Способ получения 1-амидин-3-(замещенный фенил)-карбамида

Способ получения 1-амидин-3-(замещенный фенил)-карбамида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Е 2714IG

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №вЂ”

Заявлено 07.VI I.1967 (№ 1172722/23-4) Кл. 12о, 22

МГ1К С 07с

Приоритет: 07Х11.1966, 16.XI I.1966, 03.I I.1967 и 25.IV.1967 согласно заявкам

¹ 30479, 56546, 5391 и 19028, поданным в Патентное ведомство

Англии.

Комитет по делан иаобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.495.2:

:547.298.5 (088.8) Опубликовано 12.V.1970. Бюллетень № 17

Дата опубликования описания 9.IX.1970

Автор изобретения

Иностранец

Лесли Перси Волс (Англия) Иностранная фирма

«Белкам Фаундейшн Лимитед> (Англия) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АМИДИН-3-(ЗАМЕЩЕННЫИ ФЕНИЛ)КАРБАМИДА

Y 1чН- CO — МН вЂ” С

yr H кн

Y,МН

NH — C(=NH)NH — С кн

Изобретение относится к области получения карбамидов, которые могут найти применение в медицинской промышленности.

Предложен способ получения 1-алтидин-3(замещенный фенил) -карбамида общей формулы где Y4 — галоген в том случае, если т — трифторметильная, нитрильная или нитрогруппы, находящиеся в 3-ем положении, или галоген, находящийся в З-ем, а также в 3-ем и 5-м положениях; или Y4 — трифторметильная или нитрильная группы, если Y — водород или галоид, пли метильная группа, находящиеся во 2-м или 3-ем положении; или Y4 — нитрогруппа, если Y — трифторметильная группа, или галоид, находящийся в

3-ем положении.

Способ заключается в том, что соединение общей формулы где У4 и Y имеют вышеуказанные значения, подвергают взаилтодействию с концентрированной хлористоводородной кислотой с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример. 4-Xëîð-3-цианоанилин (6,1 г). дициандиамид (3,7 г), воду (16 ттл) ti концентрированную хлористоводородну о кислоту (3,6 мл) нагревают с обратным холодильнн10 ком в течение 30 мин. После охлаждения выкристаллизовавшееся солянокислое соединение отфильтровывают и промывают небольLUEIM количеством воды. Полученную «сырую> в отношении чистоты соль высушивают и перекрпсталлизовывают из спирта. 4-Хлор-3-цианофенилбигуанид в виде солянокислой соли отделяют в виде белых иголочек (6,4 г), имеющих т. пл. 233 С, реакция сопровождается вы делением пузырьков газа. Основание получе20 но в виде мелких белых иголочек в результате подщелачивания раствора этой соли гпдратом окиси натрия; после перекрпсталлизацпп из алкоголя соединение образует бесцветные призмы; т. пл. 202 С. Плавление сопровож25 дается выделением пузырьков.

Основание бигуанида (3,2 г) растворяют в

N-этансульфокислоте (32 лл) и выдерживают при температуре 90 С в течение 2 час. 3а это время выделяются бесцветные кристаллы

30 1-амидино-3 — (4-хлор-3-цианофенил) - карба10

Предмет изобр етения

Составитель Т. Калинина

Редактор Л, Г. Герасимова Техред 3. Н, Тараненко Корректор И. С. Хлыстова

Заказ 2423/1 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр, Сапунова, 2

Мидэтансульфоната. Соль собирают после охлаждения (2,8 г) и перекристаллизовываюг из метанола (или воды). Получаются белые иголочки, имеющие т. пл. 210" С. Основание получают путем обработки водного раствора соли гидратом окиси натрия в виде белых иголочек; т. пл. 222" С. Основание может быть дополнительно очищено перекристаллизацией из алкоголя. Это вещество умеренно растворяется в воде.

По способу, описанному для формулы 1, получены приводимые ниже соединения. Значения температур относятся к точкам плавления, Дополнительные примеры

1. 1-Амидин-3- (3-хлор-4-цианофенил) - карбамид; т. пл. 213 С, 2. 1-Амидин-2(3,4-дихлорфенил) - карбамид; т. пл. 95 — 98 С.

3. 1-Амидин-3 - (2-хлор-4-цианофенил) карбамид; т, пл. 210 C (с выделением пузырько» газа).

4. 1-Амидин-3- (4-трифторметилфенил) -карбамид; т. пл. 173 С.

5. 1-Амидин-3- (4-хлор-3-нитрофенил) - карбамид; т. пл. 213 С (с выделением пузырьков газа).

6. 1-Амидино-3- (4-хлор - трифторметилфенил) -карбамидметансульфонат; т. пл. 239—

240 С (с разложением).

7. 1-Амидин - 3-(2-цианофенил) - карбамид; т. пл. 205 С (с выделением пузырьков газа).

8. 1-Амидин-3- (4-циан-3-метилфенил) - карбамид; т. пл, 200,5 С.

9. 1-Амидин-3- (2-бром-4-цианофенил) - карбамид; т. пл. 206 С (с выделением пузырьков газа).

10. 1-Амидин - 3 - (4-циано-2- метилфенил)карбамид; т. пл. 171 С.

11. 1-Амидин - 3- (3,4,5-трихлорфенил) -карбамид; т. пл. 180,5 С (с выделением пузырьков газа).

12. 1-Амидин-3- (3-хлор-4-нитрофенил) - кароамидметансульфонат; т. пл. 241 С (c разложением).

13. 1-Амидин-3- (4-HHIpo-3 - трифторметил)карбамид; т. пл. 202 С (с выделением пузырьков газа).

14, 1-Амидин-3- (4-циан-3-фторфенил) - карбамид с выделением пузырьког, газа.

Способ получения 1-амидин-3- (замещенный фенил)-карбамида общей формулы

20 где Y4 — галоген в случае если Y — трифтор> метильная, нитрильная или нитрогруппы, находящиеся в 3-ем положении, или галоген, находящийся в 3-ем положении, а также в 3-ем и 5-м положениях;

25 или Y4 — трифторметильная или нитрильная группы, если Y — водород, или галоид, или метильная группа, находящиеся во 2-м или 3-ем положении; или Y4 — нитрогруппа, если Y — трифторметильная группа, или галоид, находящийся в

3-ем положении, отличающийся тем, что, соединение общей формулы где У4 и Y имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с концентрирован40 ной хлористоводородной кислотой с последующим выделением целевого продукта известным способом.