3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы

3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы

Реферат

Изобретение относится к новому биологически активному соединению - 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактон формулы 1:

которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.

Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны.

Ближайшим техническим решением по структуре и действию является 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан (2) - исходное вещество для заявляемого соединения формулы 1, а также известный рострегулятор для зерновых культур кротонолактон [1. Казакова В.Н., Полиевктова Э.Т. Регламенты применения и эффективность новых регуляторов роста и развития растений // Химия в сельском хозяйстве, 1987, т.XXV, №8, с.37-40].

В качестве аналога по стимулирующему действию был взят гиббереллин - один из наиболее известных стимуляторов прорастания семян, природный фитогормон, оказывающий положительное действие на ростовые процессы проростка. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен [2. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - с.33-80; 3. Леонова Т.Г., Муромцев Г.С. Гиббереллины в сельском хозяйстве // С.-х. биология, 1991. №5. С.154-168; 4. Деева В.П., Шелег З.И., Санько Н.В. Избирательное действие химических регуляторов роста на растения. Минск: Наука и техника, 1988. - 253 с.; 5. Вакуленко В.В. Регуляторы роста // Защита и карантин растений, 2004. №1. С.24-26].

Задачей изобретения является синтез нового биологически активного соединения, проявляющего свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.

Технический результат настоящего изобретения - расширение ассортимента веществ, проявляющих свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.

Это достигается синтезом нового неописанного ранее соединения - 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактона формулы 1, проявляющего свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы. Соединение формулы 1 получают взаимодействием 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана (2) с пиперидином. Синтезированное соединение идентифицировано по совокупности данных элементного анализа и результатам физико-химических методов анализа.

Экспериментально установлено, что соединение 1 проявляет корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы.

Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.

Пример 1

Получение 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактона (1)

В круглодонной колбе растворяют 1,0 г 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана и 3 см³ пиперидина в 20 см³ этанола, кипятят 0,5 ч с обратным холодильником и оставляют на ночь, до полного расхода соединения 2 (контроль ТСХ). После удаления этанола и избытка пиперидина полученный твердый остаток очищают перекристаллизацией из этилацетата. Выход 0,9 г (70%) целевого продукта. Т. пл. 134-135°С.

Вычислено, %: С 55,56%; Н 6,17%; N 8,64%; S 8,88%.

Найдено, %: С 55,70%; Н 6,14%; N 8,72%; S 8,65%. C₁₅H₂₀N₂О₄ S.

ИК спектр, вазелиновое масло (ν, см^-1): ν(S=O) 1100, ν(SO₂) 1330, 1160, ν(C=O) 1745.

ПМР спектр (СF₃СООН), м.д.: 8,45 (1Н, -NH-SO₂), 7,0 (5Н, -С₆H₅), 4,28 (2Н, -CH₂C=O), 4,18 (2Н, -СН-), 2,82 (4Н, -CH₂-N), 1,49 (6Н, -СН₂-).

Пример 2

Ростстимулирующая активность 3-пиперидинил-4-бензолсульфа-мидобутиролактона (1)

Ростстимулирующую активность корнеобразования соединения 1 определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Батько.

В ходе исследований определяли оптимальную ростстимулирующую концентрацию соединения 1, его влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса корневой системы проростков).

Для изучения рострегулирующей активности заявляемое вещество и аналог по строению предварительно растворяли в диметилсульфоксиде (ДМСО) и затем воде. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре и свойствам - соединение 2. Абсолютным контролем служила вода.

Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов. Затем семена проращивали в рулонах фильтровальной бумаги при температуре 20-22°С. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.

Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединения судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса корней проростков.

Результаты определения оптимальной концентрации соединения и их влияния на посевные качества семян приведены в таблице 1.

Проведенные исследования позволили установить, что испытанное соединение 1 проявляет свойства стимулятора корнеобразования семян пшеницы.

Соединение 1 в оптимальной ростстимулирующей корнеобразование дозе с массовой долей 0,0005% активирует рост проростков, увеличивая энергию прорастания семян озимой пшеницы на 10%, длину корней проростков - на 38,2%, а их массу - на 76,7%, значительно превосходя контроль и аналоги по строению и действию. При меньших концентрациях степень активности соединения 1 падает, при больших - не возрастает.

Таким образом, заявляемое соединение 3-пиперидинил-4-бензол-сульфамидобутиролактон формулы 1 является эффективным ростстимулятором корнеобразования семян озимой пшеницы и может найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы и повышения жизнеспособности всходов.

Таблица 1
Влияние регуляторов роста на корнеобразование у семян пшеницы сорта Батько
Вариант опыта	Концентрация раствора, %	Энергия прорастания, %	Длина, см	Воздушно-сухая масса, мг
корня	± к контролю	корня	± к контролю
Контроль	-	90	10,6		4,7
Контроль (раствор диметилсульфоксида ДМСО)	0,01	87	8,9	-16,0	4,3	-8,5
Гиббереллин	0,001	93	11,1	4,7	5,1	8,5
Кротонолактон	0,005	93	11,7	10,4	5,6	19,1
Соединение 2	0,01	90	7,9	-11,2	4,3	-
0,005	90	11,0	23,6	5,3	23,3
0,001	90	10,9	22,5	5,0	16,3
0,0005	97	11,5	29,2	5,8	34,9
0,0001	93	11,2	25,8	5,1	18,6
Соединение 1	0,01	83	9,9	11,2	5,0	16,3
0,005	93	11,7	31,5	5,3	23,3
0,001	93	11,9	33,7	5,5	27,9
0,0005	97	12,3	38,2	7,6	76,7
0,0001	93	11,2	25,8	5,9	37,2

3-Пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактон формулы ,проявляющий корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы.