Нитратные соли антимикробных соединений

Иллюстрации

Показать все

Настоящее изобретение относится к нитратным солям цефазолина, ампициллина, клиндамицина, ципрофлоксацина, сульфаметоксазола и нитрокси-производного метронидазола, которые могут быть использованы в качестве антимикробных лекарственных средств, в особенности антивирусных, противогрибковых и антибактериальных лекарственных средств. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 2 табл.

Реферат

Настоящее изобретение относится к соединениям или фармацевтическим композициям на их основе для системного и несистемного применения в антимикробной терапии.

Известно, что широкое применение антимикробных агентов для лечения инфекций привело к развитию штаммов, устойчивых к действию таких лекарственных веществ, среди которых можно упомянуть, например, антивирусные, противогрибковые и антибактериальные агенты.

Подобная устойчивость, как правило, возникает в случае, если у микроорганизмов вырабатываются механизмы роста и воспроизводства, на которые не действует антимикробная терапия, или если микроорганизмы продуцируют ферменты, нейтрализующие лекарственное вещество. Затем устойчивый микробный штамм может размножаться, приводя к продолжению болезни и ухудшению состояния с возможностью распространения инфекции среди других людей. Как известно, этот факт может вызвать значительные социально-экономические и санитарно-гигиенические последствия.

Одним из способов решения этой проблемы является увеличение дозы антимикробных лекарственных веществ. Недостатком этого пути является увеличение количества случаев возникновения как местных, так и системных побочных эффектов. Кроме того, часто имеют место случаи возникновения микробной суперинфекции под действием самого антимикробного агента вследствие нарушения баланса между патогенной и непатогенной микрофлорой. Известно, что антимикробные агенты должны воздействовать на патогенные агенты, которые вызывают болезнетворный процесс, и не оказывать влияния на непатогенные микробы, приносящие пользу организму.

Широко распространенным подходом к решению проблемы микробной устойчивости и/или распространения фармакоустойчивых штаммов стало использование в терапии новых молекул в качестве антимикробных агентов. Однако полученные результаты пока нельзя считать удовлетворительными.

Таким образом, существует необходимость создания доступных лекарственных веществ, которые способны не только воздействовать на микроорганизмы, но и предотвращать и/или снижать микробную устойчивость и, следовательно, обеспечивать проведение всесторонней и эффективной терапии, причем указанные лекарственные вещества должны быть эффективны в обычных минимальных дозах, чтобы избежать побочных токсических эффектов. В качестве последних можно упомянуть, например, высыпания на коже, неблагоприятное воздействия на желудок, печень и почки.

К собственному удивлению Заявитель неожиданно обнаружил, что существует возможность решения вышеуказанной технической задачи путем использования соединений, в отношении которых было показано, что они способны эффективно воздействовать на микробы и предотвращать или снижать микробную устойчивость.

Объектом настоящего изобретения является применение нитратных солей антимикробных агентов или фармацевтических композиций на их основе, для получения лекарственных средств, используемых для лечения инфекционных заболеваний. Предпочтительно изобретение относится к применению нитратных солей антивирусных, противогрибковых и антибактериальных агентов или фармацевтических композиций на их основе; антимикробные агенты, используемые для получения нитратных солей по настоящему изобретению, должны соответствовать условиям следующего теста: антимикробный агент можно вводить в культуру конкретных патогенных микробов, вызывающих отдельные патологии, в такой концентрации, в которой обеспечивается его эффективное антимикробное воздействие и он не обладает цитотоксическим воздействием на клетки млекопитающих.

В качестве примера можно привести тест антимикробных агентов, основанный на разведениях среды in vitro, описанный в Примерах.

Более конкретно настоящее изобретение относится к применению нитратных солей соединений или фармацевтических композиций на их основе для получения лекарственных средств, используемых для лечения инфекционных заболеваний в качестве антимикробных агентов, причем указанные соединения предпочтительно выбирают из следующих классов:

класс I:

где:

R1=Н, Cl или диметиламино,

R2 представляет собой Н, ОН или свободную валентность,

R3=Н, СН3, когда R2 является свободной валентностью, он в сочетании с C-R3 образует двойную связь и R3 представляет собой метилен,

R4=H, OH,

R5 представляет собой Н, CH2ОН, или один из следующих заместителей:

класс II:

где:

X и Y, отличающиеся друг от друга, представляют собой С или N,

R6=циклопропил, C2H5, 4-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 2-фторэтил,

R7=Н, амино, СН3,

R8=Н или F, когда Y=N, R8 представляет собой свободную валентность и на атоме азота присутствует свободная пара электронов,

R9 представляет собой Н, СН3 или один из следующих заместителей:

где M=H, CH3, C2H5, OH,

где T1 представляет собой Н, ОН

R8 и R9, взятые вместе, образуют бивалентный радикал формулы:

,

R10=Н, Cl, F, когда Х=N, R10 представляет собой свободную валентность и на атоме азота присутствует свободная пара электронов, R6 и R10, взятые вместе, образуют один из следующих бивалентных радикалов:

когда Х в формуле (II)=N, R10 представляет собой свободную валентность и она образует двойную связь с атомом углерода, соседним по отношению к атому азота;

класс IIIa:

где:

Z=S, C,

R11=H, пивалоилоксиметилен формулы (IIIaF), где T2 представляет собой трет-бутильную группу,

R12=Cl, СН3, ацетилоксиметилен формулы (IIIaF), где T2 представляет собой СН3, 2-пропенил или один из следующих заместителей:

R13=амино, OH или заместитель (IIIaD):

R14=амино, ОН или заместитель (IIIaE):

класс IIIb:

где:

X=CH, N,

Y=C, N,

R15=COOH, COO-, (СН3)3ССООСН2OCO- или (СН3)2СНОСООСН(СН3)ОСО-,

R16 представляет собой Н, СН3, C2H5, -CH=CH2, NH2COOCH2-, СН3СООСН2- или один из следующих заместителей:

когда R15 представляет собой карбоксилированный анион, R16 представляет собой радикал, выбранный из следующих: (IIIbL), (IIIbM) или (IIIbN)

R17=ОН, ОСН3, С2Н5, -ОСН2СООН, -СН3СООН;

класс IIIc:

где:

R18 представляет собой один из следующих заместителей:

R19 представляет собой Н,СН3СООСН2- или одну из следую групп:

класс IVa:

где:

R20 представляет собой один из следующих заместителей:

R21=H, радикал (IIIaF), где T2 представляет собой трет-бутил, СН(СН3)ОСООС2Н5 или один из следующих заместителей:

,

класс IVb:

где:

R22=Н, СН3,

R23 выбран из следующих групп:

класс IVc:

где:

R33, R34, R36, одинаковые или отличающиеся друг от друга, представляют собой Н, СН2;

R35=H, -CH2OCONH2,

класс V:

где R24=Н, Br, ОСН3, СН3ОСН2СН2O-;

класс VI:

где:

R25 представляет собой один из следующих заместителей:

класс VII:

где R26 представляет собой Н или один из следующих заместителей: бензоил, ацетил, 3-метил-2-бутеноил, карбамоил, аминотиоксо NH2C(S)-, 2-пиридинил, пиразинил, 2-пиримидинил, 2-тиазолил, салицил-4-ил, 6-хлор-пиридазин-3-ил, 1-этил-1,2-дигидро-2-оксо-пиримидин-4-ил, 5,6-диметокси-пиримидин-4-ил, 2,6-диметокси-пиримидин-4-ил, 4-метил-пиримидин-2-ил, 5-метокси-пиримидин-2-ил, 4,6-диметил-пиримидин-2-ил, 6-метокси-2-метил-пиримидин-4-ил, 5-метил-пиримидин-2-ил, 2,6-диметилпиримидин-4-ил, 3-метокси-пиразин-2-ил, 6-метокси-пиридазин-3-ил, 4,6-диэтил-1,3,5-триазин-2-ил, 5-этил-1,3,4-тиадиазол-2-ил, 5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил, 4-метокси-1,2,5-тиадиазол-3-ил, 4-метил-тиазол-2-ил, 3-метил-изотиазол-5-ил, 4,5-диметил-оксазол-2-ил, 3,4-диметил-изоксазол-5-ил, 4,5-диметил-2-оксазолил-аминоиминометил, 5-метил-изоксазол-3-ил, 1-фенил-1Н-пиразол-5-ил, 4-метиламино-сульфонилфенил, 4-аминосульфонилфенил, 3,4-диметилбензоил, 4-изопропоксибензоил;

класс VIII:

где:

R27=Н, 4,6-диметил-пиримидин-2-ил;

R28=2,4-диамино-6-карбоксифенил, 2,4-диаминофенил, 3-карбокси-4-гидроксифенил;

класс IX:

где:

R29=Н, ОН,

R30=СООН, феноксикарбонил, 4-(амино)фенилсульфинил, гидразинкарбонил;

класс X:

где:

R31=амино, NH2-CH2-, бензиламино,

R22=амино, 4-(гидроксиэтиламино)фенил, -N=C(NH2)2, 4-(амино)фенил, 4-(аминометил)фенил, 4-(карбоксиметиламино)фенил, 4-(карбоксипропиониламино) фенил, 2-аминотиазол-5-ил;

класс XI:

где:

M=O, S,

R52=H, С2Н5, С3Н7,

R53 представляет собой амино, -NHNH2 или один из следующих заместителей:

класс XII:

где:

R37=Cl, OH;

класс XIIIa:

где

R38=Н, ацетил, COC2H5 (пропионил),

R39=Н, пропионил, СОС3Н7 (бутирил), СОСН2СН(СН3)2 (изовалерил),

R40=Н, пропионил,

R41=Н или:

класс XIIIb:

где:

R47=Н, СН3,

W=СО (карбонил), -N(СН3)СН2-,

R48=Н или R48 вместе с W образует бивалентный радикал:

класс XIVa:

где:

R42=ОН, амино,

R43=Н, (R)-4-амино-2-гидроксибутирил, (S)-4-амино-2-гидроксибутирил,

R44=H, OH

R45=H, OH

класс XIVb:

где:

R46=-CH2OH; -CHO

Класс XIVc:

где:

R49=CH3, C4H9;

Класс XIVd:

где:

R50=H, C2H5,

R51=3-амино-6-(аминометил)-3,4-дигидро-2Н-пиран-2-ил:

Класс XIVe:

где:

R60=ОН, амино,

R61 представляет собой Н или один из следующих заместителей:

Класс XV:

где R54=CH3, циклопентил;

Класс XVIa:

где:

Xb=N, С,

R55=H, амино,

R56=Н, ОН, амино,

R57=β-D-рибофуранозил или 4-ацетокси-3-(ацетоксиметил)-1-бутил;

Класс XVIb:

где:

R58=Н, амино,

R59=СН2OCH2СН2OH, СН2OCH(СН2OH)СН2OH,

СН2OCH2СН2OCOCH(NH2)СН(СН3)2, (β-D-(2,3-дидезокси)рибофуранозил;

Класс XVII: следующие соединения:

O-2-амино-2-дезокси-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-O-[3-дезокси-3-метиламино)-α-D-ксилопиранозил-(1→6)]-2-дезокси-D-стрептамин (Гентамицин А), 1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазол (Метронидазол), (S)-2-амино-5-[(аминоиминометил)амино]пентановая кислота (Аргинин), (+)-2,2'-(этилендиимино)-ди-1-бутанол (Этамбутол), 1-аминоадамантан (Амантадин), 2,3'-дидезоксицитидин (зальцитабин), Пиразинамид, Морфазинамид, Ацетилсульфаметоксипиразин, Клофазимин, Циклосерин, Стрептоницизид, Дезоксидигирострептомицин, Микамицин, Розарамицин, Карбомицин, Алексидин, Амбазон, Клоксиквин, Негамицин, Нитроксолин, Порфиромицин, Тауролидин, Тибезониум йодид, Апрамицин, Тейкопланин, Ванкомицин, Тиабендазол, Мебендазол, Альбендазол, Акранил, Анизомицин, Диметридазол, Диминазен, Ацетурат, Эфлорнитин, Галофугинон, Гомидиум, Гидроксистильбамидин, Имидокарб, Ипронидазол, Лаурогуадин, Ниморазол, Оксофенарсин, Пентамидин, Фенамидин, Пропамидин, Пуромицин, Пириметамин, Хинакрин, Хинапирамин, Хинтин, Секнидазол, Стильбамидин, Тинидазол.

В классе I:

если R1=Н, R2=ОН, R3=СН3, R4=Н, R5=(IA), то данное соединение известно как Апициклин,

если R1=Cl, R2=ОН, R3=СН3, R4=Н, R5=Н, то данное соединение известно как Хлортетрациклин,

если R1=Cl, R2=ОН, R3=СН3, R4=Н, R5=CH2OH, то данное соединение известно как Кломоциклин,

если R1=Cl, R2=ОН, R3=Н, R4=Н, R5=Н, то данное соединение известно как Демеклоциклин,

если R1=Н, R2=Н, R3=СН3, R4=ОН, R5=Н, то данное соединение известно как Доксициклин,

если R1=Н, R2=ОН, R3=СН3, R4=Н, R5=(IB), то данное соединение известно как Гвамециклин,

если R1=Н, R2=ОН, R3=СН3, R4=Н, R5=(ID), то данное соединение известно как Лимециклин,

если R1=Cl, R2 является свободной валентностью и в сочетании с R3 образует двойную связь, a R3 представляет собой метилен, R4=ОН, R5=Н, то данное соединение известно как Меклоциклин,

если R1=Н, R2 является свободной валентностью и в сочетании с С-R3 образует двойную связь, а R3 представляет собой метилен, R4=ОН, R5=Н, то данное соединение известно как Метациклин,

если R1=диметиламино, R2=Н, R3=Н, R4=Н, R5=Н, то данное соединение известно как Миноциклин,

если R1=Н, R2=ОН, R3=Н, R4=ОН, R5=Н, то данное соединение известно как Окситетрациклин,

если R1=Н, R2=ОН, R3=СН3, R4=Н, R5=(IC), то данное соединение известно как Пипациклин,

если R1=Н, R2=ОН, R3=СН3, R4=Н, R5=Н, то данное соединение известно как Тетрациклин;

если R1=Н, R2=Н, R3=Н, R4=Н, R5=Н, то данное соединение известно как Санциклин.

В классе II:

если R6=циклопропил, R7=Н, R8=F, R9=(IIA) при М=Н, R10=Н, Х=Y=С, то данное соединение известно как Ципрофлоксацин,

если R6=циклопропил, R7=Н, R8=F, R9=(IIP), R10=Cl, X=Y=С, то данное соединение известно как Клиналоксацин,

если R6=4-фторфенил, R7=Н, R8=F, R9=(IID), R10=Н, Х=Y=С, то данное соединение известно как Дифлоксацин,

если R62Н5, R7=Н, R8=F, R9=(IIA) при М=Н, R10 представляет собой свободную валентность, Х=N, Y=С, то данное соединение известно как Эноксацин,

если R6=циклопропил, R7=Н, R8=F, R9=(IIA) при М=С2Н5, R10=Н, Х=Y=С, то данное соединение известно как Энрофлоксацин,

если R6=фторэтил, R7=Н, R8=F, R9=(IIA) при М=СН3, R10=F, Х=Y=С, то данное соединение известно как Флероксацин,

если R6 вместе с R10 образует бивалентный радикал (IIM), R7=Н, R8=F, R9=Н, Х=Y=С, то данное соединение известно как Флумеквин,

если R6=циклопропил, R7=СН3, R9=F, R9=(IIB), R10=Н, Х=Y=С, то данное соединение известно как Грепафлоксацин,

если R6=этил, R7=Н, R8=F, R9=(IIB), R10=F, Х=Y=С, то данное соединение известно как Ломефлоксацин,

если R6 вместе с R10 образует бивалентный радикал (IIM), R7=Н, R8=F, R9=(IIE) при T1=ОН, Х=Y=С, то данное соединение известно как Надифлоксацин,

если R62Н5, R7=Н, R8=Н, R9=СН3, R10 представляет собой свободную валентность, Х=N, Y=С, то данное соединение известно как Налидиксовая кислота,

если R62Н5, R7=Н, R8=F, R9=(IIA) при М=Н, R10=Н, Х=Y=С, то данное соединение известно как Норфлоксацин,

если R6 вместе с R10 образует бивалентный радикал (IIN), R7=Н, R8=F, R9=(IIA) при М=СН3, Х=Y=С, то данное соединение известно как Офлоксацин,

если R6=C2H5, R7=Н, R8 и R9 образуют бивалентный радикал (IIP), R10=Н, Х=Y=С, то данное соединение известно как Оксолиновая кислота,

если R6 вместе с R10 образует бивалентный радикал (IIO), R7=Н, R8=F, R9=(IIH), Х=Y=С, то данное соединение известно как Пазуфлоксацин,

если R6=этил, R7=Н, R8=F, R9=(IIA) при М=СН3, R10=Н, Х=Y=С, то данное соединение известно как Пефлоксацин,

если R62Н5, R7=Н, R8 представляет собой свободную валентность, R9=(IIA) при М=Н, R10 представляет собой свободную валентность, Х=Y=N, то данное соединение известно как Пипемидовая кислота,

если R6=C2H5, R7=Н, R8 представляет собой свободную валентность, R9=(IIE) при T1=Н, R10 представляет собой свободную валентность, Х=Y=N, то данное соединение известно как Пиромидовая кислота,

если R6 вместе с R10 образует бивалентный радикал (IIQ), R7= Н, R8=F, R9=(IIA) при М=СН3, Х=Y=С, то данное соединение известно как Руфлоксацин,

если R6=циклопропил, R7= амино, R8=F, R9=(IIC), R10=F, X=Y=С, то данное соединение известно как Спарфлоксацин,

если R6=2,4-дифторфенил, R7=Н, R8=F, R0=(IIF), R10 представляет собой свободную валентность, Х=N, Y=С, то данное соединение известно как Тозуфлоксацин,

если R6=2,4-дифторфенил, R7=Н, R8=F, R9=(IIG), R10 представляет собой свободную валентность, Х=N, Y=С, то данное соединение известно как Тровафлоксацин,

если R6=циклопропил, R7=Н, R8=F, R9=(IID), R10 Н, X=Y=С, то данное соединение известно как Данофлоксацин,

если R6= 4-фторфенил, R7= Н, R8= F, R9=(IIA) при М=Н, R10=Н Х=Y=С, то данное соединение известно как Сарафлоксацин.

В классе IIIa:

если R11=Н, R12=Cl, R13=амино, R14=фенил, Z=S, то данное соединение известно как Цефаклор,

если R11=Н, R12=СН3, R13=амино, R14=4-гидроксифенил, Z=S, то данное соединение известно как Цефафроксил,

если R11=Н, R12=(IIIaB), R13=амино, R14=4-гидроксифенил, Z=S, то данное соединение известно как Цефатризин,

если R11=Н, R12 =(IIIaC), R13=(IIIaD), R14=4-гидроксифенил, Z=S, то данное соединение известно как Цефпирамид,

если R11=Н, R12=2-пропенил, R13=амино, R14=4-гидроксифенил, Z=S, то данное соединение известно как Цефпрозил,

если R11=Н, R12=СН3, R13=амино, R14=(IIIaE), Z=S., то данное соединение известно как Цефроксадин,

если R11=Н, R12=СН3, R13=амино, R14=фенил, Z=S, то данное соединение известно как Цефалексин,

если R11=Н, R12=СН3, R13=(IIIaF) при Т2=СН3, R14=фенил, Z=S, то данное соединение известно как Цефалоглицин,

если R11=Н, R12=СН3, R13= амино, R14=(IIIaE), Z=S, то данное соединение известно как Цефадрин,

если R11=Н, R12=Cl, R13=амино, R14=фенил, Z=С, то данное соединение известно как Лоракарбеф,

если R11=(IIIaF) при Т2=трет-бутил, R12=СН3, R13=амино, R14=фенил, Z=S, то данное соединение известно как Пивцефалексин,

если R11=Н, R12=(IIIaC), R13=ОН, R14=фенил, Z=S, то данное соединение известно как Цефамандол.

В классе IIIb:

если R15=(СН3)3ССООСН2OCO-, R16=NH2COOCH2-, R17=C2H5, Х=СИ, Y=С, то данное соединение известно как Цефкапен Пивоксил,

если R15=COO-, R16=(IIIbL), R17=метоксил, Х=Y=N, то данное соединение известно как Цефклидин,

если R15=СООН, R16=-СН=СН2, R17=ОН, Х=N, Y=С, то данное соединение известно как Цефдинир,

если R15=СООН, R16=(IIIbA), R17=ОСН3, Х=N, Y=С, то данное соединение известно как Цефдиторен,

если R15=СОО-, R16=(IIIbM), R17=ОСН3, Х=N, Y=С, то данное соединение известно как Цефепим,

если R15=СООН, R16=СН3, R17=ОСН3, Х=N, Y=С, то данное соединение известно как Цефетамет,

если R15=СООН, R16=-СН=СН2, R17=-ОСН2СООН, Х=N, Y=С, то данное соединение известно как Цефиксим,

если R15=СООН, R16=(IIIbC), R17=ОСН3, Х=N, Y=С, то данное соединение известно как Цефменоксим,

если R15=СОО-, R16=(IIIbN), R17=ОСН3, Х=Y=N, то данное соединение известно как Цефозопран,

если R15=(СН3)2СНОСООСН(СН3)ОСО-, R16=C2H5, R17=ОСН3, Х=N, Y=С, то данное соединение известно как Цефподоксим Проксетил,

если R15=СООН, R16=(IIIbD), R17=ОСН3, Х=N, Y=С, то данное соединение известно как Цефтерам,

если R15=СООН, R16=Н, R17=-СН2СООН, Х=СН, Y=С, то данное соединение известно как Цефтибутен,

если R15=СООН, R16=(IIIbH), R17=ОСН3, Х=N, Y=С, то данное соединение известно как Цефтриаксон,

если R15=СООН, R16=(IIIbE), R17=ОСН3, Х=N, Y=С, то данное соединение известно как Цефузонам,

если R15=СООН, R16=(IIIbF), R17=ОСН3, X=N, Y=С, то данное соединение известно как Цефодизим,

если R15=СООН, R16=СН3СООСН2, R17=ОСН3, Х=N, Y=С, то данное соединение известно как Цефотаксим,

если R15=СООН, R16=(IIIbG), R17=ОСН3, Х=N, Y=С, то данное соединение известно как Цефтиофур.

В классе IIIc:

если R18=(IIIcD), R19=(IIIcH), то данное соединение известно как Цефотиам,

если R18=(IIIcE), R19=Н, то данное соединение известно как Цефтизоксим,

если R18=(IIIcF), R19=(IIIcN), то данное соединение известно как Цефазолин,

если R18=(IIIcG), R19=(IIIcM), то данное соединение известно как Цефоранид,

если R18=(IIIcA), R19=(IIIcL), то данное соединение известно как Цефминокс,

если R19=(IIIcB), R19=СН3СООСН2-, то данное соединение известно как Цефалоспорин С.

В классе IVa:

если R20=(IVaF) и R21=Н, то данное соединение известно как Амдиноциллин,

если R20=(IVaF) и R21=(IIIaF) при Т2=трет-бутил, то данное соединение известно как Амдиноциллин Пивоксил,

если R20=(IVaA) и R21=Н, то данное соединение известно как Амоксициллин,

если R20=(IVaB) и R21=Н, то данное соединение известно как Ампициллин,

если R20=(IVaM) и R21=Н, то данное соединение известно как Апалциллин,

если R20=(IVaG) и R21=H, то данное соединение известно как Аспоксициллин,

если R20=(IVaB) и R21=-СН(СН3)ОСООС2Н5, то данное соединение известно как Бакампициллин,

если R20=(IVaE) и R21=H, то данное соединение известно как Циклациллин,

если R20=(IVaC) и R21=H, то данное соединение известно как Эпициллин,

если R20=(IVaC) и R21=H, то данное соединение известно как Гетациллин,

если R20=(IVaC) и R21=(IVaS), то данное соединение известно как Ленампициллин,

если R20=(IVa) и R21=H, то данное соединение известно как Мезлоциллин,

если R20=(IVaD) и R21=(IVaR), то данное соединение известно как Пенетамат гидроиодид,

если R20=(IVaP) и R21=H, то данное соединение известно как Пенициллин N,

если R20=(IVaB) и R21=(IIIaF) при Т2=трет-бутил, то данное соединение известно как Пивампициллин,

если R20=(IVaN) и R21=H, то данное соединение известно как Хинациллин,

если R20=(IVaB) и R21=(IVaU), то данное соединение известно как Султамициллин,

если R20=(IVaB) и R21=(IVaT), то данное соединение известно как Талампициллин.

В классе IVb:

если R22=СН3, R23=(IVbA), то данное соединение известно как Меропенем,

если R22=Н, R23=(IVbC), то данное соединение известно как Панипенем,

если R22=Н, R23=(IVbD), то данное соединение известно как Имипенем.

В классе IVc:

если R33=СН3, R34=СН3, R35=Н, R36=СН3, то данное соединение известно как Азтреонам,

если R33=Н, R34=Н, R35=-CH2OCONH2, R36=Н, то данное соединение известно как Карумонам.

В классе V:

если R24=Br, то данное соединение известно как Бродимоприм,

если R24=ОСН3, то данное соединение известно как Триметоприм,

если R24=СН3ОСН2СН2O-, то данное соединение известно как Тетроксоприм.

В классе VI:

если R25=(VID), то данное соединение известно как Фуралтадон,

если R25=(VIC), то данное соединение известно как Фуразолиум хлорид,

если R25=(VIE), то данное соединение известно как Нифурфолин,

если R25=(VIA), то данное соединение известно как Нифурпиринол,

если R25=(VIB), то данное соединение известно как Нифурпразин.

В классе VII:

если R26=Н, то данное соединение известно как Сульфаниламид,

если R26=бензоил, то данное соединение известно как Сульфабензамид,

если R26=ацетил, то данное соединение известно как Сульфацетамид,

если R26=3-метил-2-бутеноил, то данное соединение известно как Сульфадикрамид,

если R26=карбамоил, то данное соединение известно как Сульфанилмочевина,

если R26=NH2C(S)-, то данное соединение известно как Сульфатиомочевина,

если R26=2-пиридинил, то данное соединение известно как Сульфапиридин,

если R26=пиразинил, то данное соединение известно как Сульфапиразин,

если R26=2-пиримидинил, то данное соединение известно как Сульфадиазин,

если R26=2-тиазолил, то данное соединение известно как Сульфатиазол,

если R26=салицил-4-ил, то данное соединение известно как 4-сульфаниламидосалициловая кислота,

если R26=6-хлорпиридазинил-3-ил, то данное соединение известно как Сульфахлорпиридазин,

если R26=1-этил-1,2-дигидро-2-оксопиримидин-4-ил, то данное соединение известно как Сульфацитин,

если R26=5,6-диметоксипиримидин-4-ил, то данное соединение известно как Сульфадоксин,

если R26=2,6-диметоксипиримидин-4-ил, то данное соединение известно как Сульфадиметоксин,

если R26=4-метилпиримидин-2-ил, то данное соединение известно как Сульфамеразин,

если R26=5-метоксипиримидин-2-ил, то данное соединение известно как Сульфаметер,

если R26=4,6-диметилпиримидин-2-ил, то данное соединение известно как Сульфаметазин,

если R26=6-метокси-2-метилпиримидин-4-ил, то данное соединение известно как Сульфаметомидин,

если R26=5-метилпиримидин-2-ил, то данное соединение известно как Сульфаперин,

если R26=2,6-диметилпиримидин-4-ил, то данное соединение известно как Сульфизомидин,

если R26=3-метоксипиразин-2-ил, то данное соединение известно как Сульфален,

если R26=6-метоксипиридазин-3-ил, то данное соединение известно как Сульфаметоксипиридазин,

если R26=4,6-диэтил-1,3,5-триазин-2-ил, то данное соединение известно как Сульфасимазин,

если R26=5-этил-1,3,4-тиадиазол-2-ил, то данное соединение известно как Сульфаэтидол,

если R26=5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил, то данное соединение известно как Сульфаметизол,

если R26=4-метокси-1,2,5-тиадиазол-3-ил, то данное соединение известно как Сульфаметрол,

если R26=4-метилтиазол-2-ил, то данное соединение известно как Сульфаметилтиазол,

если R26=3-метилизотиазол-5-ил, то данное соединение известно как Сульфазомизол,

если R26=4,5-диметилоксазол-2-ил, то данное соединение известно как Сульфамоксол,

если R26=3,4-диметилизоксазол-5-ил, то данное соединение известно как Сульфизоксазол,

если R26=4,5-диметил-2-оксазолиламиноиминометил, то данное соединение известно как Сульфагуанол,

если R26=5-метилизоксазол-3-ил, то данное соединение известно как Сульфаметоксазол,

если R26=1-фенил-1Н-пиразол-5-ил, то данное соединение известно как Сульфафеназол,

если R26=4-метиламиносульфонилфенил, то данное соединение известно как 4'-(метилсульфамоил)сульфаниланилид,

если R26=4-аминосульфонилфенил, то данное соединение известно как N4-сульфанилилсульфаниламид,

если R26=3,4-диметилбензоил, то данное соединение известно как N-сульфанил-3,4-ксиламид,

если R26=4-изопропоксибензоил, то данное соединение известно как Сульфапроксилин.

В классе VIII:

если R27=H, R28=2,4-диамино-6-карбоксифенил, то данное соединение известно как Сульфахризоидин,

если R27=H, R28=2,4-диаминофенил, то данное соединение известно как Сульфамидохризоидин,

если R27=4,6-диметилпиримидин-2-ил, R28=3-карбокси-4-гидроксифенил, то данное соединение известно как Салазосульфадимидин.

В классе IX:

если R29=ОН, R30=СООН, то данное соединение известно как n-Аминосалициловая кислота,

если R29=ОН, R30=гидразинкарбонил, то данное соединение известно как n-Аминосалицилгидразид,

если R29=ОН, R30=феноксикарбонил, то данное соединение известно как Фениламиносалицилат,

если R29=ОН, R30=4-(амино)фенилсульфинил, то данное соединение известно как 4,4'-Сульфинилдианилин.

В классе X:

если R31=амино, R32=4-(гидроксиэтиламино)фенил, то данное соединение известно как 2-n-Сульфанилиланилиноэтанол,

если R31=амино, R32=-N=C(NH2)2, то данное соединение известно как Сульфагуанидин,

если R31=NH2-CH2-, R32=амино, то данное соединение известно как Мафенид,

если R31=бензиламино, R32=амино, то данное соединение известно как Бензилсульфамид,

если R31=амино, R32=4-(карбоксиметиламино)фенил, то данное соединение известно как Ацедиасульфон,

если R31=амино, R32=4-аминофенил, то данное соединение известно как Дапсон,

если R31=амино, R32=4-(карбоксипропиониламино)фенил, то данное соединение известно как Сукцисульфон,

если R31=амино, R32=4-аминометилфенил, то данное соединение известно как n-Сульфанилилбензиламин,

если R31=амино, R32=2-аминотиазол-5-ил, то данное соединение известно как Тиазолсульфон.

В классе XI:

если R322Н5, R33=амино, М=S, то данное соединение известно как Этионамид,

если R32=Н, R33=-NH-NH2, М=О, то данное соединение известно как Изониазид,

если R323Н7, R33=амино, М=S, то данное соединение известно как Протионамид,

если R32=Н, R33=(XIA), М=О, то данное соединение известно как Сульфониазид,

если R32=Н, R33=(XIB), М=О, то данное соединение известно как Веразид,

если R32=Н, R33=(XIC), М=О, то данное соединение известно как Опиниазид,

если R32=Н, R33=(XID), М=О, то данное соединение известно как Салиназид,

если R52=Н, R53=(XIE), М=О, то данное соединение известно как Фуроназид,

если R32=Н, R33=(XIF), М=О, то данное соединение известно как Гликониазид.

В классе XII:

если R37=Cl, то данное соединение известно как Клиндамицин,

если R37=ОН, то данное соединение известно как Линкомицин.

В классе XIIIa:

если R38=ацетил, R39=изовалерил, R40=Н, R41=Н, то данное соединение известно как Джозамицин,

если R38=пропионил, R39=пропионил, R40=Н, R41=Н, то данное соединение известно как Мидекамицин A1,

если R38=Н, R39=бутирил, R40=пропионил, R41=Н, то данное соединение известно как Рокитамицин,

если R38=Н, R39=Н, R40=Н, R41=(XIIIaB), то данное соединение известно как Спирамицин I,

если R38=ацетил, R39=Н, R40=Н, R41=(XIIIaB), то данное соединение известно как Спирамицин II,

если Р38=пропионил, Р39=Н, R40=Н, R41=(XIIIaB), то данное соединение известно как Спирамицин III,

если R38=Н, R39=изовалерил, R40=Н, R41=Н, то данное соединение известно как Лейкомицин.

В классе XIIIb:

если R47=Н, R48=Н, W=-N(СН3)СН2-, то данное соединение известно как Азитромицин,

если R47=СН3, R48=Н, W=карбонил, то данное соединение известно как Кларитромицин,

если R47=Н, R48=Н, W=карбонил, то данное соединение известно как Эритромицин,

если R47=Н, R48 и W вместе образуют (XIIIbA), то данное соединение известно как Диритромицин.

В классе XIVa:

если R42=ОН, R43=(S)-4-амино-2-гидроксибутирил, R44=ОН, R45=ОН, то данное соединение известно как Амикацин,

если R42=амино, R43=(R)-4-амино-2-гидроксибутирил, R44=Н, R45=Н, то данное соединение известно как Арбекацин,

если R42