Способ получения 3,4-диметокси-6-/4-(2-фуроил)-1- пиперазинилтиокарбамидо/-бензонитрила

Способ получения 3,4-диметокси-6-/4-(2-фуроил)-1- пиперазинилтиокарбамидо/-бензонитрила

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Соаетекня

Соцналнстнчеавл

Ресяубннк

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н Ия

К ПА7ЕМТУ

923370 (61) Дополнятельный к патенту (22) Заявлено 14.12. 77 (21) 2555751/23-04 (23) Приоритет - (32) 15. 12. 76 (31) 763614 (331 Финляндия (Ь1) М. KA.

С 07 О 405/06 (53) УДК 547.861. . 3.07(088.8)

Опубликовано 23. 04. 82 )бюллетень Ж 15

Дата опубликования описания 25.04.82

Иностранцы

Эркки Юхани Хонканен, Айно Кулли (Финляндия)

Иностранная фирма

"Орион Ихтюмя Ой" (финляндия) (72) Авторы изобретения (71} Заявитель с (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-ДИМЕТОКСИ-6-(4-(2-ФУРОИЛ)"1-ПИПЕРАЗИНИЛТИОКАРБАМИДО)БЕНЗОНИТРИЛА

Изобретение относится к способу получения 3,4-диметокси-б-(4-)2-фуроил)-1-пиперазинилтиокарбамидо)бензонитрила, который может быть использован в качестве промежуточного продукта в синтезе биологически активного

6,7-диметокси-4-амино- 2-/4- 2-фуроил)-1-пиперазинил) хиназолина. что 3,4-ди" формулы

Известны методы получения изотио- Ip цианатов взаимодействием аминопроизводных с тиофосгеном и реакции изотиоцианатов с аминами с образованием смешанных мочевин (1 1.

М30 3Hg еп>о

Целью изобретения является основанный на известных методах способ получения 3,4-диметокси-б- (4-) 2-фуроил)- 1-пиперазинилтиокарбамидо)бенэонитрила, который может быть исполь- рО эован в синтезе известных биологических активных соединений. снО всз

Uy)

С .Я,сн,о

Поставленная цель достигается тем,,что согласно способу получения 3,4"ди-1в

3Ьеуаеретевяай кенятет

СИР ае делан язебретвяяВ я еткрытяя

2 метокси-6- (4- (2-фуроил)-1-пиперазинилтиокарбамидо) бензонитрила формулы о оно мн- си в ое (q

О, он,о см который заключается в том, метокси-6-ами нобензонитрил подвергают взаимодействию с тиофосгеном с образованием 3,4-диметокси-6"

-изотиоцианатобензонитрила формулы с последующим взаимодействием полу" ченного продукта с 1- (2-фуроил)пипе" рази ом формулы

4 перазинилтиокарбамидо) бензонитрила.

Т. пл. 178-180 С.

Найдено, Ф: С 57,4,1; Н 5,39;

)) 14,)4; S 7,68.

С, н„й,О„S.

Рассчитано, 3: С 56,99; Н 5,03;

И 13 99;. S 8,01.

О щ н — ос формула изобретения

О

ИК З- 9С г

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., "Химия", 1968, с. 377, 631 °

Пример 1. Получение 3,4-ди метокси "6-и зотиоци анатобензонит рила () ) !).

В 150 мл 1,2-дихлорэтана растворя ют 27,0 r (0,15 моль) 3,4-диметокси-6-аминобензонитрила (! ) ) и раст1О вор постепенна добавляют при 0-5 С к смеси, которая содержит 23,0 r (0,2 моль) тиофосгена, 100 мл 1,2-дихлорэтана, 20,0 г (0,2 моль) карбоната кальция и. 200 мл воды. После заl5 вершения добавления смесь перемешивают в течение 1 ч при 35 С. Реакционную смесь фильтруют, отделяют дихлорэтановый слой, промывают его разбавленной хлористоводородной кислотой и водой и сушат с MgS04. Растворитель удаляют в вакууме и кристаллический остаток (т.пл. 126- 127оС) используют для проведения следукнцей стадии . Выход составляет 31,0 r (943 от теоретического) 3,4-диметокси-625

-изотиоцианатобенэонитрила.

Найдено, Ф: С 53,48; Н 3,78;

М 12,18; S 13 79.

C1OH8 Nq OiS

Рассчитано, 4: С 54 53 Н 3 65! и 12,72; S 14,56.

Пример 2. Получение 3,4-диметокси-6- (4-(2-фуроил) -. 1-пиперазинил тиокарбамидо)бензонитрила (.1).

В 65 мл этилацетата растворяют

11,2 г (0,051 моль) 3,4-диметокси-6"изотиоцианатобензонитрила (Ш) и раствор постепенно добавляют при перемешивании и 0 С к раствору, который содержит 9,2 r (0,051 моль) 1- 4o

-(2-фуроил)-пиперазина (1У) в 65 мл этилацетата. Раствор оставляют стоять, на ночь при 25оС, в результате чего продукт выкристаллизовывают. его от.фильтровывают и кристаллы промывают холодным этилацетатом и сушат. Выход .составляет 16,3 г (803 теоретического)

3,4-диметокси-6-(4")2-фуроил)"1-пи"

Способ получения 3,4-диметокси-6-(4-(2-фуроил)- 1-пиперазинилтиокарбамидо)бензонитрила формулы г- » сн,о мн-с-и м ое

)go cN отличающийся тем, что

3, 4-диметокси-6-аминобензонитрил формулы (! ) )

m> що с подвергают взаимодействию с тиофосгеном с образованием 3,4-диметокси-6-изотиоцианатобензонитрила формулы ())!) с последующим взаимодействием полученного продукта с 1- (2-фуроил) пипе разином формулы ()Ч)

1, Составитель В. Назина

Ревактор Г. Волкова Техрев ))). Кастелевич Корректор М.

Заказ 2626/79 Тираж 448 Подписное . ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035 Москва Ж-35 Ра шская наб. а. 4/6 мвЛ - Лв 1

Ъ А

& филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, !