Гетероциклилпиридинилпиразолы в качестве фунгицидного средства

Гетероциклилпиридинилпиразолы в качестве фунгицидного средства

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящее изобретение касается новых гетероциклилпири(ми)динилпиразолов и их агрохимически активных солей, их применения и методов, и композиций для борьбы с фитопатогенными опасными грибами в растениях и/или на растениях, или в семенах и/или на семенах растений, и для уменьшения количества микотоксинов в растениях и частях растений, способов получения таких соединений и композиций и обработанных семян, а также их применения для борьбы с фитопатогенными опасными грибами в сельском хозяйстве, садоводстве, лесном хозяйстве, в животноводстве, для защиты материалов, в домашнем хозяйстве и области гигиены, и для уменьшения количества микотоксинов в растениях и частях растений.

Уже известно, что определенные арилпиразолы могут применяться в качестве фунгицидных средств защиты урожая (смотри WO 2009/076440, WO 2003/49542, WO 2001/30154, EP-A 2402337, EP-A 2402338, EP-A 2402339, EP-A 2402340, EP-A 2402343, EP-A 2402344 и EP-A 2402345).

Однако, фунгицидная активность этих соединений, в частности при низких нормах внесения, не всегда достаточная.

Поскольку экологические и экономические требования, предъявляемые к современным средствам защиты урожая, постоянно растут, например, в отношении спектра действия, токсичности, селективности, нормы внесения, образования остатков и удобности производства, и, кроме того, могут возникать проблемы, например, резистентности, существует постоянная потребность в разработке новых средств защиты урожая, в частности фунгицидов, которые, по меньшей мере в некоторых областях, имеют преимущества над известными фунгицидами.

Было неожиданно обнаружено, что представленные гетероциклилпири(ми)динилпиразолы решают, по меньшей мере в некоторых аспектах, описанные выше проблемы и подходят для применения в качестве средств защиты урожая, в частности в качестве фунгицидов.

Некоторые арилазолы уже известны как фармацевтически активные соединения (смотри, например, WO 1998/52937, ЕР-А 1553096, WO 2004/29043, WO 1998/52940, WO 2000/31063, WO 1995/31451, WO 2002/57265 и WO 2000/39116, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 19, 4945-4948), но не своим неожиданным фунгицидным действием.

В настоящем изобретении описаны соединения формулы (I),

в которой символы имеют следующие значения:

U представляет собой структуры общей формулы

X¹ представляет собой С-Н или N,

X² представляет собой S или О,

Y представляет собой О, S или N, где N необязательно имеет заместитель R⁵,

W представляет собой С, N, каждый из которых необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R⁵

или представляет собой О, если Y представляет собой N,

а, b представляют собой простую или двойную связь, при условии, что "а" и "b" представляют собой простую связь, если W представляет собой О, "а" представляет собой простую связь, если Q представляет собой С=С или C-Si, и "b" представляет собой простую связь, если Y представляет собой О или S,

n равен 0, 1, 2, 3 или 4,

Q представляет собой С, С-С, С=С, C-Si или С-С-С, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R⁵,

R¹ представляет собой Н, C(O)OR⁷, C(O)SR⁷, C(S)OR⁷, C(O)R⁷, C(S)R⁷, C(O)NR⁷R⁸, C(O)NR⁷R⁸, C(O)C(O)R7, C(=NR⁹)R¹⁰, C(=NR⁹)OR¹⁰, C(=NR⁹)NR⁹R¹⁰, SO(=NR⁹)R¹⁰, SO₂NR⁷R⁸, SOsR⁷

или представляет собой C₁-С₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₈-алкинил, С₆-С₁₄-арил, С₂-С₉-гетероциклил, С₂-С₉-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R¹¹,

R² представляет собой Н, циано-группу, формил, OR⁷, SR⁷, C(O)OR⁷, C(O)SR⁷, C(S)OR⁷, C(O)R⁷, C(S)R⁷

или представляет собой C₁-C₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₈-алкинил, С₆-С₁₄-арил, С₂-С₉-гетероциклил, С₂-С₉-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R¹¹,

при условии, что R¹ не представляет собой Н, C₁-C₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, C₁-C₆-галогеналкил, С₃-С₈-галогенциклоалкил, C₁-C₄-алкокси-С₁-С₆-алкил или амино-С₁-С₆-алкил, если R² представляет собой Н, C₁-С₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, C₁-С₆-галогеналкил, С₃-C₈-галогенциклоалкил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₆-алкил или амино-C₁-C₆-алкил, и наоборот,

R³ и R⁴ независимо друг от друга представляют собой Н, F, Cl, Br, I, циано-группу, нитро-группу, ОН, SH

или представляют собой C₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₆-С₁₄-арил, С₁-С₄-алкокси, O-(С₆-С₁₄-арил), S-(C₁-C₄-алкил), S(O)-(C₁-C₆-алкил), C₃-C₈-триалкилсилил, гетероалкил, гетероциклил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R¹¹,

или образуют совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, цикл с 5-8 атомами в кольце, необязательно моно- или мульти-замещенными или разными заместителями, выбранными из галогена, кислорода, циано-группы или C₁-C₄-алкила, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₆-галогеналкила, С₁-С₄-галогеналкокси, С₃-С₆-циклоалкила, где указанный цикл состоит из атомов углерода, но может также содержать 1-4гетероатомов, выбранных из кислорода, серы или R¹⁴,

R⁵ в качестве заместителя для С представляет собой: Н, циано-группу, галоген, ОН, =O, С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, C₁-С₆-алкокси-группу, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₈-алленил, С₃-С₈-триалкилсилил, С₄-С₈-циклоалкенил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил, ацилокси-С₁-С₆-алкил, гетероарил-С₁-С₆-алкил, арил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкилтио-С₁-С₆-алкил, С₁-С₄-алкил-С(O)-С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил-С(O)-С₁-С₄-алкил, гетероциклил-С(О)-С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-алкил-С(O)O-С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил-С(O)O-С₁-С₄-алкил, гетероциклил-С(O)O-С₁-С₄-алкил, гетероциклил-С₁-С₆-алкил, С₆-С₁₀-арил, гетероциклил, гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из ОН, F, Cl, Br, I, циано-группы, NH-C(O)R⁹, NR⁹R¹⁰, C(O)R⁹, C(O)OR⁹, C(O)NR⁹R¹⁰, SO₂R⁹, OC(O)R⁹ или представляет собой C(O)NR⁹R¹⁰, C(O)R⁹, C(O)OR⁹, S(O)₂R⁹, C(S)NR⁹R¹⁰, C(S)R⁹, S(O)₂NR⁹R¹⁰, =N(OR⁹)

и в качестве заместителя для N представляет собой: Н, ОН, C₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил-С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкинил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси-группу, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил, ацилокси-С₁-С₆-алкил, гетероарил-С₁-С₆-алкил, арил-C₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкилтио-С₁-С₆-алкил, С₁-С₄-алкил-С(O)-С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил-С(O)-С₁-С₄-алкил, гетероциклил-С(О)-С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-алкил-С(O)O-С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил-С(O)O-С₁-С₄-алкил, гетероциклил-С(O)O-C₁-C₄-алкил, гетероциклил-С₁-С₆-алкил, С₆-С₁₀-арил, гетероциклил, гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из ОН, F, Cl, Br, I, циано-группы, NH-C(O)R⁹, NR⁹R¹⁰, C(O)R⁹, C(O)OR⁹, C(O)NR⁹R¹⁰, SO₂R⁹, OC(O)R⁹ или представляет собой C(O)NR⁹R¹⁰, C(O)R⁹, C(O)OR⁹, S(O)₂R⁹ C(S)NR⁹R¹⁰, C(S)R⁹, S(O)₂NR⁹R¹⁰,

R⁶ представляет собой Н, циано-группу, галоген

или представляет собой С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, гетероциклил, С₂-С₈-алкенил, С₂-С₈-алкинил, C₁-C₈-алкокси-группу, С₂-С₈-алкинилокси-группу, С₁-С₈-алкилтио-группу, С₃-С₈-триалкилсилил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из ОН, F, Cl, циано-группы,

R⁷ и R⁸ представляет собой Н, C(S)R¹², C(O)R¹², SO₂R¹², C(O)OR¹², OR¹² или C(O)NR¹²R¹³

или представляют собой С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-циклоалкенил, имеющий 2-8-атомный мостик, содержащий С и О атомы, в котором два атома О никогда не следуют друг за другом, С₆-С₁₄-арил, бензил, фенетил, инданил, арилоксиалкил, гетероарилоксиалкил, гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, ОН, =O, циано-группы, нитро-группы, C₁-C₆-алкила, С₃-С₈-циклоалкила, С₁-С₆-галогеналкила, O-C(O)R⁹, O-P(O)(OR⁹)₂, O-B(OR⁹)₂, или O-(С₁-С₄-алкил), О-(С₃-С₈-циклоалкил), S-(С₁-С₄-алкил), SO-(С₁-С₄-алкил), SO₂-(С₁-С₄-алкил), пиперидин, C₁-C₆-алкилсульфинил, (С₁-С₆-алкилиденамино)окси, арил, гетероарил, гетероциклил, алкоксиалкилокси, NHC(O)H, C(O)R⁹, C(O)OR⁹, которые необязательно моно- или полизамещены одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, ОН, циано-группы, C₁-C₆-алкила,

R⁹ и R¹⁰ представляют собой C₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, арил, бензил, фенетил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано-группы или представляет собой Н,

R¹¹ представляет собой ОН, F, Cl, Вс, I, циано-группу, =O, NH-C(O)R⁹, NR⁹R¹⁰, C(O)R⁹, C(O)OR⁹, C(O)NR⁹R¹⁰, SO₂R⁹, OC(O)R⁹

или представляет собой C₁-C₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-алкилтио, О-(С₃-С₈-циклоалкил), S-(С₃-С₈-циклоалкил), С₆-С₁₄-арил, O-(С₆-С₁₄-арил), S-(С₆-С₁₄-арил), гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано-группы, C₁-С₆-алкила или С₁-С₄-алкокси,

R¹² и R¹³ представляет собой Н

или представляет собой С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, С₆-С₁₄-арил, гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано-группы, C₁-C₆-алкила или С₁-С₄-алкокси,

R¹⁴ представляет собой Н, C₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, C(S)R¹⁵, C(O)R¹⁵, SO₂R¹⁵, C(O)OR¹⁵,

R¹⁵ представляет собой Н

или представляет собой C₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, С₆-С₁₄-арил, бензил, фенетил, феноксиметил, гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано-группы, метила, этила, н-пропила, изо-пропила, н-бутила, изо-бутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, циклопропила или метокси-группы, этокси-группы, н-пропокси-группы, изо-пропокси-группы, н-бутокси-группы, трет-бутокси-группы, метилсульфанила, нитро-группы, трифторметила, дифторметила, C(O)R¹², C(O)OR¹², C(O)NR¹²R¹³, SO₂R¹², OC(O)R¹² и их агрохимически активные соли.

В настоящем изобретении описано также применение соединений формулы (I) в качестве фунгицидов.

Гетероциклилпири(ми)динилпиразолы формулы (I) по настоящему изобретению, а также их агрохимические активные соли хорошо подходят для контроля фитопатогенных описанных грибов и для снижения уровня микотоксинов. Упомянутые выше соединения по настоящему изобретению имеют, в частности, высокую фунгицидную активность и могут применяться для защиты посевов, в домашнем хозяйстве и области гигиены, для защиты материалов и для снижения уровня микотоксинов в растениях и частях растений.

Соединения формулы (I) могут присутствовать как в чистом виде, так и в виде смесей различных возможных изомерных форм, в частности стереоизомеров, таких как Е и Z, трео и эритро, а также оптических изомеров, таких как R и S изомеры или атропоизомеры, и, если возможно, также в виде таутомеров. Заявленные пункты формулы изобретения охватывают Е и Z изомеры, трео и эритро формы, а также оптические изомеры, смеси перечисленных изомеров и возможные таутомерные формы.

Предпочтение отдается соединениям формулы (I), в которых один или больше символов имеют одно из перечисленных ниже значений:

U представляет собой структуры общей формулы

X¹ представляет собой С-Н,

X² представляет собой S или О,

Y представляет собой О или N, где N необязательно имеет заместитель R⁵,

W представляет собой С, N, каждый из которых необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R⁵

или представляет собой О, если Y представляет собой N,

а, b представляют собой простую или двойную связь при условии, что "а" и "b" представляют собой простую связь, если W представляет собой О, "а" представляет собой простую связь, если Q представляет собой С=С или C-Si, и "b" представляет собой простую связь, если Y представляет собой О,

n равен 0, 1, 2, 3 или 4, Q представляет собой С, С-С, С=С, C-Si или С-С-С, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R⁵,

R¹ представляет собой Н, C(O)OR⁷, C(O)SR⁷, C(S)OR⁷, C(O)R⁷, C(S)R⁷, C(O)C(O)R7, C(O)NR⁷R⁸, C(S)NR⁷R⁸, C(=NR⁹)R¹⁰, C(=NR⁹)OR¹⁰, C(=NR⁹)NR⁹R¹⁰, SO(=NR⁹)R¹⁰, SO₂NR⁷R⁸, SO₂R⁷

или представляет собой метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН₂СН=СН₂, -С≡СН, -С≡ССН₃, -СН₂С≡СН, С₆-С₁₄-арил, С₂-С₉-гетероциклил, С₂-С₉-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R¹¹,

R² представляет собой Н, C(O)OR⁷, C(O)SR⁷, C(S)OR⁷, C(O)R⁷, C(S)R⁷

или представляет собой C₁-C₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₈-алкинил, С₆-С₁₄-арил, С₂-С₉-гетероциклил, С₂-С₉-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R¹¹,

при условии, что R¹ не представляет собой Н, С₁-С₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, С₁-С₆-галогеналкил, С₃-С₈-галогенциклоалкил, C₁-С₄-алкокси-С₁-С₆-алкил или амино-С₁-С₆-алкил, если R² представляет собой Н, C₁-C₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, C₁-C₆-галогеналкил, С₃-С₈-галогенциклоалкил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₆-алкил или амино-С₁-С₆-алкил, и наоборот, R³ и R⁴ независимо друг от друга представляют собой Н, F, Cl, Br, I, циано-группу

или представляют собой метил, этил, циклопропил, -СН=СН₂, -СН₂СН=СН₂, -СН₂С≡СН, -С≡СН, фенил, метокси-группу, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R¹¹,

R⁵ в качестве заместителя для С представляет собой: Н, циано-группу, галоген, ОН, =O, метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН₂СН=СН₂, -C≡CH, -С≡ССН₃, -СН₂С≡СН, метокси-группу, этокси-группу, н-пропокси-группу, изо-пропокси-группу, н-бутокси-группу, трет-бутокси-группу, -O-CH₂C≡CH, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из ОН, F, Cl, циано-группы

или представляет собой С(O)NR⁹R¹⁰, C(O)R⁹, C(O)OR⁹, S(O)₂R⁹, C(S)NR⁹R¹⁰, C(S)R⁹, S(O)₂NR⁹R¹⁰, =N(OR⁹)

и в качестве заместителя для N представляет собой: Н, метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН₂СН=СН₂, -С≡СН, -С≡ССН₃, -СН₂С≡СН, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из ОН, F, Cl, циано-группы или представляет собой C(O)NR⁹R¹⁰, C(O)R⁹, C(O)OR⁹, S(O)₂R⁹, C(S)NR⁹R¹⁰, C(S)R⁹, S(O)₂NR⁹R¹⁰,

R⁶ представляет собой H, Cl, F, циано-группу

или представляет собой метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, СН=СН₂, -СН₂СН=СН₂, -СН₂С≡СН, -С≡СН, метокси-группу, этокси-группу, н-пропокси-группу, изо-пропокси-группу, н-бутокси-группу, трет-бутокси-группу, метилтио-группу, этилтио-группу, н-пропилтио-группу, изо-пропилтио-группу, трет-бутилтио-группу, н-бутилтио-группу, втор-бутилтио-группу, изо-бутилтио-группу, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R¹¹,

R⁷ и R⁸ представляет собой H, C(S)R¹², C(O)R¹², SO₂R¹², C(O)OR¹², OR¹² или C(O)NR¹²R¹³

или представляют собой метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклопропилметил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопентенил, циклогексенил, -СН=СН₂, -СН₂СН=СН₂, -CH₂C≡CH, -С≡СН, фенил, нафталенил, бензил, фенетил, феноксиметил, пиридинил, пиразинил, пиримидинил, фуранил, тиенил, тиетанил, оксетанил, пиразолил, имидазолил, тетрагидрофуранил, тетрагидропиранил, морфолинил, пирролидинил, пиперидинил, инданил, дитиоланил, диоксанил, диоксоланил, тетрагидротиопиранил, оксазолил, изоксазолил, триазолил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, ОН, =O, циано-группы, метила, этила, н-пропила, изо-пропила, н-бутила, изо-бутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, циклопропила, циклобутила, циклопентила, или метокси-группы, этокси-группы, н-пропокси-группы, изо-пропокси-группы, н-бутокси-группы, трет-бутокси-группы, метилсульфанила, метилсульфинила, нитро-группы, трифторметила, дифторметила, ацетила, метокси карбонила, этоксикарбонила, O-C(O)R⁹, (C₁-C₆-алкилиденамино)окси-группы, арила, гетероарила, гетероциклила, C₁-С₃-алкоксиэтокси-группы, NHC(O)H

или циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил с мостиком в виде 2-8-атомной цепочки,

R⁹ и R¹⁰ представляют собой метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН=СН₂, -СН₂СН=СН₂, -СН₂С≡СН, -С≡СН, фенил, бензил, фенетил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано-группы

или представляет собой Н,

R¹¹ представляет собой ОН, =O, F, Cl, Br, I, циано-группу, NH-C(O)R⁹, NR⁹R¹⁰, C(O)R⁹, C(O)OR⁹, C(O)NR⁹R¹⁰, SO₂R⁹, OC(O)R⁹

или представляет собой метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН=СН₂, -СН₂СН=СН₂, -СН₂С≡СН, -С≡СН, фенил, метокси-группу, этокси-группу, тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 2-пирролин-2-ил, 2-пирролин-3-ил, 3-пирролин-2-ил, 3-пирролин-3-ил, 2-изоксазолин-3-ил, 3-изоксазолин-3-ил, 4-изоксазолин-3-ил, 2-изоксазолин-4-ил, 3-изоксазолин-4-ил, 4-изоксазолин-4-ил, 2-изоксазолин-5-ил, 3-изоксазолин-5-ил, 4-изоксазолин-5-ил, 2-изотиазолин-3-ил, 3-изотиазолин-3-ил, 4-изотиазолин-3-ил, 2-изотиазолин-4-ил, 3-изотиазолин-4-ил, 4-изотиазолин-4-ил, 2-изотиазолин-5-ил, 3-изотиазолин-5-ил, 4-изотиазолин-5-ил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 2-пиперазинил, фуран-2-ил, фуран-3-ил, тиофен-2-ил, тиофен-3-ил, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, 1Н-пиррол-1-ил, 1Н-пиррол-2-ил, 1Н-пиррол-3-ил, оксазол-2-ил, оксазол-4-ил, оксазол-5-ил, тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, изотиазол-3-ил, изотиазол-4-ил, изотиазол-5-ил, пиразол-1-ил, пиразол-3-ил, пиразол-4-ил, имидазол-1-ил, имидазол-2-ил, имидазол-4-ил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, пиридин-4-ил, пиридазин-3-ил, пиридазин-4-ил, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил, пиразин-2-ил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано-группы, метила, этила, метокси-группы,

R¹² и R¹³ представляет собой Н

или представляет собой метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН=СН₂, -СН₂СН≡СН₂, -СН₂С≡СН, -С≡СН, фенил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано-группы, метила, этила, н-пропила, изо-пропила, н-бутила, изо-бутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила или метокси-группы, этокси-группы, н-пропокси-группы, изо-пропокси-группы, н-бутокси-группы, трет-бутокси-группы,

и их агрохимически активные соли.

Особое предпочтение отдается соединениям формулы (I), в которых один или больше символов имеют одно из перечисленных ниже значений:

U представляет собой структуры общей формулы

X¹ представляет собой С-Н,

X² представляет собой S или О,

Y представляет собой О или N, где N необязательно имеет заместитель R⁵,

W представляет собой С, N, каждый из которых необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R⁵

или представляет собой О, если Y представляет собой N,

а, b представляют собой простую или двойную связь при условии, что "а" и "b" представляют собой простую связь, если W представляет собой О, "а" представляет собой простую связь, если Q представляет собой С=С или C-Si, и "b" представляет собой простую связь, если Y представляет собой О,

n равен 0, 1, 2, 3 или 4

Q представляет собой С, С-С, C-Si или С=С, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R⁵,

R¹ представляет собой формамидо-группу, ацетил, н-пропионил, изобутирил, 2-метилбутаноил, 3-метилбутаноил, 3,3-диметилбутаноил, метоксиацетил, (2-метоксиэтокси)ацетил, 3,3,3-трифторпропаноил, цианоацетил, лактоил, 2-гидрокси-2-метилпропаноил, (метилсульфанил)ацетил, 2-(4-хлорфенокси)пропаноил, фенилацетил, 2-фенилпропаноил, 2-(4-фторфенил)пропаноил, 2-(3-фторфенил)пропаноил, 3-фенилпропаноил, 3-(4-хлорфенил)пропаноил, 2-(2-фторфенил)пропаноил, циклопентилацетил, циклопропилацетил, циклопропилкарбонил, (2-метилциклопропил)карбонил, (1-хлорциклопропил)карбонил, циклобутилкарбонил, 2,3-дигидро-1Н-инден-2-илкарбонил, (2-фенилциклопропил)карбонил, метакрилоил, 3-метилбут-2-еноил, 4-метилпент-3-еноил, бензоил, 4-фторбензоил, 3-тиенилкарбонил, 2-тиенилкарбонил, тетрагидрофуран-2-илкарбонил, тетрагидрофуран-3-илкарбонил, тетрагидро-2Н-пиран-4-илкарбонил, тетрагидро-2Н-пиран-3-илкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, изопропоксикарбонил, трет-бутокси карбонил, дифторацетил, трифторацетил

или

R1 представляет собой 1-циклопропил-циклопропилкарбонил, циклопентилкарбонил, бицикло[2.2.1]гептан-2-карбонил, бицикло[4.1.0]гептан-7-карбонил, 2-пропилпентаноил, 1,3-дитиолан-2-илкарбонил, (2,2,3,3-тетраметилциклопропил)карбонил, циклогекс-1-ен-1-илацетил, (5-метил-1,2-оксазол-3-ил)карбонил, 3-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)пропаноил, 2-[(изопропилиденамино)окси]пропаноил, (3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил)карбонил, 5-оксогексаноил, (1-метилциклопропил)карбонил, [(изопропилиденамино)окси]ацетил, 1Н-пиразол-1-илацетил, тетрагидро-2Н-пиран-3-илацетил, (1-метилциклопентил)карбонил, (5-метил-1,3-диоксан-5-ил)карбонил, (1-цианоциклопропил)карбонил, тетрагидро-2Н-тиопиран-4-илкарбонил, 1,1'-би(циклопропил)-1-илкарбонил, (3S)-3-метилпентаноил, (3R)-3-метилпентаноил, 3-фтор-2-(фторметил)-2-метилпропаноил, (4-оксоциклогексил)карбонил, циклопент-3-ен-1-илкарбонил, 2-метил-3-фуроил, 2,4-диметилгексаноил, (2-хлор-2-фторциклопропил)карбонил, 2-фтор-2-метилпропаноил, (5-фторпиридин-3-ил)карбонил, 2-фторпропаноил, (3-оксоциклопентил)карбонил, (1,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)карбонил

необязательно замещенный следующими заместителями: ОН, F, Cl, CN, O-C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, C₁-C₆-галогеналкил, С₂-С₆-галогеналкенил, C₁-C₆-S-алкил,

R² представляет собой Н, метил, метилсульфанил, метоксиметил, дифторметил, 2-гидроксипропан-2-ил, гидрокси метил, 2-гидроксиэтил, 2-цианоэтил, этил, н-пропил, метокси-группу, этокси-группу, ацетил, н-пропионил, изобутирил, циклопропилацетил, циклопропилкарбонил, дифторацетил, трифторацетил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, изопропоксикарбонил, пропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил

необязательно замещенный следующими заместителями: ОН, F, Cl, CN, O-C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, C₁-C₆-галогеналкил, С₂-С₆-галогеналкенил, C₁-C₆-S-алкил,

R³ представляет собой Н, F, Cl, метил,

R⁴ представляет собой Н, F, Cl, метил,

R⁵ в качестве заместителя для С представляет собой: Н, циано-группу, F, ОН, =O, метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, циклопропил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из ОН, F, Cl, циано-группы

и в качестве заместителя для N представляет собой: Н, метил, этил, н-пропил, изо-пропил, циклопропил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из ОН, F, Cl, циано-группы

или представляет собой ацетил, пропионил, изобутирил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метилкарбамоил, диметилкарбамоил, диэтилкарбамоил, метилсульфонил, этилсульфонил

R⁶ представляет собой Н, Cl, F, метил, этил, циано-группу, дифторметил, трифторметил,

и их агрохимически активные соли.

Особое предпочтение отдается соединениям формулы (I), в которых один или больше символов имеют одно из перечисленных ниже значений:

U представляет собой структуры общей формулы

X¹ представляет собой С-Н,

Y представляет собой О,

W представляет собой С, который необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R⁵,

а и b представляют собой простую связь,

n равен 0, 1 или 2,

Q представляет собой С или С-С, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R⁵,

R¹ представляет собой ацетил, н-пропионил, изобутирил, 2-метилбутаноил, 3-метилбутаноил, лактоил, фенилацетил, циклопропилацетил, циклопропилкарбонил, 1-циклопропил-циклопропилкарбонил, циклобутилкарбонил, циклопентилкарбонил, бицикло[2.2.1]гептан-2-карбонил, бицикло[4.1.0]гептан-7-карбонил, (2-метилциклопропил)карбонил, циклобутилкарбонил, тетрагидрофуран-3-илкарбонил, 3,3,3-трифторпропаноил, тетрагидро-2Н-пиран-4-илкарбонил, 3-фенилпропаноил, 2-фенилпропаноил, 1,3-дитиолан-2-илкарбонил, 5-оксогексаноил, (1-метилциклопропил)карбонил, (4-оксоциклогексил)карбонил, 2-фтор-2-метилпропаноил,2-фторпропаноил,

R² представляет собой Н, ацетил, н-пропионил, изобутирил, циклопропилацетил, циклопропилкарбонил, метоксикарбонил, этокси карбонил, изопропоксикарбонил, пропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил,

R³ представляет собой Н,

R⁴ представляет собой Н, F,

R⁵ представляет собой Н, циано-группу, F, ОН, =O, метил, этил, н-пропил, циклопропил, галогеналкил, цианоалкил,

R⁶ представляет собой Н, F

и их агрохимически активные соли.

Особое предпочтение далее отдается соединениям формулы (I), в которых

X¹ представляет собой СН,

где остальные заместители имеют одно или более указанных выше значений

и их агрохимически активным солям.

Особое предпочтение далее отдается соединениям формулы (I), в которых

R¹ представляет собой C(O)R⁷, C(O)OR⁷,

где остальные заместители имеют одно или более указанных выше значений,

и их агрохимически активным солям.

Особое предпочтение далее отдается соединениям формулы (I), в которых

Y представляет собой О,

где остальные заместители имеют одно или более указанных выше значений,

и их агрохимически активным солям.

Особое предпочтение далее отдается соединениям формулы (I), в которых

R² представляет собой Н, ацетил, н-пропионил, изобутирил, циклопропилацетил, циклопропилкарбонил, циклобутилкарбонил, метокси карбонил, этоксикарбонил, изопропоксикарбонил, пропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил,

где остальные заместители имеют одно или более указанных выше значений,

и их агрохимически активным солям.

Особое предпочтение далее отдается соединениям формулы (I), в которых

R³ и R⁴ представляют собой Н,

где остальные заместители имеют одно или более указанных выше значений,

и их агрохимически активным солям.

Особое предпочтение далее отдается соединениям формулы (I), в которых

R⁶ представляет собой Н, F, Cl, метил,

где остальные заместители имеют одно или более указанных выше значений,

и их агрохимически активным солям.

Особое предпочтение далее отдается соединениям формулы (I), в которых

W представляет собой азот,

где остальные заместители имеют одно или более указанных выше значений,

и их агрохимически активным солям.

Определения радикалов, приведенные выше, можно комбинировать друг с другом по желанию. Кроме того, отдельные определения могут быть неприменимы.

В зависимости от природы описанных выше заместителей, соединения формулы (I) имеют кислотные или основные свойства и могут формировать соли, если возможно - то также и внутренние соли, или аддукты с неорганическими или органическими кислотами, или с основаниями, или с ионами металлов. Если соединения формулы (I) содержат амино- алкиламино- или другие группы, придающие основные свойства, данные соединения могут вступать в реакцию с кислотами с образованием солей, или их напрямую получают в виде солей в ходе синтеза. Если соединения формулы (I) содержат гидроксильную, карбоксильную или другие группы, придающие кислотные свойства, данные соединения могут вступать в реакцию с основаниями с образованием солей. Подходящие основания представляют собой, например, гидроксиды, карбонаты, бикарбонаты щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, в частности соли натрия, калия, магния и кальция, а также аммония, первичных, вторичных и третичных аминов, содержащих (С₁-С₄)-алкил группы, моно-, ди- и триалканоламинов (С₁-С₄)-алканолов, холина, а также хлорхолина.

Полученные таким образом соли также обладают фунгицидными свойствами.

Примеры неорганических кислот представляют собой галогеноводородные кислоты, такие как фтороводород, хлороводород, бромоводород и иодоводород, серную кислоту, фосфорную кислоту и азотную кислоту, и кислые соли, такие как NaHSO₄ и KHSO₄.

Подходящие органические кислоты представляют собой, например, муравьиную кислоту, угольную кислоту и алкановые кислоты, такие как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, трихлоруксусная кислота и пропионовая кислота, а также гликолевая кислота, тиоциановая кислота, молочная кислота, янтарная кислота, лимонная кислота, бензойная кислота, коричная кислота, щавелевая кислота, алкилсульфоновые кислоты (сульфоновые кислоты, содержащие линейные или разветвленные алкильные радикалы с 1-20 атомами углерода), арилсульфоновые кислоты или арилдисульфоновые кислоты (ароматические радикалы, такие как фенил и нафтил, несущие одну или две кислотные сульфо-группы), алкилфосфоновые кислоты (фосфоновые кислоты, содержащие линейные или разветвленные алкильные радикалы с 1-20 атомами углерода), арилфосфоновые кислоты или арилдифосфоновые кислоты (ароматические радикалы, такие как фенил и нафтил, несущие одну или две кислотные фосфоновые группы), где алкильные и арильные радикалы могут нести дополнительные заместители, например п-толуолсульфокислота, салициловая кислота, п-аминосалициловая кислота, 2-феноксибензойная кислота, 2-ацетоксибензойная кислота и т.д.

Подходящие ионы металлов, в частности, представляют собой ионы элементов второй главной группы, в частности кальция и магния, третьей и четвертой главных групп, в частности алюминия, олова и свинца, а также переходных групп от первой до восьмой, в частности хрома, марганца, железа, кобальта, никеля, меди, цинка и других. Особое предпочтение отдается ионам элементов четвертого периода. В данном случае металлы могут иметь различную возможную для себя валентность.

Необязательно замещенные группы могут быть моно- или полизамещенными, и в случае неоднократного замещения заместители могут быть одинаковыми или разными.

В определениях символов, фигурирующих в приведенных выше формулах, использовались коллективные термины, которые в целом репрезентативны для следующих заместителей:

галоген: фтор, хлор, бром и иод;

арил: незамещенная или необязательно замещенная 6-14-членная частично или полностью ненасыщенная моно-, би- или трициклическая кольцевая система, содержащая в цикле до 3 членов, выбранных из групп С(=O), (C=S), где по меньшей мере один из циклов в кольцевой системе является полностью ненасыщенным, такая как, например (но не ограничиваясь только ими) бензол, нафталин, тетрагидронафталин, антрацен, индан, фенантрен, азулен;

алкил: насыщенные, линейные или разветвленные углеводородные радикалы, содержащие 1-8 атомов углерода, например (но не ограничиваясь только ими) C₁-С₆-алкил, такие как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил;

а