Производные 2-(пиперидин-4-ил)-4-фенокси- или фениламинопиримидина в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы

Производные 2-(пиперидин-4-ил)-4-фенокси- или фениламинопиримидина в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение формулы I где R¹ означает фенил(С₁-С₃)алкил, гетероарил(С₁-С₃)алкил, фенил или гетероарил, где указанный гетероарил выбран из группы, включающей пиридинил, пиридин-N-оксид, пиримидинил, тиофенил, пирролил, тиазолинил, имидазолинил или хинолил, а указанный фенил или указанный гетероарил необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей:(a) C₁-С₆алкил,(b) C₁-С₆алкоксигруппу,(c) галоген(С₁-С₆)алкил,(d) галоген(С₁-С₆)алкоксигруппу,(e) карбоксил,(f) CONR^7aR^7b,(g) C₁-С₆алкоксикарбонил,(h) цианогруппу или 2-цианофенил,(i) SO₂-(С₁-С₆)алкил,(j) SO₂NR^8aR^8b,(k) галоген,(l) нитрогруппу,(m) циано(С₁-С₃)алкил,(n) NR^10aR^10b,(о) NR^10aSO₂-(C₁-C₆)алкил,(p) CR^llaR^llbCOR^l2,(q) гидроксил и(r) С₁-С₆алкил, в котором один или два атома водорода замещены на ОН;R² означает -CN, -CH=CHCN или галоген;R³ означает водород, галоген, аминогруппу, галоген(С₁-С₆)алкил, -CN или метил;R⁴ означает водород, Br или аминогруппу;R^5a и R^5b независимо означают водород, C₁-С₆алкил, C₁-С₆алкоксигруппу или галоген;R^6a и R^6b независимо означают водород или вместе означают этилен;один из R^7a и R^7b независимо означает водород, С₁-С₆алкил или С₃-С₇циклоалкил, а другой из R^7a и R^7b выбран из группы, включающей водород, C₁-С₆алкил, C₁-С₆алкилсульфонил, гидрокси(С₁-С₆)алкил, (C₁-С₃)алкиламино(С₁-С₆)алкил, ди(С₁-С₃алкил)-амино(С₁-С₆)алкил и амино(С₁-С₆)алкил;R^8a и R^8b означают водород;R^10a R^10b независимо означают водород, С₁-С₃алкил или C₁-С₆ацил;R^11a означает водород или галоген;R^11b означает водород, галоген, C₁-С₆алкил, C₁-С₆алкоксигруппу, гидрокси(С₁-С₆)алкил или ОН;R¹² означает гидроксил, C₁-С₆алкоксигруппу или NR^7aR^7b;Х означает NH или О;или его фармацевтически приемлемые соли.

2. Соединение по п.1, где R^7a, R^7b, R^8a, R^8b означают водород.

3. Соединение по п.1, где R¹ означает необязательно замещенный фенил.

4. Соединение по п.3, где R¹ означает фенил, замещенный группами CONR^7aR^7b, SO₂NR^8aR^8b или SO₂-(С₁-С₆)алкил и необязательно дополнительно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей (а) C₁-С₆алкил, (b) C₁-С₆алкоксигруппу, (с) галоген(С₁-С₆)алкил, (d) галоген(С₁-С₆)алкоксигруппу, (е) карбоксил, (f) C₁-С₆алкоксикарбонил, (h) цианогруппу, (i) C₁-С₆ациламиногруппу, (j) галоген и (k) нитрогруппу, a R^5a, R^5b означают СН₃.

5. Соединение по п.4, где R¹ означает фенил, замещенный группами CONH₂, SO₂NH₂ или SO₂-(С₁-С₃)алкил и необязательно дополнительно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей (а) C₁-С₆алкил, (b) C₁-С₆алкоксигруппу, (с) галоген(С₁-С₆)алкил, (d) галоген(С₁-С₆)алкоксигруппу, (е) карбоксил, (f) C₁-С₆алкоксикарбонил, (h) цианогруппу, (i) C₁-С₆ациламиногруппу, (j) галоген и (k) нитрогруппу.

6. Соединение по п.5, где R³ означает водород или бром, R⁴ означает водород.

7. Соединение по п.5, где R¹ означает фенил, замещенный в положении 3 группами CONH₂, SO₂NH₂ или C₁-С₆алкилсульфонил и необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей (а) С₁-С₆алкил, (b) C₁-С₆алкоксигруппу, (с) галоген(С₁-С₆)алкил, (d) галоген(С₁-С₆)алкоксигруппу, (е) карбоксил, (f) C₁-С₆алкоксикарбонил, (h) цианогруппу, (i) C₁-С₆ациламиногруппу, (j) галоген и (k) нитрогруппу.

8. Соединение по п.7, где R¹ означает 3-карбоксамидофенил, 3-аминосульфонилфенил или 3-метансульфонилфенил, R³ означает водород или бром, а R⁴ означает водород.

9. Соединение по п.1, где R¹ означает необязательно замещенный фенил(С₁-С₃)алкил.

10. Соединение по п.9, где R¹ означает фенил(С₁-С₃)алкил, замещенный группами CONR^7aR^7b, SO₂NR^8aR^8b или C₁-С₆алкилсульфонил и необязательно дополнительно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей (а) C₁-С₆алкил, (b) C₁-С₆алкоксигруппу, (с) галоген(С₁-С₆)алкил, (d) галоген(С₁-С₆)алкоксигруппу, (е) карбоксил, (f) C₁-С₆алкоксикарбонил, (h) цианогруппу, (i) C₁-С₆ациламиногруппу, (j) галоген и (k) нитрогруппу, а R^5a, R^5b означают СН₃.

11. Соединение по п.9, где R¹ означает фенил(С₁-С₃)алкил, замещенный в положении 4 группами CONH₂, SO₂NH₂ или C₁-С₆алкилсульфонил и необязательно дополнительно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей (a) C₁-С₆алкил, (b) C₁-С₆алкоксигруппу, (с) галоген(С₁-С₆)алкил, (d) галоген(С₁-С₆)алкоксигруппу, (е) карбоксил, (f) C₁-С₆алкоксикарбонил, (h) цианогруппу, (i) C₁-С₆ациламиногруппу, (j) галоген и (k) нитрогруппу, а R^5a и R^5b означают СН₃.

12. Соединение по п.11, где R³ означает водород или бром, R⁴ означает водород.

13. Соединение по п.1, где R¹ означает необязательно замещенный гетероарил(С₁-С₃)алкил или гетероарил, R⁴, R^7a, R^7b, R^8a и R^8b означают водород.

14. Соединение по п.1, где R¹ означает фенил, замещенный CR^11aR^11bCOR¹², где R^11a и R^11b означают водород, а R¹² означает С₁-С₆алкоксигруппу или NR^7aR^7b.

15. Соединение по п.1 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли, выбранное из группы, включающей4-[2-(1-бензилпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил,4-[2-(1-бензилпиперидин-4-иламино)-5-бромпиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил,4-{2-[1-(4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}бензойная кислота, трифторацетат,4-[5-бром-2-(1-пиридин-4-илметилпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,4-[5-бром-2-(1-тиофен-2-илметилпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,4-[5-бром-2-(1-тиофен-3-илметилпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,4-[5-бром-2-(1-тиазол-2-илметилпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,4-{5-бром-2-[1-(4-цианобензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси)-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,N-(4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}фенил)ацетамид, трифторацетат,4-{5-бром-2-[1-(1Н-пиррол-2-илметил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,4-{5-бром-2-[1-(3Н-имидазол-4-илметил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,N-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}фенил)ацетамид, трифторацетат,4-{5-бром-2-[1-(3-фторбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,4-{5-бром-2-[1-(3-нитробензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,4-{5-бром-2-[1-(4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{5-бром-2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{5-бром-2-[1-(4-нитробензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,4-{5-бром-2-[1-(2-цианобензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,трифторацетат,4-{5-бром-2-[1-(3-цианобензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,трифторацетат,4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензолсульфонамид,4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензойная кислота,3-хлор-4-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}бензолсульфонамид,3-хлор-4-{4-[4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}бензолсульфонамид,3-хлор-4-{4-[4-(2-хлор-4-цианофенокси)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-илметил}бензолсульфонамид,3-хлор-4-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}бензамид,4-{2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензамид,4-{2-[1-(2-хлор-4-цианобензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{5-бром-2-[1-(2-хлор-4-цианобензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{5-бром-2-[1-(2,3-дифторбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{5-бром-2-[1-(3-хлорпиридин-4-илметил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{2-[1-(3-хлорпиридин-4-илметил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{5-бром-2-[1-(4-трет-бутилбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{5-бром-2-[1-(3-трифторметилбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4'-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}бифенил-2-карбонитрил,4-{5-бром-2-[1-(4-трифторметоксибензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{5-бром-2-[1-(3-трифторметоксибензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{5-бром-2-[1-(3-хлорбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил4-{5-бром-2-[1-(4-хлорбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{2-[1-(2,4-бис-трифторметилбензил)пиперидин-4-иламино]-5-бромпиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{5-бром-2-[1-(3,5-диметоксибензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-[5-бром-2-(1-хинолин-8-илметилпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил,4-{5-бром-2-[1-(3-хлор-4-фторбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{2-[1-(3-хлорпиридин-4-илметил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилбензонитрил,3-хлор-4-{(1R,5S)-3-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-8-азабицикло[3.2.1]окт-8-илметил}бензамид,4-{2-[(1R,5S)-8-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,3-хлор-4-{2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-5-метилбензонитрил,4-{5-бром-2-[(1R,5S)-8-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)-8-азабицикло-[3.2.1]окт-3-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{(1R,5S)-3-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-8-азабицикло[3.2.1]окт-8-илметил}-3-хлорбензамид,4-{5-бром-2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3-хлор-5-метилбензонитрил,изопропиловый эфир 4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)-пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензойной кислоты,3-хлор-4-{4-[4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}бензамид,4-[5-бром-2-(1-пиримидин-4-илметилпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил,4-{2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-5-трифторметилпиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-[2-(8-бензил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-иламино)-5-бромпиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил,4-{2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-5-фторпиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{5-хлор-2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{4-[5-бром-4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензамид,4-{4-[5-бром-4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензолсульфонамид,4-{5-бром-2-[1-(1-фенилэтил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{5-бром-2-[1-(1-оксипиридин-4-илметил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3-хлор-5-метилбензонитрил,4-{4-[4-амино-5-бром-6-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензолсульфонамид,4-{4-[4-амино-5-бром-6-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензамид,4-{6-амино-5-бром-2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилбензонитрил,3-хлор-4-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}бензолсульфонамид,5-бром-N⁴-(4-бром-2,6-диметилфенил)-N²-[1-(2-хлор-4-метансульфонил-бензил)пиперидин-4-ил]пиримидин-2,4-диамин,4-{4-[4-(4-бром-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензолсульфонамид,4-{5-бром-2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилбензонитрил,3-хлор-4-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}бензамид,4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензамид,N⁴-(4-бром-2,6-диметилфенил)-N²-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)-пиперидин-4-ил]пиримидин-2,4-диамин,(Е)-3-(4-{2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилфенил)акрилонитрил,3-хлор-4-(4-{4-[4-((Е)-2-циановинил)-2,6-диметилфениламино]пиримидин-2-иламино}пиперидин-1-илметил)бензамид,4-{5-бром-2-[1-(3-хлорпиридин-4-илметил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилбензонитрил,4-{2-[(1R,5S)-8-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-иламино]пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилбензонитрил,изопропиловый эфир 3-хлор-4-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)-пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-илметил}бензойной кислоты,3-хлор-4-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-илметил}бензойная кислота,4-{5-бром-2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-иламино}-3-хлор-5-метилбензонитрил,(Е)-3-(4-{5-бром-2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилфенил)акрилонитрил,4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензойная кислота,3-хлор-4-{4-[4-(4-циано-2-метилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил)бензолсульфонамид,4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлор-N-(2-диметиламиноэтил)бензамид,4-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}бензолсульфонамид,3-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}бензолсульфонамид,4-{6-амино-2-[1-(3-цианофенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{5-бром-2-[1-(3-цианофенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{2-[1-(3-цианофенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,3-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}бензамид,3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,4-{5-бром-2-[1-(3-метансульфонилфенил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,3-хлор-4-{2-[1-(3-метансульфонилфенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-5-метилбензонитрил,4-{5-бром-2-[1-(3-метансульфонилфенил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3-хлор-5-метилбензонитрил,3-{4-[5-бром-4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,3-{4-[4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,3-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)-5-фторпиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,4-[5-бром-2-(1-пиримидин-5-илпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-иламино]-3,5-диметилбензонитрил,3-{4-[5-хлор-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,3-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)-5-трифторметилпиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}бензамид,3,5-диметил-4-{2-[1-(3-нитрофенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}бензонитрил,4-{5-фтор-2-[1-(3-метансульфонилфенил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{5-хлор-2-[1-(3-метансульфонилфенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{2-[1-(3-метансульфонилфенил)пиперидин-4-иламино]-5-трифторметил-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{5-бром-2-[1-(3-хлор-5-цианофенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,4-{2-[1-(3-хлор-5-цианофенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}-5-хлорбензамид,3-хлор-5-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,2-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,3-хлор-5-метил-4-[2-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,3']бипиридинил-4-иламино)-пиримидин-4-илокси]бензонитрил,3-хлор-5-метил-4-[2-(1-пиримидин-2-илпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-илокси]бензонитрил,3-хлор-4-{2-[1-(3-цианометилфенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-5-метилбензонитрил,4-{2-[1-(3-аминофенил)пиперидин-4-иламино]-5-бромпиримидин-4-илокси}-3-хлор-5-метилбензонитрил,3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}-N-метилбензамид,3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}-N-циклопропилбензамид,3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}-N-(2-гидроксиэтил)бензамид,3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}-N-(2-диметиламиноэтил)бензамид,2-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)ацетамид,4-{5-бром-2-[1-(3-гидроксиметилфенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,N-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)метансульфонамид,N-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}фенил)ацетамид,3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2-метокси-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}бензамид,2-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)-N-(2-диметиламиноэтил)ацетамид,(3-{4-[5-бром-4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)уксусная кислота,2-(3-{4-[5-бром-4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)-N-(2-гидрокси-1-метилэтил)ацетамид,4-(5-бром-2-{1-[3-(1,2-дигидроксиэтил)фенил]пиперидин-4-иламино}-пиримидин-4-илокси)-3,5-диметилбензонитрил,3-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)-5-метилпиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,2-(3-{4-[4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)-5-метилпиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}фенил)ацетамид,3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2-фтор-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,N-[2-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)ацетил]метансульфонамид,3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензолсульфонамид,2-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)-3-гидроксипропионовая кислота,2-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)пропионовая кислота,(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)метоксиуксусная кислота,(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)гидроксиуксусная кислота,(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)дифторуксусная кислота,(3-{4-[5-хлор-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)метоксиуксусная кислота,(3-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)-5-метилпиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)метоксиуксусная кислота,амид 4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4'-карбоновой кислоты,амид 4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-6'-карбоновой кислоты,4-{5-бром-2-[1-(3-цианофенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилбензонитрил,3-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,N⁴-(4-бром-2,6-диметилфенил)-N²-[1-(3-метансульфонилфенил)пиперидин-4-ил]пиримидин-2,4-диамин,3-(4-{4-[4-((Е)-2-циановинил)-2,6-диметилфениламино]пиримидин-2-иламино}пиперидин-1-ил)бензамид,3-(4-{4-[2-хлор-4-((Е)-2-циановинил)-6-метилфениламино]пиримидин-2-иламино}пиперидин-1-ил)бензамид,3-{4-[4-(2-хлор-4-циано-6-метилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,метиловый эфир 4-[4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,3']бипиридинил-5'-карбоновой кислоты,4-[4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,3']бипиридинил-5'-карбоновая кислота,3,5-диметил-4-[2-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,3']бипиридинил-4-иламино)-пиримидин-4-иламино]бензонитрил,3,5-диметил-4-[2-(1-пиримидин-2-илпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-иламино]бензонитрил,4-[5-бром-2-(1-пиримидин-2-илпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-иламино]-3,5-диметилбензонитрил,4-{5-амино-2-[1-(3-аминофенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилбензонитрил,4-{2-[1-(3-цианометилфенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилбензонитрил,3-{4-[5-бром-4-(2-хлор-4-циано-6-фторфениламино)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}бензамид, и2-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}фенил)-N,N-диметилацетамид.

16. Соединение формулы I по любому из пп.1-15 для применения в качестве лекарственного средства, обладающего противовирусной активностью в отношении ВИЧ.

17. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью в отношении обратной транскриптазы ВИЧ, включающая соединение по любому из пп.1-15 в терапевтически эффективном количестве и по меньшей мере один носитель, эксципиент или разбавитель.