Способ

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

g t

Соеоз Советских

Социалистических

Республик (11) 382627 (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлен<02. Ш. 7I (21) I625493/23-4 (61) М. Кл. С 07d 49/38

С 07d 3I/22 с присоединением заявки

Гасударственный комитет

Соввтв Мнннстров СССР по делам нзооретеинй и открытий (32) Приоритет

Опубликовано 25.06.73Бюллетень № 23

Дата опубликования описания (+) Уд1 547. 785. 5 82I. 07 (088. 8) (72) Авторы изобретения

А.К. Арен, П.П. Эаринь и З.С. Лавринович (71) Заявитель

Институт органического синтеза АН Латвийской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ Ф - АЛКИЛ (ИЛИ АРАЛКИЛ) - 4-(БЕНЖМИДАЗОЛИЛ - 2) — ПИРИДИНИЯ

Г Изобретение относится к способу получения новых соеди- . нений солейИ -алкил(или аралкил)-4-(бензимидазолил-2)-пиридиния, обладающих биологической активностью.

Полученные известным в органической химии способом пред лагаемые новые соединения обладают большей активностью, чем известные.

Предлагается способ получения солей М-алкил (или аралкил) 4-(бензимидазолил-2)-пиридиния общей формулы I.: где R - С -C»„. алкил, аллил, пропаргил, цййнамил, бензил илйт р -фенйлэтил;

k - атом хлора, брома или фтора, заключающийся в том, что 4-(бензимидазолил-2)-пиридин обрабатывают соединением общей формулы

R - Х, где И и Х - имеют приведенные выше значения, в среде органического Растворителя или без него при 20-?00оС.

10 В качестве растворителя предпочтительны ацетон, этанол, диметилформамид. Выделение целевого продукта достигается известным способом, например упариваи нием 4акциойной сРеды °

Upwey I. 9,75 г (0,05моль)

2-(пиридил-4)-бейзимидазола растворяют в 200 мл зтанола и добавляют З,I мл (0,05 моль) йодистого метйла. Реакционную массу кипятят на водяной бане 6 час.

По ходу реакции выпадает желтйй осадок. Затем реакционную массу охлаждают, осадок отсасывают, а промывают ацетоном, перекристал 3 лизовывают из воды и высушивают в эксикаторе н щ едким кали. Получа . ют I3,4 r (8ЦВ) светлО-желтых кристаллов (т. пл. 269-270"С) 3f-метил-4-(бензимидазолил-2)-пиридиния йодистого.

Йайдено, g: С 46,4I; Н 4, ОО;

Я I2,69

ХЗ Х2 3

Вычислено, ф: С 46,3I; Н 3,56;

Ю I2,47

УФ-сйектор (СНС63):380 нм (8=2460).

Аналогичным образом пшел чают: а/Ф-этил-4-(бензимидазолил-2)-пиридиний йодистый. Выход 703.

Светло-желтйв кристаллй с т.пл. 237-238оС.

Найдено, Я: С 47,82; Н 3,77;М П,59

Х4 Х4 3

Вычислено, 3: С 47,99; Н 3,99;

H П,97

УФ-спектор {СНС З):380 нм (Я =6350). б/М -бензил-4-{бензимидазолил-2)-пиридиний бромистый. Выход 667..

Светло-желтые кристаллы с т.пл. 24024IoC»

Найдено g: С 6I,79; Н 4,3I; ФII,2I

В 2Х,5

СХ9НХ6И Зв3

Вычислено g: С 62,29; Н 4,40;

УП,48; Ьа 2I 8I

УФ-сйектор (СБСЕ).395 нм (6=6750) в/Л -(фенилэтил)-4-(бензимидазолил-2)-пиридиний бромистый.

Выход: 94,2$. Светло-желтые кристаллы с т.йя. I49-Х50оС.

Найдено, . С 62 93; Н 5,I5;

С

С2ОНХ9" ЗВ

Вычислено, ф: С 63 ÎI; Н 5,02;

И ХХ 03; Въ 20,96

У4спектор {СНСЕЗ):395 нм (Е =6500).

Пример 2. 9,75 r (0,05 моль)-2-(пиридил-4)-бензимидазола в ампуле (объем IÎO мл) расворяют в

70 мл диметилформамида и добавляют 4,6 ил (0,05 моль) пропилбромида.

Ампулу запаивают и нагревают на водяной бане 50 час. Остаток после отгонки растворителя под вакуумом кипятят в 80 мл ацетона для удаления непрореагировавшего 2- umymдил-4)-бензимидазола Осадок отделяют,и перекристаллизовывают из воцы. Высушивают в зксикатопе над едким кали. Получают П г (В9 g) светло-желтых кристаллов

4 (т. пл. 227оС) 31:пропил-4-(бензимидазолил-2)-пиридиния бромистого.

;Найдено Я: С 58,3I; Н 5,29;

Ж Х2,96; Въ 24,96

Х5Х6 3

Вычислено ф: С 56,59; Н 5,07;

N I3,20; Aw 25 ХХ

УФ-сйектор {CHAE3):395 нм (E=2800).

1, Аналогичным образом получают

Я -бутил-4-(бензимидазолил-2)-пиидиний бромистый. Выход 59ф. ветло-желтые кристаллы с т.пл. I50-Х5ХоС.

Найдено. g: С 57 52; Н 5,29;

И I2 43; 8 24,00

СХ6НХ8И3 Въ

Вычислено, g: С 57,84; Н 5,46;—

2О Ю I2,65; Въ 24 05

УФ-спектор (СНС13):З95 нм {f Â250).

Пример 3 9 75 г (О 05 моль)-2-(пиридил-4)-бензимидазола в ампуле тщательно смешивают с IÎ мл

{0,05 моль) нонилбромида. Ампулу зайаивают и нагревают на водяной бане 50 час. Реакционную массу кипятят в ХОО мл ацетона для удаз,, ления непрореагировавшего 2-(пиридил-4)-бензимидазола. Ацетон от,сасывают, и остаток крйсталлизуют из бензола, фильтруя раствор через, слой окиси алюминия и упаривая под ,5 вакуумом до кристаллизации. Получают 7,4 r (74@ светло-желтых кристаллов (т.пл. 82-83оС) М-нонил-4-(бензимидазолил-2)-пиридиния

:, бромистого.

4О Найдено g: С 62 4Х; Н 7,00;

Я ХР,I; Въ I9,12

2Х 28 ЗВ

i Вычислейо, 4 С 62,70; Н 7,02;

N I0,45; В I9 87

И-спектор (СНС23):395 нм (Е.=5000)

Аналогичным образом получают Л -цетил-4-{бензимидазолил-2)-пиридиний йодистый. Выход 4(g. Светло-желтые кристаллы с

26626 оС

„ Найдено, Я: С 60,46; Н 8,37

Ф 7,2Х; /22,8I

С28Н42Я3

Вычислено ф: С 60,95; Н 8,4Х;

Ж 7,6Х ° 23,00

УФ-с е ор {С2Н ОН);ЗХО (gI0000) 382627

Предмет изобретения «

R-, алкил аллил про.. 2. Способ Qo n. I oT am ôргил, Цил,бейзил алй p- " ся тем, что процесс ведут при темX - ато и,ра ap иературе 20-ХОО"С. с Г. Коннова

ТехреА

Корректор

Редактор А. БЕ тир Ы9 Подвесное

HHHHOH Государствеыыа! к! коцита Совета Ивввстров СССР ао деаам нэобретешй:в открытвв

11ЭОЭ6, Москва. ЖЗб, Раушскаа маб., а,4/5! !редкрпккке «!!втевсэ, Москва, -59. Бере;кковсквк нала, 24

Способ auayzeHma солей

И-алкил (или аралкил)-4- (бензимидазолил-2)-пиридиния общей формулы I: Д

-6 или фтора; отличающийся тем, что

4-(бензимидазолил-2)-пиридйн обрабатывают соединением общей формулы П! где R и Х вЂ” имеют приведенные ,о выше значения, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.