Производные имидазо[4,5-c]пиридина, обладающие акарицидной активностью
Патент 879945
Авторы
Классы МПК
Производные имидазо[4,5-c]пиридина, обладающие акарицидной активностью
Реферат
Производные имидазо[4,5-с]пиридина общей формулы обладающие акарицидной активностью.
Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к производным имидазо[4,5-c]пиридина общей формулы обладающим акарицидной активностью. Известны производные имидазо[4,5]пиридина, проявляющие фармакологическую активность [1]. Известно также применение 4,4' - дихлордифенилтрихлорметилкарбинола (кельтана) в качестве акарицида [2]. Целью изобретения является расширение асенала средств воздействия на живой организм. Указанная цель достигается новыми производными имидазо[4,5- с]пиридина формул I и II, которые получают взаимодействием 1,2- диметилимидазо[4,5-с] пиридина с анилином и серой при нагревании до 170 - 180oC в течение 10 - 12 ч (соединение I) или 3,4-диаминопиридина с 3-метокси- 4- оксибензальдегидом и серой в растворителе при температуре кипения реакционной массы в течение 4 - 5 ч (соединение II). Пример 1. Анилид 1-метилимидазо[4,5-с]пиридин-2-тиокарбоновой кислоты. Рекционную смесь, состоящую из 1,2-диметилимидазо[4,5c]пиридина, анилина и серы в мольном отношении 1: 5: 3, нагревают при температуре 170 - 180oC в течение 10 - 12 ч. Избыток анилина отгоняют в вакууме, к остатку прибавляют изопропиловый спирт, осадок отфильтровывают. Выход 0,95 г (70%), т. пл. 236 - 237oC (нитрометан). Найдено, %: C 62,7; H 4,1; S 12,2. C14 H12 N4 S4 Вычислено, %: C 62,7; H 4,5; S 12. ИК-спектр (КВr), см-1: N-C=S 1295, 1440. Пример 2. Гидрохлорид 2-(3'- метокси- 4'- оксифенил)имидазо[4,5-c]пиридина. Смесь, состоящую из эквимолекулярных количеств 3,4-диаминопиридина, 3-метокси-4- оксибензальдегида и серы, нагревают в мезитилене или ксилоле при температуре кипения реакционной массы в течение 4 - 5 ч. На 1 мас.ч. серы берут 20 мас.ч. растворителя. Осадок после охлаждения отфильтровывают и смешивают с 10%-ным раствором соляной кислоты, нагревают, отфильтровывают от не вступившей в реакцию серы. При охлаждении выделяется солянокислая соль II. Выход 88%, т. пл. 293 - 294oC (спирт). Найдено, %: N 14,9; 14,85. C13 H11 N3O2 HCl Вычислено, %: N 15,1. ИК-спектр (ваз. масло), см-1: 810, 1270, 1510, 1445, 1665, 1655, 3450. Биологические испытания на акарицидную активность соединений I и II проводили на паутинных клещах на фасоли (Tetranychus urticae Koch). Стандартные высечки листьев фасоли с подсаженными на них взрослыми клещами опрыскивали 2,5 мл водно-ацетонового раствора испытуемого вещества в концентрации 0,1% по д. в. После высыхания капельно-жидкой влаги высечки с обработанными клещами помещали во влажную камеру. Учет гибели клещей проводили через 48 ч. Результаты испытаний акарицидной активности приведены в таблице. Испытанные соединения показали выраженную акарицидную активность.
Формула изобретения
Производные имидазо[4,5-с]пиридина общей формулы обладающие акарицидной активностью.РИСУНКИ
Рисунок 1