Производные индол-3-ил-карбонил-пиперидина и пиперазина

Производные индол-3-ил-карбонил-пиперидина и пиперазина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение следующей общей формулы I: где R¹ представляет собой Н,или представляет собой С_1-6-алкил, замещенный группой NRⁱRⁱⁱ,или представляет собой -(CH₂)_m-R^a, где R^a представляет собой:5-членный гетероциклоалкил с одним атомом азота, 6-членный гетероциклоалкил с одним или двумя атомами азота, фенил или 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, которые возможно замещены одной или более группами В,или представляет собой -(СН₂)_n-(СО)-R^b или -(CH₂)_n-(SO₂)-R^b, где R^b представляет собой:С_1-6-алкил,C_1-6-алкокси,-(CH₂)_m-NRⁱⁱⁱR^iv,NRⁱRⁱⁱ,5-членный гетероциклоалкил с одним атомом азота, 6-членный гетероциклоалкил с одним или двумя атомами азота, фенил или 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, которые возможно замещены одной или более группами В,или R¹ и R³ вместе с индольным кольцом, к которому они присоединены, образуют 6-членный гетероциклоалкил, содержащий второй атом азота, который может быть замещен группой С(O)O-С_1-6-алкилом или C_1-6-алкилом;R² представляет собой один или более чем один Н, гало, C_1-6-алкил;R³ представляет собой Н или С_1-6-алкил;А выбран из группы, состоящей из (а), (а'), (б), (в) и (г): где R⁴ представляет собой -NH(CO)R^e, где R^e представляет собой C_1-6-алкокси илифенил, возможно замещенный группой гало,или представляет собой фенил, два соседних атома углерода которого могут быть замещены оксо или диоксо мостиком следующих формул: или или или ; С_1-6-алкокси; 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, бензил, фенилокси или бензо[d]изоксазолил, которые возможно замещены группой CN, гало, C_1-6-алкилом, C_1-6-алкокси, C_1-6-галоалкилом, нитро, гидроксилом, NRⁱRⁱⁱ, NRⁱⁱⁱR^iv, С_1-6-алкокси-С_1-6-алкилом, S(О)₂-С_1-6-алкилом, C_1-6-галоалкокси; иR⁵ представляет собой Н, ОН, CN;R⁶ представляет собойфенил, два соседних атома углерода которого могут быть замещены оксо или диоксо мостиком следующих формул: или или или ; 5-членный гетероарил с двумя гетероатомами, один из которых азот, а другой сера; 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, или 9 или 10-членное бициклическое гетероарильное кольцо с двумя гетероатомами, один из которых азот, а другой сера, которые возможно замещены группой гало, C_1-6-алкилом, C_1-6-алкокси, С_1-6-галоалкилом, CN, нитро, NRⁱRⁱⁱ, NRⁱⁱⁱR^iv, C_1-6-алкокси-С_1-6-алкилом, СООН, S(O)₂-С_1-6-алкилом, гидроксилом, C_1-6-галоалкокси;В представляет собой гало, C_1-6-алкил, C_1-6-алкокси;Rⁱ и Rⁱⁱ представляют собой Н, C_1-6-алкил, С_1-6-алкил-NRⁱⁱⁱR^iv, -C(O)-C_1-6-алкил, S(O)₂-С_1-6-алкил;Rⁱⁱⁱ и R^iv представляют собой Н или С_1-6-алкил;m представляет собой 1-6;n представляет собой 0-4;а также его фармацевтически приемлемые соли;при условии, что R¹, R² и R³ одновременно не являются Н.

2. Соединение по п.1,где R⁴ представляет собой -NH(CO)R^e, где R⁶ представляет собой С_1-6-алкокси илифенил, возможно замещенный группой гало,или представляет собой фенил, два соседних атома углерода которого могут быть замещены оксо или диоксо мостиком следующих формул: или или или ; C_1-6-алкокси; или 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, бензил, фенилокси или бено[d]изоксазолил, которые возможно замещены группой CN, гало, С_1-6-алкилом, С_1-6-алкокси, С_1-6-галоалкилом, нитро, гидроксилом, NRⁱRⁱⁱ, NRⁱⁱR^iv, С_1-6-алкокси-С_1-6-алкилом, S(O)₂-С_1-6-алкилом, С_1-6-галоалкокси.

3. Соединение по п.1 общей формулы I,где R¹ представляет собой Н,или представляет собой -(CH₂)_m-R^a где R^a представляет собой:5-членный гетероциклоалкил с одним атомом азота, 6-членный гетероциклоалкил с одним или двумя атомами азота, фенил или 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, которые возможно замещены одной или более группами В,или представляет собой -(CH₂)_n-(CO)-R^b или -(CH₂)_n-(SO₂)-R^b, где R^b представляет собой:С_1-6-алкил,С_1-6-алкокси,-(CH₂)_m-NRⁱⁱⁱR^iv,NRⁱRⁱⁱ,5-членный гетероциклоалкил с одним атомом азота, 6-членный гетероциклоалкил с одним или двумя атомами азота, фенил или 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, которые возможно замещены одной или более группами В,или R¹ и R³ вместе с индольным кольцом, к которому они присоединены, образуют6-членный гетероциклоалкил, содержащий второй атом азота;R² представляет собой один или более чем один Н, гало, C_1-6-алкил;R³ представляет собой Н,или представляет собой C_1-6-алкил;А выбран из группы, состоящей из (а), (б), (в) и (г): где R⁴ представляет собой -NH(CO)R^e, где R^e представляет собой C_1-6-алкокси илифенил, возможно замещенный группой гало,или представляет собой фенил, два соседних атома углерода которого могут быть замещены оксо или диоксо мостиком следующих формул: или или или ; C_1-6-алкокси; 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, бензил, фенилокси или бензо[d]изоксазолил, которые возможно замещены группой CN, гало, C_1-6-алкилом, С_1-6-алкокси, С_1-6-галоалкилом; иR⁵ представляет собой Н, ОН, CN;R⁶ представляет собойфенил, два соседних атома углерода которого могут быть замещены оксо или диоксо мостиком следующих формул: или или или ; 5-членный гетероарил с двумя гетероатомами, один из которых азот, а другой сера, 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, или 9 или 10-членное бициклическое гетероарильное кольцо с двумя гетероатомами, один из которых азот, а другой сера, которые возможно замещены группой гало, С_1-6-алкилом, C_1-6-алкокси, С_1-6-галоалкилом, CN;В представляет собой гало, C_1-6-алкил, С_1-6-алкокси;Rⁱ и Rⁱⁱ представляют собой Н, С_1-6-алкил, C_1-6-aлкил-NRⁱⁱⁱR^iv, -C(O)-C_1-6-алкил,S(O)₂-С_1-6-алкил;Rⁱⁱⁱ и R^iv представляют собой Н или С_1-6-алкил;m представляет собой 1-6;n представляет собой 0-4;а также его фармацевтически приемлемые соли.

4. Соединение по п.1 формулы (I), гдеR¹ представляет собой Н,или представляет собой -(СН₂)_m-R^a, где R^a представляет собой 5-членный гетероциклоалкил с одним атомом азота, 6-членный гетероциклоалкил с одним или двумя атомами азота, фенил или 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, которые возможно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из:гало, C_1-6-алкила, С_1-6-алкокси;R² представляет собой один или более чем один Н, гало, C_1-6-алкил;R³ представляет собой Н,или представляет собой С_1-6-алкил;Rⁱ и Rⁱⁱ независимо друг от друга выбраны из Н, C_1-6-алкила;m представляет собой 1-6;n представляет собой 0-4;А выбран из группы, состоящей из (а), (б), (в) и (г): где R⁴ представляет собой -NН(СО)R^e, где R^e представляет собой С_1-6-алкокси илифенил, возможно замещенный группой гало,или представляет собой фенил, два соседних атома углерода которого могут быть замещены оксо или диоксо мостиком следующих формул: или или или ; C_1-6-алкокси; бензил, фенилокси или бензо[d]изоксазолил, которые возможно замещены группой гало, С_1-6-алкилом, С_1-6-алкокси, С_1-6-галоалкилом; иR⁵ представляет собой Н, ОН или CN;R⁶ представляет собойфенил, два соседних атома углерода которого могут быть замещены оксо или диоксо мостиком следующих формул: или или или ; 9 или 10-членное бициклическое гетероарильное кольцо с двумя гетероатомами, один из которых азот, а другой сера, которые возможно замещены группой гало, С_1-6-алкилом, С_1-6-алкокси, C_1-6-галоалкилом;а также его фармацевтически приемлемые соли.

5. Соединение по п.1 общей формулы I, гдеR¹ представляет собой Н,или представляет собой C_1-6-алкил, замещенный группой NRⁱRⁱⁱ, или представляет собой -(СH₂)_m-R^a, где R^a представляет собой:5-членный гетероциклоалкил с одним атомом азота, 6-членный гетероциклоалкил с одним или двумя атомами азота, фенил или 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, которые возможно замещены одной или более группами В, или представляет собой -(СН₂)_n(СО)-R^b или -(CH₂)_n(SO₂)-R^b, где R^b представляет собой:C_1-6-алкил,С_1-6-алкокси,NRⁱRⁱⁱ,5-членный гетероциклоалкил с одним атомом азота, 6-членный гетероциклоалкил с одним или двумя атомами азота, фенил или 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, которые возможно замещены одной или более группами В, или R¹ и R³ вместе с индольным кольцом, к которому они присоединены, образуют6-членный гетероциклоалкил, содержащий второй атом азота, который может быть замещен группой С(O)O-С_1-6-алкилом или C_1-6-алкилом;R² представляет собой один или более чем один Н, гало, C_1-6-алкил;R³ представляет собой Н,или представляет собой С_1-6-алкил;А выбран из группы, состоящей из (а), (а'), (б), (в) и (г): где R⁴ представляет собой -NH(CO)R^e, где R^e представляет собой C_1-6-алкокси или фенил, возможно замещенный группой гало,или представляет собой фенил, два соседних атома углерода которого могут быть замещены оксо или диоксо мостиком следующих формул: или или или ; С_1-6-алкокси; или 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, бензил, фенилокси или бензо[d]изоксазолил, которые возможно замещены группой гало, C_1-6-алкилом, С_1-6-алкокси, C_1-6-галоалкилом, нитро, гидроксилом, C_1-6-галоалкокси; иR⁵ представляет собой Н, ОН, CN;R⁶ представляет собой фенил, два соседних атома углерода которого могут быть замещены оксо или диоксо мостиком следующих формул: или или или ; 5-членный гетероарил с двумя гетероатомами, один из которых азот, а другой сера, 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, или 9 или 10-членное бициклическое гетероарильное кольцо с двумя гетероатомами, один из которых азот, а другой сера, которые возможно замещены группой гало, C_1-6-алкилом, С_1-6-алкокси, С_1-6-галоалкилом, CN, нитро, NRⁱRⁱⁱ, NRⁱⁱⁱR^iv, C_1-6-алкокси-С_1-6-алкилом, СООН, S(O)₂-С_1-6-алкилом,В представляет собой гало, С_1-6-алкил, С_1-6-алкокси;Rⁱ и Rⁱⁱ представляют собой Н, C_1-6-алкил, C_1-6-алкил-NRⁱⁱⁱR^iv;Rⁱⁱⁱ и R^iv представляют собой Н или C_1-6-алкил;m представляет собой 1-6;n представляет собой 0-4;а также его фармацевтически приемлемые соли.

6. Соединение по п.1 формулы (1-а) или (1-а') где R¹-R⁴ являются такими, как определено в любом из пп.1-5, а также его фармацевтически приемлемые соли.

7. Соединение по п.6 формулы (1-а) или (1-а'), где R¹ представляет собой Н или -(СН₂)_m-R^a где R^a представляет собой фенил и m представляет собой 1-6;R² представляет собой один или более чем один Н или гало;R³ представляет собой Н или С_1-6-алкил;R⁴ представляет собой фенил, который возможно замещен группой гало или С_1-6-алкокси;а также его фармацевтически приемлемые соли.

8. Соединение по п.1 формулы (I-а) или формулы (I-а'), которое выбрано из группы, состоящей из:(1-бензил-2-метил-1Н-индол-3-ил)-[4-(4-фтор-фенил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил]-метанона;(1-бензил-2-метил-1Н-индол-3-ил)-(4-фенил-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил)-метанона;(1-бензил-2-метил-1Н-индол-3-ил)-[4-(2-метокси-фенил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил]-метанона;(6-хлор-1Н-индол-3-ил)-(4-фенил-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил)-метанона;(6-хлор-1Н-индол-3-ил)-[4-(4-фтор-фенил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил]-метанона;(6-хлор-1Н-индол-3-ил)-[4-(4-хлор-фенил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил]-метанона и(1-бензил-2-метил-1Н-индол-3-ил)-(5-метил-4-фенил-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил)-метанона.

9. Соединение по п.1 формулы (1-б) где R¹-R⁵ являются такими, как определено в любом из пп.1-5, а также его фармацевтически приемлемые соли.

10. Соединение по п.9 формулы (1-б), гдеR¹ представляет собой Н,или представляет собой -(CH₂)_n(CO)-R^b или -(CH₂)_n-(SO₂)-R^b, где R^b представляет собой:С_1-6-алкил,С_1-6-алкокси,NRⁱRⁱⁱ,5-членный гетероциклоалкил с одним атомом азота, 6-членный гетероциклоалкил с одним или двумя атомами азота, или 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, которые возможно замещены одной или более группами гало, С_1-6-алкил, С_1-6-алкокси, или R¹ и R³ вместе с индольным кольцом, к которому они присоединены, образуют 6-членный гетероциклоалкил, содержащий второй атом азота, которыйможет быть замещен С(O)O-С_1-6-алкилом или C_1-6-алкилом;R² представляет собой один или более чем один Н, гало или С_1-6-алкил;R³ представляет собой Н или C_1-6-алкил;R⁴ представляет собой -NH(CO)R^e, где R^e представляет собой C_1-6-алкокси илифенил, который возможно замещен группой гало, или представляет собой фенил, два соседних атома углерода которогомогут быть замещены оксо или диоксо мостиком следующих формул: или или или ; С_1-6-алкокси; или бензил, фенилокси или бензо[d]изоксазолил, которые возможно замещены группой гало, C_1-6-алкилом, C_1-6-алкокси, С_1-6-галоалкилом, нитро, гидроксилом, C_1-6-галоалкокси; иR⁵ представляет собой Н, ОН или CN;Rⁱ и Rⁱⁱ представляют собой Н, С_1-6-алкил, С_1-6-алкил-NRⁱⁱⁱR^iv;Rⁱⁱⁱ и R^iv представляют собой Н или С_1-6-алкил;m представляет собой 1-6;n представляет собой 0-4;а также его фармацевтически приемлемые соли.

11. Соединение по п.9 формулы (I-б), которое выбрано из группы, состоящей из:(1-бензил-2-метил-1Н-индол-3-ил)-(4-фенил-пиперидин-1-ил)-метанона;(6-хлор-1Н-индол-3-ил)-[4-(2,6-диметокси-фенил)-пиперидин-1-ил]-метанона;2-{6-хлор-3-[4-(2,6-диметокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-диметил-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-(2,6-диметокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-1-пиридин-2-ил-этанона;(6-хлор-1-пиридин-4-илметил-1Н-индол-3-ил)-[4-(2,6-диметокси-фенил)-пиперидин-1-ил]-метанона;(6-хлор-1-пиридин-3-илметил-1Н-индол-3-ил)-[4-(2,6-диметокси-фенил)-пиперидин-1-ил]-метанона;(6-хлор-1-пиридин-2-илметил-1Н-индол-3-ил)-[4-(2,6-диметокси-фенил)-пиперидин-1-ил]-метанона;[6-хлор-1-(6-хлор-пиридин-3-илметил)-1Н-индол-3-ил]-[4-(2,6-диметокси-фенил)-пиперидин-1-ил]-метанона;трет-бутилового эфира {6-хлор-3-[4-(2,б-диметокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-уксусной кислоты;(6-хлор-1-пиразин-2-илметил-1Н-индол-3-ил)-[4-(2,6-диметокси-фенил)-пиперидин-1-ил]-метанона;[6-хлор-1-(3,5-дифтор-бензил)-1Н-индол-3-ил]-[4-(2,6-диметокси-фенил)-пиперидин-1-ил]-метанона;[6-хлор-1-(2-диметиламино-этил)-1Н-индол-3-ил]-[4-(2,6-диметокси-фенил)-пиперидин-1-ил]-метанона;2-{6-хлор-3-[4-(2,6-диметокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-1-(4-метил-пиперазин-1-ил)-этанона;[6-хлор-1-(3,5-дифтор-бензил)-1Н-индол-3-ил]-[4-(2-метокси-фенил)-пиперидин-1-ил]-метанона;2-{6-хлор-3-[4-(2-метокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-димeтил-aцeтaмидa;2-{6-хлор-3-[4-(2-метокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-1-(4-метил-пиперазин-1-ил)-этанона;трет-бутилового эфира {6-хлор-3-[4-(2-метокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-уксусной кислоты;2-{6-хлор-3-[4-циано-4-(2-метокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-диметил-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-циано-4-(2-фтор-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-диметил-ацетамида;2-{3-[4-(2,6-диметокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-диметил-ацетамида;[6-хлор-1-(2-метил-пиридин-4-илметил)-1H-индол-3-ил]-[4-(2,6-диметокси-фенил)-пиперидин-1-ил]-метанона;2-{6-хлор-3-[4-(2-изопропокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-диметил-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-(2-изопропокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-1-(4-метил-пиперазин-1-ил)-этанона;2-{6-хлор-3-[4-(2,6-диметокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-1-пиперазин-1-ил-этанона;2-{6-хлор-3-[4-(2,3-дигидро-бензофуран-7-ил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-1-(4-метил-пиперазин-1-ил)-этанона;2-{6-хлор-3-[4-(2,3-дигидро-бензофуран-7-ил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-диметил-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-(2,3-дигидро-бензофуран-7-ил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N-метил-ацетамида;2-{5,6-дихлор-3-[4-(2-метокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-диметил-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-(2,6-диметокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-(2,6-диметокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N-метил-ацетамида;N-(2-амино-этил)-2-{6-хлор-3-[4-(2,6-диметокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-ацетамида;[6-хлор-1-(2-диметиламино-этил)-1Н-индол-3-ил]-[4-(2,3-дигидро-бензофуран-7-ил)-пиперидин-1-ил]-метанона;2-{6-хлор-3-[4-(2-трифторметокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-1-(4-метил-пиперазин-1-ил)-этанона;2-{6-хлор-3-[4-(2-трифторметокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N-метил-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-(2-трифторметокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-диметил-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-(2-трифторметил-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N-метил-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-(2-трифторметил-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-1-(4-метил-пиперазин-1-ил)-этанона;2-{6-хлор-3-[4-(2-трифторметил-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-диметил-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-(2-метокси-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N-метил-ацетамида;[6-хлор-1-(2-метиламино-этил)-1Н-индол-3-ил]-[4-(2,3-дигидро-бензофуран-7-ил)-пиперидин-1-ил]-метанона;[6-хлор-1-(2-диметиламино-этил)-1Н-индол-3-ил]-[4-(2-метокси-фенил)-пиперидин-1-ил]-метанона;2-{6-хлор-3-[4-(2-фтор-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N-метил-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-(2-фтор-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-диметил-ацетамида;[6-хлор-1-(2-диметиламино-этил)-1Н-индол-3-ил]-[4-(2-фтор-фенил)-пиперидин-1-ил]-метанона;2-{6-хлор-3-[4-(2-фтор-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-1-(4-метил-пиперазин-1-ил)-этанона;2-{6-хлор-3-[4-(2-фтор-фенил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-1-пиперазин-1-ил-этанона или его хлористоводородной соли и2-[6-хлор-3-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[4,4']бипиридинил-1-карбонил)-индол-1-ил]-N,N-диметил-ацетамида.

12. Соединение по п.1 формулы (1-в) где R¹-R³ и R⁶ являются такими, как определено в любом из пп.1-5, а также его фармацевтически приемлемые соли.

13. Соединение по п.12 формулы (1-в), гдеR¹ представляет собой Н,или представляет собой C_1-6-алкил, замещенный группой NRⁱRⁱⁱ, или представляет собой -(CH₂)_m-R^a где R^a представляет собой:5-членный гетероциклоалкил с одним атомом азота, 6-членный гетероциклоалкил с одним или двумя атомами азота, фенил или 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, которые возможно замещены одним или более чем одним C_1-6-алкилом, или представляет собой -(СН₂)_n-(СO)-R^b, где R^b представляет собой:NRⁱRⁱⁱ,5-членный гетероциклоалкил с одним атомом азота, 6-членный гетероциклоалкил с одним или двумя атомами азота, который возможно замещен одним или более чем одним C_1-6-алкилом;R² представляет собой один или более чем один Н, гало или С_1-6-алкил;R³ представляет собой Н или C_1-6-алкил;R⁶ представляет собойфенил, два соседних атома углерода которого могут быть замещены оксо или диоксо мостиком следующих формул: или или или ; 5-членный гетероарил с двумя гетероатомами, один из которых азот, а другой сера, 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, или 9 или 10-членное бициклическое гетероарильное кольцо с двумя гетероатомами, один из которых азот, а другой сера, которые возможно замещены группой гало, С_1-6-алкилом, C_1-6-алкокси, С_1-6-галоалкилом, CN, нитро, NRⁱRⁱⁱ, NRⁱⁱR^iv, C_1-6-алкокси-С_1-6-алкилом, СООН, S(О)₂-С_1-6-алкилом;R¹ и Rⁱⁱ представляют собой Н, C_1-6-алкил, С_1-6-алкил-NRⁱⁱRⁱⁱⁱ, -C(O)-C_1-6-алкил или S(O)₂-С_1-6-алкил;Rⁱⁱⁱ и Rⁱⁱⁱ представляют собой Н или С_1-6-алкил;m представляет собой 1-6;n представляет собой 0-4;а также его фармацевтически приемлемые соли.

14. Соединение по п.12 формулы (1-в), которое выбрано из группы, состоящей из:2-{6-хлор-3-[4-(2-метокси-фенил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-диметил-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-(2-этокси-фенил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-диметил-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-(2-метокси-фенил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-1-(4-метил-пиперазин-1-ил)-этанона;2-{6-хлор-3-[4-(2-метокси-фенил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N-метил-ацетамида;[6-хлор-1-(2-диметиламино-этил)-1Н-индол-3-ил]-[4-(2-метокси-фенил)-пиперазин-1-ил]-метанона;[6-хлор-1-(2-диметиламино-этил)-1Н-индол-3-ил]-[4-(2-фтор-фенил)-пиперазин-1-ил]-метанона;2-{6-хлор-3-[4-(2-фтор-фенил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-1-(4-метил-пиперазин-1-ил)-этанона;2-{6-хлор-3-[4-(2-фтор-фенил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-диметил-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-(2-фтор-фенил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-(2-фтор-фенил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N-метил-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-(2-фтор-фенил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-1-пиперазин-1-ил-этанона;2-{6-хлор-3-[4-(2,4-дифтор-фенил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N-метил-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-(3-трифторметил-пиридин-2-ил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N-метил-ацетамида;[1-((S)-2-амино-пропил)-6-хлор-1Н-индол-3-ил]-[4-(2-фтор-фенил)-пиперазин-1-ил]-метанона;(6-хлор-1-(S)-1-пирролидин-2-илметил-1Н-индол-3-ил)-[4-(2-фтор-фенил)-пиперазин-1-ил]-метанона;[6-хлор-1-((S)-1-метил-пирролидин-2-илметил)-1Н-индол-3-ил]-[4-(2-фтор-фенил)-пиперазин-1-ил]-метанона;2-{6-хлор-3-[4-(2,4-дифтор-фенил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-диметил-ацетамида;2-{6-хлор-3-[4-(3-трифторметил-пиридин-2-ил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-диметил-ацетамида;(6-хлор-1-(R)-1-пирролидин-2-илметил-1Н-индол-3-ил)-[4-(2-фтор-фенил)-пиперазин-1-ил]-метанона;[6-хлор-1-((R)-1-метил-пирролидин-2-илметил)-1Н-индол-3-ил]-[4-(2-фтор-фенил)-пиперазин-1-ил]-метанона;N-(2-{6-хлор-3-[4-(2-фтор-фенил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-этил)-ацетамида;N-(2-{6-хлор-3-[4-(2-фтор-фенил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-этил)-метансульфонамида;N-(2-{6-хлор-3-[4-(2-фтор-фенил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-этил)-N-метил-ацетамида;N-(2-{6-хлор-3-[4-(2-фтор-фенил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-этил)-N-метил-метансульфонамида;2-[6-хлор-3-(4-тиено[3,2-с]пиридин-4-ил-пиперазин-1-карбонил)-индол-1-ил]-N-метил-ацетамида и2-{6-хлор-3-[4-(3-йод-пиридин-2-ил)-пиперазин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N-метил-ацетамида.

15. Соединение по п.1 формулы (1-г) где R¹-R³ и R⁶ являются такими, как определено в любом из пп.1-5, а также его фармацевтически приемлемые соли.

16. Соединение по п.15 формулы (1-г), гдеR¹ представляет собой Н;R² представляет собой один или более чем один гало;R³ представляет собой Н;R⁶ представляет собой фенил, замещенный C_1-6-алкокси,а также его фармацевтически приемлемые соли.

17. Соединение по п.15 формулы (1-г), которое представляет собой (6-хлор-1Н-индол-3-ил)-[4-(2-метокси-фенил)-4-окси-пиперазин-1-ил]-метанон.

18. Применение соединения формулы (I-а), (I-a'), (I-б), (I-в) или (I-г) где А выбран из группы, состоящей из (а), (а'), (б), (в) или (г): и R¹, R², R³, R⁵ и R⁶ являются такими, как определено в п.1, и R⁴ представляет собой -NH(CO)R^e, где R^e представляет собой C_1-6-алкокси или фенил, возможно замещенный группой гало,или представляет собой фенил, два соседних атома углерода которого могут быть замещены оксо или диоксо мостиком следующих формул: или или или ; C_1-6-алкокси; или 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, бензил, фенилокси или бензо[d]изоксазолил, которые возможно замещены группой CN, гало, C_1-6-алкилом, C_1-6-алкокси, C_1-6-галоалкил