Лиганды альфа-адреноцепторов, допаминовых, гистаминовых, имидазолиновых и серотониновых рецепторов и их применение

Лиганды альфа-адреноцепторов, допаминовых, гистаминовых, имидазолиновых и серотониновых рецепторов и их применение

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Лиганды, спектр биологической активности которых включает одновременно α-адреноцепторы, допаминовые рецепторы, гистаминовые рецепторы Н₂, имидазолиновые рецепторы и серотониновые рецепторы, включающие 5HT_1A, 5HT_1B, 5НТ_2А, 5HT_2B, 5НТ_2С и 5НТ₇, представляющие собой соединения общей формулы 1 в виде свободных оснований, геометрических изомеров, рацемических смесей или индивидуальных оптических изомеров, а также в виде фармацевтически приемлемых солей и/или гидратов где R1 представляет собой водород; С₁-С₄алкил, необязательно замещенный С₁-С₄алкоксикарбонилом, ароматическим или насыщенным необязательно аннелированным и необязательно замещенным пяти- или шестичленным гетероциклилом, содержащим 1-2 N-гетероатома; C₁-С₃ацил; насыщенный необязательно замещенный шестичленный N-гетероциклил; С₁-С₄алкоксикарбонил; необязательно замещенный арилсульфонил,R2 представляет собой заместитель циклической системы, в том числе водород; галоген; необязательно замещенный С₁-С₄алкил; CF₃, CN, С₁-С₄алкокси; С₁-С₄алкоксикарбонил; карбоксил; ненасыщенный шестичленный N-содержащий гетероциклил или необязательно замещенный арилсульфонил,Ar - представляет собой фенил, необязательно замещенный С₁-С₄алкилом, диметиламиногруппой, одной или более С₁-С₄алкоксигруппой, одним или более галоидом, CF₃-группой, нитрогруппой, карбоксилом, С₁-С₄алкоксикарбонилом, C₁-С₄ациламиногруппой, CN, необязательно аннелированный с насыщенным гетероциклилом; необязательно аннелированный и необязательно замещенный ненасыщенный пяти- или шестичленный гетероциклил, содержащий один-два гетероатома, выбранных из азота, кислорода или серы;W представляет собой необязательно замещенную (СН₂)_m-группу, необязательно замещенную СН=СН-группу, необязательно замещенную СН₂-СН=СН-группу, С≡С-группу, группу SO₂;n=1 или 2;m=l, 2 или 3,сплошная линия с сопровождающей ее пунктирной линией () представляет собойодинарную или двойную связь.

2. Лиганды по п.1, где адреноцепторами являются α_1A, α_1B, α_1D и α_2А адреноцепторы.

3. Лиганды по п.1, где допаминовыми рецепторами являются D₁, D_2S, D₃ и D_4.2 допаминовые рецепторы.

4. Лиганды по п.1, дополнительно обладающие одновременной активностью в отношении H₁ гистаминовых рецепторов.

5. Лиганды по п.1, где имидазолиновьми рецепторами являются I₂ имидазолиновые рецепторы.

6. Лиганды по п.1, дополнительно обладающие одновременной активностью в отношении 5-НТ₆ серотониновых рецепторов.

7. Лиганды по п.1, которые при указанной одновременной рецепторной активности наиболее высокую активность проявляют по отношению к 5-НТ₇ серотониновому рецептору.

8. Лиганды по любому из пп.1-7, представляющие собой замещенные 1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.1 и 1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.2, их геометрические изомеры, рацемические смеси или индивидуальные оптические изомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты где R1, R2 и Ar имеют вышеуказанное значение; R3 представляет собой водород или гидроксильную группу; сплошная линия и сопровождающие ее две пунктирные линии () представляют собой одинарную, двойную или тройную связь.

9. Лиганды по п.8, представляющие собой замещенные 1,2,3,4-тетрагидро-1H-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.1.1 и 1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.1, их рацемические смеси или индивидуальные оптические изомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты где R1, R2, R3 и Ar имеют вышеуказанное значение.

10. Лиганды по п.9, представляющие собой замещенные 1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.1.2 и 1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.2, их рацемические смеси или индивидуальные оптические изомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты где R2, R3 и Ar имеют вышеуказанное значение.

11. Лиганды по п.10, представляющие собой замещенные 1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы формулы 1.1.2(1), 1.1.2(2), 1.1.2(3), 1.1.2(4), 1.1.2(5) и 1.1.2(6), их рацемические смеси или индивидуальные оптические изомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты где R2 и R3 имеют вышеуказанное значение; R4 представляет собой заместитель циклической системы, выбранный из водорода, галогена, С₁-С₄алкила, C₁-С₄алкилоксигруппы, CF₃, CN, диметиламиногруппы или С₁-С₄ациламиногруппы.

12. Лиганды по п.11, представляющие собой 2-метил-5-фенетил-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-1), 2,8-диметил-5-фенетил-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-2), 2,8-диметил-5-[2-(4-метилфенил)этил]-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-3), 2-метил-8-метокси-5-фенетил-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-4), 2-метил-5-(2-гидрокси-2-фенил-этил)-8-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 1.1.2(1-6), 2-метил-8-трифторметил-5-фенетил-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-7), 2,8-диметил-5-[2-фенил-2-гидрокси-этил]-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-10), 2,8-диметил-5-[2-(4-N,N-диметиламинофенил)этил]-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.3(1-11), 2,8-диметил-5-[2-(4-метоксифенил)этил]-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-13), 2,8-диметил-5-[2-(4-фторфенил)этил]-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-15), 2,8-диметил-5-[2-(4-трифторметилфенил)этил]-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-17), 2-метил-5-[2-(4-метилфенил)этил]-8-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-20), 2,8-диметил-5-[2-(пиридин-2-ил)этил]-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(2-2), 2,8-диметил-5-[2-(пиридин-3-ил)этил]-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(3-2), 2,8-диметил-5-[2-(4-метилпиридин-3-ил)этил]-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(4-1), 2,8-диметил-5-[2-(пиридин-4-ил)этил]-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(5-1), их рацемические смеси или индивидуальные оптические изомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, а также 2,8-диметил-5-[2-(4-метилпиридин-3-ил)этил]-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол бис-метилсульфонат 1.1.2(4-4)·2CH₃SO₃H и 2,8-диметил-5-[2-(4-метилпиридин-3-ил)этил]-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол нафталин-1,5-дисульфонат 1.1.2(4-5)

13. Лиганды по п.10, представляющие собой замещенные 1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.2(1), 1.2.2(2), 1.2.2(3), 1.2.2(4), 1.2.2(5) и 1.2.2(6), их рацемические смеси или индивидуальные оптические изомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты где R2, R3 и R4 имеют вышеуказанное значение.

14. Лиганды по п.13, представляющие собой 2-метил-6-фенетил-1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-1), 2,9-диметил-6-фенетил-1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-2), 2-метил-9-метокси-6-фенетил-1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-4), 2-метил-6-фенетил-9-фтор-1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-5), 2-метил-9-трифторметил-6-фенетил-1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-7), 6-(2-гидрокси-2-фенил-этил)-2,9-диметил-1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-8), 2,9-диметил-6-[2-(4-метилфенил)-этил]-1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-9), 2,9-диметил-6-[2-(4-метоксифенил)этил]-1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-10), 2,9-диметил-6-[2-(4-фторфенил)этил]-1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-12), 2,9-диметил-6-[2-(4-трифторметилфенил)этил]-1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-13) и 2-метил-6-[2-(4-метилфенил)этил]-9-фтор-1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-15), их рацемические смеси или индивидуальные оптические изомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты

15. Лиганды по любому из пп.1-7, представляющие собой замещенные 1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3 и 1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b] индолы общей формулы 1.4, их геометрические изомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты где R1, R2, Ar, сплошная линия и сопровождающая ее пунктирная линия () имеют вышеуказанное значение.

16. Лиганды по п.15, представляющие собой замещенные 1,2,3,4-тетрагидро-1H-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3.1(Е-изомеры), 1.3.2(Z-изомеры), 1.3.3 и 1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.4.3 и их фармацевтически приемлемые соли где R1, R2 и Ar имеют вышеуказанное значение.

17. Лиганды по любому из пп.1-7, представляющие собой замещенные 2,3,4,4а,5,9b-гексагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.5 и 1,2,3,4,5,5а,6,10b-октагидроазепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.6, их геометрические изомеры, рацемические смеси или индивидуальные оптические изомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты где R1, R2, Ar и W имеют вышеуказанное значение.

18. Лиганды по п.17, представляющие собой замещенные цис-2,3,4,4а,5,9b-гексагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.5.1 и цис-1,2,3,4,5,5а,6,10b-октагидроазепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.6.1, их геометрические изомеры, рацемические смеси или индивидуальные оптические изомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты где R1, R2, Ar и W имеют вышеуказанное значение.

19. Лиганды по п.17, представляющие собой замещенные транс-2,3,4,4а,5,9b-гексагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.5.2 и транс-1,2,3,4,5,5а,6,10b-октагидроазепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.6.2, их геометрические изомеры, рацемические смеси или индивидуальные оптические изомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты где R1, R2, Ar и W имеют вышеуказанное значение.

20. Лиганды по любому из пп.1-7, представляющие собой замещенные гидрированные 1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.7 и гидрированные азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.8 и их фармацевтически приемлемые соли где R1, R2 и Ar имеют вышеуказанное значение.

21. Лиганды по любому из пп.1-7, представляющие собой замещенные 1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.9 и гидрированные азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.10 и их фармацевтически приемлемые соли где R1, R2 и Ar имеют вышеуказанное значение.

22. Лиганды по п.21, представляющие собой 5-бензил-2-метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол гидрохлорид 1.9(1)·HCl, 5-бензил-2-метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол метилсульфонат 1.9(1)-CH₃SO₃H

23. Лиганды, общей формулы 1 в виде свободных оснований, геометрических изомеров, рацемических смесей или индивидуальных оптических изомеров, а также в виде фармацевтически приемлемых солей и/или гидратов по любому из пп.1-22 для изучения молекулярного механизма взаимодействия одновременно с α-адреноцепторами, допаминовыми рецепторами, гистаминовыми рецепторами, имидазолиновыми рецепторами и серотониновыми рецепторами.

24. Активный компонент для фармацевтических композиций и лекарственных средств, предназначенных для лечения и предупреждения патологических состояний и заболеваний ЦНС, патогенез которых связан с гипер- или гипоактивацией одновременно α-адреноцепторов, допаминовых рецепторов, гистаминовых Н₂ рецепторов, имидазолиновых рецепторов и группы серотониновых 5-HT_1A, 5-HT_1B, 5-HT_2A, 5-HT_2B, 6-HT_2C, 5-НТ₇ рецепторов, представляющий собой лиганд общей формулы 1, 1.1, 1.1.1, 1.1.2, 1.1.2 (1), 1.1.2(2), 1.1.2(3), 1.1.2(4), 1.1.2(5), 1.1.2(6), 1.2, 1.2.1, 1.2.2, 1.2.2(1), 1.2.2(2), 1.2.2(3), 1.2.2(4), 1.2.2(5), 1.2.2(6), 1.3, 1.4, 1.5, 1.5.1, 1.5.2, 1.6, 1.6.1, 1.6.2, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10 по пп.1-22 в виде геометрического изомера, индивидуального оптического изомера или рацемической смеси, а также в виде свободного основания или в виде фармацевтически приемлемой соли и/или гидрата.

25. Активный компонент по п.24, представляющий собой лиганд формулы 1.1.2(1-1), 1.1.2(1-2), 1.1.2(1-3), 1.1.2(1-4). 1.1.2(1-6), 1.1.2(1-7), 1.1.2(1-10), 1.1.2(1-11). 1.1.2(1-13), 1.1.2(1-15), 1.1.2(1-17), 1.1.2(1-20), 1.1.2(2-2), 1.1.2(3-2), 1.1.2(4-1), 1.1.2(4-4), 1.1.2(4-5), 1.1.2(5-1), 1.2.2(1-1), 1.2.2(1-2), 1.2.2(1-4), 1.2.2(1-5), 1.2.2(1-7), 1.2.2(1-8), 1.2.2(1-9), 1.2.2(1-10), 1.2.2(1-12), 1.2.2(1-13), 1.2.2(1-15), 1.9(1), его рацемическую смесь или индивидуальные оптические изомеры и фармацевтически приемлемую соль и/или гидраты.

26. Активный компонент по любому из пп.24 и 25, представляющий собой 2,8-диметил-5-[2-(4-метилпиридин-3-ил)этил]-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол бис-метилсульфонат 1.1.2(4-4), 2,8-диметил-5-[2-(4-метилпиридин-3-ил)этил]-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол нафталин-1,5-дисульфонат 1.1.2(4-5), 5-бензил-2-метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол гидрохлорид 1.9(1)·HCl, 5-бензил-2-метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол метилсульфонат 1.9(1)·CH₃SO₃H.

27. Фармацевтическая композиция с широким спектром рецептор-специфичной активности, включающим одновременно α-адреноцепторы, допаминовые рецепторы, гистаминовые Н₂ рецепторы, имидазолиновые рецепторы и группу 5-HT_1A, 5-HT_1B, 5-НТ_2А, 5-НТ_2В, 5-НТ_2С, 5-НТ₇ серотониновых рецепторов, содержащая в качестве активного компонента фармацевтически эффективное количество лиганда общей формулы 1, 1.1, 1.1.1, 1.1.2, 1.1.2(1), 1.1.2(2), 1.1.2(3), 1.1.2(4), 1.1.2(5), 1.1.2(6), 1.2, 1.2.1, 1.2.2, 1.2.2(1), 1.2.2(2), 1.2.2(3), 1.2.2(4), 1.2.2(5), 1.2.2(6), 1.3, 1.4, 1.5, 1.5.1, 1.5.2, 1.6, 1.6.1, 1.6.2, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10 по любому из пп.1-22 или его геометрического изомера, или его рацемата, или его оптического изомера, или его фармацевтически приемлемой соли и/или гидрата.

28. Фармацевтическая композиция по п.27, содержащая фармацевтически эффективное количество лиганда формулы 1.1.2(1-1), 1.1.2(1-2), 1.1.2(1-3), 1.1.2(1-4), 1.1.2(1-6), 1.1.2(1-7). 1.1.2(1-10), 1.1.2(1.11), 1.1.2(1-13). 1.1.2(1-15), 1.1.2(1-17), 1.1.2(1-20), 1.1.2(2-2), 1.1.2(3-2), 1.1.2(4-1), 1.1.2(4-4), 1.1.2(4-5), 1.1.2(5-1), 1.2.2(1-1), 1.2.2(1.2), 1.2.2(1-4), 1.2.2(1-5), 1.2.2(1-7), 1.2.2(1-8), 1.2.2(1-9), 1.2.2(1-10), 1.2.2(1-12), 1.2.2(1-13), 1.2.2(1-15), его рацемической смеси или индивидуального оптического изомера, или фармацевтически приемлемой соли и/или гидрата.

29. Фармацевтическая композиция по п.27, содержащая фармацевтически эффективное количество лиганда формулы 1.1.2(4-4), 1.1.2(4-5), 1.9(1)·HCl, 1.9(1)·CH₃SO₃H.

30. Способ получения фармацевтических композиций по любому из пп.27-29 смешением, по крайней мере, одного активного компонента по любому из пп.24-26 с инертным наполнителем и/или растворителем.

31. Лекарственное средство, предназначенное для лечения и предупреждения патологических состояний и заболеваний ЦНС, патогенез которых связан с гипер- или гипоактивацией одновременно α-адреноцепторов, допаминовых рецепторов, гистаминовых Н₂ рецепторов, имидазолиновых рецепторов и группы 5-HT_1A, 5-HT_1B, 5-HT_2A, 5-HT_2B, 5-HT_2C, 5-НТ₇ серотононовых рецепторов, включающее в свой состав активный компонент в эффективном количестве по любому из пп.24-26 или фармацевтическую композицию по любому из пп.27-29 в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку.

32. Способ лечения и/или предупреждения болезней и патологических состояний ЦНС, патогенез которых связан с гипер- или гипоактивацией одновременно α-адреноцепторов, допаминовых рецепторов, гистаминовых Н₂ рецепторов, имидазолиновых рецепторов и группы 5-HT_1A, 5-HT_1B, 5-НТ_2А, 5-НТ_2В, 5-HT_2C, 5-НТ₇ серотононовых рецепторов, путем введения фармакологически эффективного количества активного компонента по любому из пп.24-26, или фармацевтической композиции по любому из пп.27-29, или лекарственного средства по п.31.

33. Способ по п.32, где заболевание или состояние представляет собой тревожные расстройства.

34. Способ по п.32, где заболевание или состояние представляет собой когнититивные расстройства и нейродегенеративные заболевания.

35. Способ по п.32, где заболевание или состояние представляет собой психотические заболевания.

36. Способ по п.32, где заболевание или состояние представляет собой депрессию.

37. 1-Арил-2-(1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил)-этанолы общей формулы 1.1.1 и 1-арил-2-(2,3,4,5-тетрагидро-1Н-азепино[4,3-b]индол-6-ил)-этанолы общей формулы 1.2.1, их рацемические смеси или индивидуальные оптические изомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты гдеR1 представляет собой C₁-C₄алкил; R2 представляет собой водород, C₁-C₄низший алкил, галоид; Ar представляет собой необязательно замещенный фенил; R3 представляет собой ОН.

38. 2,8-Диметил-5-[2-(4-метилпиридин-3-ил)этил]-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол бис-метилсульфонат формулы 1.1.2(4-4)·2CH₃SO₃H и 2,8-диметил-5-[2-(4-метилпиридин-3-ил)этил]-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол нафталин-1,5-дисульфонат формулы 1.1.2(4-5)

39. Замещенные 1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3 и 1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.4, их геометрические изомеры, фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты где R1 представляет собой C₁-C₄алкил; R2 представляет собой C₁-C₄алкил, галоид, C₁-С₄алкоксигруппу; Ar представляет собой необязательно замещенный фенил; сплошная линия и сопровождающая ее пунктирная линия () представляют собой одинарную или двойную связь.

40. Соединения по п.39, представляющие собой 1,2,3,4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3.1(Е-изомеры), 1.3.2(Z-изомеры), 1.3.3 и 1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.4.3 и их фармацевтически приемлемые соли где R1, R2 и Ar имеют вышеуказанное значение.

41. Замещенные 6-сульфонил-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.8 и их фармацевтически приемлемые соли где R1 представляет собой С₁-С₄алкил; R2 - водород, C₁-C₄алкил; галоид, C₁-C₄алкоксигруппу; Ar представляет собой фенил, необязательно аннелированный с пятичленным насыщенным азагетероциклом или необязательно замещенный одним или более заместителей, выбранных из водорода, С₁-С₄алкила, галоида, трифторметила, C₁-C₄алкоксигруппы, CN - группы, замещенной аминогруппы; пяти- или шестичленный ненасыщенный гетероцикл, содержащий один или более гетероатомов, выбранных из азота, кислорода или серы.

42. 5-Бензил-2-метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол метилсульфонат 1.9(1)·CH₃SO₃H.