Производные аминопиразола
Иллюстрации
Показать всеИзобретение относится к производным аминопиразола формулы (I), где А, Е, R1 и R2 имеют значения, указанные в формуле изобретения, и к их фармацевтически приемлемым солям. Соединения формулы (I) являются агонистами ALX рецептора. Кроме того, изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли и к применению этих соединений для получения лекарственного средства для профилактики или лечения болезни, выбранной из воспалительных болезней, обструктивных болезней дыхательных путей, аллергических состояний, ВИЧ-опосредованных ретровирусных инфекций, сердечно-сосудистых заболеваний, нейровоспалений, неврологических расстройств, боли, прион-опосредованных болезней и амилоид-опосредованных заболеваний; и для модулирования иммунных ответов. 3 н. и 20 з.п. ф-лы, 1 табл., 466 пр.
Реферат
Текст описания приведен в факсимильном виде.
1. Соединение формулы (I) где А представляет собой фенильную или моноциклическую гетероциклильную группу, где моноциклическая гетероциклильная группа выбрана из фуранила, оксазолила, изоксазолила тиенила, тиазолила и пиридила, и где два атома фенильной или моноциклической гетероциклильной группы, которая присоединена к пиразолметильному фрагменту и остатку R2 соответственно, изолированы друг от друга с помощью одного атома или А представляет собой пропан-1,3-диил;Е представляет собой *-С1-4алкил-О-, -СН=СН- или где звездочки указывают на связь, через которую происходит соединение с R1;Q представляет собой О или S;R3 представляет собой водород, С1-4алкил, циклопропил, C1-4алкокси-C1-2алкил, -CH2NH2, -CH2NHБок, -СН2СН2(О)О-трет-Bu или бензил;R1 представляет собой гетероциклильную группу, выбранную из изоксазолила, пиридила, индолила и бензотиазолила, которая является незамещенной или моно- или дизамещенной, где заместители независимо выбирают из галогена, С1-4алкила и С1-4фторалкила; или фенильную или нафтильную группу, которая является незамещенной, моно-, ди- или тризамещенной, где заместители независимо выбирают из группы, включающей галоген, С1-4алкил, С1-4алкоксигруппу, С1-4фторалкил, С1-4фторалкоксигруппу, фенил, цианогруппу, ди(С1-3алкил)аминогруппу, -C(O)-NH2, -C(O)O-трет-Bu, С1-4алкокси-С1-2алкил, гидрокси-С1-2алкил и диметиламино-C1-2алкил; иR2 представляет собой -CO-C1-3алкил, -СО-циклопропил, -CF2-C1-3алкил, -CHF-C1-3алкил или -SO2-С1-3алкил;или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где А представляет собой фуран-2,5-диил, оксазол-2,4-диил, оксазол-2,5-диил, тиофен-2,4-диил, тиофен-2,5-диил, тиазол-2,4-диил или пиридин-2,4-диил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
3. Соединение формулы (I) по п.1, где А представляет собой пропан-1,3-диил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
4. Соединение формулы (I) по п.1, где Е представляет собой где звездочка указывает на связь, посредством которой происходит соединение с R1;или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
5. Соединение формулы (I) по п.2, где Е представляет собой где звездочка указывает на связь, посредством которой происходит соединение с R1;или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
6. Соединение формулы (I) по п.1, где Е представляет собой *-С1-4алкил-О-или -СН=СН-, где звездочка указывает на связь, посредством которой происходит соединение с R1; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
7. Соединение формулы (I) по п.1, где Q представляет собой О; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
8. Соединение формулы (I) по п.4, где Q представляет собой О; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
9. Соединение формулы (I) по п.5, где Q представляет собой О; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
10. Соединение формулы (I) по п.1, где R3 представляет собой водород или метил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
11. Соединение формулы (I) по п.8, где R3 представляет собой водород или метил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
12. Соединение формулы (I) по п.9, где R3 представляет собой водород или метил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
13. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет собой фенил, который является незамещенным, моно-, ди- или тризамещенным, где заместители независимо выбирают из группы, включающей галоген, С1-4алкил, С1-4алкоксигруппу, С1-4фторалкил, С1-4фторалкоксигруппу, фенил, цианогруппу, диметиламиногруппу, -С(O)O-трет-Bu и С1-4алкокси-С1-2алкил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
14. Соединение формулы (I) по п.11, где R1 представляет собой фенил, который является незамещенным, моно-, ди- или тризамещенным, где заместители независимо выбирают из группы, включающей галоген, C-1-4алкил, С1-4алкоксигруппу, С1-4фторалкил, С1-4фторалкоксигруппу, фенил, цианогруппу, диметиламиногруппу, -С(O)O-трет-Bu и С1-4алкокси-С1-2алкил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
15. Соединение формулы (I) по п.12, где R1 представляет собой фенил, который является незамещенным, моно-, ди- или тризамещенным, где заместители независимо выбирают из группы, включающей галоген, C1-4алкил, С1-4алкоксигруппу, С1-4фторалкил, С1-4фторалкоксигруппу, фенил, цианогруппу, диметиламиногруппу, -С(O)O-трет-Bu и С1-4алкокси-С1-2алкил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
16. Соединение формулы (I) по п.1, где R2 представляет собой -CO-C1-3алкил или -CF2-C1-3алкил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
17. Соединение формулы (I) по п.14, где R2 представляет собой -CO-C1-3алкил или -CF2-C1-3алкил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
18. Соединение формулы (I) по п.15, где R2 представляет собой -CO-C1-3алкил или -CF2-C1-3алкил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
19. Соединение формулы (I) по п.1, выбранное из группы, включающей2-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2-хлорбензиловый эфир [1-(5-пропионилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2-хлорбензиловый эфир [1-(5-циклопропанкарбонилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,бензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,4-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,3-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,3-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2-хлор-4-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2-этилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2,6-дихлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,3,4-диметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,3,4-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2-хлор-6-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,нафталин-1-илметиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2,5-диметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2,4,6-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2,3-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,3-хлор-2,6-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил] карбаминовой кислоты,6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,3-хлор-2-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2,4,5-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил] карбаминовой кислоты,2,3,4-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,4-бромбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,4-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2,6-дифтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-фенилакриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-хлор-6-фторфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2,3-диметоксифенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2,3-дихлорфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(3-трифторметоксифенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(3-хлор-4-фторфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2,4-дихлорфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-хлор-4-фторфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-метоксифенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-фтор-3-трифторметилфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-о-толилакриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(3-хлорфенил)акриламид,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(4-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(3-трифторметилфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(4-метоксифенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-п-толилакриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(3-метоксифенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-м-толилакриламид,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(4-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-о-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,бензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,4-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,3-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,3-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил] карбаминовой кислоты,2-хлор-4-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2-этилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2,6-дихлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,3,4-диметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,3,4-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил] карбаминовой кислоты,2-хлор-6-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,нафталин-1-илметиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2,5-диметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2,4,6-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2,3-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,3-хлор-2,6-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,3-хлор-2-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2,4,5-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2,6-дифтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2,3,4-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,4-бромбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,4-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2-хлор-6-фторфенил)акриламид,(Е)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2,3-диметоксифенил)акриламид,(Е)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2,3-дихлорфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(3-трифторметоксифенил)акриламид,(Е)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2,4-дихлорфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2-хлор-4-фторфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-о-толилакриламид,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(3-хлорфенил)акриламид,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(4-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(4-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-м-толилтиазол-4-карбоновой кислоты,(Е)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(3-трифторметилфенил)акриламид,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2-хлорфенил)акриламид,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-п-толилакриламид,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-о-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-хлорфенил)тиазол-4-карбоновой кислоты,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(2-фторфенил)тиазол-4-карбоновой кислоты,2-хлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,1-фенилэтиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,4-бромбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,4-хлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,3-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,3-хлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2-хлор-4-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2-этилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2,6-дихлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,3,4-диметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,3,4-дифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,нафталин-1-илметиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2,5-диметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2,4,6-трифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2,3-дифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,3-хлор-2,6-дифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,3-хлор-2-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2,6-дифтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2-фтор-5-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2,3,5-трифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,2,3,4-трифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,(E)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-о-толилакриламид,(Е)-3-(2-хлорфенил)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]акриламид,[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,2-хлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,бензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил] карбаминовой кислоты,3-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,3-хлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2-хлор-4-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,3,4-диметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,3,4-дифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2-хлор-6-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,нафталин-1-илметиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2,5-диметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2,3-дифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,3-хлор-2-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2,6-дифтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,2-этилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,(Е)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,(E)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,(Е)-3-(2,3-дихлорфенил)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]акриламид,(Е)-3-(2,4-дихлорфенил)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]акриламид,(Е)-3-(2-хлор-4-фторфенил)-N-[1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]акриламид,(E)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-о-толилакриламид,[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,(Е)-3-(3-хлорфенил)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]акриламид,2-хлорбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,2-хлорбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,2-хлорбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,[1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,2-хлорбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,[1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-циклопропил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-этил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,2-хл