Патент ссср 403677
Иллюстрации
Реферат
403677
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Соввтских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 01.Х.1970 (№ 1481417/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 26.Х.1973. Бюллетень ¹ 43
Дата опубликования описания 1. IV,1974
М. Кл. С 07d 53/02
Гасударственный камитвт
Саввта Мквистрав СССР аа делаи нвебратаав н аткрвтнй
УДК 547.892.07(088.8) Авторы изобретения
Заявители
А. Н. Кост, 3. Ф. Соломко и Н. Я. Божанова
Днепропетровский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. 300-летия воссоединения Украины с Россией и Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного
Знамени государственный университет им. М. В. Ломоносова
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРИЛ(АЛКИЛ)-4-АРИЛ(АЛКИЛ)(АЦЕТАМ ИДО)-1,4-ДИ АЗ ЕП И НД И О НО В-2,5
Предмет изобре гения
Изобретение относится к новому способу получения новых производных 1,4-диазепина, представляющих собой ценные промежуточные продукты в синтезе лекарственных веществ.
Описывается способ получения 1-арил (алкил) — 4-арил (алкил) - (ацетамидо) — 1,4-диазепиндионов-2,5, заключающийся в том, что соответствующий амид N-арил (алкил) -N-хлорацетил+аланина подвергают внутримолекулярной циклизации в среде органического растворителя в присутствии трет-бутилата натрия в качестве катализатора при нагревании.
Целевой продукт выделяют известными приемами.
Пример 1. К смеси 9,7 г (0,05 моль) амида N-и-метоксифенил+аланина, 15 мл насыщенного раствора уксуснокислого натрия, 15 мл уксусной кислоты при охлаждении и перемешивании прибавляют 8,5 г (0,075 моль) хлористого хлорацетила. Реакционную смесь перемешивают 3 час, выливают в 300 мл ледяной воды. Через сутки продукт отфильтровывают, промывают разбавленным раствором
Na2CO, водой. Выход: 9,6 г (71%), т. пл. (из бензола) 80 — 81 С.
Найдено, %: С 52,67; Н 5,59; М 10,19;
Cl 13,20.
С12Н > sC1N Og.
Вычислено, ",,: С 53,24; Н 5,58; N 10,35;
Cl 13,46.
Пример 2. К бутилату натрия (0,3 r Na в 55 мл трет-бутанола) прибавляют 3,5 г (0,013 моль) амида Х-и-метоксифенил-N-хлорацетил+алапина в 15 мл трет-бутапола. Реакционную смесь кипятят 6 час. Осадок хлористого натрия отфильтровывают, бутанол удаляют в вакууме. Выход: 2,4 г (80%), т. пл. из этанола 210 — 211 С.
Найдено, %. С 61,20; Н 6,31; Х 12,01.
Сгп Н зХзОв.
Вычислено, %: С 61,52; Н 6,02; N 11,96.
1. Способ получения 1-арпл(алкил)-4-арил (алкил) — (ацетамндо)-1,4-диазепнндионов-2,5, отличающийся тем, что соответствующий амид
N-арил (алкил) -N-хлорацетил+аланина подвергают внутрпмолекулярной циклизации в среде органического растворителя в присутствии трет-áiтнлата натрия B качестве катализатора при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемамии.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс осуществляют при кипении реакционной смеси.