-членное кольцо может быть необязательно замещено (С₃-С₆)циклоалкилом; фенилом; 6-9-членным гетероарилом с одним-двумя гетероатомами, выбранными из N и О; фенил-(С₁-С₆)алкилом; -C(O)R₁₅ или -C(O)OR₁₅, где R₁₅ означает необязательно замещенный (С₁-С₁₀)алкил, где заместители выбирают из пиперидила, галогена и N,N-диэтиламино; или (С₁-С₇)алкилом, необязательно замещенным гидрокси, галогеном, циано, (С₁-С₆)алкокси, (С₃-С₆)циклоалкилом, фенилом, аминокарбонилом, карбоксилом, этоксикарбонилом, (С₁-С₆)диалкиламино, (C₁-С₆)алкилсульфонилом, пиридилом или имидазолилом;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

10. Соединение по п.9 формулы где R₁ означает (С₁-С₄)алкокси;R₂ означает (С₃-С₅)циклоалкил;R₁₂ означает водород; (С₁-С₇)алкил, необязательно замещенный галогеном, гидрокси, циано, (С₁-С₆)алкокси, (С₃-С₆)циклоалкилом, фенилом, аминокарбонилом, карбоксилом, этоксикарбонилом, (С₁-С₆)диалкиламино, (С₁-С₆)алкилсульфонилом, пиридилом или имидазолилом; (С₃-С₆)циклоалкил; фенил; 6-9-членный гетероарил с одним-двумя гетероатомами, выбранными из N и О; или фенил-(С₁-С₆)алкил; илиR₁₂ означает -C(O)R₁₅ или -C(O)OR₁₅,где R₁₅ означает необязательно замещенный (С₁-С₁₀)алкил, где заместители выбирают из пиперидила, галогена и N,N-диэтиламино;R₁₃ и R₁₄ означают независимо водород или (С₁-С₇)алкил;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

11. Соединение по п.10,где R₁ означает метокси;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

12. Соединение по п.10,где R₂ означает циклопентил;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

13. Соединение по п.10,где R₁ означает метокси;R₂ означает циклопентил;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

14. Соединение по п.10,где R₁₂ означает метил;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

15. Соединение по п.10,где R₁ означает метокси;R₂ означает циклопентил;R₁₃ и R₁₄ означают независимо водород или метил;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

16. Соединение по п.9 формулы где R₁ означает (С₁-С₄)алкокси;R₂ означает (С₃-С₅)циклоалкил;R₁₂ означает водород; (С₁-С₇)алкил, необязательно замещенный галогеном, гидрокси, циано, (С₁-С₆)алкокси, (С₃-С₆)циклоалкилом, фенилом, аминокарбонилом, карбоксилом, этоксикарбонилом, (С₁-С₆)диалкиламино, (С₁-С₆)алкилсульфонилом, пиридилом или имидазолилом; (С₃-С₆)циклоалкил; фенил; 6-9-членный гетероарил с одним-двумя гетероатомами, выбранными из N и О; или фенил-(С₁-С₆)алкил; илиR₁₂ означает -C(O)R₁₅ или -C(O)OR₁₅,где R₁₅ означает необязательно замещенный (С₁-С₁₀)алкил, где заместители выбирают из пиперидила, галогена и N,N-диэтиламино;R₁₉, R₂₀, R₂₁ и R₂₂ означают независимо водород или (С₁-С₇)алкил, необязательно замещенный гидрокси;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

17. Соединение по п.16,где R₁ означает метокси;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

18. Соединение по п.16,где R₂ означает циклопентил;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

19. Соединение по п.16,где R₁ означает метокси;R₂ означает циклопентил;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

20. Соединение по п.16,где R₁₂ означает метил;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

21. Соединение по п.16,где R₁ означает метокси;R₂ означает циклопентил;R₁₉, R₂₀, R₂₁ и R₂₂ означают метил;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

22. Соединение по п.1,где R₄ и R₅ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 8-10-членное конденсированное, содержащее мостиковый фрагмент или спиро-бициклическое кольцо, которое может быть необязательно замещено бензилом, и которое может содержать 1-2 других гетероатома, выбранных из кислорода и азота;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

23. Соединение по п.22 формулы где R₁ означает (С₁-С₄)алкокси;R₂ означает (С₃-С₅)циклоалкил;R₂₃ означает водород или (С₁-С₇)алкил, необязательно замещенный фенилом;R₂₅ и R₂₄ соединяются с образованием алкилена, который вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образует 3-членное кольцо;R₂₆ и R₂₇ означают независимо водород или (С₁-С₇)алкил, необязательно замещенный гидрокси;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

24. Соединение по п.23,где R₁ означает метокси;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

25. Соединение по п.23,где R₂ означает циклопентил;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

26. Соединение по п.23,где R₁ означает метокси;R₂ означает циклопентил;или его энантиомер, или смесь энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

27. Соединение по п.1, выбранное из3-циклопентил-2-(4-циклопропилсульфамоилфенил)-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(2-метоксиэтилсульфамоил)фенил]-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(3-метоксибензилсульфамоил)фенил]-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-(4-фенилсульфамоил-фенил)пропионамида;2-[4-(2-карбамоилэтилсульфамоил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-(4-диизопропилсульфамоилфенил)-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-{4-[(фуран-2-илметил)сульфамоил]фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(фенилпропил-сульфамоил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-2-(4-диметилсульфамоилфенил)-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-(4-дипропилсульфамоилфенил)-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[(пиридин-3-илметил)-сульфамоил]фенил}пропионамида;2-(4-циклогексилсульфамоилфенил)-3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(морфолин-4-сульфонил)фенил]пропионамида;3-циклoпeнтил-N-(5-мeтoкcитиaзoлo[5,4-b]пиpидин-2-ил)-2-{4-[(тиoфeн-2-илметил)-сульфамоил]фенил}пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(пиридин-3-илсульфамоил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(2-фторбензилсульфамоил)фенил]-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(4-метоксибензилсульфамоил)фенил]-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;2-(4-бензилсульфамоилфенил)-3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;2-[4-(бензилметилсульфамоил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-2-(4-дибутилсульфамоилфенил)-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(4-этилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;2-[4-(4-ацетилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-метокси-тиазоло [5,4-b] пиридин-2-ил)пропионамида;гидрохлорида 3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-фенилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-2-{4-[4-(2-метоксифенил)пиперазин-1-сульфонил]фенил}-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;2-{4-[4-(3-хлорфенил)пиперазин-1-сульфонил]фенил}-3-циклопентил-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;2-[4-(4-бензилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(4-изопропилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-о-толилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамида;метилового эфира N-[2-(2-{4-[4-(2-хлорфенил)пиперазин-1-сульфонил]фенил}-3-циклопентилпропиониламино)тиазол-5-ил]ацетимидовой кислоты;3-циклопентил-2-{4-[4-(4-фторфенил)пиперазин-1-сульфонил]фенил}-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-пиридин-2-ил-пиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-2-{4-[(2-гидроксиэтил)метилсульфамоил]фенил}-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-пиридин-4-ил-пиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(2-пиперидин-1-ил-этилсульфамоил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(2-пирролидин-1-ил-этилсульфамоил)фенил]пропионамида;гидрохлорида 3-циклопентил-2-{4-[(2-диметиламиноэтил)этилсульфамоил]фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;гидрохлорида 3-циклопентил-2-[4-(2-диметиламиноэтилсульфамоил)фенил]-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-{4-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-сульфонил]фенил}-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;гидрохлорида 3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[метил-(2-пирролидин-1-илэтил)сульфамоил]фенил}пропионамида;гидрохлорида 3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[метил-(2-пиперидин-1-илэтил)сульфамоил]фенил}пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[метил-(2-морфолин-4-илэтил)сульфамоил]фенил}пропионамида;этилового эфира 4-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пиперазин-1-ил)уксусной кислоты;3-циклопентил-2-{4-[(2-диэтиламиноэтил)метилсульфамоил]фенил}-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(2-гидроксиэтилсульфамоил)фенил]-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;2-[4-(4-карбамоилметилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(пирролидин-1-сульфонил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(пиридин-2-илсульфамоил)фенил]пропионамида;4-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфониламино}пиперидин-1-карбоновой кислоты;трет-бутилового эфира 4-({4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфониламино}метил)пиперидин-1-карбоновой кислоты;3-циклопентил-2-{4-[(1-этилпирролидин-2-илметил)сульфамоил]фенил}-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(пиперидин-4-илсульфамоил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[(пиперидин-4-илметил)сульфамоил]фенил}пропионамида;этилового эфира (4-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пиперазин-1-ил)уксусной кислоты;3-циклопентил-2-{4-[(3-гидрокси-5-гидроксиметил-2-метилпиридин-4-илметил)-сульфамоил]фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;трет-бутилового эфира 3-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфониламино}азетидин-1-карбоновой кислоты;трет-бутилового эфира (1-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}азетидин-3-ил)карбаминовой кислоты;трет-бутилового эфира 3-({4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфониламино}метил)азетидин-1-карбоновой кислоты;1-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]-бензолсульфонил}пирролидин-2-карбоновой кислоты;2-[4-(азетидин-3-илсульфамоил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;2-[4-(3-аминоазетидин-1-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;2-{4-[(азетидин-3-илметил)сульфамоил]фенил}-3-циклопентил-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-(4-сульфамоилфенил)-пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[(пиридин-4-илметил)-сульфамоил]фенил}пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[(пиридин-2-илметил)-сульфамоил]фенил}пропионамида;4-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]-бензолсульфониламино}бензойной кислоты;3-циклопентил-2-[4-(4-диметиламинофенилсульфамоил)фенил]-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;2-[4-(4-циклогексилметилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(1,2,2,6,6-пентаметил-пиперидин-4-илсульфамоил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(1,1-диметил-2-морфолин-4-илэтилсульфамоил)фенил]-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;трет-бутиловото эфира (S)-3-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфониламино}пиперидин-1-карбоновой кислоты;2-[4-([1,4']бипиперидинил-1'-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-метокси-тиазоло [5,4-b] пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(4-диэтиламинопиперидин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-пирролидин-1-ил-пиперидин-1-сульфонил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(октагидропиридо[1,2-а]пиразин-2-сульфонил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(пиридин-4-илсульфамоил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-((5)-пиперидин-3-илсульфамоил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(1-этилпиперидин-3-илсульфамоил)фенил]-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;2-{4-[4-(2-цианоэтил)пиперазин-1-сульфонил]фенил}-3-циклопентил-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-пиперидин-1-илметилфенилсульфамоил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(1-фенил-2-пирролидин-1-илэтилсульфамоил)фенил]пропионамида;2-[4-(4-циклогексилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(2-диметиламино-2-пиридин-3-илэтилсульфамоил)фенил]-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[метил-(1-метил-пиперидин-4-ил)сульфамоил]фенил}пропионамида;2-[4-(4-циклооктилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-фенэтилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамида;трет-бутилового эфира (R)-3-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфониламино}пиперидин-1-карбоновой кислоты;3-циклопентил-2-{4-[4-(2-этоксиэтил)пиперазин-1-сульфонил]фенил}-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-{4-[4-(2-диэтиламиноэтил)пиперазин-1-сульфонил]фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-((R)-пиперидин-3-илсульфамоил)фенил]пропионамида;этилового эфира (1-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло [5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}азетидин-3-иламино)уксусной кислоты;этилового эфира [3-({4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфониламино}метил)азетидин-1-ил]уксусной кислоты;3-циклопентил-2-[4-(гексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2-сульфонил)фенил]-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;этилового эфира 4-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфониламино}пиперидин-1-карбоновой кислоты;3-циклопентил-2-{4-[циклопропил-(1-метилпиперидин-4-ил)сульфамоил]фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;2-[4-(4-бензил-4,7-диазаспиро[2.5]октан-7-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)пиперидин-1-сульфонил]фенил}пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(4,7-диазаспиро[2.5]октан-7-сульфонил)фенил]-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;трет-бутиловото эфира 3-({4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]-бензолсульфониламино}метил)пиперидин-1-карбоновой кислоты;(S)-1-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]-бензолсульфонил}пирролидин-2-карбоновой кислоты;(R)-1-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]-бензолсульфонил}пирролидин-2-карбоновой кислоты;3-циклопентил-2-{4-[4-(2-диэтиламиноацетил)пиперазин-1-сульфонил]фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[(пиперидин-3-илметил)сульфамоил]фенил}пропионамида;2-(4-бутирилсульфамоилфенил)-3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;2-[4-(4-цианометилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;этилового эфира 3-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфониламино}пропионовой кислоты;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[метил-(1-метил-1H-имидазол-2-илметил)сульфамоил]фенил}пропионамида;3-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]-бензолсульфониламино}пропионовой кислоты;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)-3-оксопропилсульфамоил]фенил}пропионамида;3-циклопентил-2-{4-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этилсульфамоил]фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;2-[4-(4-циклобутилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;2-[4-(4-аллилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;(1-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]-бензолсульфонил}азетидин-3-иламино)уксусной кислоты;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(2-пиперидин-1-илметилфенилсульфамоил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-2-{4-[4-(2-диметиламиноэтил)фенилсульфамоил]фенил}-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-(4-пропионилсульфамоил-фенил)пропионамида;[3-({4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]-бензолсульфониламино}метил)азетидин-1-ил]уксусной кислоты;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[4-(2,2,2-трифтор-ацетил)пиперазин-1-сульфонил]фенил}пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(3-изопропиламиноазетидин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(1-изопропилазетидин-3-илсульфамоил)фенил]-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-{4-[(1-изопропилазетидин-3-илметил)сульфамоил]фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[(оксазол-2-илметил)-сульфамоил]фенил}пропионамида;3-циклопентил-2-{4-[4-(2-метансульфонилэтил)пиперазин-1-сульфонил]фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;2-{4-[4-(3-цианопропил)пиперазин-1-сульфонил]фенил}-3-циклопентил-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(тетрагидропиран-4-илсульфамоил)фенил]пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[1-(тетрагидропиран-4-ил)азетидин-3-илсульфамоил]фенил}пропионамида;трет-бутиловото эфира 4-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}-3-гидроксиметилпиперазин-1-карбоновой кислоты;трет-бутилового эфира (S)-2-трет-бутоксикарбониламино-4-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфониламино}масляной кислоты;(S)-2-амино-4-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)-этил]бензолсульфониламино}масляной кислоты;3-циклопентил-2-{4-[4-(2-имидазол-1-илэтил)пиперазин-1-сульфонил]фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(2-гидроксиметилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;(4-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]-бензолсульфонил}пиперазин-1-ил)уксусной кислоты;3-циклопентил-2-{4-[(2-метоксиэтил)-(1-метилпиперидин-4-ил)сульфамоил]фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;гидрохлорида 3-циклопентил-2-{4-[(2-метоксиэтил)пиридин-2-илметилсульфамоил]фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-{4-[(2-гидроксиэтил)-(1-метилпиперидин-4-ил)сульфамоил]фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;2-[4-(4-бензооксазол-2-илпиперазин-1-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(фуран-2-илметилметилсульфамоил)фенил]-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-[4-(3-гидрокси-4,7-дигидро-5H-изоксазоло[5,4-с]пиридин-6-сульфонил)фенил]-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;2-[4-((S)-1-бензилпиперидин-3-илсульфамоил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[4-(2,2,2-трифторэтил)-пиперазин-1-сульфонил]фенил}пропионамида;гидрохлорида этилового эфира ({4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пиридин-2-илметиламино)уксусной кислоты;гидрохлорида 3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-пиридин-3-илметилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамида;гидрохлорида этилового эфира 1'-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}-[1,4']бипиперидинил-4-карбоновой кислоты;гидрохлорида 1'-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}-[1,4']бипиперидинил-4-карбоновой кислоты;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этилсульфамоил]фенил}пропионамида;({4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]-бензолсульфонил}пиридин-2-илметиламино)уксусной кислоты;этилового эфира 3-({4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло [5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}фуран-2-илметиламино)пропионовой кислоты;2-{4-[(2-цианоэтил)фуран-2-илметилсульфамоил]фенил}-3-циклопентил-N-(5-метокси-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-{4-[(3-метоксипропил)-(1-метилпиперидин-4-ил)сульфамоил]-фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-{4-[(2-диэтиламиноэтил)-(1-метилпиперидин-4-ил)сульфамоил]-фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-циклопентил-2-{4-[(3-диэтиламинопропил)-(1-метилпиперидин-4-ил)сульфамоил]-фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамида;3-({4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]-бензолсульфонил}фуран-2-илметиламино)пропионовой кислоты;3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(3-фенилпиперазин-1-сульфонил)фенил]п