Способ получения производных 3,5-дитолил-1,2,4-триазола

Способ получения производных 3,5-дитолил-1,2,4-триазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Оп ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

{6!) Дополнительное к авт. свнд-ву (22) Заявлено 17.07. 74 (21) 2045385/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опублнковано25.05.75 Бюллетень № 19 (46) Дата опубликования описания20,07.77

Союз Советских

Социалистииеских

Республик (>>) 5l483O (И) М. Кл.

С 07 0 249/10

Государстеенный номитет

Совета Мнннотроа СССР

llo делам нзобретеннй н открытий (53) УДК 547.792. .1.07. (088,8) (72) Авторы изобретения В. A. Лопырев, P. Г. Султангареев и Л. Г. Розинова

Иркутский институт органической химии (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3,5-ДИТОЛИЛ-1, 2, 4-ТРИА ЗОЛА

Изобретение относится к новому способу получения производных 3,5-дитолил-1,,2,4-триазола, которые могут быть исполь зованы, например, в качестве полупродукта для производства фармацевтических пре паратов, мономеров.

Известны способы получения 3,5-дитолил-1,2,4-триаэолов иэ нитрилов, которые переводят в иминоэфиры и далее через ver разины в 3,5-дитойил - 1,2,4-триазолы. 1

Также известен способ получения укаэанных 1,2,4- триазолов взаимодействием нитрилов толуиловых кислот и гидраэидов о ароматических кислот при 200-230 С в автоклаве.

Однако при этом способе используют в качестве исходных соединений нитрилы толуиловых кислот, которые являются сильнодействующими нервными ядами и к тому же берутся в избытке. Кроме того, исполь- 2 эуют автоклав.

С целью упрощения процесса получения производных 3,5- дитолил-1,2,4-триаэола по предлагаемому способу в качестве исходных соединений используют 2,5-дитолил- 2

1,3,4-оксадиаэолы и формамид, нагреВай до 150-200 С

Предлагаемый способ получения проиэвод ных 3,5-дитолкл-1,2,4-триаэала общей „.H3 заключается в том, что 2,5-дитолил-1,3,4 оксадиазал формулы н,с сн обрабатывают формамидом формулы д

ЗНа при 150200 С с последующим переосажде т кием в воду и кипячением в соляной кислоте, предпочтительно в 10%-ной.

Пример 1. Получение 3,5-дй- (ттфттнлил) 1,2,4-триазола.

В трехгорлую колбу, снабженную мешал» кой, обратным холодильником и термомей» ром, помещают 7 r (0,028 моль) 2,5 ди(е -толил)- 1, 3,4-оксадиазола, заливают

70 мл формамида и нагревают на песчаной

514830

Составитель Т. Архипова

Редактор Т. Никольская Техред 3. Фанта, Корректор А. Власенко

Заказ 1315/74 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская араб., д. 4/5

Фнпиап ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 о бане при 175-180 С в течение 8 час. По охлаждении реакционной смеси выпадают кристаллы. Содержимое колбы выливают в воду, выделившийся осадок отфильтровывают и кипятят в 10%-ной соляной кислоте

1 чвс. Полученный продукт отфильтровывают, промываю.т водой, сушат и пебекристаллизо. вывают из смеси спирт-вода (1,5:1).

Выход 4 72 r (67,5% от теоретического); т. пл. 245-246 С. 10

Найдено,%: С 78, 12; 77,73; Н 6,02; 6,05;

М 16,95; 16,71.

16 15 3

Вычислено,%: С " 7,08; Н 6,06; и is

3.6,85.

П р. и м е р 2. Получение 3,5-ди- (м-толил}-l, 2,4-триазола.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром у помешают 7 5 г (О 03 моль) 2 5 ди-(м-топил)-1,3,4-оксадиазопа, запивают

70 мл формамида и нагревают при 180"С в течение 8 час. На следующий день реакционная смесь закристаллизовывается и щ одновременно образуется небольшое количест во черного смолообразного вещества. Реакционную смесь после отделения смопообраз-; ного вещества выпивают в воду, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают 30 водой и кипятят с 10%-ной соляной кислотой, еще раз промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из смеси спирт - вода (1:1).

Выход 4,7 г (63,7%, от теоретическо го), т. ол. 154-155 G, Вещество гигроскопично, при стоянии погдощает одну молекулу воды.

Найдено,%: С 71,63; 71,53; Н 6,64;

6,33; N 15,72; 15,77

16 15 3 2

Вычислено,%: С 77,08; Н 6,06; К

16,85. С учетом одной молекулы воды вычислено,%; С 71,89; Н 6,41; N 15,72.

Формула изобретения

1. Способ получения производных 3,5«дитолил-l,2,4-триазола общей формулы цепью упрощения процесса, 2,5-дитолил»

1,3,4-оксадиазол формулы дс Н обрабатывают формамидом формулы Н Ст МН, при 150-200 С с последующим переосаждением в воду и кйпячением в соляной кисло те., 2. Способ по и. 1, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что кипячение проводят в 10%-ной соляной кислоте.