PatentDB.ru — поиск по патентным документам

Способ получения 2-арил-1,2-дигидрохиназолинов1изобретение относится к новому способу получения новых замещенных 1,2- дигидрохиназолинов, которые могут еайти применение как промежуточные продукты для синтеза физиологически активных соединений.известен способ получения 1,2-дигидрохиназолина с углеводородными неароматичеокими заместителями в дигидропиримидиновом цикле путем взаимодействия оксима 5- хлор-2-аминобензофенона с ацетоном с последующей обработкой продукта реакции треххлористым фосфором.этот способ, однако, не может быть применен для синтеза 2-арил-монозамещенных в гетероциклическом кольце 1,2-дигидрохиназолинов.по предлагаемому способу 2-арил-1,2-дигидрохиназолины формулы 1сн7аггде r — водород и метилрадикал,аг-—фенил или р- хлорфенилрадикал, получают взаимодействием 1- аралк'илиндазолов формулы iiгде r и аг имеют указанные значения,с фенилмагнийбромидом в среде эфира в10 присутствии 1,2-диметоксиэтаиа (дмэ) при температуре кипения смеси. образовавшееся n-магниевое производное 2- арил-1,2-дигидрохиназолина подвергают гидролизу, после чего выделяют свободное основание.15 строение 2-арил-1,2- дигидрохиназолинов доказано превращением 2-фенил-1, 2дигидрохиназолина в известные соединения.пример 1. к фенилмагнийбромиду, полученному из 1,04 г

Патент 420628

Способ получения 2-арил-1,2-дигидрохиназолинов1изобретение относится к новому способу получения новых замещенных 1,2- дигидрохиназолинов, которые могут еайти применение как промежуточные продукты для синтеза физиологически активных соединений.известен способ получения 1,2-дигидрохиназолина с углеводородными неароматичеокими заместителями в дигидропиримидиновом цикле путем взаимодействия оксима 5- хлор-2-аминобензофенона с ацетоном с последующей обработкой продукта реакции треххлористым фосфором.этот способ, однако, не может быть применен для синтеза 2-арил-монозамещенных в гетероциклическом кольце 1,2-дигидрохиназолинов.по предлагаемому способу 2-арил-1,2-дигидрохиназолины формулы 1сн7аггде r — водород и метилрадикал,аг-—фенил или р- хлорфенилрадикал, получают взаимодействием 1- аралк'илиндазолов формулы iiгде r и аг имеют указанные значения,с фенилмагнийбромидом в среде эфира в10 присутствии 1,2-диметоксиэтаиа (дмэ) при температуре кипения смеси. образовавшееся n-магниевое производное 2- арил-1,2-дигидрохиназолина подвергают гидролизу, после чего выделяют свободное основание.15 строение 2-арил-1,2- дигидрохиназолинов доказано превращением 2-фенил-1, 2дигидрохиназолина в известные соединения.пример 1. к фенилмагнийбромиду, полученному из 1,04 г (патент 420628)

Классы МПК

Способ получения 2-арил-1,2-дигидрохиназолинов1изобретение относится к новому способу получения новых замещенных 1,2- дигидрохиназолинов, которые могут еайти применение как промежуточные продукты для синтеза физиологически активных соединений.известен способ получения 1,2-дигидрохиназолина с углеводородными неароматичеокими заместителями в дигидропиримидиновом цикле путем взаимодействия оксима 5- хлор-2-аминобензофенона с ацетоном с последующей обработкой продукта реакции треххлористым фосфором.этот способ, однако, не может быть применен для синтеза 2-арил-монозамещенных в гетероциклическом кольце 1,2-дигидрохиназолинов.по предлагаемому способу 2-арил-1,2-дигидрохиназолины формулы 1сн7аггде r — водород и метилрадикал,аг-—фенил или р- хлорфенилрадикал, получают взаимодействием 1- аралк'илиндазолов формулы iiгде r и аг имеют указанные значения,с фенилмагнийбромидом в среде эфира в10 присутствии 1,2-диметоксиэтаиа (дмэ) при температуре кипения смеси. образовавшееся n-магниевое производное 2- арил-1,2-дигидрохиназолина подвергают гидролизу, после чего выделяют свободное основание.15 строение 2-арил-1,2- дигидрохиназолинов доказано превращением 2-фенил-1, 2дигидрохиназолина в известные соединения.пример 1. к фенилмагнийбромиду, полученному из 1,04 г

Иллюстрации

Способ получения 2-арил-1,2-дигидрохиназолинов1изобретение относится к новому способу получения новых замещенных 1,2- дигидрохиназолинов, которые могут еайти применение как промежуточные продукты для синтеза физиологически активных соединений.известен способ получения 1,2-дигидрохиназолина с углеводородными неароматичеокими заместителями в дигидропиримидиновом цикле путем взаимодействия оксима 5- хлор-2-аминобензофенона с ацетоном с последующей обработкой продукта реакции треххлористым фосфором.этот способ, однако, не может быть применен для синтеза 2-арил-монозамещенных в гетероциклическом кольце 1,2-дигидрохиназолинов.по предлагаемому способу 2-арил-1,2-дигидрохиназолины формулы 1сн7аггде r — водород и метилрадикал,аг-—фенил или р- хлорфенилрадикал, получают взаимодействием 1- аралк'илиндазолов формулы iiгде r и аг имеют указанные значения,с фенилмагнийбромидом в среде эфира в10 присутствии 1,2-диметоксиэтаиа (дмэ) при температуре кипения смеси. образовавшееся n-магниевое производное 2- арил-1,2-дигидрохиназолина подвергают гидролизу, после чего выделяют свободное основание.15 строение 2-арил-1,2- дигидрохиназолинов доказано превращением 2-фенил-1, 2дигидрохиназолина в известные соединения.пример 1. к фенилмагнийбромиду, полученному из 1,04 г (патент 420628)
Способ получения 2-арил-1,2-дигидрохиназолинов1изобретение относится к новому способу получения новых замещенных 1,2- дигидрохиназолинов, которые могут еайти применение как промежуточные продукты для синтеза физиологически активных соединений.известен способ получения 1,2-дигидрохиназолина с углеводородными неароматичеокими заместителями в дигидропиримидиновом цикле путем взаимодействия оксима 5- хлор-2-аминобензофенона с ацетоном с последующей обработкой продукта реакции треххлористым фосфором.этот способ, однако, не может быть применен для синтеза 2-арил-монозамещенных в гетероциклическом кольце 1,2-дигидрохиназолинов.по предлагаемому способу 2-арил-1,2-дигидрохиназолины формулы 1сн7аггде r — водород и метилрадикал,аг-—фенил или р- хлорфенилрадикал, получают взаимодействием 1- аралк'илиндазолов формулы iiгде r и аг имеют указанные значения,с фенилмагнийбромидом в среде эфира в10 присутствии 1,2-диметоксиэтаиа (дмэ) при температуре кипения смеси. образовавшееся n-магниевое производное 2- арил-1,2-дигидрохиназолина подвергают гидролизу, после чего выделяют свободное основание.15 строение 2-арил-1,2- дигидрохиназолинов доказано превращением 2-фенил-1, 2дигидрохиназолина в известные соединения.пример 1. к фенилмагнийбромиду, полученному из 1,04 г (патент 420628)
Показать все

Реферат

 

i>) 429628

О П И С Л Н И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт свидетельства (22) Заявлено 07.04.72 (21) 1770007, 23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 25.03.74. Бюллетень ¹ 11

Дата опубликования описания 14.11.74 (5!) М. Кл. С 07d 51/48

Гасударственный комитет

Саввтв Министров СССР оо делам изаоретений и открытий (53) УДК 547.77!8 (088.8) (72) Авторы изобретения

Б. А. Тертов и П. П. Онищенко

Ростовский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛ-1,2-ДИГИДРОХИНАЗОЛИ НОВ

СИ Аг

Изобретение относится к новому способу получения новых замещенных 1,2-дигидрохиназолинов, которые могут найти применение как:промежуточные продукты для синтеза физиологически активных соединений.

Известен способ получения 1,2-дигидрохиназолина с углеводородными неароматичеокими заместителями в дигидропиримидиновом цикле путем взаимодействия оксима 5-хлор-2-аминобензофенона с ацетоном с последующей обработкой продукта реакции треххлористым фосфором.

Этот способ, однако, не может быть применен для синтеза 2-арил-монозамещенных в гетероциклическом кольце 1,2-дигидрохиназолинов.

По предлагаемому способу 2-арил-1,2-дигидрохиназолины формулы 1 где R — водород и метилрадикал, Ar — фенил или р-хлорфенилрадикал, получают взаимодействием 1-аралкилиндазолов формулы II где R u Ar имеют указанные значения, с фенилмагнийбромидом в среде эфира в

1О присутствии 1,2-диметоксиэтана (ДМЭ) при температуре кипения смеси. Образовавшееся

N-магниевое производное 2-арил-1,2-дигидрохиназолина подвергают гидролизу, после чего выделяют свободное основание.

15 Строение 2-арил-1,2-дигидрохиназолинов доказано превращением 2-фенил-1,2дигидрохиназолина в известные соединения.

Пример 1. К фенилмагнийбромиду, полученному из 1,04 r (0,043 г атом) магния и

20 6,8 г (0,043 r моль) бромбензола в 15 мл эфира, в атмосфере азота приливают 10 мл 1,2-диметоксиэтана и раствор 3 г (0,014 г моль)

1-бензилиндазола в 10 мл толуола. Смесь кипятят при перемешивании в течение 2 «ас

25 30 мин, затем охлаждают и обрабатывают

20 мл 25%-ного раствора хлористого аммония.

Органический слой отделяют, промывают водой и при 150 — 200 мм рт. ст. отгоняют большую часть растворителей. К остатку добавля30 ют 30 мл петролейного эфира, после чего вы420628

Предмет изобретения

20!

CH>Ar

Составитель Б. Чернов

Техред T. Миронова

Корректор О. Тюрина

Редактор Н. Джарагетти

Заказ 2037/!5 Изд. № 616 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 делившийся 2-фенил-1,2-дигидрохиназолин отфильтровывают и высушивают. Выход 1,9 r (63% от теоретического), т. пл. 131 — 132 (из бензола с петролейным эфиром).

Найдено, %: С 80,52; Н 5,51; N 13,21.

С14 Н1г1 1 г

Вычислено, %: С 80,74; Н 5,81; N 13,45.

ИК-спектр, см- . 763, 751 (монозамещенное и о-дизамещенное бензольное кольцо), 1486, 1578 (ароматические C=C связи), 1637 (C=N), 3230 (NH).

Пример 2. В реакцию вводят 2 r (0,009 г моль) 1-бензил-5-метилиндазола, фенилмагпийбромид, полученный из 0,68 r (0,028 r атом) магния и 4,4 г (0,028 r моль) бромбензола в 10 мл эфира и 7 мл 1,2-диметоксиэтана. По окончании реакции смесь обрабатывают 15 мл 25%-ного раствора хлористого аммония, органический слой отделяют, промывают водой и извлекают основание 20 мл

5%-ной соляной кислоты. Солянокислую вытяжку нейтрализуют 10%-ным раствором аммиака; выделившийся 2-фенил-б-метил-1,2-дигидрохиназолин отфильтровывают и высушивают. Выход 0,64 г (32% от теоретического).

Т. пл. 127 — 128 (из бе нзола с петролейным эфиром).

Найдено, %: С 80,78; Н 6,23; N 12,29.

С1зН !4Хз

Вычислено, %: С 81,04; Н 6,35; N 12,60.

1. Способ получения 2-арил-1,2-дигидрохиназолинов формулы I, где R — водород или метил;

Ar — фенил или р-хлорфенилрадикал, 15 отличающийся тем, что I-аралкилинда. золы формулы II где R u Ar имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с фенилмагнийбромидом в среде эфира в присутствии 1,2-диметокоиэтана при температуре кипения смеси

30 с последующим выделением целевых продуктов обычными приемами.