Способ получения аминоалкилгетероциклических соединений или их солей

Способ получения аминоалкилгетероциклических соединений или их солей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

К ПА7ИИТУ

««698530 (61)ДонолнительиыЯ к патеиту— (22) ЗаявлЕно 22.02.77 (Ql) 2453505/23-04 (51) М. Кл.

С 07 0 235/22

С 07 0 233/32

С 07 0 265/36//

А 61 К 31/33 (23) Приоритет — (32) 09.03.76

Государственный номхтет сссР оо делам нзобретеннй н открь тнй (31) P 2609 645. 7 (ЗЗ) ФРГ

Опубликовано 15.11.79. Бюллетень № 42

Дата опубликования описания 18.11.79 (53) УДК

547.7 (088.8) Иностранцы

Антон Ментруц, Курт Шромм, Эрнст-Отто Речт, Рихард Рейхл, Вернер Траунэккер и Вольфганг Хефке (ФРГ)

Иностранная фирма

"К. Х. Берингер Зон" (ФРГ) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОАЛКИЛГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ ()о"

Изобретент1е относится к способу получения новых химических соединений, конкретно к способу получения аминоалкилгетероциклнческих соединений общей формулы

1 5 . 5 16

9 — C„ízê- MH — 6Hz — CHOR

3 где Q означает один нз радикалов 10 и, в которых А означает =NH, =NCH3, — OCH> — рц (причем, кислород связан с бензольным кольцом), — Π— или — СН,-CH,—;

R, и Н вЂ” водород илн метокси; и — 2 — 6;

R — Водород, НΠ—, бензилокси, Rg NH Яа где Rs — метилсульфоннл, днметилсульфонил, СН,$0,МСНз-, гидроксиметнл, CN —, CONHCH3 или галоген;

R6 — водород, -ОН нли ОСН,— С„Н,;

R, и R< вместе означают — СН=CH — С Н=C Н вЂ”, — О-СН, -О-, -ОСН, — CONH- -СН, — CM, CONH†0 †CO †NH-;

R — водород, метил, метокси, гидрокси или хлор (причем, Rs не означает RsNH — или

CH>SO,NCH3-,если Р означает хлор), илн их солей, которые могут быть использованы в качестве биологически активных соединений.

Известно взаимодействие альдегидов и полуацеталей с аминами (1).

Цель изобретения — получение аминралкилгетероциклических соединений, которые расширяют арсенал средств воздействия на живой организм.

Эта цель достигается предлагаемым способом получения соединений указанной общей формулы, заключающимся в том, что амин формулы

Q — C

5 виде или в виде соли. гОСНО ОО- ОКОН- ОЗ у

Яа или 1 в 7

Пример 1.

C1 - HCl.

-СН -Сн -CHz-ЫН-CÍz- СН и

ОН

35- той, отгоняют этанол и выделяют основание.

Выход 5,5 г, т.пл. 95 .С. К полученному основанию добавляют рассчитанное количество эфирного раствора соляной кислоты. 1 идрохлорид

20 имеет т.пл. 185 С.

Пример 2.

5,36 г 3,4-дихлорфенилглиоксальгидрата и

4,5 . г 1- (3- аминопропил) -1,2,3,4-тетрагидрохинолона-(2) нагревают в 200 мл этанола 1 ч до

50 С и затем, охлаждая, при 0 — 5 C добавляют

5 г борана натрия. Перемешивают 2 ч при комнатной температуре, подкисляют соляной кислоСН

-СН -CHz- С-МН- CHz бн

О СН> ОН

ОСН вЂ” СаНа

ОСН - С аНа

11 г 1- (3,4-дибензилоксифенил) -1-оксо-2-окси-2-этоксиэтана (т.пл. 114 С) и 5,6 г 1- (3,3-диметил-3-аминопропил) -бензимидазолинона30

-(2} нагревают в 225 мл этанола 3 ч и затем добавляют при 0 — 5 С 8 г борана натрия.

Раствор 12 ч выдерживают при комнатной температуре и подкисляют соляной кислотой.

3 подвергают взаимодействию с кетоальдегидом илн полуацеталем формулы

Выход 127 r вышеуказанного основания с т.пл. 130 С, которое добавлением маленновой кислоты в ацетонитриле переводят в малеинат (т.пл. 197 С).

Аналогично описанному в примерах 1 и 2 получают соединения, приведенные в таблице.

698536

12 н

С Ф о и

4Э

lO о

«А н

I I

v о/ ) I

IO

Х

М

Д ь

Р

%Э

Т>

О

%Э

МЪ о

ФГ

Т7 д7

4

1 т >«

1 В

g )

Ф

I о

Щ

О4

Р

Ж д

\Ч

Х

Ъ7

I о-о

14 а о

I о л! о

Ф4

О

Х т>

I х

04 х

I д О

698530

I о

Р

Ф

Д

Ф

Ф р-О о е м

Ю р о

Р Р ) Я ! м» 7

М

1 > ЪЭ

1 х

I а ы

I -р

ФЮ ь

Ф р В ее Д х

Т.> й( о !

lA

СО

С) у р р

698530

I

I

I

1, !

1

I

I

I ! ! !

I

I

1 г о

l

I !

1 о

Ж

I/) Ф

СО

tv

Ф

1 х р) р т./

Д

РС

I

Р» р-о

26

Г4

С 4

ГЧ

ГЧ

Ф

6 о

698530 о о

Д о

l

Ж

r» к1Г тэ-СЭ- О > о

Ф (T7

Ф с

1;Г

Т7

М

У

О о g и-о

1

Ф м р-„ I и 17 «ТР

I и

Р4

t7

29

СЧ

М"> о

СЧ

k о и р н

»

С

Ф

М о

Е

tO о

Ъ

Р

Т> о

Ф О о

698530

I . з.

Д р

44

1 х

04 о

tool

698530

Способ получения аминоапкилгетероциклических соединений общей формулы. 36 6

Я- С„На„- ИН вЂ” СН, — СНОн ,1

З7

C",)в которых А означает =NH, =NCH3, — ОСН3— (причем, кислород связан с бенэольным кольцом), — Π— или — СН3 — СН, —;

Я1 и Я3 — водород или метокси;

n — 2 — 6;

Rj — водород, НΠ—, бензилокси, Яа NH, где Яа — метилсульфонил, диметилсульфонил, CH3S0qNCH3 —, гидроксиметил, CN —, C0NHCH3 или галоген;

Составитель Ж. Сергеева

Техред И. Асталош Корректор В. Bynrra

Редактор Е. Хорина

Заказ 6957/39 Тираж 513 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения где Я означает один из радикалов

Я1

З ф.1

Ву

36, Re — водород, — ОН илн ОСН2-CeHs

R> и Яе вместе означают — CH=CH — CH=CH —, .

-0-CH 0-, -0CH C0NH-, — CH CH,CQNH, — 0 — CO — NH —, R7 — водород, метил, метокси, гидрокси или хлор (причем, R, не означает Я8 NH — или

CH3S0qNCH3 —, если R7 означает хлор), или их солей, отличающийся тем, что амин формулы

Q — СпН п — NH> где 0 и и имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с кетоальдегидом или полуацеталем формулы

Ц6 СОСНО ) 6 СО-СНОН.-ОЯ, 6 УРМ 36 7 т где Я,, Re и R7 имеют указанные значения, Яд означает водород или алкил, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы, М., Мир, 1973, т. 1, с. 525.