Гетероциклилпиридинилпиразолы

Гетероциклилпиридинилпиразолы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение относится к новым гетероциклилпири(ми)динилпиразолам и их агрохимически активным солям, к их применению и к способам и композициям для борьбы с фитопатогенными вредными грибами в и/или на растениях или в и/или на семенах растений и для уменьшения содержания микотоксинов в растениях и частях растений, к способам получения таких соединений и композиций и обработанных семян, а также к их применению для борьбы с фитопатогенными вредными грибами в сельском хозяйстве, садоводстве, лесничестве, в животноводстве, в области защиты материалов, в быту и области гигиены и для уменьшения содержания микотоксинов в растениях и частях растений.

Уже известно, что определенные арилпиразолы могут применяться в качестве фунгицидных средств для защиты сельскохозяйственных культур (см. WO 2009/076440, WO 2003/49542, WO 2001/30154, ЕР-А 2402337, ЕР-А 2402338, ЕР-А 2402339, ЕР-А 2402340, ЕР-А 2402343, ЕР-А 2402344 и ЕР-А 2402345). Тем не менее, фунгицидная активность этих соединений является, в частности, при низких нормах внесения, не всегда достаточной.

Поскольку экологические и экономические требования, предъявляемые к современным средствам защиты сельскохозяйственных культур, постоянно возрастают, например, что касается спектра активности, токсичности, селективности, нормы внесения, образования отходов и удобного производства, и могут, кроме того, возникать проблемы, например, со стойкостью, существует постоянная потребность в разработке новых средств для защиты сельскохозяйственных культур, в частности, фунгицидов, которые, по меньшей мере, в некоторых областях, обладают преимуществами над известными фунгицидами.

Неожиданно, сейчас было обнаружено, что настоящие гетероциклилпири(ми)динилпиразолы решают, по меньшей мере, в некоторых аспектах, проблемы, упомянутые выше, и пригодны для применения в качестве средств для защиты сельскохозяйственных культур, в частности, в качестве фунгицидов.

Некоторые арилазолы уже известны в качестве фармацевтически активных соединений (см., например, WO 1998/52937, ЕР-А 1553096, WO 2004/29043, WO 1998/52940, WO 2000/31063, WO 1995/31451, WO 2002/57265 и WO 2000/39116, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 19, 4945-4948), но не известна их удивительная фунгицидная активность.

Изобретение обеспечивает соединения формулы (I),

в которой символы имеют следующие значения:

U представляет собой структуры общих формул

X¹ представляет собой С-Н или N,

X² представляет собой S или О,

W представляет собой С, N, каждый из которых необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R⁵,

или представляет собой О,

a, b представляют собой одинарную или двойную связь,

при условии, что "a" и "b" представляют собой одинарную связь, если W равняется О и "a" представляет собой одинарную связь, если Q равняется С=С,

n означает 0, 1, 2, 3 или 4,

Q представляет собой С, С-С, С=С или С-С-С, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R⁵,

R¹ представляет собой C(O)OR⁷, C(O)SR⁷, C(S)OR⁷, C(O)R⁷, C(S)R⁷, C(O)NR⁷R⁸, C(S)NR⁷R⁸, C(=NR⁹)R¹⁰, C(=NR⁹)OR¹⁰, C(=NR⁹)NR⁹R¹⁰, SO(=NR⁹)R¹⁰, SO₂NR⁷R⁸, SO₂R⁷,

или представляет собой C₁-С₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₈-алкинил, С₆-С₁₄-арил, С₂-С₉-гетероциклил, С₂-С₉-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R¹¹,

R² представляет собой циано, формил, OR⁷, SR⁷, C(O)OR⁷, C(O)SR⁷, C(S)OR⁷, C(O)R⁷, C(S)R⁷,

или представляет собой C₁-С₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₈-алкинил, С₆-С₁₄-арил, С₂-С₉-гетероциклил, С₂-С₉-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R¹¹,

при условии, что R¹ не означает C₁-С₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, C₁-С₆-галогеналкил, С₃-С₈-галогенциклоалкил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₆-алкил или амино-С₁-С₆-алкил, если R² означает C₁-С₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, C₁-С₆-галогеналкил, С₃-С₈-галогенциклоалкил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₆-алкил или амино-С₁-С₆-алкил и наоборот,

R³ и R⁴ представляют собой независимо друг от друга Н, F, Cl, Br, I, циано, нитро, ОН, SH,

или представляют собой C₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₆-С₁₄-арил, С₁-С₄-алкокси, O-(С₆-С₁₄-арил), S-(C₁-С₄-алкил), S(O)-(С₁-С₆-алкил), С(O)-(С₁-С₆-алкил), С₃-С₈-триалкилсилил, гетероарил, гетероциклил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R¹¹,

или вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют необязательно моно- или мультизамещенный одинаковыми или разными заместителями, выбранными из галогена, кислорода, циано или С₁-С₄-алкила, С₁-С₄-алкокси, C₁-С₆-галогеналкила, С₁-С₄-галогеналкокси, С₃-С₆-циклоалкила, цикл с 5-8 кольцевыми атомами, который состоит из атомов углерода, но также может содержать 1-4 гетероатома, выбранных из кислорода, серы или NR¹⁴,

R⁵ в качестве заместителя для С представляет собой: Н, циано, галоген, ОН, =O, C₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, C₁-С₆-алкокси, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₈-алленил, С₃-С₈-триалкилсилил, С₄-С₈-циклоалкенил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил, ацилокси-С₁-С₆-алкил, гетероарил-С₁-С₆-алкил, арил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкилтио-С₁-С₆-алкил, C₁-С₄-алкил-С(O)-С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил-С(O)-С₁-С₄-алкил, гетероциклил-С(O)-С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-алкил-С(O)O-С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил-С(O)O-С₁-С₄-алкил, гетероциклил-С(O)O-С₁-С₄-алкил, гетероциклил-С₁-С₆-алкил, С₆-С₁₀-арил, гетероциклил, гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из ОН, F, Cl, Br, I, циано, NH-C(O)R⁹, NR⁹R¹⁰, C(O)R⁹, C(O)OR⁹, C(O)NR⁹R¹⁰, SO₂R⁹, OC(O)R⁹,

или представляет собой C(O)NR⁹R¹⁰, C(O)R⁹, C(O)OR⁹, S(O)₂R⁹, C(S)NR⁹R¹⁰, C(S)R⁹, S(O)₂NR⁹R¹⁰, =N(OR⁹),

и в качестве заместителя для N представляет собой: Н, ОН, C₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил-С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкинил-С₁-С₆-алкил, C₁-С₆-алкокси, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₆-алкокси-C₁-С₆-алкил, ацилокси-С₁-С₆-алкил, гетероарил-C₁-С₆-алкил, арил-C₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкилтио-С₁-С₆-алкил, С₁-С₄-алкил-С(O)-С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил-С(O)-С₁-С₄-алкил, гетероциклил-С(O)-С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-алкил-С(O)O-С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил-С(O)O-С₁-С₄-алкил, гетероциклил-С(O)O-С₁-С₄-алкил, гетероциклил-C₁-С₆-алкил, С₆-С₁₀-арил, гетероциклил, гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из ОН, F, Cl, Br, I, циано, NH-C(O)R⁹, NR⁹R¹⁰, C(O)R⁹, C(O)OR⁹, C(O)NR⁹R¹⁰, SO₂R⁹, OC(O)R⁹,

или представляет собой C(O)NR⁹R¹⁰, C(O)R⁹, C(O)OR⁹, S(O)₂R⁹, C(S)NR⁹R¹⁰, C(S)R⁹, S(O)₂NR⁹R¹⁰,

R⁶ представляет собой H, циано, галоген,

или представляет собой С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, гетероциклил, С₂-С₈-алкенил, С₂-С₈-алкинил, C₁-C₈-алкокси, С₂-С₈-алкинилокси, С₁-С₈-алкилтио, С₃-С₈-триалкилсилил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из ОН, F, Cl, циано,

R⁷ и R⁸ представляют собой Н, C(S)R¹², C(O)R¹², SO₂R¹², C(O)OR¹², OR¹² или C(O)NR¹²R¹³,

или представляют собой С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, С₆-С₁₄-арил, гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, ОН, =O, циано, С₁-С₆-алкил, O-C(O)R⁹, O-P(O)(OR⁹)₂, O-B(OR⁹)₂ или O-(C₁-C₄-алкила),

R⁹ и R¹⁰ представляют собой C₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, арил, бензил, фенэтил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано,

или представляют собой Н,

R¹¹ представляет собой ОН, F, Cl, Br, I, циано, =O, NH-C(O)R⁹, NR⁹R¹⁰, C(O)R⁹, C(O)OR⁹, C(O)NR⁹R¹⁰, SO₂R⁹, OC(O)R⁹,

или представляет собой С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-алкилтио, O-(C₃-C₈-циклоалкил), S-(С₃-С₈-циклоалкил), С₆-С₁₄-арил, О-(С₆-С₁₄-арил), S-(C₆-С₁₄-арил), гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано, C₁-С₆-алкила или С₁-С₄-алкокси,

R¹² и R¹³ представляют собой Н,

или представляют собой C₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, С₆-С₁₄-арил, гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано, C₁-С₆-алкила или С₁-С₄-алкокси,

R¹⁴ представляет собой Н, C₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, C(S)R¹⁵, C(O)R¹⁵, SO₂R¹⁵, C(O)OR¹⁵,

R¹⁵ представляет собой H,

или представляет собой С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, С₆-С₁₄-арил, бензил, фенэтил, феноксиметил, гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, циклопропила, или метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, трет-бутокси, метилсульфанила, нитро, трифторметила, дифторметила, C(O)R¹², C(O)OR¹², C(O)NR¹²R¹³, SO₂R¹², OC(O)R¹²,

а также их агрохимически активные соли.

Изобретение также обеспечивает применение соединений формулы (I) в качестве фунгицидов.

Гетероциклилпири(ми)динилпиразолы формулы (I) в соответствии с изобретением, а также их агрохимически активные соли чрезвычайно пригодны для борьбы с фитопатогенными вредными грибами и для уменьшения содержания микотоксинов. Соединения в соответствии с изобретением, упомянутые выше, имеют в частности, сильную фунгицидную активность и могут использоваться и для защиты растений, в быту и области гигиены, в области защиты материалов и для уменьшения содержания микотоксинов в растениях и частях растений.

Соединения формулы (I) могут присутствовать и в чистой форме, и в виде смесей различных возможных изомерных форм, в частности, стереоизомеров, таких как Е и Z, трео и эритро, а также оптических изомеров, таких как R и S изомеры или атропоизомеры, и, при необходимости, также таутомеров. Заявляются как Е и Z изомеры, так и трео и эритро, а также оптические изомеры, смеси этих изомеров, а также возможные таутомерные формы.

Предпочтение отдают соединениям формулы (I), в которой один или несколько символов имеют одно из следующих значений:

U представляет собой структуры общих формул

,

X¹ представляет собой С-Н,

X² представляет собой S или О,

W представляет собой С, N, каждый из которых необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R⁵,

или представляет собой О,

a, b представляют собой одинарную или двойную связь,

при условии, что "a" и "b" представляют собой одинарную связь, если W равняется О и "a" представляет собой одинарную связь, если Q равняется С=С,

n означает 0, 1, 2, 3 или 4,

Q представляет собой С, С-С, С=С или С-С-С, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R⁵,

R¹ представляет собой C(O)OR⁷, C(O)SR⁷, C(S)OR⁷, C(O)R⁷, C(S)R⁷, C(O)NR⁷R⁸, C(S)NR⁷R⁸, C(=NR⁹)R¹⁰, C(=NR⁹)OR¹⁰, C(=NR⁹)NR⁹R¹⁰, SO(=NR⁹)R¹⁰, SO₂NR⁷R⁸, SO₂R⁷,

или представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН₂СН=СН₂, -С≡СН, -С≡ССН₃, -СН₂С≡СН, С₆-С₁₄-арил, С₂-С₉-гетероциклил, С₂-С₉-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R¹¹,

R² представляет собой C(O)OR⁷, C(O)SR⁷, C(S)OR⁷, C(O)R⁷, C(S)R⁷,

или представляет собой С₁-С₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₈-алкинил, С₆-С₁₄-арил, С₂-С₉-гетероциклил, С₂-С₉-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R¹¹,

при условии, что R¹ не означает C₁-С₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, C₁-С₆-галогеналкил, С₃-С₈-галогенциклоалкил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₆-алкил или амино-C₁-С₆-алкил, если R² означает С₁-С₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, C₁-С₆-галогеналкил, С₃-С₈-галогенциклоалкил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₆-алкил или амино-C₁-С₆-алкил и наоборот,

R³ и R⁴ представляют собой независимо друг от друга Н, F, Cl, Br, I, циано,

или представляют собой метил, этил, циклопропил, -СН=СН₂, -СН₂СН=СН₂, -СН₂С≡СН, -С≡СН, фенил, метокси, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R¹¹,

R⁵ в качестве заместителя для С представляет собой: Н, циано, галоген, ОН, =O, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН₂СН=СН₂, -С≡СН, -С≡ССН₃, -СН₂С≡СН, метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, трет-бутокси, -О-СН₂С≡СН, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из ОН, F, Cl, циано,

или представляет собой C(O)NR⁹R¹⁰, C(O)R⁹, C(O)OR⁹, S(O)₂R⁹, C(S)NR⁹R¹⁰, C(S)R⁹, S(O)₂NR⁹R¹⁰, =N(OR⁹),

и в качестве заместителя для N представляет собой: Н, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН₂СН=СН₂, -С≡СН, -С≡ССН₃, -СН₂С≡СН, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из ОН, F, Cl, циано,

или представляет собой C(O)NR⁹R¹⁰, C(O)R⁹, C(O)OR⁹, S(O)₂R⁹, C(S)NR⁹R¹⁰, C(S)R⁹, S(O)₂NR⁹R¹⁰,

R⁶ представляет собой H, Cl, F, циано,

или представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, СН=СН₂, -СН₂СН=СН₂, -СН₂С≡СН, -С≡СН, метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, трет-бутокси, метилтио, этилтио, н-пропилтио, изопропилтио, трет-бутилтио, н-бутилтио, втор-бутилтио, изобутилтио, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R¹¹,

R⁷ и R⁸ представляют собой Н, C(S)R¹², C(O)R¹², SO₂R¹², C(O)OR¹², OR¹² или C(O)NR¹²R¹³,

или представляют собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклопропилметил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН=СН₂, -СН₂СН=СН₂, -СН₂С≡СН, -С≡СН, фенил, нафталенил, бензил, фенэтил, феноксиметил, пиридинил, пиразинил, пиримидинил, фуранил, тиенил, тиетанил, оксетанил, пиразолил, имидазолил, тетрагидрофуранил, тетрагидропиранил, морфолинил, пирролидинил, пиперидинил, инданил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, ОН, =O, циано, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трети-бутила, н-пентила, циклопропила, или метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, трет-бутокси, метилсульфанила, нитро, трифторметила, дифторметила, ацетила, метоксикарбонила, этоксикарбонила, O-C(O)R⁹,

R⁹ и R¹⁰ представляют собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН=СН₂, -СН₂СН=СН₂, -СН₂С≡СН, -С≡СН, фенил, бензил, фенэтил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано,

или представляют собой Н,

R¹¹ представляет собой ОН, =O, F, Cl, Br, I, циано, NH-C(O)R⁹, NR⁹R¹⁰, C(O)R⁹, C(O)OR⁹, C(O)NR⁹R¹⁰, SO₂R⁹, OC(O)R⁹,

или представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН=СН₂, -СН₂СН=СН₂, -СН₂С≡СН, -С≡СН, фенил, метокси, этокси, тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 2-пирролин-2-ил, 2-пирролин-3-ил, 3-пирролин-2-ил, 3-пирролин-3-ил, 2-изоксазолин-3-ил, 3-изоксазолин-3-ил, 4-изоксазолин-3-ил, 2-изоксазолин-4-ил, 3-изоксазолин-4-ил, 4-изоксазолин-4-ил, 2-изоксазолин-5-ил, 3-изоксазолин-5-ил, 4-изоксазолин-5-ил, 2-изотиазолин-3-ил, 3-изотиазолин-3-ил, 4-изотиазолин-3-ил, 2-изотиазолин-4-ил, 3-изотиазолин-4-ил, 4-изотиазолин-4-ил, 2-изотиазолин-5-ил, 3-изотиазолин-5-ил, 4-изотиазолин-5-ил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 2-пиперазинил, фуран-2-ил, фуран-3-ил, тиофен-2-ил, тиофен-3-ил, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, 1Н-пиррол-1-ил, 1Н-пиррол-2-ил, 1Н-пиррол-3-ил, оксазол-2-ил, оксазол-4-ил, оксазол-5-ил, тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, изотиазол-3-ил, изотиазол-4-ил, изотиазол-5-ил, пиразол-1-ил, пиразол-3-ил, пиразол-4-ил, имидазол-1-ил, имидазол-2-ил, имидазол-4-ил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, пиридин-4-ил, пиридазин-3-ил, пиридазин-4-ил, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил, пиразин-2-ил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано, метила, этила, метокси,

R¹² и R¹³ представляют собой Н,

или представляют собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН=СН₂, -СН₂СН=СН₂, -СН₂С≡СН, -С≡СН, фенил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила или метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, трет-бутокси, а также их агрохимически активным солям.

Особое предпочтение отдают соединениям формулы (I), в которой один или несколько символов имеют одно из следующих значений:

U представляет собой структуры общих формул

,

X¹ представляет собой С-Н,

X² представляет собой S или О,

W представляет собой С, N, каждый из которых необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R⁵,

или представляет собой О,

a, b представляют собой одинарную или двойную связь,

при условии, что "a" и "b" представляют собой одинарную связь, если W равняется О и "а" представляет собой одинарную связь, если Q равняется С=С,

n означает 0, 1, 2, 3 или 4,

Q представляет собой С, С-С или С=С, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R⁵,

R¹ и R² представляют собой независимо друг от друга формамидо, формил, ацетил, н-пропионил, изобутирил, 2-метилбутаноил, 3-метилбутаноил, 3,3-диметилбутаноил, метоксиацетил, (2-метоксиэтокси)ацетил, 3,3,3-трифторпропаноил, цианоацетил, лактоил, 2-гидрокси-2-метилпропаноил, (метилсульфанил)ацетил, 2-(4-хлорфенокси)пропаноил, фенилацетил, 2-фенилпропаноил, 2-(4-фторфенил)пропаноил, 2-фторфенил)пропаноил, 3-фенилпропаноил, 3-(4-хлорфенил)пропаноил, 2-(4-фторфенил)пропаноил, 2-(2-фторфенил)пропаноил, циклопентилацетил, циклопропилацетил, циклопропилкарбонил, (1-метилциклопропил)карбонил, (2-метилциклопропил)карбонил, (1-хлорциклопропил)карбонил, циклобутилкарбонил, 2,3-дигидро-1Н-инден-2-илкарбонил, (2-фенилциклопропил)карбонил, метакрилоил, 3-метилбут-2-еноил, 4-метилпент-3-еноил, бензоил, 4-фторбензоил, 3-тиенилкарбонил, 2-тиенилкарбонил, тетрагидрофуран-2-илкарбонил, тетрагидрофуран-3-илкарбонил, тетрагидро-2Н-пиран-4-илкарбонил, тетрагидро-2Н-пиран-3-илкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, изопропоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, 1-циклопропилциклопропилкарбонил, циклопентилкарбонил, трифторацетил, дифторацетил, 1,3-дитиолан-2-илкарбонил, 2-фтор-2-метилпропаноил, 2-фторпропаноил, 2-фтор-2-метилпропаноил, 2-фторпропаноил, 5-оксогексаноил, (4-оксоциклогексил)карбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, изопропоксикарбонил, пропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил,

R³ представляет собой Н, F, Cl, метил,

R⁴ представляет собой Н, F, Cl, метил,

R⁵ в качестве заместителя для С представляет собой: Н, циано, F, ОН, =O, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, циклопропил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из ОН, F, Cl, циано,

и в качестве заместителя для N представляет собой: Н, метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из ОН, F, Cl, циано,

или представляет собой ацетил, пропионил, изобутирил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метилкарбамоил, диметилкарбамоил, диэтилкарбамоил, метилсульфонил, этилсульфонил,

R⁶ представляет собой Н, Cl, F, метил, этил, циано, дифторметил, трифторметил,

а также их агрохимически активным солям.

Еще большее предпочтение отдают соединениям формулы (I), в которой один или несколько символов имеют одно из следующих значений:

U представляет собой структуры общей формулы

,

X¹ представляет собой С-Н,

W представляет собой С, который необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R⁵,

а и b представляют собой одинарную связь,

n означает 0, 1 или 2,

Q представляет собой С или С-С, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R⁵,

R¹ и R² представляют собой независимо друг от друга ацетил, н-пропионил, изобутирил, 2-метилбутаноил, 3-метилбутаноил, лактоил, фенилацетил, циклопропилацетил, циклопропилкарбонил, (2-метилциклопропил)карбонил, циклобутилкарбонил, бензоил, 3-тиенилкарбонил, 2-тиенилкарбонил, тетрагидрофуран-3-илкарбонил, 3,3,3-трифторпропаноил, тетрагидро-2Н-пиран-4-илкарбонил, 3-фенилпропаноил, 2-фенилпропаноил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, изопропоксикарбонил, пропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил,

R³ представляет собой Н,

R⁴ представляет собой Н, F,

R⁵ представляет собой Н, циано, F, ОН, =O, метил, этил, н-пропил, циклопропил, галогеналкил, цианоалкил,

R⁶ представляет собой Н, F,

а также их агрохимически активным солям.

Еще большее предпочтение также отдают соединениям формулы (I), в которой

X¹ представляет собой СН,

где другие заместители имеют одно или несколько из значений, упомянутых выше,

и их агрохимически активным солям.

Еще большее предпочтение также отдают соединениям формулы (I), в которой

R¹ представляет собой C(O)R⁷, C(O)OR⁷,

где другие заместители имеют одно или несколько из значений, упомянутых выше,

и их агрохимически активным солям.

Еще большее предпочтение также отдают соединениям формулы (I), в которой

R² представляет собой ацетил, н-пропионил, изобутирил, циклопропилацетил, циклопропилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил,

где другие заместители имеют одно или несколько из значений, упомянутых выше,

и их агрохимически активным солям.

Еще большее предпочтение также отдают соединениям формулы (I), в которой

R³ и R⁴ представляют собой Н,

где другие заместители имеют одно или несколько из значений, упомянутых выше,

и их агрохимически активным солям.

Еще большее предпочтение также отдают соединениям формулы (I), в которой

R⁶ представляет собой Н, F, Cl, метил

где другие заместители имеют одно или несколько из значений, упомянутых выше,

и их агрохимически активным солям.

Еще большее предпочтение также отдают соединениям формулы (I), в которой

W представляет собой азот,

где другие заместители имеют одно или несколько из значений, упомянутых выше,

и их агрохимически активным солям.

Еще большее предпочтение также отдают соединениям формулы (I), в которой

W представляет собой углерод

где другие заместители имеют одно или несколько из значений, упомянутых выше,

и их агрохимически активным солям.

Определения радикалов, приведенные выше, при желании можно комбинировать друг с другом. Кроме того, отдельные определения могут не применяться.

В зависимости от природы заместителей, определенных выше, соединения формулы (I) обладают кислотными или основными свойствами и могут образовывать соли, если уместно, также внутренние соли, или аддукты с неорганическими или органическими кислотами или с основаниями или с ионами металлов. Если соединения формулы (I) несут амино, алкиламино или другие группы, которые вызывают основные свойства, такие соединения можно подвергнуть реакции с кислотами с получением солей, или они непосредственно получаются в виде солей при синтезе. Если соединения формулы (I) несут гидроксильную, карбоксильную или другие группы, которые вызывают кислотные свойства, эти соединения можно подвергнуть реакции с основаниями с получением солей. Пригодными основаниями являются, например, гидроксиды, карбонаты, бикарбонаты щелочных металлов и щелочноземельных металлов, в частности, натрия, калия, магния и кальция, кроме того, аммиак, первичные, вторичные и третичные амины, содержащие (С₁-С₄)-алкильные группы, моно-, ди- и триалканоламины из (С₁-С₄)-алканолов, холин, а также хлорхолин.

Соли, получаемые таким образом, также обладают фунгицидными свойствами.

Примерами неорганических кислот являются галогенводородные кислоты, такие как фтороводородная, хлороводородная, бромодородная кислота и йодоводородная кислота, серная кислота, фосфорная кислота и азотная кислота, и кислые соли, такие как NaHSO₄ и KHSO₄. Пригодными органическими кислотами являются, например, муравьиная кислота, угольная кислота и алкановые кислоты, такие как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, трихлоруксусная кислота и пропионовая кислота, а также гликолевая кислота, тиоциановая кислота, молочная кислота, янтарная кислота, лимонная кислота, бензойная кислота, коричная кислота, щавелевая кислота, алкилсульфоновые кислоты (сульфоновые кислоты, имеющие алкильные радикалы с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащие от 1 до 20 атомов углерода), арилсульфоновые кислоты или арилдисульфоновые кислоты (ароматические радикалы, такие как фенил и нафтил, которые несут одну или две сульфоновокислотные группы), алкилфосфоновые кислоты (фосфоновые кислоты, имеющие алкильные радикалы с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащие от 1 до 20 атомов углерода), арилфосфоновые кислоты или арилдифосфоновые кислоты (ароматические радикалы, такие как фенил и нафтил, которые несут один или два фосфоновокислотных радикала), где алкильные и арильные радикалы могут нести дополнительные заместители, например, п-толуолсульфоновая кислота, салициловая кислота, п-аминосалициловая кислота, 2-феноксибензойная кислота, 2-ацетоксибензойная кислота, и т.д.

Пригодными ионами металлов являются, в частности, ионы из элементов второй главной группы, в частности, кальция и магния, третьей и четвертой основной группы, в частности, алюминия, олова и свинца, а также начала восьмой группы переходных металлов, в частности, хрома, марганца, железа, кобальта, никеля, меди, цинка и других. Особое предпочтение отдают ионам металлов элементов четвертого периода. В данном случае, металлы могут проявлять разные валентности, которые они могут принимать.

Необязательно замещенные группы могут быть моно- или полизамещенными, где в случае полизамещения заместители могут быть одинаковыми или разными.

В определениях символов, приведенных в упомянутых выше формулах, использовались общие термины, которые, как правило, являются репрезентативными для следующих заместителей:

галоген: фтор, хлор, бром и йод;

арил: незамещенная или необязательно замещенная 6-14-членная частично или полностью ненасыщенная моно-, би- или трициклическая кольцевая система, содержащая до 3 кольцевых членов, выбранных из групп С(=O), (C=S), где по меньшей мере одно из колец кольцевой системы является полностью ненасыщенным, такая как, например (но не ограничиваясь ними), бензол, нафталин, тетрагидронафталин, антрацен, индан, фенантрен, азулен;

алкил: насыщенные углеводородные радикалы с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащие от 1 до 8 атомов углерода, например (но не ограничиваясь ними), С₁-С₆-алкил, такой как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил;

алкенил: ненасыщенные углеводородные радикалы с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащие от 2 до 8 атомов углерода и двойную связь в любом положении, например (но не ограничиваясь ними), С₂-С₆-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил;

алкинил: углеводородные группы с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащие от 2 до 8 атомов углерода и тройную связь в любом положении, например (но не ограничиваясь ними), С₂-С₆-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил;

алкокси: насыщенные алкокси радикалы с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащие от 1 до 8 атомов углерода, например (но не ограничиваясь ними), C₁-С₆-алкокси, такой как метокси, этокси, пропокси, 1-метилэтокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси, 1,1-диметилэтокси, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, 2,2-диметилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-этил-1-метилпропокси и 1-этил-2-метилпропокси;

алкилтио: насыщенные алкилтио радикалы с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащие от 1 до 8 атомов углерода, например (но не ограничиваясь ними), C₁-С₆-алкилтио, такой как метилтио, этилтио, пропилтио, 1-метилэтилтио, бутилтио, 1-метилпропилтио, 2-метилпропилтио, 1,1-димети л этилтио, пентилтио, 1-метил бутилтио, 2-метилбутилтио, 3-метилбутилтио, 2,2-диметилпропилтио, 1-этилпропилтио, гексилтио, 1,1-диметилпропилтио, 1,2-диметилпропилтио, 1-метилпентилтио, 2-метилпентилтио, 3-метилпентилтио, 4-метилпентилтио, 1,1-диметилбутилтио, 1,2-диметилбутилтио, 1,3-диметилбутилтио, 2,2-диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3-диметилбутилтио, 1-этилбутилтио, 2-этилбутилтио, 1,1,2-триметилпропилтио, 1,2,2-триметилпропилтио, 1-этил-1-метилпропилтио и 1-этил-2-метилпропилтио;

алкоксикарбонил: алкокси группа, содержащая от 1 до 6 атомов углерода (как упомянуто выше), которая присоединена к скелету через карбонильную группу (-СО-);

алкилсульфанил: насыщенные алкилсульфани