Фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n'-замещенные амидиновые производные

Фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n'-замещенные амидиновые производные

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Данное изобретение относится к N-циклоалкилбензилтиокарбоксамидным или N-циклоалкилбензил-N'-замещенным карбоксиимидамидным производным, способу их получения, их применению в качестве активных фунгицидов, в частности в форме фунгицидных композиций, и к способам борьбы с фитопатогенными грибами, особенно с фитопатогенными грибами растений, с применением данных соединений или композиций.

В международной патентной заявке WO-96/38419 некоторые 2-пиридилметилентиокарбоксамидные производные в общем включены в расширенное раскрытие многочисленных соединений следующей формулы:

в которой Х представляет собой галоген, W может представлять собой атом серы, R¹ может представлять собой С₁-С₄-алкил, R² может представлять собой С₃-С₇-циклоалкил и R³ может представлять собой разные заместители среди фенила. Однако данный документ конкретно не раскрывает, а также не предлагает выделить такие соединения, в которых атом азота тиокарбоксамидного остатка может быть замещен циклоалкилом.

В международной патентной заявке WO-06/098128 некоторые 2-пиридилметилентиокарбоксамидные производные в общем включены в расширенное раскрытие многочисленных соединений следующей формулы:

в которой W может представлять собой атом серы, Y может представлять собой N-циклоалкил и R⁷ может представлять собой разные заместители среди фенила. Однако данный документ конкретно не раскрывает, а также не предлагает выделить такие соединения, в которых атом азота тиокарбоксамидного остатка может быть замещен циклоалкилом.

Международная патентная заявка WO-06/120224 раскрывает 2-пиридилметилентиокарбоксамидные производные следующей формулы:

с отсутствием в данном документе намека на то, чтобы приготовить фунгицидные N-бензил(тиокарбоксамидные или карбоксиимидамидные) производные согласно изобретению.

Всегда существует повышенный интерес в сельском хозяйстве к применению новых пестицидных соединений, чтобы избежать или контролировать создание устойчивых штаммов к активным ингредиентам. Также существует повышенный интерес к применению новых соединений, являющихся более активными, чем уже известные соединения, с целью снижения количеств активного соединения, предназначенного для использования, в то же время поддерживающих эффективность, по меньшей мере, эквивалентную эффективности уже известных соединений. Авторы настоящей работы выявили новое семейство соединений, которые обладают вышеназванными эффектами или преимуществами.

В соответствии с этим, данное изобретение относится к N-циклоалкилбензилтиокарбоксамидным или N-циклоалкилбензил-N'-замещенным карбоксиимидамидным производным формулы (I):

в которой

• А представляет собой карбосвязанную, ненасыщенную или частично насыщенную, 5-членную гетероциклическую группу, которая может быть замещена вплоть до четырех заместителей группами R;

• Т представляет собой S, N-R^a, N-OR^a, N-NR^aR^b или N-CN;

• Z¹ представляет собой незамещенный С₃-С₇-циклоалкил или С₃-С₇-циклоалкил, замещенный вплоть до 10 заместителей атомами или группами, которые могут быть одинаковыми или различными и которые могут быть выбраны из перечня, состоящего из атомов галогена; циано; С₁-С₈-алкила; С₁-С₈-галогеналкила, содержащего вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкокси; С₁-С₈-галогеналкокси, содержащего вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкоксикарбонила; С₁-С₈-галогеналкоксикарбонила, содержащего вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкиламинокарбонила; ди-С₁-С₈-алкиламинокарбонила;

• Z² и Z³, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; С₁-С₈-алкил; С₂-С₈-алкенил; С₂-С₈-алкинил; циано; нитро; атом галогена; С₁-С₈-алкокси; С₂-С₈-алкенилокси; С₂-С₈-алкинилокси; С₃-С₇-циклоалкил; С₁-С₈-алкилсульфенил; амино; С₁-С₈-алкиламино; ди-С₁-С₈-алкиламино; С₁-С₈-алкоксикарбонил; С₁-С₈-алкилкарбамоил; ди-С₁-С₈-алкилкарбамоил; N-С₁-С₈-алкил-С₁-С₈-алкоксикарбамоил; или

• Z² и Z³ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовать замещенный или незамещенный С₃-С₇-циклоалкил;

• Х, который может быть одинаковым или различным, представляет собой атом галогена; нитро; циано; гидроксил; сульфанил; амино; пентафтор-λ6-сульфанил; С₁-С₈-алкил; С₁-С₈-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкиламино; ди-С₁-С₈-алкиламино; С₁-С₈-алкокси; С₁-С₈-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкокси-С₁-С₈-алкил; С₁-С₈-алкилсульфанил; С₁-С₈-галогеналкилсульфанил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₂-С₈-алкенил; С₂-С₈-галогеналкенил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₂-С₈-алкинил; С₂-С₈-галогеналкинил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₂-С₈-алкенилокси; С₂-С₈-галогеналкенилокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₂-С₈-алкинилокси; С₂-С₈-галогеналкинилокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₃-С₇-циклоалкил; С₃-С₇-циклоалкил-С₁-С₈-алкил; С₃-С₇-галогенциклоалкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; формил; формилокси; формиламино; карбокси; карбамоил; N-гидроксикарбамоил; карбамат; (гидроксиимино)-С₁-С₈-алкил; С₁-С₈-алкилкарбонил; С₁-С₈-галогеналкилкарбонил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкилкарбамоил; ди-С₁-С₈-алкилкарбамоил; N-С₁-С₈-алкилоксикарбамоил; С₁-С₈-алкоксикарбамоил; N-С₁-С₈-алкил-C₁-C₈-алкоксикарбамоил; C₁-C₈-алкоксикарбонил; C₁-C₈-галогеналкоксикарбонил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкиламинокарбонил; ди-С₁-С₈-алкиламинокарбонил; С₁-С₈-алкилкарбонилокси; С₁-С₈-галогеналкилкарбонилокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкилкарбониламино; С₁-С₈-галогеналкилкарбониламино, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкиламинокарбонилокси; ди-С₁-С₈-алкиламинокарбонилокси; С₁-С₈-алкилоксикарбонилокси; С₁-С₈-алкилсульфенил; С₁-С₈-галогеналкилсульфенил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкилсульфинил; С₁-С₈-галогеналкилсульфинил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкилсульфонил; С₁-С₈-галогеналкилсульфонил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкоксиимино; (С₁-С₈-алкоксиимино)-С₁-С₈-алкил; (С₁-С₈-алкенилоксиимино)-С₁-С₈-алкил; (С₁-С₈-алкинилоксиимино)-С₁-С₈-алкил; (бензилоксиимино)-С₁-С₈-алкил; три(С₁-С₈-алкил)силил; три(С₁-С₈-алкил)силил-С₁-С₈-алкил; бензилокси, который может быть замещен вплоть до 5 заместителей группами Q; бензилсульфанил, который может быть замещен вплоть до 5 заместителей группами Q; бензиламино, который может быть замещен вплоть до 5 заместителей группами Q; нафтил, который может быть замещен вплоть до 6 заместителей группами Q; фенокси, который может быть замещен вплоть до 5 заместителей группами Q; фениламино, который может быть замещен вплоть до 5 заместителей группами Q; фенилсульфанил, который может быть замещен вплоть до 5 заместителей группами Q; фенилметилен, который может быть замещен вплоть до 5 заместителей группами Q; фенил, который может быть замещен вплоть до 5 заместителей группами Q; пиридинил, который может быть замещен вплоть до 4 заместителей группами Q; пиридинилокси, который может быть замещен вплоть до 4 заместителей группами Q;

• два заместителя Х вместе с последующими атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать 5- или 6-членный, насыщенный, карбо- или гетероцикл, который может быть замещен вплоть до четырех заместителей группами Q, которые могут быть одинаковыми или различными;

• n представляет собой 1, 2, 3, 4 или 5;

• R, который может быть одинаковым или различным, представляет собой атом водорода; атом галогена; циано; нитро; амино; сульфанил; пентафтор-λ-6-сульфанил; С₁-С₈-алкиламино; ди-С₁-С₈-алкиламино; три(С₁-С₈-алкил)силил; С₁-С₈-алкилсульфанил; С₁-С₈-галогеналкилсульфанил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкил; С₁-С₈-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₂-С₈-алкенил; С₂-С₈-галогеналкенил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₂-С₈-алкинил; С₂-С₈-галогеналкинил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкокси; С₁-С₈-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₂-С₈-алкенилокси; С₂-С₈-алкинилокси; С₃-С₇-циклоалкил; С₃-С₇-циклоалкил-С₁-С₈-алкил; С₁-С₈-алкилсульфинил; С₁-С₈-алкилсульфонил; С₁-С₈-алкоксиимино; (С₁-С₈-алкоксиимино)-С₁-С₈-алкил; (бензилоксиимино)-С₁-С₈-алкил; фенокси; бензилокси; бензилсульфанил; бензиламино; нафтил; галогенфенокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкилкарбонил; С₁-С₈-галогеналкилкарбонил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкоксикарбонил; С₁-С₈-галогеналкоксикарбонил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкиламинокарбонил; ди-С₁-С₈-алкиламинокарбонил;

• R^а и R^b, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; С₁-С₈-алкил; С₁-С₈-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкокси-С₁-С₈-алкил; С₂-С₈-алкенил; С₂-С₈-галогеналкенил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₂-С₈-алкинил; С₂-С₈-галогеналкинил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₃-С₇-циклоалкил; С₃-С₇-циклоалкил-С₁-С₈-алкил; С₃-С₇-галогенциклоалкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; формил; С₁-С₈-алкилкарбонил; С₁-С₈-галогеналкилкарбонил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкилсульфонил; С₁-С₈-галогеналкилсульфонил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; фенил, который может быть замещен вплоть до 5 заместителей группами Q; нафтил, который может быть замещен вплоть до 6 заместителей группами Q; фенилметилен, который может быть замещен вплоть до 5 заместителей группами Q; фенилсулфонил, который может быть замещен вплоть до 5 заместителей группами Q;

• Q, который может быть одинаковым или различным, представляет собой атом галогена; циано; нитро; С₁-С₈-алкил; С₁-С₈-алкокси; С₁-С₈-алкилсульфанил; С₁-С₈-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; три(С₁-С₈)алкилсилил и три(С₁-С₈)алкилсилил-С₁-С₈-алкил;

а также к их солям, N-оксидам, комплексам с металлами, комплексам с металлоидами и необязательно оптически активным или геометрическим изомерам.

Любое из соединений согласно данному изобретению может существовать в одной или нескольких оптических или хиральных изомерных формах в зависимости от числа асимметрических центров данного соединения. Данное изобретение, таким образом, относится в равной степени ко всем оптическим изомерам и их рацемическим или скалемическим смесям (термин “скалемический” обозначает смесь энантиомеров в разных пропорциях) и к смесям из всех возможных стереоизомеров во всех пропорциях. Диастереоизомеры и/или оптические изомеры могут быть выделены методами, которые известны в чистом виде обычному специалисту в данной области.

Любое из соединений согласно данному изобретению может существовать в одной или нескольких геометрических изомерных формах в зависимости от числа двойных связей в данном соединении. Данное изобретение, таким образом, относится в равной степени ко всем геометрическим изомерам и ко всем возможным смесям во всех пропорциях. Геометрические изомеры могут быть выделены обычными методами, которые известны в чистом виде обычному специалисту в данной области.

Для соединений согласно данному изобретению использованы большей частью следующие общие термины со следующими значениями:

• галоген означает один из фтора, брома, хлора или йода;

• гетероатом может представлять собой азот, кислород или серу;

• любая алкильная группа, алкенильная группа или алкинильная группа может быть прямой или разветвленной;

• в случае аминогруппы или аминофрагмента любой другой аминосодержащей группы, замещенной двумя заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, данные два заместителя вместе с азотом, к которому они присоединены, могут образовать гетероциклическую группу, предпочтительно 5-7-членную гетероциклическую группу, которая может быть замещенной и может содержать другие гетероатомы, например, морфолино или пиперидинил.

Предпочтительные соединения согласно данному изобретению представляют собой соединения формулы (I), где А выбран в перечне, состоящем из

- гетероцикла формулы (А¹)

в которой

R¹ до R³, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₅-алкокси или С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (А²)

в которой

R⁴ до R⁶, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₅-алкокси или С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (А³)

в которой

R⁷ представляет собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₅-алкокси или С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R⁸ представляет собой атом водорода или С₁-С₅-алкил;

- гетероцикла формулы (А⁴)

в которой

R⁹ до R¹¹, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; амино; С₁-С₅-алкокси; С₁-С₅-алкилсульфанил; С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными, или С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (А⁵)

в которой

R¹² и R¹³, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; С₁-С₅-алкокси; амино; С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными, или С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R¹⁴ представляет собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; С₁-С₅-алкокси; амино; С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными, или С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (А⁶)

в которой

R¹⁵ представляет собой атом водорода; атом галогена; циано; С₁-С₅-алкил; С₁-С₅-алкокси; С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными, или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R¹⁶ и R¹⁸, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкоксикарбонил; С₁-С₅-алкил; С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными, или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R¹⁷ представляет собой атом водорода или С₁-С₅-алкил;

- гетероцикла формулы (А⁷)

в которой

R¹⁹ представляет собой атом водорода или С₁-С₅-алкил;

R²⁰ до R²², которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (А⁸)

в которой

R²³ представляет собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R²⁴ представляет собой атом водорода или С₁-С₅-алкил или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (А⁹)

в которой

R²⁵ представляет собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R²⁶ представляет собой атом водорода; С₁-С₅-алкил или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (А¹⁰)

в которой

R²⁷ представляет собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R²⁸ представляет собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; амино; С₁-С₅-алкиламино или ди(С₁-С₅-алкил)амино;

- гетероцикла формулы (А¹¹)

в которой

R²⁹ представляет собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; С₁-С₅-алкокси; С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными, или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R³⁰ представляет собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; амино; С₁-С₅-алкиламино или ди(С₁-С₅-алкил)амино;

- гетероцикла формулы (А¹²)

в которой

R³¹ представляет собой атом водорода или С₁-С₅-алкил;

R³² представляет собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R³³ представляет собой атом водорода; атом галогена; нитро; С₁-С₅-алкил; С₁-С₅-алкокси; С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными, или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (А¹³)

в которой

R³⁴ представляет собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; С₃-С₅-циклоалкил; С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₅-алкокси; С₂-С₅-алкинилокси или С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R³⁵ представляет собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; циано; С₁-С₅-алкокси; С₁-С₅-алкилсульфанил, С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; амино; С₁-С₅-алкиламино или ди(С₁-С₅-алкил)амино;

R³⁶ представляет собой атом водорода или С₁-С₅-алкил;

- гетероцикла формулы (А¹⁴)

в которой

R³⁷ и R³⁸, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₅-алкокси или С₁-С₅-алкилсульфанил;

R³⁹ представляет собой атом водорода или С₁-С₅-алкил;

- гетероцикла формулы (А¹⁵)

в которой

R⁴⁰ и R⁴¹, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (А¹⁶)

в которой

R⁴² и R⁴³, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными, или амино;

- гетероцикла формулы (А¹⁷)

в которой

R⁴⁴ и R⁴⁵, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (А¹⁸)

в которой

R⁴⁷ представляет собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R⁴⁶ представляет собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными, или С₁-С₅-алкилсульфанил;

- гетероцикла формулы (А¹⁹)

в которой

R⁴⁹ и R⁴⁸, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; С₁-С₅-алкокси; С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными, или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (А²⁰)

в которой

R⁵⁰ и R⁵¹, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; С₁-С₅-алкокси; С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными, или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (А²¹)

в которой

R⁵² представляет собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (А²²)

в которой

R⁵³ представляет собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (А²³)

в которой

R⁵⁴ и R⁵⁶, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R⁵⁵ представляет собой атом водорода или С₁-С₅-алкил;

- гетероцикла формулы (А²⁴)

в которой

R⁵⁷ и R⁵⁹, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R⁵⁸ представляет собой атом водорода или С₁-С₅-алкил;

- гетероцикла формулы (А²⁵)

в которой

R⁶⁰ и R⁶¹, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил или С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R⁶² представляет собой атом водорода или С₁-С₅-алкил;

- гетероцикла формулы (А²⁶)

в которой

R⁶⁵ представляет собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; С₃-С₅-циклоалкил; С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₅-алкокси; С₂-С₅-алкинилокси или С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R⁶³ представляет собой атом водорода; атом галогена; С₁-С₅-алкил; циано; С₁-С₅-алкокси; С₁-С₅-алкилсульфанил, С₁-С₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; амино; С₁-С₅-алкиламино или ди(С₁-С₅-алкил)амино;

R⁶⁴ представляет собой атом водорода или С₁-С₅-алкил.

Более предпочтительные соединения согласно данному изобретению представляют собой соединения формулы (I), где А выбран в перечне, состоящем из А²; А⁶; А¹⁰ и А¹³, описанных в данном документе.

Другие предпочтительные соединения формулы (I) согласно данному изобретению представляют собой соединения, где Т означает серу.

Другие предпочтительные соединения согласно данному изобретению представляют собой соединения формулы (I), где Z¹ означает С₃-С₇-циклоалкил, замещенный вплоть до 10 группами или атомами, которые могут быть одинаковыми или различными и которые могут быть выбраны в перечне, состоящем из атомов галогена; С₁-С₈-алкила; С₁-С₈-галогеналкила, содержащего вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкокси или С₁-С₈-галогеналкокси, содержащего вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; предпочтительнее Z¹ означает незамещенный С₃-С₇-циклоалкил; еще предпочтительнее Z¹ означает циклопропил.

Другие предпочтительные соединения согласно данному изобретению представляют собой соединения формулы (I), где Х, который может быть одинаковым или различным, означает атом галогена; С₁-С₈-алкил; С₁-С₈-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; три(С₁-С₈-алкил)силил; С₁-С₈-алкокси или С₁-С₈-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными.

Другие более предпочтительные соединения согласно данному изобретению представляют собой соединения формулы (I), где два последующие заместителя Х вместе с фенильным кольцом образуют замещенный или незамещенный 1,3-бензодиоксолил; 1,2,3,4-тетрагидрохиноксалинил; 3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксазинил; 1,4-бензодиоксанил; инданил; 2,3-дигидробензофуранил; индолинил.

Другие предпочтительные соединения согласно данному изобретению представляют собой соединения формулы (I), где R, который может быть одинаковым или различным, означает атом водорода; атом галогена; циано; С₁-С₈-алкиламино; ди-С₁-С₈-алкиламино; три(С₁-С₈-алкил)силил; С₁-С₈-алкил; С₁-С₈-галогеналкил, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкокси; С₁-С₈-галогеналкокси, содержащий вплоть до 9 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₁-С₈-алкилсульфанил; амино; гидроксил; нитро; С₁-С₈-алкоксикарбонил; С₂-С₈-алкинилокси.

Вышеупомянутые предпочтения в отношении заместителей соединений согласно данному изобретению могут быть объединены разными способами. Данные комбинации предпочтительных признаков, таким образом, обеспечивают подклассы соединений согласно изобретению. Примерами таких подклассов предпочтительных соединений согласно изобретению могут быть сочетания:

- предпочтительных признаков А с предпочтительными признаками Т, Z¹, Z², Z³, X, n, R и Q;

- предпочтительных признаков Т с предпочтительными признаками А, Z¹, Z², Z³, X, n, R и Q;

- предпочтительных признаков Z¹ с предпочтительными признаками А, T, Z², Z³, X, n, R и Q;

- предпочтительных признаков Z² с предпочтительными признаками А, T, Z¹, Z³, X, n, R и Q;

- предпочтительных признаков Z³ с предпочтительными признаками А, T, Z¹, Z², X, n, R и Q;

- предпочтительных признаков X с предпочтительными признаками А, T, Z¹, Z², Z³, n, R и Q;

- предпочтительных признаков n с предпочтительными признаками Т, Z¹, Z², Z³, Х, R и Q;

- предпочтительных признаков R с предпочтительными признаками А, Т, Z¹, Z², Z³, X, n и Q;

- предпочтительных признаков Q с предпочтительными признаками А, T, Z¹, Z², Z³, X, n и R.

В данных комбинациях предпочтительных признаков заместителей соединений согласно данному изобретению, указанные предпочтительные признаки могут быть также выбраны среди более предпочтительных признаков каждого из А, Т, Z¹, Z², Z³, Х, n, R и Q, чтобы образовать самые предпочтительные подклассы соединений согласно изобретению.

Данное изобретение также относится к способу получения соединений формулы (I).

Таким образом, в следующем аспекте данного изобретения предлагается способ Р1 для получения соединения формулы (I), в которой Т представляет собой S, как показано следующей схемой реакции:

Способ Р1

где А, Z¹-Z³, Х и n принимают значения, определенные в настоящем описании.

Способ Р1 может быть осуществлен в присутствии осерняющего средства.

Амидные производные формулы (II) известны или могут быть приготовлены известными способами, например, как описано в европейской патентной заявке ЕР-06/356008.

Подходящие осерняющие реагенты для осуществления способа Р1 согласно данному изобретению могут представлять собой серу (S), сероводородную кислоту (H₂S), сульфид натрия (Na₂S),гидросульфид натрия (NaHS), трисульфид бора (B₂S₃), бис(диэтилалюминий)сульфид ((AlEt₂)₂S), сульфид аммония ((NH₄)₂S), пентасульфид фосфора (P₂S₅), реагент Лавессона/Lawesson's (2,4-бис(4-метоксифенил)-1,2,3,4-дитиадифосфетан 2,4-дисульфид) или осерняющий реагент с полимерной подложкой, такой как описанный в J. Chem. Soc. Perkin 1, (2001), 358,

в присутствии или в