Способ получения"^9, 10-
Патент 335242
Авторы
Классы МПК
Способ получения"^9, 10-
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
АВТОРСКОМУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 04.V.1970 (№ 1434891/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 11.ËV.1972. Бюллетень № 13
Дата опубликования описания 15Х.1972
М. 1 л. С 07с 143/72
С 07с 15/30
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДK 547.677.2(088.8) Авторы изобретения В. И. Марков, М. М. Кремлев, Д. A. Данилейко и В. Ф. Барановская
Заявитель Днепропетровский химико-технологический институт им. Дзержинского г- --;.; !
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
9, 10-АРЕНСУЛЬФИМИДО-9,10-ДИГИДРОФЕНАНТРЕНА
К$0 NCI + С=С -3 RSO N — С вЂ” С вЂ” Cl
I !
Последовательная обработка про,(укта при- трия и едкой щелочью приводит к образовасоединения водным раствором сульфита на- нпю производных этилепимина.
I I I
К$0,NCl — С вЂ” С вЂ” Сl + Na,SO, + Н,О -у- RSO,NHC — С вЂ” Cl + NaCl + NaHSO4
I !
С ! I
RSO,NHC — С вЂ” Cl + NaOH ->- К$0зИ + NaCl + Н,О ! I С
Предлагаемый способ .получения 9, 10-аренсульфимидо-9, 10 - фенантрена заключается в том, что N, N - дигалогенаренсульфамид подвергают взаимодействию с фенантреном в среде инертного органического растворителя при
Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе производных фенантрена. Они представляют интерес в качестве физиологически активных соединений и полупродуктов для синтеза ряда производных фенантрена благодаря наличию в их молекуле этилениминного цикла, который обеспечивает высокую химическую активность полученных соединений.
Известно, что N, N-дигалогенаренсульфами5 ды присоединяют к олефинам (бутилену-2, акрилонитрилу, хлористому аллилу) по схеме. нагревании, обрабатывают полученный продукт последовательно восстановителем, например сульфитом натрия и едкой щелочью, и выделяют целевой продукт известным спо30 сооом.
335242
Процесс протекает по схеме
NHS0 Ar
М С1502йг
+ С12М 502АГ
С1 На250З
Н20
III N,0Н
NS02Ar
Составитель А. Нестеренко
Текред Т. Ускова Корректор Л. Бадылама
Редактор E. Левина
Заказ 1171, 12 Изд. № 507 Тираж 448 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров ССС1з
Москва, Ж-35, 1 ауьпская наб., д. 4/5
Типография, пр, Сапунова, 2 где: AI — замещенный или незамещенный ароматический радикал.
Реакция присоединения N, N - дихлораренсульфамидов к фенантрену взятых в эквимолярных количествах гладко протекает при кипячении в инертном растворителе (четыреххлористый углерод, бензол и др.) в течение
4 — 8 час. Реакционную смесь без выделения 1 обрабатывают восстановителем, например небольшим избытком раствора сульфита натрия, при энергичном перемешивании. Полученный 9-аренсульфамидо-10-хлор-9, 10 — дигидрофенантрен (11) растворяют в растворителе и обрабатывают водным раствором едкой щелочи, взятой с небольшим избытком. При этом образуется 9, 10 - аренсульфамидо-9, 10-дигидрофенантрен (ПI).
Общий выход 9, 10-аренсульфимидо - 9, 10дигидрофенантрена (III) 27% (в пересчете на фенантрен).
Пример. Смесь 0,2 г-моль N N-дихлор5 бензолсульфамида и 0,2 г-моль фенантрена в
200 лл СС14 кипятят 7 час при размешивании.
После охлаждения реакционную смесь обрабатывают раствором сульфита натрия и выделяют 9-бензолсульфамндо-10-хлор - 9, 10 - ди10 гидрофенантрен. Выход 30%, т. пл. 195 — 196 С (этанол) .
Найдено, %: N 3,65.
С„Н„С1КЯО,.
Вычислено, %: N 3,78.
15 Раствор 0,01 г-л оль 3-бензолсульфамидо-10хлор-9, 10-дигидрофенантрена добавляют медленно при перемешивании к 5%-ному раствору 0,015 г-моль едкого патра. Смесь перемешивают 30 мин, разбавляют водой и выде20 ляют продукт реакции. Выход 90%, т. пл.
162 — 163 С (толуол) .
Найдено, %: N 4,01.
СмН ыИ. >Оа.
Вычислено, %: N 4,20.
Предмет изобретения
Способ получения 9, 10 - аренсульфимидо-9, 10 - дигидрофенантрена, отличающийся тем, что N, N-дихлораренсульфамид подвергают
Зо взаимодействию с фенантреном в среде инертного растворителя при нагревании с последующей обработкой, полученного продукта восстановителем, например сульфитом натрия, и едкой щелочью и выделением целевого продук35 та известными приемами.