Способ получения -/2,3-эпоксипропил/ -фенотиазина или его галогенпроизводных

Способ получения -/2,3-эпоксипропил/ -фенотиазина или его галогенпроизводных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

з

Ййтентно-т,=:х,., н" ч ес нтаэн б 6лкст ена Л1БА

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ (и) 596584

Союз Советских

Социалистических

Республик!

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 120476 (21) 2353405/23-04 с присоединением заявки Ph (23) ПриорИтет (43) Опубликовано 0503,78,Áþëëåòåíü М 9 (45) Дата опубликования описания 080278 (51) М. Кл.

07 Т) 279/22

ГОНЦаротввнныб номнтвт

Соввта Мнннотров СССР но двная нэобрвтвннб н атнрытнб (53) УДК 547.869 ° 2 ° 07 (088. 8) (72) Авторы изобретения

С.И.Куткевичус, А.A.Còàíèøàóñêàéòå, Р.И.Кавалюнас, В.И.Гайдялис и А.И.Ундзенас

Каунасский политехнический институт им. Антанаса Снечкуса и научно-исследовательский институт электрографии (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N — (2, 3-ЭПОКСИПТ ОПИЛ)-ФЕНОТИАЗИНА ИЛИ ЕГО ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ

Изобретение относится к .улучшенному способу получения. Й вЂ (2,3-эпоксипропил)-фенотиазина или его производных, которые находят применение в синтезе ™слимеров и биологически активных соединений.

Известен способ получения Й вЂ (2,3-эпоксипропил)-фенотиазина или его производных, например соответствую щих 3-галогенпроиэводных фенотиазина, в две стадии с образованием натриевой соли при действии на фенотиазин или его производные амида натрия в жидком аммиаке и последующим взаимодействием полученной натриевой соли с эквимолярным количеством эпихлоргидрина в органическом растворителе, например толуоле, при температуре о.

40 С (1-3) . Выход продуктов не превышает 50%.

Недостатком известных методов является использование взрывоопасного и ядовитого амида натрия и жидкого аммиака, а также низкий выход целевых продуктов.

Цель изобретения — упрощение процесса, увеличение выхода целевых продуктов и улучшение их качества — достигается тем, что фенотиазин или. его галогенпроизводные подвергают взаимодействию с избытком эпихлоргидрина в присутствии едкого кали и окиси кальция.

Процесс предпочтительно проводят при температуре 20-45 С и соотношении фенотиазина или его галогенпроизводных, эпихлоргидрина, едкого кали и окиси кальция соответственно

1:6-10:3-4:1-2.

Отличительными признаками способа являются использование избытка эпихлоргидрина и проведение процесса в присутствии едкого кали и окиси каль" ция.

Выход целевых продуктов 90-94%.

П р-и м е р 1. Н(†(2,3-Эпоксипропил)-фенотиазин.

49,8 г (0,25 г-моль) .фенотиазина, 231 г (2,5 г-моль) эпихлоргидрина, 42 г (0,75 г-моль) порошкообразного едкого кали и 28 r (0,5 r-моль) окиси кальция интенсивно перемешивают при температуре 35-40 С в течение 3,54 ч. Окончание реакции определяют ме« тодом TCX (окись алюминия П ст.акт.. элюент-хлороформ). Осадок отфильтровывают, несколько раз проммвают эпи.хлоргидрином (20 мп). Эпихлоргидрин отгоняют, а остаток перегоняют в ва596584

Формула изобретения

Составит: Ль В.Назина

Редактор Т.карганова Тех ед о.Андрейко Ко екто Л Небола

Заказ 1030/27 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035 Москва Ж-35 Ра ская наб. . 4 5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 кууме. Собирают фракцию с т.кип. 185190 С/О 5 мм. Выход 90t.

Найдено,%: N 5,5; эпоксидное число 0,384 экв/100 r. с н, ко.

Вычислено,Вс Я 5,5; эпоксидное число 0,386 экв/100 r.

Пример 2. Ц -(2,3-Эпоксипропил)-2-хлорфенотиазин.

58,4 г (0,25 r-моль) 2-хлорфенотиазина, 231 r (2,5 r-моль) эпихлоргидрина, 42 r (0,75 r-моль) порошкообразного едкого кали и 28 г (0,5 г-моль) окиси кальция интенсивно перемешивают при температуре 3540 С в течение 3,5-4 ч. Окончание реакции определяют так же, как и в примере 1. Осадок отфильтровывают, проьывают эпихлоргидрином (20 мл).

Эпихлоргидрин отгоняют. Остаток растворяют в 20 мп смеси бензол-метанол (1:1) и оставляют. Через несколько часов масса закристаллизовывается.

Кристаллы отжимают, промывают метанолом, высушивают и перекристаллизовывают из смеси бензол-метанол (1:1). .Выход 944. T.ïë..79,5-80,5 С.

Найдено,Ъ: C1? 12,0; Й 4,8; эпок сидное число 0,343 зкв/100 r.

С бН12СР ЙО.

Вычислено, Ъ: C k 12, 2; Й 4, 8 эпоксидное число 0,344 экв/100 г.

Отогнанный эпихлоргидрин вторично используют для получения эпоксипропильных соединений фенотиазина или его производных.

1. Способ получения Й вЂ (2,3-эпоксипропил)-фенотиазина или его галогенпроизводных с использованием феноl0 тиазина или его галогенпроизводных и эпихлоргидрина и щелочных агентов, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, повышения

3 выхода и качества целевого продукта, 15. фенотиазин или его галогенпроизводные непосредственно обрабатывают избытком эпихлоргидрина в присутствии едкого кали и окиси кальция.

2. Способ по п.1, о т л и ч а юшийся тем, что процесс проводят при 20-45 С.

3. Способ по п.1, о т л и ч а ющ и и с- я тем, что процесс проводят при соотношении фенотиазина или его галогенпроизводных, эпихлоргидрина, едкого кали и окиси кальция 1:6-10:34:1-2.

Источники информации, принятые во внимание дри экспертизе: ,1. Патент Бельгии 9566160 Кл. C07J, ЗО 1960 .

2. Патент .Бельгии 9563610,кл.C07 J)

1960.

3. Патент Бельгии М561875,кл.C07 d)

1960.