PatentDB.ru — поиск по патентным документам

Способ получения з-амино-1-оксиантрахинона или его n- алкилированных производных1изобретение относится к способу получения производных антрахинона, в . частности з-амино-1- оксиантрахинона или его n-ал.килированных производных, которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов для синтеза красителей.известен способ получения з-амино-1-оксиантрахинона или его n-алкилированных производных, по которому соответствующие производные 2- амино-1,4-диоксиантрахинона обрабатывают уксусным ангидридом в присутствии пиридина, а затем воссстанавливают, например, цинковой пылью с последуюодим гидролизом полученного продукта и выделением целевого продукта известными приемами. выход 61—62%. недостатками способа являются низкий выход целевых продуктов и использование труднодоступного сырья.с целью иснользования более доступного сырья и повышения выхода целевого продукта по предлагаемому способу восстановление ведут гидросульфитом натрия в спиртовых растворах аммиака или алифатических аминов.целевой продукт выделяют известными приемами. выход 80—94%. способ прост в технологическом оформлении и позволяет осуществить производство в промыщ.1енном масштабе.пример 1. получение з-метиламино-1- оксиантрахинона.0,5 г тонкорастертого 2-метиламино-1,4-ди- 1015202530оксиантрахинона суспендируют в 15 мл 25%- ного спиртового раствора монометиламина, вносят 2 г гидросульфита натрия и перемешивают при 70°с в течение 25 мин под азотом. затем через реакционную массу продувают воздух до высушивания, после чего промывают водой и фильтруют. осадок сушат, растирают с 15 мл хлороформа и снова фильтруют. получают 0,44 г (94,0%) вещества, т. пл. 295—296°с. иглы, т. пл. 296—297°с (пиридин).найдено, %: с 71,55, 71,48; н 4,26, 4,38; n 5,50, 5,63. мол. вес (масс-спектрометрически) 253.cishiinos.вычислено, %: с 71, 14; н 4,37; n 5,53. мол. вес. 253.ацетильное (этанол) .найдено, %: n 4,09, 4,09.ci9h,i5n05.вычислено, %: с 67,65; н 4,48; n 4,15. пмр-'спектр (в сос1з) : 6 2,06 синглет

Патент 364593

Способ получения з-амино-1-оксиантрахинона или его n- алкилированных производных1изобретение относится к способу получения производных антрахинона, в . частности з-амино-1- оксиантрахинона или его n-ал.килированных производных, которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов для синтеза красителей.известен способ получения з-амино-1-оксиантрахинона или его n-алкилированных производных, по которому соответствующие производные 2- амино-1,4-диоксиантрахинона обрабатывают уксусным ангидридом в присутствии пиридина, а затем воссстанавливают, например, цинковой пылью с последуюодим гидролизом полученного продукта и выделением целевого продукта известными приемами. выход 61—62%. недостатками способа являются низкий выход целевых продуктов и использование труднодоступного сырья.с целью иснользования более доступного сырья и повышения выхода целевого продукта по предлагаемому способу восстановление ведут гидросульфитом натрия в спиртовых растворах аммиака или алифатических аминов.целевой продукт выделяют известными приемами. выход 80—94%. способ прост в технологическом оформлении и позволяет осуществить производство в промыщ.1енном масштабе.пример 1. получение з-метиламино-1- оксиантрахинона.0,5 г тонкорастертого 2-метиламино-1,4-ди- 1015202530оксиантрахинона суспендируют в 15 мл 25%- ного спиртового раствора монометиламина, вносят 2 г гидросульфита натрия и перемешивают при 70°с в течение 25 мин под азотом. затем через реакционную массу продувают воздух до высушивания, после чего промывают водой и фильтруют. осадок сушат, растирают с 15 мл хлороформа и снова фильтруют. получают 0,44 г (94,0%) вещества, т. пл. 295—296°с. иглы, т. пл. 296—297°с (пиридин).найдено, %: с 71,55, 71,48; н 4,26, 4,38; n 5,50, 5,63. мол. вес (масс-спектрометрически) 253.cishiinos.вычислено, %: с 71, 14; н 4,37; n 5,53. мол. вес. 253.ацетильное (этанол) .найдено, %: n 4,09, 4,09.ci9h,i5n05.вычислено, %: с 67,65; н 4,48; n 4,15. пмр-'спектр (в сос1з) : 6 2,06 синглет (патент 364593)

Авторы

Классы МПК

Способ получения з-амино-1-оксиантрахинона или его n- алкилированных производных1изобретение относится к способу получения производных антрахинона, в . частности з-амино-1- оксиантрахинона или его n-ал.килированных производных, которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов для синтеза красителей.известен способ получения з-амино-1-оксиантрахинона или его n-алкилированных производных, по которому соответствующие производные 2- амино-1,4-диоксиантрахинона обрабатывают уксусным ангидридом в присутствии пиридина, а затем воссстанавливают, например, цинковой пылью с последуюодим гидролизом полученного продукта и выделением целевого продукта известными приемами. выход 61—62%. недостатками способа являются низкий выход целевых продуктов и использование труднодоступного сырья.с целью иснользования более доступного сырья и повышения выхода целевого продукта по предлагаемому способу восстановление ведут гидросульфитом натрия в спиртовых растворах аммиака или алифатических аминов.целевой продукт выделяют известными приемами. выход 80—94%. способ прост в технологическом оформлении и позволяет осуществить производство в промыщ.1енном масштабе.пример 1. получение з-метиламино-1- оксиантрахинона.0,5 г тонкорастертого 2-метиламино-1,4-ди- 1015202530оксиантрахинона суспендируют в 15 мл 25%- ного спиртового раствора монометиламина, вносят 2 г гидросульфита натрия и перемешивают при 70°с в течение 25 мин под азотом. затем через реакционную массу продувают воздух до высушивания, после чего промывают водой и фильтруют. осадок сушат, растирают с 15 мл хлороформа и снова фильтруют. получают 0,44 г (94,0%) вещества, т. пл. 295—296°с. иглы, т. пл. 296—297°с (пиридин).найдено, %: с 71,55, 71,48; н 4,26, 4,38; n 5,50, 5,63. мол. вес (масс-спектрометрически) 253.cishiinos.вычислено, %: с 71, 14; н 4,37; n 5,53. мол. вес. 253.ацетильное (этанол) .найдено, %: n 4,09, 4,09.ci9h,i5n05.вычислено, %: с 67,65; н 4,48; n 4,15. пмр-'спектр (в сос1з) : 6 2,06 синглет

Иллюстрации

Способ получения з-амино-1-оксиантрахинона или его n- алкилированных производных1изобретение относится к способу получения производных антрахинона, в . частности з-амино-1- оксиантрахинона или его n-ал.килированных производных, которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов для синтеза красителей.известен способ получения з-амино-1-оксиантрахинона или его n-алкилированных производных, по которому соответствующие производные 2- амино-1,4-диоксиантрахинона обрабатывают уксусным ангидридом в присутствии пиридина, а затем воссстанавливают, например, цинковой пылью с последуюодим гидролизом полученного продукта и выделением целевого продукта известными приемами. выход 61—62%. недостатками способа являются низкий выход целевых продуктов и использование труднодоступного сырья.с целью иснользования более доступного сырья и повышения выхода целевого продукта по предлагаемому способу восстановление ведут гидросульфитом натрия в спиртовых растворах аммиака или алифатических аминов.целевой продукт выделяют известными приемами. выход 80—94%. способ прост в технологическом оформлении и позволяет осуществить производство в промыщ.1енном масштабе.пример 1. получение з-метиламино-1- оксиантрахинона.0,5 г тонкорастертого 2-метиламино-1,4-ди- 1015202530оксиантрахинона суспендируют в 15 мл 25%- ного спиртового раствора монометиламина, вносят 2 г гидросульфита натрия и перемешивают при 70°с в течение 25 мин под азотом. затем через реакционную массу продувают воздух до высушивания, после чего промывают водой и фильтруют. осадок сушат, растирают с 15 мл хлороформа и снова фильтруют. получают 0,44 г (94,0%) вещества, т. пл. 295—296°с. иглы, т. пл. 296—297°с (пиридин).найдено, %: с 71,55, 71,48; н 4,26, 4,38; n 5,50, 5,63. мол. вес (масс-спектрометрически) 253.cishiinos.вычислено, %: с 71, 14; н 4,37; n 5,53. мол. вес. 253.ацетильное (этанол) .найдено, %: n 4,09, 4,09.ci9h,i5n05.вычислено, %: с 67,65; н 4,48; n 4,15. пмр-'спектр (в сос1з) : 6 2,06 синглет (патент 364593)
Способ получения з-амино-1-оксиантрахинона или его n- алкилированных производных1изобретение относится к способу получения производных антрахинона, в . частности з-амино-1- оксиантрахинона или его n-ал.килированных производных, которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов для синтеза красителей.известен способ получения з-амино-1-оксиантрахинона или его n-алкилированных производных, по которому соответствующие производные 2- амино-1,4-диоксиантрахинона обрабатывают уксусным ангидридом в присутствии пиридина, а затем воссстанавливают, например, цинковой пылью с последуюодим гидролизом полученного продукта и выделением целевого продукта известными приемами. выход 61—62%. недостатками способа являются низкий выход целевых продуктов и использование труднодоступного сырья.с целью иснользования более доступного сырья и повышения выхода целевого продукта по предлагаемому способу восстановление ведут гидросульфитом натрия в спиртовых растворах аммиака или алифатических аминов.целевой продукт выделяют известными приемами. выход 80—94%. способ прост в технологическом оформлении и позволяет осуществить производство в промыщ.1енном масштабе.пример 1. получение з-метиламино-1- оксиантрахинона.0,5 г тонкорастертого 2-метиламино-1,4-ди- 1015202530оксиантрахинона суспендируют в 15 мл 25%- ного спиртового раствора монометиламина, вносят 2 г гидросульфита натрия и перемешивают при 70°с в течение 25 мин под азотом. затем через реакционную массу продувают воздух до высушивания, после чего промывают водой и фильтруют. осадок сушат, растирают с 15 мл хлороформа и снова фильтруют. получают 0,44 г (94,0%) вещества, т. пл. 295—296°с. иглы, т. пл. 296—297°с (пиридин).найдено, %: с 71,55, 71,48; н 4,26, 4,38; n 5,50, 5,63. мол. вес (масс-спектрометрически) 253.cishiinos.вычислено, %: с 71, 14; н 4,37; n 5,53. мол. вес. 253.ацетильное (этанол) .найдено, %: n 4,09, 4,09.ci9h,i5n05.вычислено, %: с 67,65; н 4,48; n 4,15. пмр-'спектр (в сос1з) : 6 2,06 синглет (патент 364593)
Показать все

Реферат

 

364593

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 27.Ч11.1970 (№ 1463638/23-4) с присоединением заявки № 1613017/23-4

Приоритет

М, Кл. С 07с 49/68

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 28.Х11.1972. Бюллетень М 5 за 1973

Дата опубликования описания 28.П.1973

УДК 547.572(088.8) Авторы изобретения

Заявитель

С. А. Русских, В. В. Русских и Е. H. Фокин

Новосибирский институт органической химии

Сибирского отделения АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АМИНО-1-ОКСИАНТРАХИНОНА ИЛИ

ЕГО N-АЛКИЛИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Изобретение относится к способу получения производных антрахинона, в, частности

3-амино-1-оксиантрахинона или его N-алкилированных производных, которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов для синтеза красителей.

Известен способ получения 3-амино-1-оксиантрахинона или его N-алкилированных производных, по которому соответствующие производные 2-амино-1,4-диоксиантрахинона обрабатывают уксуcHblvl ангидридом в присутствии пиридина, а затем воссстанавливают, например, цинковой пылью с последующим гидролизом полученного продукта и выделением целевого продукта известными приемами.

Выход 61 — 62%. Недостатками способа являются низкий выход целевых продуктов и использование труднодоступного сырья.

С целью использования более доступного сырья и повышения выхода целевого продукта по предлагаемому способу восстановление ведут гидросульфитом натрия в спиртовых растворах аммиака или алифатических аминов.

Целевой продукт выделяют известными приемами. Выход 80 — 94%. Способ прост в технологическом оформлении и позволяет осуществить производство в промышленном масштабе.

П р м е р 1. Получение 3-метиламино-1оксиантрахинона.

0,5 г тонкорастертого 2-метиламино-1,4-ди2 оксиантрахинона суспендируют в 15 мл 25%ного спиртового раствора монометиламина, вносят 2 г гидросульфита натрия и перемешивают при 70 С в течение 25 мин под азо5 том. Затем через реакционную массу продувают воздух до высушивания, после чего промывают водой и фильтруют. Осадок сушат, растирают с 15 мл хлороформа и снова фильтруют. Получают 0,44г (94,0%) вещества, т. пл.

10 295 — 296 С. Иглы, т. пл. 296 — 297 С (пиридин).

Найдено, % . С 71,55, 71,48; Н 4,26, 4,38;

; 5,50, 5,63. Мол. вес (масс-спектрометрически) 253.

15 С15Н ш Оз.

Вычислено, %: С 71,14; Н 4,37; N 5,53.

Мол. вес. 253.

Ацетильное производное, т. пл. 148 †1 С (этанол).

20 Найдено, %: С 67,51, 67,51; Н 4,44, 4,42;

N 4,09, 4,09.

С вНы1Ч Оь.

Вычислено, %: С 67,65; Н 4,48; N 4,15.

ПМР-спектр (B CDClg): о 2,06 синглет (3i l г5 в !UC0CHg), 2,43 синглет (ЗНЬ вЂ” ОСОСНз), 3 35 синглет (ЗНЬ ХСНа), 7,31 дублет, >

1=2,3 гц (АгН вЂ” 2), мультиплет от 7,61 до

8,30 (ArH — 5,6,7,8), 8,05 м. д. дублет, J=2,3гт1 (АгН вЂ” 4) .

364593

Предмет изобретения

Составитель Г. Шагалова

Техред 3. Тараненко

Редактор 3. Горбунова

Корректоры: Л. Бадылама и А. Васильева

Заказ 391i9 Изд. ¹ 105 Тира к 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Сове-.е Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская паб.. д. 4, 5

Типография, »р, Сапунова, 2

Пример 2. Получение 3-амипо-1-оксиантрахипона.

В условиях примера 1 нз 0,5 г 2-амнно-!,4диоксиантрахинона получают 0,37 г (79,0", о) целевого продукта, т. пл. 305 — 309 С (c разл.).

T. пл. (с разл.) 310 — 311 С (пиридин). T. пл. выше 310 С.

Найдено, о!о. С 70,51, 70,42; Н 3,99, 3,52;

N 5,94, 6,02.

С, Н,КОз.

Вычислено, о о: С 70,29, Н 3,79, N 5,86.

НМР-спектр (в ДМСО): 6 6,24 дублет, J=

=2,3 ги, (ArE- — 2), 6,88 уширеш1ый сигнал (2Н в — ХНз), 6,98 дублет, J=2,3 ги (АгН вЂ” 4), мультиплет от 7,67 до 8,18 (ЛгН вЂ” 5,6,7,8), 12,92 м. д. синглет (1Н в — ОН).

Ацетильное производное, т. пл. 255 †2 С (этанол — бензол, 1:1).

Найчено, %: С 66,72, 66,64; Н 4,09, 4,02;

Х 4,10, 4,16.

С;зН. NO;. .Вычислено, о о: С 66,87; Н 4,05; N 4,33.

Пример 3. Получение 3-амино-1-оксиантрахинона.

В условиях примера 1 из 0,5 г 2-амино-1,4диокснантра: пиона в смеси 20 1t.ã спирта и о лл 25,с,-ного водного аммиака получают

> .. г о

0,4 1 г (89, 0 ", ) целевого продукта, т . пл . 3 1 0—

5 31.1 С (с разл.).

ПМР-спектры, приведенные в примерах

1 — -2, сняты на приборе Varian Л-60А с использованием гскса петилсилокса11а как 811) трен него стандарта. Сигналы приведены в м. д. в

10 шкале о.

15 Способ получения 3-амино-1-оксиантрахинона или его Х-алкилированных производных восстановлением соответствующих 2-амино1,4-диоксиантрахинонов EI выделением целевого продукта известными приемами, отлича о20 шийся тем, что, с целью использования более доступного сырья и повышения выхода целевого продукта, восстановление ведут гидросульфитом натрия в cIIHpTOBhIx растворах аммиака или алифатических аминов.