Триазоло[4,5-d]пиримидиновые соединения, способы их получения (варианты), фармацевтическая композиция

Триазоло[4,5-d]пиримидиновые соединения, способы их получения (варианты), фармацевтическая композиция

Реферат

 

Изобретение относится к новым триазоло[4,5-d]пиримидиновым соединениям общей формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, которые обладают действием Р_2T-антагонистов, в частности проявляют ингибирующую агрегацию тромбоцитов активность. Изобретение также относится к способам получения соединений (I) и фармацевтической композиции. В соединениях общей формулы (I) R¹ представляет C_1-6 алкил, С_2-6алкенил, С_2-6алкинил, С_3-8циклоалкил или фенильную группу, при этом каждая группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR⁸, NR⁹R¹⁰, SR¹¹ или C_1-6алкила (который, в свою очередь, необязательно замещен одним или несколькими атомами галогена); R² представляет C_1-8алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR⁸, NR⁹R¹⁰, SR¹¹, С_3-8циклоалкила, арила (необязательно замещенного одной или несколькими C_1-6алкильными группами и/или атомами галогена) или C_1-6алкила; или R² представляет С_3-8 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR⁸, NR⁹R¹⁰, SR¹¹, C_1-6алкила или фенила, последние две группы необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, NO₂, C(O)R⁸, OR⁸, SR¹¹, NR¹²R¹³, конденсированного 5- или 6-членного насыщенного кольца, содержащего один или два атома кислорода, фенила или C_1-6алкила, при этом две последние группы необязательно замещены OR⁸, NR⁹R¹⁰ или одним или несколькими атомами галогена; один из R³ и R⁴ представляет гидрокси, а другой представляет водород, гидрокси или NR⁹R¹⁰; R представляет группу (CR⁵R⁶)_mOR⁷, где m равно 0 или 1; R⁵ и R⁶ независимо представляют водород, C_1-6алкил или фенил, последние две группы необязательно замещены галогеном, и R⁷ представляет водород, C_1-6алкил или (CR⁵R⁶)_nR¹⁴, где R⁵ и R⁶ являются такими, как определено выше; n равно 1-3 и R¹⁴ представляет СООН, OR¹⁵, NR¹⁶R¹⁷ или СОNR¹⁶R¹⁷; или R представляет С_1-4алкильную или С_2-4алкенильную группу, каждая из которых замещена одной или несколькими группами, выбранными из = S, = O, =NR²⁰ или OR²¹, и необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из галогена, С_1-4алкила, фенила, SR²¹, NO₂ или NR²²R²³ (где R²¹, R²² и R²³ независимо представляют водород, С_1-4алкил или фенил; R²⁰ представляет OR²⁴ или NR²⁵R²⁶, где R²⁴ представляет водород, С_1-4алкил или фенил и R²⁵ и R²⁶ независимо представляют водород, С_1-4алкил, арил, C_1-6ацил, арилсульфонил или арилкарбонил); R⁸ представляет водород, C_1-6алкил, необязательно замещенный галогеном, или R⁸ представляет фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, NO₂, С(O)R⁶, OR⁶, SR⁹, NR¹⁰R¹¹; R⁹, R¹⁰ и R¹¹ независимо представляют водород или С_1-6алкил; R¹² и R¹³ независимо представляют водород, C_1-6алкил, ацил, алкилсульфонил, необязательно замещенный галогеном, или фенилсульфонил, необязательно замещенный С₁-С₄алкилом; и R¹⁵, R¹⁶ и R¹⁷ независимо представляют водород или C_1-6алкил. 6 с. и 14 з.п. ф-лы,1 табл.

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)е

Формула изобретения

1. Соединение формулы (I)

где R¹ представляет C_1-6 алкил, С_2-6 алкенил, C_2-6 алкинил, С_3-8 циклоалкил или фенильную группу, при этом каждая группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR⁸, NR⁹R¹⁰, SR¹¹ или C_1-6 алкила (который, в свою очередь, необязательно замещен одним или несколькими атомами галогена);

R² представляет C_1-8 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR⁸, NR⁹R¹⁰, SR¹¹, С_3-8 циклоалкила, арила (необязательно замещенного одной или несколькими C_1-6 алкильными группами и/или атомами галогена) или C_1-6 алкила; или R² представляет С_3-8 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR⁸, NR⁹R¹⁰, SR¹¹, C_1-6 алкила или фенила, последние две группы необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, NO₂, C(O)R⁸, OR⁸, SR¹¹, NR¹²R¹³, конденсированного 5- или 6-членного насыщенного кольца, содержащего один или два атома кислорода, фенила или C_1-6 алкила, при этом две последние группы необязательно замещены OR⁸, NR⁹R¹⁰ или одним или несколькими атомами галогена;

один из R³ и R⁴ представляет гидрокси, а другой представляет водород, гидрокси или NR⁹R¹⁰;

R представляет группу (CR⁵R⁶)_mOR⁷, где m равно 0 или 1;

R⁵ и R⁶ независимо представляют водород, C_1-6 алкил или фенил, последние две группы необязательно замещены галогеном;

R⁷ представляет водород, C_1-6 алкил или (CR⁵R⁶)_nR¹⁴, где R⁵ и R⁶ являются такими, как определено выше;

п равно 1-3;

R¹⁴ представляет СООН, OR¹⁵, NR¹⁶R¹⁷ или CONR¹⁶R¹⁷;

или R представляет C_1-4 алкильную или С_2-4 алкенильную группу, каждая из которых замещена одной или несколькими группами, выбранными из =S, =O, =NR²⁰ или OR²¹, и необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из галогена, C_1-4 алкила, фенила, SR²¹, NO₂ или NR²²R²³ (где R²¹, R²² и R²³ независимо представляют водород, C_1-4 алкил или фенил; R²⁰ представляет OR²⁴ или NR²⁵R²⁶, где R²⁴ представляет водород, C_1-4 алкил или фенил и R²⁵ и R²⁶ независимо представляют водород, C_1-4 алкил, арил, C_1-6 ацил, арилсульфонил или арилкарбонил);

R⁸ представляет водород, C_1-6 алкил, необязательно замещенный галогеном, или R⁸ представляет фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, NO₂, C(O)R⁶, OR⁶, SR⁹, NR¹⁰R¹¹;

R⁹, R¹⁰ и R¹¹ независимо представляют водород или C_1-6 алкил;

R¹² и R¹³ независимо представляют водород, C_1-6 алкил, ацил, алкилсульфонил, необязательно замещенный галогеном, или фенилсульфонил, необязательно замещенный C₁-C₄ алкилом;

R¹⁵, R¹⁶ и R¹⁷ независимо представляют водород или C₁-₆ алкил,

или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.

2. Соединение по п.1, в котором R¹ представляет C_1-4 алкил или фенил, замещенный трифторметилом.

3. Соединение по п.1 или 2, в котором R² представляет бутил или циклопропил, необязательно замещенный фенилом, фенильная группа, в свою очередь, необязательно является замещенной одним или несколькими галогенами, С_3-8 алкильными, фенокси или фенильными группами.

4. Соединение по любому из пп.1-3, в котором оба R³ и R⁴ представляют гидрокси.

5. Соединение по любому из пп.1-4, в котором оба R⁵ и R⁶ представляют водород.

6. Соединение по любому из пп.1-5, в котором R представляет ОН, CH₂OH, CH₂CH₂OH, OCH₂CH₂OH, СН₂OСН₂С(СН₃)₂OН и ОСН₂С(СН₃)₂OН.

7. Соединение по п.1, которое представляет собой:

[1S-[1, 2, 3, 5 (1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-(1, 2, 3, 5)]-5-[7-[(Циклопропил) амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-3-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-(1, 2, 3, 5)]-5-[7-(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-3-(гидроксиметил)-циклопентан-1,2-диол,

[1S-(1, 2, 3, 5)]-5-[7-(Бутиламино)-5-[[4-(трифторметил)-фенил]тио]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-3-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

2-[[[1R-(1, 2, 3, 4)]-4-[7-(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2,3-дигидрокси-циклопентил]метокси]уксусная кислота,

1-[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-2-Гидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2, 3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2,3-дигидроксициклопентил]этанон,

1-[[1S-[1, 2, 3,4]]-4-[7-(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2, 3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2, 3-дигидрокси-циклопентил]-2-гидроксиэтанон,

1-[[1S-[1, 2, 3, 4 (1S*,2R*)]]-2,3-Дигидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]этанон,

1-[[1S-[1, 2, 3, 4]]-4-[7-(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2,3-дигидрокси-циклопентил]этанон,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-(1-Гидрокси-1-метилэтил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[7-[(2-Фенилциклопропил)-амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

2-[[[1S-[1, 3, 4 (1S*,2R*)]]-3-Гидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]окси]уксусная кислота,

2-[[[1S-[1, 2, 4 (1S*,2R*)]]-2-Гидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]окси]уксусная кислота,

2-[[[1S-(1, 2, 3, 4)]]-4-[7-[(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2,3-дигидрокси-циклопентил]окси]уксусная кислота,

2-[[[1S-(1, 2, 3, 4)]]-4-[7-[(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2,3-дигидрокси-циклопентил]окси]ацетамид,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[[5-(Метилтио)-7-[ (2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4 (1S*,2R*)]]-4-[[5-(Метилэтил) тио]-7-[(2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3 -триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4 (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Фторфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4 (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Метоксифенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4 (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Метилфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4 (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Хлорфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

2-[[[1S-[1, 2, 3, 4 (1S*,2R*)]]-2,3-Дигидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]окси]ацетамид,

[1S-[1, 2, 3, 4 (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Метоксифенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Метилфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4 (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Хлорфенил) циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4 (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Нитрофенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло [4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2, 3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4 (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Феноксифенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4 (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Феноксифенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4 (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Аминофенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-(1, 2, 3, 5)]-3-[7-(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(3-гидроксипропокси)-циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5 (1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтокси)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5 (1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1, 2, 3(1S*,2R*),5]]-5-[7-[[2-(4-Хлорфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-3-гидроксиметилциклопентан-1,2-диол,

[1R-[1, 2, 3 (1S*,2R*),5]]-3-[7-[[2-(3-Хлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2, 3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-(Метоксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[5-(метилтио)-7-[(2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5 (1S*, 2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-[(1-метилэтил)тио]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5 (1S*, 2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(проп-2-енилтио)-3Н-1,2,3-триазоло-[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[5-(4-метилфенилтио)-7-[(2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3-триазоло [4, 5-d]пиримидин-3-ил] циклопентан-1, 2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло-[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3(R*), 5 (1S*, 2R*)]]-3-(1-Гидроксиэтил) 5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3(S*),5 (1S*,2R*)]]-3-(1-Гидроксиэтил) 5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1, 2, 3 (1R*, 2S*), 5]]-3-[5-(Этилтио)-7-[[2-фенилциклопропил]амино]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1, 2, 3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-[(1,1’-Бифенил)-4-ил]циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1, 2, 3, 5]]-3-[7-(Бутиламино)-5-(циклопентилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)-циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-[4-(трифторметил) фенилтио]-3Н-1,2,3-триазоло [4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-(4-феноксифенил)циклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1, 2, 3(1S*,2R*),5]]-3-[7-[[2-(2-Хлорфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтоксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1, 2, 3, 4(1R*,2S*)]]-3-Гидрокси-2-метокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентанметанол,

[1R-[1, 2, 3, 4 (1R*, 2S*)]]-2-Гидрокси-3-метокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентанметанол,

[1S-[1, 2, 3(E),5(1S*,2R*)]]-3-(3-Гидроксипроп-1-енил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-(3-Гидроксипропил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

1-[[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-2,3-Дигидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]-2-метоксиэтанон,

[1S-[1, 2, 3, 5]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[транс-2-(3,4-метилендиоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(3-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5 (1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(4-гидроксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(3-феноксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1, 2, 3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(4-Фторфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(3-нитрофенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1, 2, 3, 5(1R*,2S*)]]-3-[7-[[2-(3-Аминофенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло(4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,5-Диметоксифенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-[(2-Гидрокси-2,2-диметил)этокси]-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-1,2-циклопентандиол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-[4-(1-метилэтилокси)фенил]циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-(3-Гидроксипропокси)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-1,2-циклопентандиол,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,4-Дифторфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1R-[1, 2, 3(1S*,2R*),5]]-3-[7-[[2-(3,4-Дифторфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2, 3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*, 2R*)]]-4-[7-[[2-(3,5-Дифторфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-[[1,1’-Бифенил]-3-ил]циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1R-[1, 2, 3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-[[1,1’-Бифенил]-3-ил]циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

N-Этил-[[[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-2,3-дигидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]окси]ацетамид,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Mетокси-4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1R-[1, 2, 3 (1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(4-N,N-Диметиламинофенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-гидроксиметилциклопентан-1,2-диол,

[1R-[1, 2, 3 (1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3-Фтор-4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(4-метокси-3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1, 2, 3 (1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3,4-Дихлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-3-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 5(1S*,2R*)]]-3-[(2-Амино)этокси]-5-[7-(2-фенилциклопропил)амино]-5-пропилтио-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1, 2, 3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3,4-Диметилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,4-Диметилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1R-[1, 2, 3, 5]]-3-[7-(Циклопропиламино)-5-[[4-(трифторметил)фенил]тио]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,5-Дихлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1R-[1(1S*,2R*), 2, 3, 4]]-N-[3-[2-[[3-(2,3,4-Тригидроксициклопентил)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]фенил]метансульфонамид,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,4-Диметоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Метокси-3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1R-[1(1S*,2R*), 2, 3, 4]]-N-[3-[2-[[3-(2,3,4-Тригидроксициклопентил)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]фенил]ацетамид,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,4-Дихлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло [4, 5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1, 2, 3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Xлор-3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4(транс)]]-4-[7-[[2-(Фенилметил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло [4, 5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2, 3-триол,

[1R-[1, 2, 3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(4-Хлор-3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Диметиламинофенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Фтор-4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло [4, 5-d]пиримидин-3-ил] циклопентан-1,2, 3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,5-Диметилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2, 3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[7-[ [2-(3-Хлор-4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло [4, 5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2, 3-триол,

[1R-[1, 2, 3(1R*,2S*), 5]]-3-[7-[[2-(3-Хлор-4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1(1S*,2R*), 2, 3, 4]]-N-[3-[[2-[3-[2,3-Дигидрокси-4-(гидроксиметил)циклопентил]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло-[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]фенил]метансульфонамид,

[1R-[1, 2, 3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3,5-Диметоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1, 2, 3, 4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Фторфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1R-[1(1S*,2R*), 2, 3, 4]]-N-[[3-[2-[3-(2,3-Дигидрокси-4-гидроксиметилциклопентил)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]-фенил]ацетамид,

[1R-[1, 2, 3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3,5-Дихлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1(1S*,2R*),2, 3