Способ получения производных 3-этокси-1я- изоиндолапредлагается способ 'получения соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе физиологически актие'ных вещ'вспв.использование извест-ной реакции взаимодействия фталимидена с триэтилоксонийтет- •рафтар.боратом в среде хлористого метилена дало возможность получить новые соединения — производные з- этокюи-ш-изои'ндола.предлагаемый способ получения производных 3-этакси-1я-.изои1н1дол,а общей формулыкб ос^нэгде r, ri, r2, rs, r4 и rs — одииако/вые или различные и означают водород, хлор или •фтор;re означает водород или фтор с тем ограничением, что не больше двух из заместителей ^3, -^4, /?5 и /?б и не больше трех из заместителей r, ri, rs, rs, r4, rs и re имеют друтое значение, чем водород, заключается в том, что соединение общей •формулы10где r, ri, r2, rs, r4, rs и re имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с триэтилоксонийтетрафторбо^ратом •предпочтительно в ореде хлорирован'ного углеводорода, например хлористого метилена, при 15—40°с с последующим выделением целевого продук- 15 та известным способом.пример 1. 1-(>&г-хлорфенил)-3-этокси-1я- изоиндол.2] г кристаллического триэтилоксонийтетрафторбората, изготовленного из 23 г бортрифтордиэтерата и 11 г эпихлоргидрина, растворяют в 100 мл абсолютного .метиленхлорида. после этого к раствору прибавляют 21 г 3- (п-хлорфенил) фталимидина и полученную реакционную смесь перемешивают в течение ночи 'при комнатной температуре. полученный раствор вносят в 50 мл насыщенного водного раствора карбоната натрия, после чего э^кстрагируют 500 мл диэтилэфира и эфирный экстракт сушат. растворитель испаряют и цолу- 30 ченный сырой .продукт 'церекристаллизовы-2025
Патент 379090
![Способ получения производных 3-этокси-1я- изоиндолапредлагается способ 'получения соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе физиологически актие'ных вещ'вспв.использование извест-ной реакции взаимодействия фталимидена с триэтилоксонийтет- •рафтар.боратом в среде хлористого метилена дало возможность получить новые соединения — производные з- этокюи-ш-изои'ндола.предлагаемый способ получения производных 3-этакси-1я-.изои1н1дол,а общей формулыкб ос^нэгде r, ri, r2, rs, r4 и rs — одииако/вые или различные и означают водород, хлор или •фтор;re означает водород или фтор с тем ограничением, что не больше двух из заместителей ^3, -^4, /?5 и /?б и не больше трех из заместителей r, ri, rs, rs, r4, rs и re имеют друтое значение, чем водород, заключается в том, что соединение общей •формулы10где r, ri, r2, rs, r4, rs и re имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с триэтилоксонийтетрафторбо^ратом •предпочтительно в ореде хлорирован'ного углеводорода, например хлористого метилена, при 15—40°с с последующим выделением целевого продук- 15 та известным способом.пример 1. 1-(>&г-хлорфенил)-3-этокси-1я- изоиндол.2] г кристаллического триэтилоксонийтетрафторбората, изготовленного из 23 г бортрифтордиэтерата и 11 г эпихлоргидрина, растворяют в 100 мл абсолютного .метиленхлорида. после этого к раствору прибавляют 21 г 3- (п-хлорфенил) фталимидина и полученную реакционную смесь перемешивают в течение ночи 'при комнатной температуре. полученный раствор вносят в 50 мл насыщенного водного раствора карбоната натрия, после чего э^кстрагируют 500 мл диэтилэфира и эфирный экстракт сушат. растворитель испаряют и цолу- 30 ченный сырой .продукт 'церекристаллизовы-2025 (патент 379090)](https://img.patentdb.ru/i/640x640/a033497a67e1c09eb518ab562a63e49f.jpg "Способ получения производных 3-этокси-1я- изоиндолапредлагается способ 'получения соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе физиологически актие'ных вещ'вспв.использование извест-ной реакции взаимодействия фталимидена с триэтилоксонийтет- •рафтар.боратом в среде хлористого метилена дало возможность получить новые соединения — производные з- этокюи-ш-изои'ндола.предлагаемый способ получения производных 3-этакси-1я-.изои1н1дол,а общей формулыкб ос^нэгде r, ri, r2, rs, r4 и rs — одииако/вые или различные и означают водород, хлор или •фтор;re означает водород или фтор с тем ограничением, что не больше двух из заместителей ^3, -^4, /?5 и /?б и не больше трех из заместителей r, ri, rs, rs, r4, rs и re имеют друтое значение, чем водород, заключается в том, что соединение общей •формулы10где r, ri, r2, rs, r4, rs и re имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с триэтилоксонийтетрафторбо^ратом •предпочтительно в ореде хлорирован'ного углеводорода, например хлористого метилена, при 15—40°с с последующим выделением целевого продук- 15 та известным способом.пример 1. 1-(>&г-хлорфенил)-3-этокси-1я- изоиндол.2] г кристаллического триэтилоксонийтетрафторбората, изготовленного из 23 г бортрифтордиэтерата и 11 г эпихлоргидрина, растворяют в 100 мл абсолютного .метиленхлорида. после этого к раствору прибавляют 21 г 3- (п-хлорфенил) фталимидина и полученную реакционную смесь перемешивают в течение ночи 'при комнатной температуре. полученный раствор вносят в 50 мл насыщенного водного раствора карбоната натрия, после чего э^кстрагируют 500 мл диэтилэфира и эфирный экстракт сушат. растворитель испаряют и цолу- 30 ченный сырой .продукт 'церекристаллизовы-2025 (патент 379090)")
Авторы
Классы МПК
Способ получения производных 3-этокси-1я- изоиндолапредлагается способ 'получения соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе физиологически актие'ных вещ'вспв.использование извест-ной реакции взаимодействия фталимидена с триэтилоксонийтет- •рафтар.боратом в среде хлористого метилена дало возможность получить новые соединения — производные з- этокюи-ш-изои'ндола.предлагаемый способ получения производных 3-этакси-1я-.изои1н1дол,а общей формулыкб ос^нэгде r, ri, r2, rs, r4 и rs — одииако/вые или различные и означают водород, хлор или •фтор;re означает водород или фтор с тем ограничением, что не больше двух из заместителей ^3, -^4, /?5 и /?б и не больше трех из заместителей r, ri, rs, rs, r4, rs и re имеют друтое значение, чем водород, заключается в том, что соединение общей •формулы10где r, ri, r2, rs, r4, rs и re имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с триэтилоксонийтетрафторбо^ратом •предпочтительно в ореде хлорирован'ного углеводорода, например хлористого метилена, при 15—40°с с последующим выделением целевого продук- 15 та известным способом.пример 1. 1-(>&г-хлорфенил)-3-этокси-1я- изоиндол.2] г кристаллического триэтилоксонийтетрафторбората, изготовленного из 23 г бортрифтордиэтерата и 11 г эпихлоргидрина, растворяют в 100 мл абсолютного .метиленхлорида. после этого к раствору прибавляют 21 г 3- (п-хлорфенил) фталимидина и полученную реакционную смесь перемешивают в течение ночи 'при комнатной температуре. полученный раствор вносят в 50 мл насыщенного водного раствора карбоната натрия, после чего э^кстрагируют 500 мл диэтилэфира и эфирный экстракт сушат. растворитель испаряют и цолу- 30 ченный сырой .продукт 'церекристаллизовы-2025
Иллюстрации
![Способ получения производных 3-этокси-1я- изоиндолапредлагается способ 'получения соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе физиологически актие'ных вещ'вспв.использование извест-ной реакции взаимодействия фталимидена с триэтилоксонийтет- •рафтар.боратом в среде хлористого метилена дало возможность получить новые соединения — производные з- этокюи-ш-изои'ндола.предлагаемый способ получения производных 3-этакси-1я-.изои1н1дол,а общей формулыкб ос^нэгде r, ri, r2, rs, r4 и rs — одииако/вые или различные и означают водород, хлор или •фтор;re означает водород или фтор с тем ограничением, что не больше двух из заместителей ^3, -^4, /?5 и /?б и не больше трех из заместителей r, ri, rs, rs, r4, rs и re имеют друтое значение, чем водород, заключается в том, что соединение общей •формулы10где r, ri, r2, rs, r4, rs и re имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с триэтилоксонийтетрафторбо^ратом •предпочтительно в ореде хлорирован'ного углеводорода, например хлористого метилена, при 15—40°с с последующим выделением целевого продук- 15 та известным способом.пример 1. 1-(>&г-хлорфенил)-3-этокси-1я- изоиндол.2] г кристаллического триэтилоксонийтетрафторбората, изготовленного из 23 г бортрифтордиэтерата и 11 г эпихлоргидрина, растворяют в 100 мл абсолютного .метиленхлорида. после этого к раствору прибавляют 21 г 3- (п-хлорфенил) фталимидина и полученную реакционную смесь перемешивают в течение ночи 'при комнатной температуре. полученный раствор вносят в 50 мл насыщенного водного раствора карбоната натрия, после чего э^кстрагируют 500 мл диэтилэфира и эфирный экстракт сушат. растворитель испаряют и цолу- 30 ченный сырой .продукт 'церекристаллизовы-2025 (патент 379090)](https://img.patentdb.ru/i/240x240/a033497a67e1c09eb518ab562a63e49f.jpg "Способ получения производных 3-этокси-1я- изоиндолапредлагается способ 'получения соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе физиологически актие'ных вещ'вспв.использование извест-ной реакции взаимодействия фталимидена с триэтилоксонийтет- •рафтар.боратом в среде хлористого метилена дало возможность получить новые соединения — производные з- этокюи-ш-изои'ндола.предлагаемый способ получения производных 3-этакси-1я-.изои1н1дол,а общей формулыкб ос^нэгде r, ri, r2, rs, r4 и rs — одииако/вые или различные и означают водород, хлор или •фтор;re означает водород или фтор с тем ограничением, что не больше двух из заместителей ^3, -^4, /?5 и /?б и не больше трех из заместителей r, ri, rs, rs, r4, rs и re имеют друтое значение, чем водород, заключается в том, что соединение общей •формулы10где r, ri, r2, rs, r4, rs и re имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с триэтилоксонийтетрафторбо^ратом •предпочтительно в ореде хлорирован'ного углеводорода, например хлористого метилена, при 15—40°с с последующим выделением целевого продук- 15 та известным способом.пример 1. 1-(>&г-хлорфенил)-3-этокси-1я- изоиндол.2] г кристаллического триэтилоксонийтетрафторбората, изготовленного из 23 г бортрифтордиэтерата и 11 г эпихлоргидрина, растворяют в 100 мл абсолютного .метиленхлорида. после этого к раствору прибавляют 21 г 3- (п-хлорфенил) фталимидина и полученную реакционную смесь перемешивают в течение ночи 'при комнатной температуре. полученный раствор вносят в 50 мл насыщенного водного раствора карбоната натрия, после чего э^кстрагируют 500 мл диэтилэфира и эфирный экстракт сушат. растворитель испаряют и цолу- 30 ченный сырой .продукт 'церекристаллизовы-2025 (патент 379090)")
![Способ получения производных 3-этокси-1я- изоиндолапредлагается способ 'получения соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе физиологически актие'ных вещ'вспв.использование извест-ной реакции взаимодействия фталимидена с триэтилоксонийтет- •рафтар.боратом в среде хлористого метилена дало возможность получить новые соединения — производные з- этокюи-ш-изои'ндола.предлагаемый способ получения производных 3-этакси-1я-.изои1н1дол,а общей формулыкб ос^нэгде r, ri, r2, rs, r4 и rs — одииако/вые или различные и означают водород, хлор или •фтор;re означает водород или фтор с тем ограничением, что не больше двух из заместителей ^3, -^4, /?5 и /?б и не больше трех из заместителей r, ri, rs, rs, r4, rs и re имеют друтое значение, чем водород, заключается в том, что соединение общей •формулы10где r, ri, r2, rs, r4, rs и re имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с триэтилоксонийтетрафторбо^ратом •предпочтительно в ореде хлорирован'ного углеводорода, например хлористого метилена, при 15—40°с с последующим выделением целевого продук- 15 та известным способом.пример 1. 1-(>&г-хлорфенил)-3-этокси-1я- изоиндол.2] г кристаллического триэтилоксонийтетрафторбората, изготовленного из 23 г бортрифтордиэтерата и 11 г эпихлоргидрина, растворяют в 100 мл абсолютного .метиленхлорида. после этого к раствору прибавляют 21 г 3- (п-хлорфенил) фталимидина и полученную реакционную смесь перемешивают в течение ночи 'при комнатной температуре. полученный раствор вносят в 50 мл насыщенного водного раствора карбоната натрия, после чего э^кстрагируют 500 мл диэтилэфира и эфирный экстракт сушат. растворитель испаряют и цолу- 30 ченный сырой .продукт 'церекристаллизовы-2025 (патент 379090)](https://img.patentdb.ru/i/240x240/150d11236589759623d990c5f4a7372e.jpg "Способ получения производных 3-этокси-1я- изоиндолапредлагается способ 'получения соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе физиологически актие'ных вещ'вспв.использование извест-ной реакции взаимодействия фталимидена с триэтилоксонийтет- •рафтар.боратом в среде хлористого метилена дало возможность получить новые соединения — производные з- этокюи-ш-изои'ндола.предлагаемый способ получения производных 3-этакси-1я-.изои1н1дол,а общей формулыкб ос^нэгде r, ri, r2, rs, r4 и rs — одииако/вые или различные и означают водород, хлор или •фтор;re означает водород или фтор с тем ограничением, что не больше двух из заместителей ^3, -^4, /?5 и /?б и не больше трех из заместителей r, ri, rs, rs, r4, rs и re имеют друтое значение, чем водород, заключается в том, что соединение общей •формулы10где r, ri, r2, rs, r4, rs и re имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с триэтилоксонийтетрафторбо^ратом •предпочтительно в ореде хлорирован'ного углеводорода, например хлористого метилена, при 15—40°с с последующим выделением целевого продук- 15 та известным способом.пример 1. 1-(>&г-хлорфенил)-3-этокси-1я- изоиндол.2] г кристаллического триэтилоксонийтетрафторбората, изготовленного из 23 г бортрифтордиэтерата и 11 г эпихлоргидрина, растворяют в 100 мл абсолютного .метиленхлорида. после этого к раствору прибавляют 21 г 3- (п-хлорфенил) фталимидина и полученную реакционную смесь перемешивают в течение ночи 'при комнатной температуре. полученный раствор вносят в 50 мл насыщенного водного раствора карбоната натрия, после чего э^кстрагируют 500 мл диэтилэфира и эфирный экстракт сушат. растворитель испаряют и цолу- 30 ченный сырой .продукт 'церекристаллизовы-2025 (патент 379090)")
Реферат
Союз Советскив
Социалистические
Республик
ОП ИСАЙИ Е изовеЕТЕНИя
К ПАТЕНТУ
379090
Ф и
Зависимый от патента ¹â€”
М, Кл. С 07d 27 56
Заявлено 17.VI.1969 (№ 1338547/1479043!23-4)
Приоритет 19.VI.1968, № 738121, США
Опуоликовано 181Ч.1973. Бюллетень № 19
Дата опубликования описания 26.VI.1973
Комитет по делам
41аобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.759.4.07(088.8) Авторы ,изобретения
Иностранцы
Вильем Хулихэн (Соединенные Штаты Америки) и Марсель Карл Эберле (Швейцария) Иностранная фирма
«Сандос АГ» (Швейцария) Заявт4тель
1„», СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
3-ЭТОКСИ-1Н-ИЗОИ НДОЛА
R, 5
Кв О
R, ОС,Н, 20 общей
ЗО
Предлагаегся способ получения соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе физиологически 2IKTHIBíûõ BeIIIBCTIB.
Использование известной реакции взаимодействия фталимидина с т риэтилоксонийтетрафторборатом в среде хлористого метилена дало возможность получить новые соединения — прои э водные З-этокси-1Н-изоиндпла.
Предлагаемый апоспб получения производ- 10 ных З-эта1оси-1Н-.изои ндола общей формулы где R, Кь Кз, R6, R4 и R6 — одинаковые или различные и означают водород, хлор или фтор;
R6 означает водород или фтор с тем ограничением, что не больше двух из заместителей Рз, R4, R6 и R6 и не больше трех из заместителеи R, К1, К2 R6, R4, R6 и К6 имеют дру жное значение, чем во дород, заключается в том, что соединение формулы где R. Ri R, Ra. R4, R6 и R6 имеют казанные значения, подвергают взаимодействию с триэтилоксонийтетрафторборатом предпочтительно в среде хлорированного углеводорода, например хлористого метилена, при 15 — 40 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
П р и и е р 1. 1- (n-хлорфенил) -3-этокси-18изоиндол.
21 г кристаллического триэтилоксонийтетрафторбората, изготовленного из 23 г oopтрифтардиэтерата и 11 г эпихлоргидрина, растворяют в 100 лтл абсолютного метиленхлорида.
После этого к раствору прибавляют 21 г 3(и-хлорфенил) фталимидина и полученную реакционную смесь перемешивают в течени ночи при комнатной температуре. Полученный раствор вносят в 50 лил насыщенного водного раствора карбоната натрия, после чего экстрагируют 500 лтл диэтплэфира и эфирныш экстракт сушат. Растворитель испаряют и полученный сырой, продукт перекристаллизовы379000 вают из метиленхлорида/гексана (1:1). 1-(пхлорфенил) -3-этокси-1Н-изоиндол правится при 102 — 103 С.
Пример ы 2 — 3. Аналогично способу, описанному в примере 1, заменяя 3-(n-хлорфенил) фталимидин эквивалентным количеством 3-(3,4 дихлорфенил) фталимидина и 3-фенилфталимидина получают соответственно 1(3,4- дихлорфенил) -3-этоксн-1Н-изоиндол (т. пл. 82 — 84 С) и 1-фенил-3-этокси-1Н-изоиндол (т. пл, 93 — 94 С).
П р едм ет,из о бр етения «5
R6 О
1. Способ получения производных 3-этокси1Н-изоиндола оощей формулы!
5 где R R., R2, R3 R4 R5 и 14 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с триэтилоксонийтетрафторборатом с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в среде хлорированного углеводорода, например хлористого метилена, или 25 при 15 — 40 С.
ВБ ОСгН5
Составитель С. Дашкевич
Техрел Е. Борисова
Редактор О. Кузнецова
Корректор А. Дзесова
Заказ 337/1076 Изд. № 482 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий прн Совете Министров СССР
Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент>. гле R, R., Rg Кз R4 и Кз — одинаковые различные и означают водород, хлор ил,г фтор;
Ке означает водород или фтор с тем ограничением, что не больше двух из заместите5 лей Кз, R., К, и 14 и не больше трех из замеcTm e. eÉ R, R„R, R3, R4 R5 и R6 H 1eþT другое значение, чем водород, отличающийся тем, что соединение общей формулы