Способ изготовления поглощающих уф-излучение офтальмологических линз

Способ изготовления поглощающих уф-излучение офтальмологических линз

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящее изобретение относится к способу изготовления офтальмологических линз (включая контактные линзы и внутриглазные линзы), способных блокировать ультрафиолетовое ("УФ") излучение и тем самым в определенной степени защищать глаза от повреждений, вызываемых УФ-излучением. Настоящее изобретение также относится к поглощающим УФ-излучение офтальмологическим линзам, изготовленным способом, предлагаемым в настоящем изобретении.

Уровень техники

Обычно, контактные линзы при массовом производстве изготавливают по так называемой технологии литьевого формования, которая включает инициируемую термически или УФ-излучением свободнорадикальную полимеризацию образующей линзу композиции, включающей виниловые мономеры и/или виниловые макромеры, в формах. Инициируемая УФ-излучением полимеризация обычно является предпочтительной, поскольку ее производственный цикл короче, чем при инициируемой термически полимеризации. В некоторых случаях применения желательно включать поглотитель УФ-излучения в офтальмологическую линзу. Одной методикой является сополимеризация полимеризующегося поглотителя УФ-излучения с другими образующими линзу виниловыми мономерами и/или макромерами, так что поглотитель УФ-излучения ковалентно связывается с сополимером. Сополимеризующиеся бензотриазольные, бензофеноновые и триазиновые поглотители УФ-излучения, которые включают этиленовоненасыщенную группу, ковалентно связанную с их поглощающими УФ-излучение фрагментами, известны и использовались ранее. Однако существует несколько недостатков, связанных с применением известного полимеризующегося поглотителя УФ-излучения. Во-первых, эффективность включения поглотителя УФ-излучения в линзы может быть ненадежной. Во-вторых, поглотитель УФ-излучения, содержащийся в образующей линзу композиции, может уменьшить количество УФ-излучения, доступного для инициирования полимеризации, и даже может снизить эффективность ковалентного включения поглотителя УФ-излучения в изготовленные линзы. Непрореагировавшие поглотители УФ-излучения обычно необходимо удалить из линз с помощью одной или большего количества стадий экстракции. В-третьих, поглотитель УФ-излучения может привести к неэффективной или неравномерной фотополимеризации образующей линзу композиции.

Поэтому все еще необходим экономичный способ изготовления поглощающих УФ-излучение контактных линз.

Краткое изложение сущности изобретения

В настоящем изобретении описаны способы, применимые для изготовления блокирующих УФ-излучение (или поглощающих УФ-излучение) офтальмологических линз. Способ, предлагаемый в настоящем изобретении, включает стадии: изготовление офтальмологической линзы, полимерная матрица которой содержит реакционно-способные звенья винилового мономера, каждое из которых содержит первую реакционно-способную функциональную группу; и ковалентное связывание поглощающих УФ-излучение фрагментов с полимерной матрицей с помощью первых реакционно-способных функциональных групп реакционно-способных звеньев винилового мономера путем взаимодействия офтальмологической линзы с раствором, содержащим поглощающее УФ-излучение соединение, содержащее поглощающие УФ-излучение фрагменты, и вторую реакционно-способную функциональную группу, взаимодействующую с первой реакционно-способной функциональной группой с образованием ковалентной связи, где одна из первых и вторых реакционно-способных функциональных групп представляет собой азлактонную группу, изоцианатную группу, эпоксигруппу или азиридиновую группу, а другой группой является аминогруппа (первичная или вторичная аминогруппа), карбоксигруппа или тиогруппа.

Преимущества настоящего изобретения частично будут указаны в приведенном ниже описании и частично будут очевидны из описания или их можно выявить при практической реализации описанных ниже объектов. Преимущества, описанные ниже, будут реализованы и обеспечены с помощью элементов и комбинаций, специально указанных в прилагаемой формуле изобретения. Следует понимать, что приведенное выше общее описание и приведенное ниже подробное описание являются типичными и представлены только для объяснения и не являются ограничивающими.

Подробное описание изобретения

До раскрытия и описания способов, предлагаемых в настоящем изобретении, следует понять, что описанные ниже объекты не ограничиваются конкретными соединениями, стадиями или применениями как таковыми и, разумеется, могут меняться. Также следует понимать, что терминология используется в настоящем изобретении только для описания конкретных объектов и не предназначена для наложения ограничений.

В описании и в прилагаемой формуле изобретения используется целый ряд терминов, которые обладают указанными ниже значениями.

Следует понимать, что при использовании в описании и в прилагаемой формуле изобретения термины в единственном числе включают и термины во множественном числе, если из контекста явно не следует иное. Так, например, указание на "мономер" включает указание на смеси двух или большего количества таких мономеров и т.п.

"Необязательно" или "необязательный" означает, что последующее описанное событие или обстоятельство может или не может осуществиться и что описание включает случаи, когда событие или обстоятельство осуществляется, и случаи, когда оно не осуществляется.

Если не указано иное, все технические и научные термины, использованные в настоящем изобретении, обладают теми же значениями, которые обычно известны специалисту с общей подготовкой в области техники, к которой относится настоящее изобретение. В настоящем изобретении используются термины, которые обладают указанными ниже значениями, если не указано иное.

"Офтальмологическая линза" при использовании в настоящем изобретении означает контактную линзу (твердую или мягкую) или внутриглазную линзу.

"Контактная линза" означает структуру, которую можно поместить на или в глаз пользователя. Контактная линза может корректировать, улучшать или изменять зрение пользователя, но это необязательно. "Силиконовая гидрогелевая контактная линза" означает контактную линзу, включающую силиконовый гидрогелевый материал.

"Гидрогель" или "гидрогелевый материал" означает полимерный материал, который может поглощать не менее 10 мас.% воды, когда он полностью гидратирован.

"Силиконовый гидрогель" означает кремнийсодержащий гидрогель, полученный путем сополимеризации полимеризующейся композиции, включающей по меньшей мере один кремнийсодержащий мономер или по меньшей мере один кремнийсодержащий макромер или по меньшей мере один сшивающийся кремнийсодержащий преполимер.

"Виниловый мономер" означает обладающее низкой молекулярной массой соединение, содержащее одну единственную этиленовоненасыщенную группу. Низкая молекулярная масса обычно означает среднюю молекулярную массу, которая меньше 700 Да.

"Виниловый макромер" означает обладающее средней и большой молекулярной массой соединение, которое содержит одну или большее количество этиленовоненасыщенных групп. Средняя и большая молекулярная масса обычно означает среднюю молекулярную массу, превышающую 700 Да.

Термин "олефиновоненасыщенная группа" или "этиленовоненасыщенная группа" используется в настоящем изобретении в широком смысле и включает любые группы, содержащие по меньшей мере одну группу >С=С<. Типичные этиленовоненасыщенные группы включают без наложения ограничений (мет)акрилоил ( и/или ), аллил, винил (), стиролил или другие содержащие С=С группы.

При использовании в настоящем изобретении "актиничный" применительно к отверждению, сшивке или полимеризации полимеризующейся композиции, преполимера или материала означает, что отверждение (например, сшивку и/или полимеризацию) проводят актиничным излучением, таким как, например, УФ-излучение, ионизирующее излучение (например, гамма-излучение или рентгеновское излучение), микроволновое излучение и т.п. Методики термического или актиничного отверждения хорошо известны специалисту в данной области техники.

Термин "(мет)акриламид" означает метакриламид и/или акриламид. Термин "(мет)акрилат" означает метакрилат и/или акрилат. "Гидрофильный виниловый мономер" при использовании в настоящем изобретении означает виниловый мономер, который может полимеризоваться с образованием гомополимера, который растворим в воде или может поглощать не менее 10 мас.% воды.

"Гидрофобный виниловый мономер" означает виниловый мономер, который может полимеризоваться с образованием гомополимера, который нерастворим в воде и может поглощать менее 10 мас.% воды.

При использовании в настоящем изобретении "полисилоксан" означает соединение или сегмент, включающий по меньшей мере один двухвалентный радикал формулы , в которой R₁ и R₂ независимо обозначают одновалентный C₁-C₁₀-алкил, одновалентный C₁-C₁₀-C₁₀аминоалкил, одновалентный C₁-C₁₀-гидроксиалкил, C₁-C₁₀-простую эфирную группу, C₁-C₁₀-фторалкил, C₁-C₁₀-простую фторэфирную группу или C₆-С₁₈-арильный радикал, -alk-(OCH₂CH₂)_m-OR₃, где alk обозначает C₁-C₆-алкиленовый двухвалентный радикал, R₃ обозначает водород или C₁-C₆-алкил и m является целым числом, равным от 1 до 10; n является целым числом, равным 2 или более.

Термин "аминогруппа" при использовании в настоящем изобретении описывается формулой -NHR, в которой R обозначает водород или C₁-C₂₀ незамещенную или замещенную, линейную или разветвленную алкильную группу.

При использовании в настоящем изобретении термин "азлактонная группа" означает функциональную группу формулы

,

в которой p равно 0 или 1; R₃ и R₄ независимо могут обозначать алкильную группу, содержащую от 1 до 14 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 14 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 5 до 12 кольцевых атомов, аренильную группу, содержащую от 6 до 26 атомов углерода и от 0 до 3 атомов серы, азота и/или кислорода, или R₃ и R₄ вместе с атомом углерода, с которым они связаны, могут образовать карбоциклическое кольцо, содержащее от 4 до 12 кольцевых атомов.

"Преполимер" означает исходный полимер, который содержит две или большее количество этиленовоненасыщенных групп и который можно отвердить (например, сшить или заполимеризовать) актинично и получить сшитый полимер, обладающий молекулярной массой, намного большей, чем исходный полимер.

"Кремнийсодержащий преполимер" означает преполимер, который содержит кремний.

"Молекулярная масса" полимерного материала (включая мономерные или макромерные материалы) при использовании в настоящем изобретении означает среднемассовую молекулярную массу, если специально не указано иное или если режимы проведения исследования не указывают иное.

"Полимер" означает материал, образовавшийся путем полимеризации одного или большего количества мономеров.

Настоящее изобретение в целом относится к экономичному и требующему меньших затрат времени способу изготовления поглощающих УФ-излучение контактных линз. В отличие от обычного способа изготовления поглощающих УФ-излучение контактных линз, который включает сополимеризацию образующей линзу композиции, содержащей поглощающий УФ-излучение виниловый мономер, способ, предлагаемый в настоящем изобретении, включает ковалентное связывание поглощающих УФ-излучение фрагментов с полимерной матрицей контактной линзы после стадии отверждения. Настоящее изобретение частично основано на установлении того, что относительно быструю реакцию сочетания между двумя функциональными группами, например, между азлактонной группой и аминогруппой или тиогруппой, между эпоксидной группой и аминогруппой или тиогруппой, между азиридиновой группой и аминогруппой или тиогруппой или изоцианатной группой и аминогруппой или тиогруппой, можно легко использовать для ковалентного связывания поглощающего УФ-излучение соединения, содержащего вторую реакционно-способную функциональную группу, с контактной линзой, содержащей внутри и/или на поверхности первую реакционно-способную функциональную группу.

Реакции сочетания между двумя функциональными группами являются хорошо известными реакциями, проводимыми при условиях, обычных для образования ковалентных связей. Например, аминогруппа -NHR взаимодействует с азлактонной группой с образованием связи (-С(O)NH-CR₃R₄-(CH₂)p-C(O)-NR-), с эпоксигруппой или азиридиновой группой с образованием аминной связи (C-NR) и с изоцианатной группой с образованием мочевинной связи (-NR-C(O)-NH-); тиогруппа (-SH) взаимодействует с азлактонной группой в присутствии катализатора с образованием связи (-С(O)NH-CR₃R₄-(CH₂)p-C(O)-S-), с эпоксигруппой или азиридиновой группой с образованием простой тиоэфирной связи (-S-) и с изоцианатной группой с образованием тиокарбаматной связи (-N-C(O)-S-).

Настоящее изобретение может обеспечить следующие преимущества.

Во-первых, включение поглощающих УФ-излучение фрагментов в полимерную матрицу контактной линзы проводят после отверждения образующей линзу композиции в форме и тем самым можно исключить недостатки использования поглощающего УФ-излучение винилового мономера, описанные выше в разделе "Уровень техники". Во-вторых, способ в целом основан на реакциях, проводимых с использованием растворов и поэтому не требуется сушка контактных линз. Включение поглощающего УФ-излучение соединения в и/или на контактную линзу, предлагаемую в настоящем изобретении, можно провести, например, путем погружения контактных линз в раствор на некоторое время. Такой способ можно легко осуществить в полностью автоматизированном массовом производстве.

Одним объектом настоящего изобретения является способ изготовления поглощающей УФ-излучение контактной линзы, который включает стадии: изготовление офтальмологической линзы, предпочтительно контактной линзы, включающей полимерную матрицу, содержащую реакционно-способные звенья винилового мономера, каждое из которых содержит первую реакционно-способную функциональную группу; и ковалентное связывание поглощающих УФ-излучение фрагментов с полимерной матрицей с помощью первых реакционно-способных функциональных групп реакционно-способных звеньев винилового мономера путем взаимодействия контактной линзы с раствором, содержащим поглощающее УФ-излучение соединение, содержащее поглощающий УФ-излучение фрагмент и вторую реакционно-способную функциональную группу, взаимодействующую с первой реакционно-способной функциональной группой с образованием ковалентной связи, где одна из первых и вторых реакционно-способных функциональных групп представляет собой азлактонную группу, изоцианатную группу, эпоксигруппу, азиридиновую группу или их комбинацию, а другой группой является аминогруппа (первичная или вторичная аминогруппа), карбоксигруппа или тиогруппа.

В контексте настоящего изобретения контактной линзой может быть любая контактная линза, включая мягкую и твердую контактную линзу. Предпочтительной мягкой контактной линзой является силиконовая гидрогелевая контактная линза.

Специалист в данной области техники очень хорошо знает, как изготовить контактные линзы. Например, контактные линзы можно изготовить в обычной вращающейся форме для отливки, описанной, например, в патенте US №3408429, или способом отливки по моделям в статической форме, описанным в патентах US №№4347198; 5508317; 5583463; 5789464 и 5849810. При отливке композицию для линзы обычно помещают в формы и отверждают (т.е. полимеризуют и/или сшивают) в формах для изготовления контактных линз. Для изготовления предпочтительных силиконовых гидрогелевых контактных линз композиция для линзы, предназначенная для литьевого формования, обычно включает по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, включающей кремнийсодержащий виниловый мономер, кремнийсодержащий виниловый макромер, гидрофильный виниловый мономер, гидрофильный виниловый макромер, гидрофобный виниловый мономер и их комбинацию. Композиция для силиконовой гидрогелевой контактной линзы также может включать другие необходимые компоненты, известные специалисту в данной области техники. Полимерная матрица контактной линзы образуется из полимеризующихся компонентов композиции для линзы во время литьевого формования. В контексте настоящего изобретения по меньшей мере один из полимеризующихся компонентов (т.е. виниловый мономер(ы) и виниловый макромер(ы)) композиции для линзы содержит первую реакционно-способную функциональную группу, выбранную из группы, включающей аминогруппу, азлактонную группу, изоцианатную группу, эпоксигруппу, азиридиновую группу и их комбинацию.

В настоящем изобретении можно использовать любые подходящие кремнийсодержащие виниловые мономеры или макромеры. Примеры предпочтительных кремнийсодержащих виниловых мономеров включают без наложения ограничений N-[трис(триметилсилокси)силилпропил]-(мет)акриламид, N-[трис(диметилпропилсилокси)-силилпропил]-(мет)акриламид, N-[трис(диметилфенилсилокси)силилпропил] (мет)акриламид, N-[трис(диметилэтилсилокси)силилпропил] (мет)акриламид, N-(2-гидрокси-3-(3-(бис(триметилсилилокси)метилсилил)пропилокси)пропил)-2-метилакриламид; N-(2-гидрокси-3-(3-(бис(триметилсилилокси)метилсилил)пропилокси)пропил)акриламид; N,N-бис[2-гидрокси-3-(3-(бис(триметилсилилокси)метилсилил)пропилокси)пропил]-2-метилакриламид; N,N-бис[2-гидрокси-3-(3-(бис(триметилсилилокси)метилсилил)пропилокси)пропил]акриламид; N-(2-гидрокси-3-(3-(трис(триметилсилилокси)силил)пропилокси)пропил)-2-метилакриламид; N-(2-гидрокси-3-(3-(трис(триметилсилилокси)силил)пропилокси)пропил)акриламид; N,N-бис[2-гидрокси-3-(3-(трис(триметилсилилокси)силил)пропилокси)пропил]-2-метилакриламид; N,N-бис[2-гидрокси-3-(3-(трис(триметилсилилокси)силил)пропилокси)пропил]акриламид; N-[2-гидрокси-3-(3-(трет-бутилдиметилсилил)пропилокси)пропил]-2-метилакриламид; N-[2-гидрокси-3-(3-(трет-бутилдиметилсилил)пропилокси)пропил]акриламид; N,N-бис [2-гидрокси-3-(3-(трет-бутилдиметилсилил)пропилокси)пропил]-2-метилакриламид; N,N-бис[2-гидрокси-3-(3-(трет-бутилдиметилсилил)пропилокси)пропил] акриламид; 3-метакрилоксипропилпентаметилдисилоксан, трис(триметилсилилокси)силилпропилметакрилат (TRIS), (3-метакрилокси-2-гидроксипропилокси)пропилбис(триметилсилокси)метилсилан), (3-метакрилокси-2-гидроксипропилокси)пропилтрис(триметилсилокси)силан, 3-метакрилокси-2-(2-гидроксиэтокси)-пропилокси)пропилбис(триметилсилокси)метилсилан, N-2-метакрилоксиэтил-О-(метилбис-триметилсилокси-3-пропил)силилкарбамат, 3-(триметилсилил)пропилвинилкарбонат, 3-(винилоксикарбонилтио)пропилтрис(триметилсилокси)силан, 3-[трис(триметилсилокси)силил]пропилвинилкарбамат, 3-[трис(триметилсилокси)силил]пропилаллилкарбамат, 3-[трис(триметилсилокси)силил]пропилвинилкарбонат, трет-бутилдиметилсилоксиэтилвинилкарбонат; триметилсилилэтилвинилкарбонат, и триметилсилилметилвинилкарбонат). Наиболее предпочтительными содержащими силоксан (мет)акриламид мономерами формулы (1) являются N-[трис(триметилсилокси)силилпропил]акриламид, TRIS, N-[2-гидрокси-3-(3-(трет-бутилдиметилсилил)пропилокси)пропил]акриламид.

Классом предпочтительных кремнийсодержащих виниловых мономеров или макромеров являются содержащие полисилоксан виниловые мономеры или макромеры. Примерами таких виниловых мономеров или макромеров являются монометакрилированные или моноакрилированные полидиметилсилоксаны, обладающие разными молекулярными массами (например, содержащий моно-3-метакрилоксипропильную концевую группу, содержащий монобутильную концевую группу полидиметилсилоксан или содержащий моно-(3-метакрилокси-2-гидроксипропилокси)пропильную концевую группу, содержащий монобутильную концевую группу полидиметилсилоксан); диметакрилированные или диакрилированные полидиметилсилоксаны, обладающие разными молекулярными массами; содержащие винилкарбонатную концевую группу полидиметилсилоксаны; содержащий винилкарбаматную концевую группу полидиметилсилоксан; содержащие винильную концевую группу полидиметилсилоксаны, обладающие разными молекулярными массами; содержащие метакриламидную концевую группу полидиметилсилоксаны; содержащие акриламидную концевую группу полидиметилсилоксаны; содержащие акрилатную концевую группу полидиметилсилоксаны; содержащие метакрилатную концевую группу полидиметилсилоксаны; бис-3-метакрилокси-2-гидроксипропилоксипропил полидиметилсилоксан; N,N,N',N'-тетракис(3-метакрилокси-2-гидроксипропил)-альфа,омега-бис-3-аминопропил-полидиметилсилоксан; полисилоксанилалкил(мет)акриловые мономеры; содержащий силоксан макромер, выбранный из группы, включающей Макромер A, Макромер B, Макромер C и Макромер D, описанные в US 5760100 (который во всей своей полноте включен в настоящее изобретение в качестве ссылки); продукты реакции глицидилметакрилата с содержащими аминогруппы полидиметилсилоксанами; содержащие гидроксигруппы содержащие силоксан виниловые мономеры или макромеры; содержащие полисилоксан макромеры, раскрытые в патентах US №№4136250, 4153641, 4182822, 4189546, 4343927, 4254248, 4355147, 4276402, 4327203, 4341889, 4486577, 4543398, 4605712, 4661575, 4684538, 4703097, 4833218, 4837289, 4954586, 4954587, 5010141, 5034461, 5070170, 5079319, 5039761, 5346946, 5358995, 5387632, 5416132, 5451617, 5486579, 5962548, 5981675, 6039913 и 6762264 (которые во всей своей полноте включены в настоящее изобретение в качестве ссылки); содержащие полисилоксан макромеры, раскрытые в патентах US №№4259467, 4260725 и 4261875 (которые во всей своей полноте включены в настоящее описание в качестве ссылки). Также можно использовать ди- и триблок-макромеры, содержащие полидиметилсилоксан и полиалкиленоксиды. Например, для увеличения проницаемости для кислорода можно использовать содержащий метакрилатные концевые группы полиэтиленоксид-блок-полидиметилсилоксан-блок-полиэтиленоксид. Подходящие монофункциональные содержащие гидроксигруппы содержащие силоксан виниловые мономеры/макромеры и подходящие многофункциональные содержащие гидроксигруппы содержащие силоксан виниловые мономеры/макромеры продает фирма Gelest, Inc, Morrisville, PA.

Другим классом предпочтительных кремнийсодержащих виниловых макромеров являются кремнийсодержащие преполимеры, содержащие гидрофильные сегменты и гидрофобные сегменты. В настоящем изобретении можно использовать любые подходящие кремнийсодержащие преполимеры, содержащие гидрофильные сегменты и гидрофобные сегменты. Примеры таких кремнийсодержащих преполимеров включают описанные в находящихся в совместной собственности патентах US №№6039913, 7091283, 7268189 и 7238750, 7521519; в находящихся в совместной собственности публикациях заявок на патенты US №№US 2008-0015315 A1, US 2008-0143958 A1, US 2008-0143003 A1, US 2008-0234457 A1, US 2008-0231798 A1 и в находящихся в совместной собственности заявках на патенты US №№61/180449 и 61/180453; которые все во всей своей полноте включены в настоящее изобретение в качестве ссылки.

В настоящем изобретении можно использовать любые подходящие гидрофильные виниловые мономеры. Примерами гидрофильных виниловых мономеров являются, но этот перечень не является исчерпывающим, гидроксизамещенные низш. алкил-(C₁-C₃)(мет)акрилаты, гидроксизамещенные низш. алкилвиниловые простые эфиры, C₁-C₃-алкил(мет)акриламид, ди-(C₁-C₃алкил)(мет)акриламид, производные пирролидон, содержащие метилен в качестве полимеризующейся группы, N-винилпиррол, N-винил-2-пирролидон, 2-винилоксазолин, 2-винил-4,4'-диалкилоксазолин-5-он, 2- и 4-винилпиридин, амино(низш. алкил)- (где термин "аминогруппа" также включает четвертичную аммониевую группу), моно(низш. алкиламино)(низш. алкил) и ди(низш. алкиламино)(низш. алкил)(мет)акрилаты, аллиловый спирт, N-винил-C₁-С₃-алкиламид, N-винил-N-C₁-C₃-алкиламид, C₁-C₄-алкоксиполиэтиленгликоль(мет)акрилат, обладающий среднемассовой молекулярной массой, равной до 1500 и т.п.

Примерами предпочтительных гидрофильных виниловых мономеров являются N,N-диметилакриламид (ДМА), N,N-диметилметакриламид (ДММА), 2-акриламидогликолевую кислоту, 3-акрилоиламино-1-пропанол, N-гидроксиэтилакриламид, N-[трис(гидроксиметил)метил]-акриламид, N-метил-3-метилен-2-пирролидон, 1-этил-3-метилен-2-пирролидон, 1-метил-5-метилен-2-пирролидон, 1-этил-5-метилен-2-пирролидон, 5-метил-3-метилен-2-пирролидон, 5-этил-3-метилен-2-пирролидон, 1-н-пропил-3-метилен-2-пирролидон, 1-н-пропил-5-метилен-2-пирролидон, 1-изопропил-3-метилен-2-пирролидон, 1-изопропил-5-метилен-2-пирролидон, 1-н-бутил-3-метилен-2-пирролидон, 1-трет-бутил-3-метилен-2-пирролидон, 2-гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА), 2-гидроксиэтилакрилат (ГЭА), гидроксипропилакрилат, гидроксипропилметакрилат (ГПМА), триметиламмоний 2-гидроксипропилметакрилатгидрохлорид, аминопропилметакрилатгидрохлорид, диметиламиноэтилметакрилат (ДМАЭМА), глицеринметакрилат (ГМА), N-винил-2-пирролидон (NVP), аллиловый спирт, винилпиридин, C₁-C₄-алкоксиполиэтиленгликоль(мет)акрилат, обладающий среднемассовой молекулярной массой, равной до 1500, N-винилформамид, N-винилацетамид, N-винилизопропиламид, N-винил-N-метилацетамид, аллиловый спирт, N-винилкапролактам и их смеси.

В настоящем изобретении можно использовать любые подходящие гидрофобные виниловые мономеры. Примеры предпочтительных гидрофобных виниловых мономеров включают метил(мет)акрилат, этил(мет)акрилат, пропил(мет)акрилат, изопропил(мет)акрилат, бутил(мет)акрилат, втор-бутил(мет)акрилат, изобутил(мет)акрилат, трет-бутил(мет)акрилат, циклогексилакрилат, 2-этилгексилакрилат, винилацетат, винилпропионат, винилбутират, винилвалерат, стирол, хлоропрен, винилхлорид, винилиденхлорид, акрилонитрил, 1-бутен, бутадиен, метакрилонитрил, винилтолуол, винилэтиловый эфир, перфторгексилэтилтиокарбониламиноэтилметакрилат, изоборнилметакрилат, трифторэтилметакрилат, гексафторизопропилметакрилат, гексафторбутилметакрилат, кремнийсодержащие виниловые мономеры, описанные выше, и их смеси. Наиболее предпочтительно, если полимеризующаяся композиция содержит объемный гидрофобный виниловый мономер. Предпочтительные объемные гидрофобные виниловые мономеры включают без наложения ограничений предпочтительные кремнийсодержащие виниловые мономеры, описанные выше, трет-бутил(мет)акрилат, циклогексилакрилат, изоборнилметакрилат, содержащий полисилоксан виниловый мономер, содержащий от 3 до 8 атомов кремния, и их комбинации.

Следует понимать, что образующая линзу композиция также может содержать различные компоненты, такие как, например, сшивающий реагент, агент для видимого подкрашивания (например, красители, пигменты или их смеси), противомикробные агенты (например, предпочтительно наночастицы серебра), биологически активный агент, выщелачиваемые смазывающие вещества, выщелачиваемые стабилизирующие слезную жидкость агенты и их смеси, как это известно специалисту в данной области техники.

В контексте настоящего изобретения реакционно-способные звенья винилового мономера, каждое из которых содержит первую реакционно-способную функциональную группу, полимерной матрицы контактной линзы образованы из реакционно-способного винилового мономера (т.е. содержащего аминогруппу, содержащего азлактонную группу, содержащего эпоксигруппу, содержащего изоцианатную группу или содержащего азиридиновую группу винилового мономера или комбинации двух или большего количества таких виниловых мономеров) в композиции для линзы, предназначенной для изготовления контактных линз или в полимеризующейся композиции, предназначенной для получения кремнийсодержащего винилового макромера или преполимера, который в свою очередь используют в композиции для линзы, предназначенной для изготовления контактных линз. При использовании в настоящем изобретении термин "реакционно-способный" применительно к виниловому мономеру означает, что виниловый мономер содержит этиленовоненасыщенную группу и реакционно-способную функциональную группу, выбранную из группы, включающей аминогруппу, азлактонную группу, эпоксигруппу, изоцианатную группу и азиридиновую группу.

Примеры содержащих аминогруппу виниловых мономеров включают без наложения ограничений C₁-C₆-аминоалкил(мет)акрилат, C₁-C₆-алкил-C₁-C₆-аминоалкил(мет)акрилат, аллиламин, C₁-C₆-аминоалкил(мет)акриламид, C₁-C₆-алкил-C₁-C₆-аминоалкил(мет)акриламид, ди-C₁-C₆-аминоалкил(мет)акриламид, ди-C₁-C₆-алкил-C₁-C₆-аминоалкил(мет)акриламид или их комбинации.

Примеры содержащих азлактонную группу виниловых мономеров включают без наложения ограничений 2-винил-4,4-диметил-1,3-оксазолин-5-он, 2-изопропинил-4,4-диметил-1,3-оксазолин-5-он, 2-винил-4-метил-4-этил-1,3-оксазолин-5-он, 2-изопропинил-4-метил-4-бутил-1,3-оксазолин-5-он, 2-винил-4,4-дибутил-1,3-оксазолин-5-он, 2-изопропинил-4-метил-4-додецил-1,3-оксазолин-5-он, 2-изопропинил-4,4-дифенил-1,3-оксазолин-5-он, 2-изопропинил-4,4-пентаметилен-1,3-оксазолин-5-он, 2-изопропинил-4,4-тетраметилен-1,3-оксазолин-5-он, 2-винил-4,4-диэтил-1,3-оксазолин-5-он, 2-винил-4-метил-4-нонил-1,3-оксазолин-5-он, 2-изопропинил-4-метил-4-фенил-1,3-оксазолин-5-он, 2-изопропинил-4-метил-4-бензил-1,3-оксазолин-5-он, 2-винил-4,4-пентаметилен-1,3-оксазолин-5-он и 2-винил-4,4-диметил-1,3-оксазолин-6-он, и 2-винил-4,4-диметил-1,3-оксазолин-5-он (ВДМО) и 2-изопропинил-4,4-диметил-1,3-оксазолин-5-он (ИПДМО) в качестве предпочтительных содержащих азлактонную группу виниловых мономеров.

Примеры содержащих эпоксигруппу виниловых мономеров включают без наложения ограничений глицидил(мет)акрилат, аллилглицидиловый эфир, метилаллилглицидиловый эфир, глицидил(мет)акриламид, глицидиловый эфир C₁-C₆-гидроксиалкил(мет)акрилата (например, глицидиловый эфир 4-гидроксипропил(мет)акрилата, глицидиловый эфир гидроксипропил(мет)акрилата, глицидиловый эфир гидроксиэтил(мет)акрилата), глицидил(мет)акриламид, диглицидил(мет)акриламид, глицидилэтакрилат, глицидилитаконат, метилглицидил(мет)акрилат, 3,4-эпокси-1-винилциклогексан и описанные в US 5677398 (который во всей своей полноте включен в настоящее изобретение в качестве ссылки).

Примеры содержащих изоцианатную группу виниловых мономеров включают без наложения ограничений изоцианато-C₁-C₆-алкил(мет)акрилат.

Примеры содержащих азиридиновую группу виниловых мономеров включают без наложения ограничений азиридинил-C₁-C₁₂-алкил(мет)акрилат (например, 2-(1-азиридинил)этил(мет)акрилат, 3-(1-азиридинил)пропил(мет)акрилат, 4-(1 -азиридинил)бутил(мет)акрилат, 6-(1-азиридинил)гексил(мет)акрилат, или 8-(1-азиридинил)октил(мет)акрилат) и азиридинилвиниловые мономеры, раскрытые в US 3974131 (который во всей своей полноте включен в настоящее изобретение в качестве ссылки) (например, моно-(мет)акрилат,моно-2-азиридинилпропионат диэтиленгликоля).

Полимеризующуюся композицию можно получить путем растворения всех необходимых компонентов в любом подходящем растворителе, известном специалисту в данной области техники, при условии, что использующийся растворитель (растворители) значительно не взаимодействует с азлактонным фрагментом содержащего азлактонную группу винилового мономера или макромера. Примеры предпочтительных растворителей включают без наложения ограничений тетрагидрофуран, метиловый эфир трипропиленгликоля, метиловый эфир дипропиленгликоля, н-бутиловый эфир этиленгликоля, кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон и т.п.), н-бутиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, фениловый эфир этиленгликоля, метиловый эфир пропиленгликоля, ацетат метилового эфира пропиленгликоля, ацетат метилового эфира дипропиленгликоля, н-пропиловый эфир пропиленгликоля, н-пропиловый эфир дипропиленгликоля, н-бутиловый эфир трипропиленгликоля, н-бутиловый эфир пропиленгликоля, н-бутиловый эфир дипропиленгликоля, н-бутиловый эфир трипропиленгликоля, фениловый эфир пропиленгликоля, диметиловый эфир дипропиленгликоля, полиэтиленгликоли, полипропиленгликоли, этилацетат, бутилацетат, амилацетат, метиллактат, этиллактат, изопропиллактат, метиленхлорид, 2-бутанол, 1-пропанол, 2-пропанол, ментол, циклогексанол, циклопентанол и экзоноборнеол, 2-пентанол, 3-пентанол, 2-гексанол, 3-гексанол, 3-метил-2-бутанол, 2-гептанол, 2-октанол, 2-нонанол, 2-деканол, 3-октанол, норборнеол, трет-бутанол, трет-амиловый спирт, 2-метил-2-пентанол, 2,3-диметил-2-бутанол, 3-метил-3-пентанол, 1-метилциклогексанол, 2-метил-2-гексанол, 3,7-диметил-3-октанол, 1-хлор-2-метил-2-пропанол, 2-метил-2-гептанол, 2-метил-2-октанол, 2-2-метил-2-нонанол, 2-метил-2-деканол, 3-метил-3-гексанол, 3-метил-3-гептанол, 4-метил-4-гептанол, 3-метил-3-октанол, 4-метил-4-октанол, 3-метил-3-нонанол, 4-метил-4-нонанол, 3-метил-3-октанол, 3-этил-3-гексанол, 3-метил-3-гептанол, 4-этил-4-гептанол, 4-пропил-4-гептанол, 4-изопропил-4-гептанол, 2,4-диметил-2-пентанол, 1-метилциклопентанол, 1-этилциклопентанол, 1-этилциклопентанол, 3-гидрокси-3-метил-1-бутен, 4-гидрокси-4-метил-1-циклопентанол, 2-фенил-2-пропанол, 2-метокси-2-метил-2-пропанол 2,3,4-триметил-3-пентанол, 3,7-диметил-3-октанол, 2-фенил-2-бутанол, 2-метил-1-фенил-2-пропанол и 3-этил-3-пентанол, 1-этокси-2-пропанол, 1-метил-2-пропанол, трет-амиловый спирт, изопропанол, 1-метил-2-пирролидон, N,N-диметилпропионамид, диметилформамид, диметилацетамид, диметилпропионамид, N-метилпирролидинон и их смеси.

Формы, предназначенные для изготовления контактных линз, хорошо известны специалисту в данной области техники и, например, используются в литьевом формовании или центробежном литье. Например, форма (для литьевого формования) обычно содержит по меньшей мере две секции (или фрагмента) или половины форм, т.е. первую и вторую половины форм. Первая половина формы образует первую формующую (или оптическую) поверхность и вторая половина формы образует вторую формующую (или оптическую) поверхность. Первая и вторая половина формы устроены так, что соединяются друг с другом, так что между первой формующей поверхностью и второй формующей поверхностью образуется формирующая линзу полость. Формующая поверхность половины формы является образующей полость поверхностью формы и непосредственно соприкасается с образующим линзу материалом.

Способы изготовления секций форм для литьевого формования контактной линзы обычно хорошо известны специалистам с общей подготовкой в данной области техники. Способ, предлагаемый в настоящем изобретении, не ограничивается какой-либо конкретной технологией изготовления формы. В действительности в настоящем изобретении можно использовать любую технологию изготовления формы. Первую и вторую половины формы можно изготовить по различным технологиям, таким как инжекционное формование или вытачивание на токарном станке. Примеры подходящих технологий изготовления половин формы раскрыты в патентах US №№4444711, выданном Schad: 4460534, выданном Boehm et al.: 5843346, выданном Morrill: и 5894002, выданном Boneberger et al., которые также включены в настоящее изобретение в качестве ссылки.

Для изготовления форм, предназначенных для производства контактных линз, можно использовать практически все материалы, применяющиеся в данной области техники для изготовления форм. Например, можно использовать полимерные материалы, такие как полиэтилен, полипропилен, полистирол, ПММА, Topas® COC grade 8007-S10 (прозрачный аморфный сополимер этилена и норборнена, выпускающийся фирмой Ticona GmbH of Frankfurt, Germany and Summit, New Jersey) и т.п. Можно использовать другие материалы, которые пропускают УФ-излучение, такие как кварцевое стекло и сапфир.

В предпочтительном варианте осуществления используют формы многоразового применения, и композицию для формирования силиконовой гидрогелевой линзы актинично отверждают с помощью пространственно ограниченного актиничного излучения и получают SiHy контактную линзу. Примерами предпочтительных форм многоразового применения являются раскрытые в заявках на патенты US №№08/274942, поданной 14 июля 1994 г., 10/732566, поданной 10 декабря 2003 г., 10/721913, поданной 25 ноября 2003 г., и в патенте US №6627124, которые во всей своей полноте включены в настоящее изобретение в качестве ссылки. Формы многоразового применения можно изготовить из кварца, стекла, сапфира, CaF₂, из со