2400472 - Производные арилалкилкарбаматов, их получение и их применение в терапии

Производные арилалкилкарбаматов, их получение и их применение в терапии

Иллюстрации

Показать все

Настоящее изобретение относится к соединению, проявляющему ингибирующее действие на фермент FAAH, отвечающему формуле I, где n обозначает целое число от 1 до 6; А обозначает группу X; причем когда n обозначает целое число от 2 до 6, группы А являются одинаковыми или разными; Х обозначает C_1-2-алкилен; R₁ обозначает атом водорода; R₂ обозначает атом водорода или группу, выбранную из следующих групп: фенил, фенилокси; R₃ обозначает либо 2,2,2-трифторэтил, либо фенил, в случае необходимости замещенный одним или несколькими атомами галогена или C_1-3-алкилом, C_1-3-алкокси, трифторметилом; при условии, что: - соединение формулы 1 не является 2,2,2-трифторэтилбензилкарбаматом, - когда R₃ обозначает 2,2,2-трифторэтил и группа -[А]_n- обозначает группу -СН₂-, - когда R₃ обозначает фенил, в случае необходимости замещенный, и группа -[А]_n-обозначает группу -СН₂-, -СН₂СН₃-, -СН₂СН₂СН₂-, тогда R₂ отличается от атома водорода в виде основания, соли присоединения с фармацевтически приемлемой кислотой, а также к способу получения соединения формулы I и фармацевтической композиции, обладающей ингибирующей активностью в отношении FAAH, содержащей, по меньшей мере, одно соединение формулы (I). 5 н.п. ф-лы, 1 табл.

Реферат

Объектом изобретения являются производные арилалкилкарбаматов, их получение и их применение в терапии.

Соединения по изобретению отвечают общей формуле (I):

в которой

n обозначает целое число от 1 до 6;

А выбирают из одной или нескольких групп X, Y и/или Z;

X обозначает C_1-2-алкилен, в случае необходимости замещенный одной или несколькими группами, выбранными из C_1-12-алкила, C_3-7-циклоалкила или C_3-7-циклоалкил-C_1-6-алкилена;

Y обозначает C₂-алкенилен, в случае необходимости замещенный одной или несколькими группами, выбранными из C_1-12-алкила, C_3-7-циклоалкила или C_3-7-циклоалкил-C_1-6-алкилена; или группу -C≡C-;

Z обозначает C_3-7-циклоалкил формулы:

m обозначает целое число от 1 до 5;

p и q обозначают целые числа, такие, что p + q составляет от 1 до 5;

R₁ обозначает атом водорода, галогена или гидроксил, группы циано, нитро, C_1-3-алкил, C_1-3-алкокси, C_1-3-тиоалкил, C_l-3-фторалкил, C_1-3-фторалкокси, C_1-3-фтортиоалкил;

R₂ обозначает

атом водорода, галогена

или группы циано, нитро, гидроксил, C_1-3-алкил, C_1-3-алкокси, С_1-3-тиоалкил, C_1-3-фторалкил, C_1-3-фторалкокси, C_1-3-фтортиоалкил,

или группу, выбранную из следующих групп: фенил, нафталинил, бифенил, фенилэтиленил, нафтилэтиленил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил, пиридазинил, триазинил, инданил, инденил, хинолинил, изохинолинил, хиназолинил, хиноксалинил, фталазинил, циннолинил, тиенил, фуранил, пирролил, имидазолил, пиразолил, оксазолил, тиазолил, изоксазолил, изотиазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, триазолил, бензотиенил, бензофуранил, дибензофуранил, бензимидазолил, бензотриазолил, индолил, изоиндолил, индазолил, бензоксазолил, бензизоксазолил, бензотиазолил, бензизотиазолил, дигидроиндолил, пирролопиридинил, фуропиридинил, тиенопиридинил, имидазопиридинил, оксазолопиридинил, тиазолопиридинил, пиразолопиридинил, изоксазолопиридинил, изотиазолопиридинил, тетрагидрохинолинил, тетрагидроизохинолинил, фенилокси, фенилтио, фенилсульфонил, бензоил, фенилметокси, фенилэтокси, фенилпропокси, нафталинилокси, нафталинилметокси, нафталинилэтокси, нафталинилпропокси, хинолеинокси, изохинолеинокси, и в случае необходимости замещенную одним или несколькими заместителями, выбранными из атома галогена, гидроксила, групп циано, нитро, C_1-4-алкила, C_1-4-алкокси, C_1-4-тиоалкила, C_1-3-фторалкила, C_1-3-фторалкокси, C_1-3-фтортиоалкила, фенилокси, бензилокси, пиперидинила, пирролидинила, морфолинила, NH₂, NHR₆, NR₆R₇, NHCOR₆, COR₆, CO₂R₆, SO₂R₆, -О-(C_1-3-алкилен)-О-, 4-пиперазинила, в случае необходимости замещенных C_1-3-алкилом или бензилом;

R₃ обозначает

либо 2,2,2-трифторэтил,

либо фенил, в случае необходимости замещенный одним или несколькими атомами галогена или группами циано, нитро, C_1-3-алкилом, C_1-3-алкокси, трифторметилом или трифторметокси;

R₆ и R₇ обозначают, независимо один от другого, C_1-3-алкил, фенил.

В рамках изобретения, соединения общей формулы (I) могут включать таким образом несколько одинаковых или разных групп A.

Следующие соединения не являются частью изобретения:

- 2,2,2-трифторэтилбензилкарбамат;

- 2,2,2-трифторэтил-4-метоксибензилкарбамат;

- 4-нитрофенил-2-[4-(фенилметокси)фенил]этилкарбамат;

- 4-хлор-2-нитрофенил-2-(4-хлорфенил)этилкарбамат;

- 4-нитрофенил-2-(3,4-диметоксифенил)этилкарбамат;

- фенил-2-(3,4-диметоксифенил)этилкарбамат;

- 4-цианофенил-2-(4-метилфенил)этилкарбамат;

- 2,4,5-трихлорфенил-2-(4-хлорфенил)этилкарбамат;

- фенил-4-хлорбензилкарбамат;

- фенил-4-метоксибензилкарбамат;

- 4-фторфенил-2-(4-метоксифенил)этилкарбамат;

- фенил-3-нитробензилкарбамат;

- 4-цианофенил-4-метоксибензилкарбамат;

- фенил-3-хлорбензилкарбамат;

- фенил-3,4-дихлорбензилкарбамат;

- 4-нитрофенил-2-(4-гидроксифенил)этилкарбамат;

- фенил-2-[4-(2-этил-5,7-диметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]этилкарбамат;

- фенил-2-[4-(3-тиенил)фенил]пропилкарбамат;

- фенил-2-[4-(2-амино-4-тиазолил)фенил]этилкарбамат;

- 2,3,4,5,6-пентафторфенил-4-бромбензилкарбамат.

Среди соединений общей формулы (I) первая подгруппа соединений состоит из соединений, для которых:

n обозначает целое число от 1 до 6;

А выбирают из одной или нескольких групп X, Y и/или Z;

Z обозначает C_3-7-циклоалкил формулы:

m обозначает целое число от 1 до 5;

p и q представляют целые числа, такие, что p + q составляет от 1 до 5;

R₁ обозначает атом водорода, галогена или гидроксил, группы циано, нитро, C_1-3-алкил, C_1-3-алкокси, C_1-3-тиоалкил, C_1-3-фторалкил, C_1-3-фторалкокси, C_1-3-фтортиоалкил;

R₂ обозначает

атом галогена или нитрогруппу, гидроксил, C_1-3-алкил, C_1-3-алкокси; и

R₃ обозначает

либо 2,2,2-трифторэтил,

Следующие соединения не являются частью первой подгруппы вышеуказанных соединений:

- 2,2,2-трифторэтил-4-метоксибензилкарбамат;

- 4-хлор-2-нитрофенил-2-(4-хлорфенил)этилкарбамат;

- 4-нитрофенил-2-(3,4-диметоксифенил)этилкарбамат;

- фенил-2-(3,4-диметоксифенил)этилкарбамат;

- 4-цианофенил-2-(4-метилфенил)этилкарбамат;

- 2,4,5-трихлорфенил-2-(4-хлорфенил)этилкарбамат;

- фенил-4-хлорбензилкарбамат;

- фенил-4-метоксибензилкарбамат;

- 4-фторфенил-2-(4-метоксифенил)этилкарбамат;

- фенил-3-нитробензилкарбамат;

- 4-цианофенил-4-метоксибензилкарбамат;

- фенил-3-хлорбензилкарбамат;

- фенил-3,4-дихлорбензилкарбамат;

- 4-нитрофенил-2-(4-гидроксифенил)этилкарбамат;

- 2,3,4,5,6-пентафторфенил-4-бромбензилкарбамат.

Среди соединений общей формулы (I) вторая подгруппа соединений состоит из соединений, для которых:

n обозначает целое число от 1 до 6;

А выбирают из одной или нескольких групп X, Y и/или Z;

Z обозначает C_3-7-циклоалкил формулы:

m обозначает целое число от 1 до 5;

p и q представляют целые числа, такие, что p + q составляет от 1 до 5;

R₂ обозначает

атом водорода или цианогруппу, C_1-3-тиоалкил, C_1-3-фторалкил, C_1-3-фторалкокси, C_1-3-фтортиоалкил,

R₃ обозначает

либо 2,2,2-трифторэтил,

R₆ и R₇ обозначают, независимо один от другого, C_1-3-алкил, фенил.

Следующие соединения не являются частью второй подгруппы вышеуказанных соединений:

- 2,2,2-трифторэтилбензилкарбамат;

- 4-нитрофенил-2-[4-(фенилметокси)фенил]этилкарбамат;

- фенил-2-[4-(2-этил-5,7-диметил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]этилкарбамат;

- фенил-2-[4-(3-тиенил)фенил]пропилкарбамат;

- фенил-2-[4-(2-амино-4-тиазолил)фенил]этилкарбамат.

Среди соединений общей формулы (I) первое семейство соединений состоит из соединений, в которых:

n обозначает целое число от 1 до 6;

А выбирают из одной или нескольких групп X, Y и/или Z;

Z обозначает C_3-7-циклоалкил формулы:

m обозначает целое число от 1 до 5;

p и q обозначают целые числа, такие, что p + q составляет от 1 до 5;

R₂ обозначает

атом водорода, галогена

или группы циано, нитро, гидроксил, C_1-3-алкил, C_1-3-алкокси, C_1-3-тиоалкил, C_1-3-фторалкил, C_1-3-фторалкокси, C_1-3-фтортиоалкил,

R₃ обозначает

либо 2,2,2-трифторэтил,

R₆ и R₇ обозначают, независимо один от другого, C_1-3-алкил, фенил;

при условии, что

когда R₃ обозначает фенил,

если A обозначает пропилен, тогда R₂ не обозначает тиенил.

Следующие соединения не являются частью первого семейства соединений, определенной выше:

- 2,2,2-трифторэтилбензилкарбамат;

- 2,2,2-трифторэтил-4-метоксибензилкарбамат;

- 4-нитрофенил-2-[4-(фенилметокси)фенил]этилкарбамат;

- 4-хлор-2-нитрофенил-2-(4-хлорфенил)этилкарбамат;

- 4-нитрофенил-2-(3,4-диметоксифенил)этилкарбамат;

- фенил-2-(3,4-диметоксифенил)этилкарбамат;

- 4-цианофенил-2-(4-метилфенил)этилкарбамат;

- 2,4,5-трихлорфенил-2-(4-хлорфенил)этилкарбамат;

- фенил-4-хлорбензилкарбамат;

- фенил-4-метоксибензилкарбамат;

- 4-фторфенил-2-(4-метоксифенил)этилкарбамат;

- фенил-3-нитробензилкарбамат;

- 4-цианофенил-4-метоксибензилкарбамат;

- фенил-3-хлорбензилкарбамат;

- фенил-3,4-дихлорбензилкарбамат;

- 4-нитрофенил-2-(4-гидроксифенил)этилкарбамат;

- фенил-2-[4-(2-этил-5,7-диметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]этилкарбамат;

- фенил-2-[4-(2-амино-4-тиазолил)фенил]этилкарбамат;

- 2,3,4,5,6-пентафторфенил-4-бромбензилкарбамат.

Среди соединений общей формулы (I) второе семейство соединений состоит из соединений, для которых:

- когда R₃ обозначает 2,2,2-трифторэтил, тогда

n обозначает целое число от 1 до 6;

А выбирают из одной или нескольких групп X, Y и/или Z;

Y обозначает C₂-алкенилен, в случае необходимости замещенный одной или несколькими группами, выбранными из С_1-12-алкила, C_3-7-циклоалкила или C_3-7-циклоалкил-C_1-6-алкилена; или группу -C≡C-;

Z обозначает C_3-7-циклоалкил формулы:

m обозначает целое число от 1 до 5;

p и q обозначают целые числа, такие, что p + q составляет от 1 до 5;

R₂ обозначает

атом водорода, галогена

R₆ и R₇ обозначают, независимо один от другого, C_1-3-алкил, фенил;

- когда R₃ обозначает фенил, в случае необходимости замещенный одним или несколькими атомами галогена или группами циано, нитро, C_1-3-алкилом, C_1-3-алкокси, трифторметилом или трифторметокси, тогда

n обозначает целое число от 1 до 6;

А выбирают из одной или нескольких групп X, Y и/или Z;

Z обозначает C_3-7-циклоалкил формулы:

m обозначает целое число от 1 до 5;

p и q обозначают целые числа, такие, что p + q составляет от 1 до 5;

R₂ обозначает

атом водорода, галогена

или группу циано, нитро, гидроксил, C_1-3-алкил, C_1-3-алкокси, C_1-3-тиоалкил, C_1-3-фторалкил, C_1-3-фторалкокси, C_1-3-фтортиоалкил,

или группу, выбранную из следующих групп: фенил, нафталинил, бифенил, фенилэтиленил, нафтилэтиленил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил, пиридазинил, триазинил, инданил, инденил, хинолинил, изохинолинил, хиназолинил, хиноксалинил, фталазинил, циннолинил, фуранил, пирролил, имидазолил, пиразолил, оксазолил, тиазолил, изоксазолил, изотиазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, триазолил, бензотиенил, бензофуранил, дибензофуранил, бензимидазолил, бензотриазолил, индолил, изоиндолил, индазолил, бензоксазолил, бензизоксазолил, бензотиазолил, бензизотиазолил, дигидроиндолил, пирролопиридинил, фуропиридинил, тиенопиридинил, имидазопиридинил, оксазолопиридинил, тиазолопиридинил, пиразолопиридинил, изоксазолопиридинил, изотиазолопиридинил, тетрагидрохинолинил, тетрагидроизохинолинил, фенилокси, фенилтио, фенилсульфонил, бензоил, фенилметокси, фенилэтокси, фенилпропокси, нафталинилокси, нафталинилметокси, нафталинилэтокси, нафталинилпропокси, хинолеинокси, изохинолеинокси, и в случае необходимости замещенную одним или несколькими заместителями, выбранными из атома галогена, гидроксила, групп циано, нитро, C_1-4-алкила, C_1-4-алкокси, C_1-4-тиоалкила, C_1-3-фторалкила, C_1-3-фторалкокси, C_1-3-фтортиоалкила, фенилокси, бензилокси, пиперидинила, пирролидинила, морфолинила, NH₂, NHR₆, NR₆R₇, NHCOR₆, COR₆, CO₂R₆, SO₂R₆, -O-(C_1-3-алкилен)-O-, 4-пиперазинила, в случае необходимости замещенных C_1-3-алкилом или бензилом; и

R₆ и R₇ обозначают, независимо один от другого, C_1-3-алкил, фенил.

Следующие соединения не являются частью второго семейства соединений, определенного выше:

- 2,2,2-трифторэтилбензилкарбамат;

- 2,2,2-трифторэтил-4-метоксибензилкарбамат;

- 4-нитрофенил-2-[4-(фенилметокси)фенил]этилкарбамат;

- 4-хлор-2-нитрофенил-2-(4-хлорфенил)этилкарбамат;

- 4-нитрофенил-2-(3,4-диметоксифенил)этилкарбамат;

- фенил-2-(3,4-диметоксифенил)этилкарбамат;

- 4-цианофенил-2-(4-метилфенил)этилкарбамат;

- 2,4,5-трихлорфенил-2-(4-хлорфенил)этилкарбамат;

- фенил-4-хлорбензилкарбамат;

- фенил-4-метоксибензилкарбамат;

- 4-фторфенил-2-(4-метоксифенил)этилкарбамат;

- фенил-3-нитробензилкарбамат;

- 4-цианофенил-4-метоксибензилкарбамат;

- фенил-3-хлорбензилкарбамат;

- фенил-3,4-дихлорбензилкарбамат;

- 4-нитрофенил-2-(4-гидроксифенил)этилкарбамат;

- фенил-2-[4-(2-этил-5,7-диметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]этилкарбамат;

- фенил-2-[4-(2-амино-4-тиазолил)фенил]этилкарбамат;

- 2,3,4,5,6-пентафторфенил-4-бромбензилкарбамат.

Среди соединений общей формулы (I) третье семейство соединений состоит из соединений, для которых:

n обозначает целое число от 1 до 6;

А выбирают из одной или нескольких групп X, Y и/или Z;

Y обозначает C₂-алкенилен, в случае необходимости замещенный одной или несколькими группами, выбранными из C_l-12-алкила, C_3-7-циклоалкила или C_3-7-циклоалкил-C_1-6-алкилена; или группу -C≡C-;

Z обозначает C_3-7-циклоалкил формулы:

m обозначает целое число от 1 до 5;

p и q обозначают целые числа, такие, что p + q составляет от 1 до 5;

R₂ обозначает

атом водорода, галогена

R₃ обозначает

либо 2,2,2-трифторэтил,

R₆ и R₇ обозначают, независимо один от другого, C_1-3-алкил, фенил;

при условии, что

- когда R₃ обозначает 2,2,2-трифторэтил,

если А обозначает метилен и если R₁ обозначает водород,

тогда R₂ не является ни водородом, ни метоксигруппой;

если А обозначает метилен и если R₂ обозначает водород,

тогда R₁ не является ни водородом, ни метоксигруппой;

- когда R₃ обозначает фенил,

если А обозначает метилен, тогда ни R₁, ни R₂ не обозначают атом хлора, метокси- или нитрогруппу;

если А обозначает этилен, тогда

ни R₁, ни R₂ не обозначают метоксигруппу;

R₂ не обозначает ни 2-этил-5,7-диметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил, ни 2-амино-4-тиазолил;

если A обозначает пропилен, тогда R₂ не обозначает 3-тиенил;

- когда R₃ обозначает фенил, замещенный одним-пятью атомами хлора, фтора или группами нитро, циано,

если A обозначает метилен, тогда ни R₁, ни R₂ не обозначают метоксигруппу или атом брома;

если A обозначает этилен, тогда

ни R₁, ни R₂ не обозначают атом хлора, гидроксил, метил или метоксигруппу;

R₂ не обозначает фенилметокси.

Среди соединений общей формулы (I) четвертое семейство соединений состоит из соединений, для которых:

- когда R₃ обозначает 2,2,2-трифторэтил, тогда

n обозначает целое число от 1 до 6;

А выбирают из одной или нескольких групп X, Y и/или Z;

Z обозначает C_3-7-циклоалкил формулы:

m обозначает целое число от 1 до 5;

p и q обозначают целые числа, такие, что p + q составляет от 1 до 5;

R₂ обозначает

атом галогена

или группы циано, нитро, гидроксил, C_1-3-алкил, C_2-3-алкокси, C_1-3-тиоалкил, C_1-3-фторалкил, C_1-3-фторалкокси, C_1-3-фтортиоалкил,

или группу, выбранную из следующих групп: фенил, нафталинил, бифенил, фенилэтиленил, нафтилэтиленил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил, пиридазинил, триазинил, инданил, инденил, хинолинил, изохинолинил, хиназолинил, хиноксалинил, фталазинил, циннолинил, тиенил, фуранил, пирролил, имидазолил, пиразолил, оксазолил, тиазолил, изоксазолил, изотиазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, триазолил, бензотиенил, бензофуранил, дибензофуранил, бензимидазолил, бензотриазолил, индолил, изоиндолил, индазолил, бензоксазолил, бензизоксазолил, бензотиазолил, бензизотиазолил, дигидроиндолил, пирролопиридинил, фуропиридинил, тиенопиридинил, имидазопиридинил, оксазолопиридинил, тиазолопиридинил, пиразолопиридинил, изоксазолопиридинил, изотиазолопиридинил, тетрагидрохинолинил, тетрагидроизохинолинил, фенилокси, фенилтио, фенилсульфонил, бензоил, фенилметокси, фенилэтокси, фенилпропокси, нафталинилокси, нафталинилметокси, нафталинилэтокси, нафталинилпропокси, хинолеинокси, изохинолеинокси, и в случае необходимости замещенную одним или несколькими заместителями, выбранными из атомов галогена, гидроксила, групп циано, нитро, C_1-4-алкила, C_1-4-алкокси, C_1-4-тиоалкила, C_1-3-фторалкила, C_1-3-фторалкокси, C_1-3-фтортиоалкила, фенилокси, бензилокси, пиперидинила, пирролидинила, морфолинила, NH₂, NHR₆, NR₆R₇, NHCOR₆, COR₆, CO₂R₆, SO₂R₆, -O-(C_1-3-алкилен)-O-, 4-пиперазинила, в случае необходимости замещенных C_1-3-алкилом или бензилом;

R₆ и R₇ обозначают, независимо один от другого, C_1-3-алкил, фенил;

n обозначает целое число от 1 до 6;

А выбирают из одной или нескольких групп X, Y и/или Z;

Z обозначает C_3-7-циклоалкил формулы:

m обозначает целое число от 1 до 5;

p и q обозначают целые числа, такие, что p + q составляет от 1 до 5;

R₁ обозначает атом водорода, йода, или цианогруппу, C_2-3-алкил, C_2-3-алкокси, C_1-3-тиоалкил, C_1-3-фторалкил, C_1-3-фторалкокси, C_1-3-фтортиоалкил;

R₂ обозначает

атом водорода, йода

или цианогруппу, C_2-3-алкил, C_2-3-алкокси, C_1-3-тиоалкил, C_1-3-фторалкил, C_1-3-фторалкокси, C_1-3-фтортиоалкил,

или группу, выбранную из следующих групп: фенил, нафталинил, бифенил, фенилэтиленил, нафтилэтиленил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил, пиридазинил, триазинил, инданил, инденил, хинолинил, изохинолинил, хиназолинил, хиноксалинил, фталазинил, циннолинил, фуранил, пирролил, имидазолил, пиразолил, оксазолил, изоксазолил, изотиазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, триазолил, бензотиенил, бензофуранил, дибензофуранил, бензимидазолил, бензотриазолил, индолил, изоиндолил, индазолил, бензоксазолил, бензизоксазолил, бензотиазолил, бензизотиазолил, дигидроиндолил, пирролопиридинил, фуропиридинил, тиенопиридинил, оксазолопиридинил, тиазолопиридинил, пиразолопиридинил, изоксазолопиридинил, изотиазолопиридинил, тетрагидрохинолинил, тетрагидроизохинолинил, фенилокси, фенилтио, фенилсульфонил, бензоил, фенилэтокси, фенилпропокси, нафталинилокси, нафталинилметокси, нафталинилэтокси, нафталинилпропокси, хинолеинокси, изохинолеинокси, и в случае необходимости замещенную одним или несколькими заместителями, выбранными из атома галогена, гидроксила, групп циано, нитро, C_1-4-алкила, C_1-4-алкокси, C_1-4-тиоалкила, C_1-3-фторалкила, C_1-3-фторалкокси, C_1-3-фтортиоалкила, фенилокси, бензилокси, пиперидинила, пирролидинила, морфолинила, NH₂, NHR₆, NR₆R₇, NHCOR₆, COR₆, CO₂R₆, SO₂R₆, -O-(C_1-3-алкилен)-O-, 4-пиперазинила, в случае необходимости замещенных C_1-3-алкилом или бензилом;

R₆ и R₇ обозначают, независимо один от другого, C_1-3-алкил, фенил.

Среди соединений общей формулы (I) пятое семейство соединений состоит из соединений, для которых:

n обозначает целое число от 1 до 6;

А выбирают из одной или нескольких групп X, Y и/или Z;

Z обозначает C_3-7-циклоалкил формулы:

m обозначает целое число от 1 до 5;

p и q обозначают целые числа, такие, что p + q составляет от 1 до 5;

R₂ обозначает

атом водорода, фенильную группу или фенилоксигруппу, причем эта группа может быть в случае необходимости замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из атома галогена, гидроксила, групп циано, нитро, C_1-4-алкила, C_1-4-алкокси, C_1-4-тиоалкила, C_1-3-фторалкила, C_1-3-фторалкокси, C_1-3-фтортиоалкила, фенилокси, бензилокси, пиперидинила, пирролидинила, морфолинила, NH₂, NHR₆, NR₆R₇, NHCOR₆, COR₆, CO₂R₆, SO₂R₆, -O-(C_1-3-алкилен)-O-, 4-пиперазинила, в случае необходимости замещенных C_1-3-алкилом или бензилом;

R₃ обозначает

либо 2,2,2-трифторэтил,

R₆ и R₇ обозначают, независимо один от другого, C_1-3-алкил, фенил;

при этом 2,2,2-трифторэтилбензилкарбамат исключен.

Среди соединений общей формулы (I) шестое семейство соединений состоит из соединений, для которых:

n обозначает целое число от 1 до 6;

А обозначает группу X;

причем группы A являются одинаковыми или разными, когда n обозначает целое число от 2 до 6;

R₂ обозначает

атом водорода, галогена

или группу, выбранную из следующих групп: фенил, нафталинил, бифенил, фенилэтиленил, нафтилэтиленил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил, пиридазинил, триазинил, инданил, инденил, хинолинил, изохинолинил, хиназолинил, хиноксалинил, фталазинил, циннолинил, тиенил, фуранил, пирролил, имидазолил, пиразолил, оксазолил, тиазолил, изоксазолил, изотиазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, триазолил, бензотиенил, бензофуранил, дибензофуранил, бензимидазолил, бензотриазолил, индолил, изоиндолил, индазолил, бензоксазолил, бензизоксазолил, бензотиазолил, бензизотиазолил, дигидроиндолил, пирролопиридинил, фуропиридинил, тиенопиридинил, имидазопиридинил, оксазолопиридинил, тиазолопиридинил, пиразолопиридинил, изоксазолопиридинил, изотиазолопиридинил, тетрагидрохинолинил, тетрагидроизохинолинил, фенилокси, фенилтио, фенилсульфонил, бензоил, фенилметокси, фенилэтокси, фенилпропокси, нафталинилокси, нафталинилметокси, нафталинилэтокси, нафталинилпропокси, хинолеинокси, изохинолеинокси, и в случае необходимости замещенную одним или несколькими заместителями, выбранными из атома галогена, гидроксила, групп циано, нитро, C_1-4-алкила, C_1-4-алкокси, C_1-4-тиоалкила, C_1-3-фторалкила, C_1-3-фторалкокси, C_1-3-фтортиоалкила, фенилокси, бензилокси, пиперидинила, пирролидинила, морфолинила, NH₂, NHR₆, NR₆R₇, NHCOR₆, COR₆, CO₂R₆, SO₂R₆, -O-(C_1-3-алкилен)-O-, 4-пиперазинила, в случае необходимости замещенных C_1-3-алкилом или бензилом;

R₃ обозначает

либо 2,2,2-трифторэтил,

R₆ и R₇ обозначают, независимо один от другого, C_1-3-алкил, фенил;

при условии, что:

- когда R₃ обозначает 2,2,2-трифторэтил и группа -[А]_n- обозначает группу -CH₂-,

тогда R₁ отличается от атома водорода или метоксигруппы;

- когда R₃ обозначает фенил, в случае необходимости замещенный, и группа -[А]_n- обозначает группу -CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH(CH₃)-, -CH(СН₃)-CH₂-,

тогда R₁ отличается от атома водорода или хлора или метильной группы или метоксигруппы и R₂ отличается от атома водорода.

Соединения общей формулы (I) могут включать один или несколько асимметрических атомов углерода. Они могут существовать в виде энантиомеров или диастереоизомеров. Эти энантиомеры и диастереоизомеры, а также их смеси, в том числе рацемические смеси, являются частью изобретения.

Соединения формулы (I) могут существовать

Производные арилалкилкарбаматов, их получение и их применение в терапии

Патент 2400472