Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензоизоксазолы, пиразолопиридины, изотиазолопиридины, их получение и их применение

Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензоизоксазолы, пиразолопиридины, изотиазолопиридины, их получение и их применение

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение формулы I: где А представляет собой или X представляет собой О;X¹-X⁴ каждый независимо представляет собой N, CH, CR¹ или С-, где С представляет собой точку присоединения группы А к остатку структуры формулы (I);X⁹-Х¹² каждый независимо представляет собой N, CH, CR⁴ или С-, где С представляет собой точку присоединения группы А к остатку структуры формулы (I);Х¹³-Х¹⁶ каждый независимо представляет собой N, CH, CR или С-, где С представляет собой точку присоединения группы А к остатку структуры формулы (I);R' представляет собой Н или алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;R представляет собой алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или Het;R¹ представляет собой F, Cl, Вr, I, ОН, CN, карбокси, CONR⁶R⁷, NR²COR⁸, NR²COOR⁸, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, фторированный алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, Аr, Het или OHet; илиR¹ представляет собой одну из следующих формул: или где n равно 2 и m равно 3;R² представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, фторированный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, Het или Het-NH-CO-;R⁴ представляет собой F, Cl, Вr, I, ОН, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкокси, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, Het или OHet; илиR⁴ представляет собой одну из следующих формул: или где n равно 2 и m равно 3;R⁶ и R⁷ каждый независимо представляет собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, или R⁶ и R⁷ вместе представляют собой алкиленовую группу, содержащую 5-6 атомов углерода, которая образует цикл с атомом N;R⁸ представляет собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 7 атомов углерода;R⁹ представляет собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;Аr представляет собой арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода;Het представляет собой гетероциклическую группу, которая является полностью насыщенной, частично насыщенной или полностью ненасыщенной, содержащую от 5 до 10 атомов в кольце, в которой по меньшей мере 1 атом в кольце представляет собой атом N, О или S, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз алкилом, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, алкокси, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, циклоалкилом, содержащим от 3 до 7 атомов углерода, циклоалкилалкилом, содержащим от 4 до 7 атомов углерода, галогенированным алкокси, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, циклоалкокси, содержащим от 3 до 7 атомов углерода, галогенированным алкилом, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, оксо, ОН, амино, моноалкиламино, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, диалкиламино, где каждая алкильная группа содержит от 1 до 8 атомов углерода, или -CXR¹¹; иR¹¹ представляет собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 7 атомов углерода;и их фармацевтически приемлемые соли, или сольваты, или N-оксиды, или сольваты их фармацевтически приемлемых солей, или сольваты N-оксидов их фармацевтически приемлемых солей,где указанное соединение может также находиться в форме полиморфа,где, если указанное соединение проявляет хиральность, оно может находиться в форме смеси энантиомеров или смеси диастереомеров или может находиться в форме отдельного энантиомера или отдельного диастереомера; игде по крайней мере одна из групп R, R¹ или R⁴ представляет собой Het или OHet, где группа Het выбрана в каждом случае из замещенного или незамещенного азабициклооктила, оксаазабициклогептила, диазабициклогептила, диазабициклононила, диазабициклооктила, пиразолила, дигидроимидазолила, 1,4-диазепанила, гексагидропирролопиразинила и октагидропирролопиридинила.

2. Соединение по п.1, где по крайней мере одна из групп R, R¹ или R⁴ представляет собой 1-азабицикло[2.2.2]окт-3-илокси, 2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гептил, диазабициклогептил (например 2,5-диазабицикло [2.2.1]гепт-2-ил, 5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил, трифторэтил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил, 5-(циклопропилкарбонил)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил, 1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил, 5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил, 8-метил-3,8-диазабицикло[3.2.1]окт-3-ил, пиразолил, дигидроимидазолил, 1,4-диазепан-1-ил, 4-метил-1,4-диазепан-1-ил, гексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1Н)-ил или 1-(циклопропилкарбонил)-октагидро-6Н-пирроло [3,4-b] пиридин-6-ил.

3. Соединение по п.1, где по крайней мере одна из групп R, R¹ или R³ представляет собой замещенный или незамещенный диазабициклогептил или оксаазабициклогептил.

4. Соединение по п.3, где по крайней мере одна из групп R, R¹ или R⁴ представляет собой 2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил, метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил, трифторэтил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил или 2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гепт-5-ил.

5. Соединение формулы I: где А представляет собой или Х представляет собой О;Х¹-Х⁴ каждый независимо представляет собой N, СН, CR¹ или С-, где С представляет собой точку присоединения группы А к остатку структуры формулы (I);Х⁹-Х¹² каждый независимо представляет собой N, СН, CR или С-, где С представляет собой точку присоединения группы А к остатку структуры формулы (I);R' представляет собой Н или алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;R¹ представляет собой F, Cl, Вr, I, ОН, CN, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, фторированный алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, Ar, Het или OHet; илиR¹ представляет собой одну из следующих формул: или где n равно 2 и m равно 3;R² представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, фторированный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 7 атомов углерода, Het или Het-NH-CO-;R⁴ представляет собой F, Cl, Вr, I, ОН, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкокси, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, Het или OHet; илиR⁴ представляет собой одну из следующих формул: или где n равно 2 и m равно 3;R⁶ и R⁷ каждый независимо представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, или R⁶ и R⁷ вместе представляют собой алкиленовую группу, содержащую 5-6 атомов углерода, которая образует кольцо с атомом N;R⁹ представляет собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;Аr представляет собой арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода;Het представляет собой гетероциклическую группу, которая является полностью насыщенной, частично насыщенной или полностью ненасыщенной, содержащей от 5 до 10 атомов в кольце, в которой по крайней мере 1 атом в кольце представляет собой атом N, О или S, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз алкилом, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, алкокси, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, циклоалкилом, содержащим от 3 до 7 атомов углерода, циклоалкилалкилом, содержащим от 4 до 7 атомов углерода, галогенированным алкокси, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, циклоалкокси, содержащим от 3 до 7 атомов углерода, циклоалкилалкокси, содержащим от 4 до 7 атомов углерода, алкоксиалкилом, содержащим от 2 до 8 атомов углерода, алкил(галогенированный алкил)амино, где каждая алкильная группа содержит от 1 до 8 атомов углерода, галогенированным алкилом, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, оксо, ОН, моноалкиламино, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, диалкиламино, где каждая алкильная группа содержит от 1 до 8 атомов углерода, или -CXR¹¹;R¹¹ представляет собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 7 атомов углерода;и их фармацевтически приемлемые соли, или сольваты, или N-оксиды, или сольваты их фармацевтически приемлемых солей, или их фармацевтически приемлемые соли или сольваты N-оксидов,где указанное соединение также может находиться в форме полиморфа,где, если указанное соединение проявляет хиральность, оно может находиться в форме смеси энантиомеров или смеси диастереомеров или может находиться в форме отдельного энантиомера или отдельного диастереомера, ипри условии что:А представляет собой формулу (а) и содержит по крайней мере один заместитель R¹, который представляет собой Het, отличный от тиазолила, и R² представляет собой алкил, содержащий от 2 до 4 атомов углерода, фторированный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 7 атомов углерода, или Het; илиА представляет собой формулу (с) и содержит по крайней мере один заместитель R⁴, который представляет собой имидазолил, пирролил, пиразолил, С_1-8алкилпиразолил, оксаазабициклогептил, диазабициклогептил, С_1-8алкилдиазабициклогептил, галогенированный C_1-8алкилдиазабициклогептил, пиперидинил или пирролидинил, замещенный гидрокси, галогенированным алкокси, циклоалкилалкокси, моноалкиламино-(С_1-8алкил-NН-), диалкиламино-((С_1-8алкил)₂-N-), алкоксиалкилом или алкил(фторированный алкил)амино.

6. Соединение формулы I: где А представляет собой или Х представляет собой О;X¹-X⁴ каждый независимо представляет собой N, CH, CR¹ или С-, где С представляет собой точку присоединения группы А к остатку структуры формулы (I);Х⁹-Х¹² каждый независимо представляет собой N, CH, CR⁴ или С-, где С представляет собой точку присоединения группы А к остатку структуры формулы (I);Х¹³-Х¹⁶ каждый независимо представляет собой N, CH, CR или С-, где С представляет собой точку присоединения группы А к остатку структуры формулы (I);R' представляет собой Н или алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;R представляет собой алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или Het;R¹ представляет собой F, Cl, Вr, I, ОН, CN, карбокси, CONR⁶R⁷, NR²COR⁸, NR²CONR⁶R⁷, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, фторированный алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, Аr, Het или OHet; илиR¹ представляет собой одну из следующих формул: или где n равно 2 и m равно 3;R² представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, фторированный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 7 атомов углерода, Het или Het-NH-CO-;R⁴ представляет собой F, Cl, Вr, I, ОН, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкокси, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, Het или OHet; илиR⁴ представляет собой одну из следующих формул: или где n равно 2 и m равно 3;R⁶ и R⁷ каждый независимо представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, или R⁶ и R⁷ вместе представляют собой алкиленовую группу, содержащую 5-6 атомов углерода, которая образует кольцо с атомом N;R⁸ представляет собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;R⁹ представляет собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;Аr представляет собой арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода;Het представляет собой гетероциклическую группу, которая является полностью насыщенной, частично насыщенной или полностью ненасыщенной, содержащей от 5 до 10 атомов в кольце, в которой по крайней мере 1 атом в кольце представляет собой атом N, О или S, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз алкилом, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, алкокси, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, циклоалкилом, содержащим от 3 до 7 атомов углерода, циклоалкилалкилом, содержащим от 4 до 7 атомов углерода, галогенированным алкокси, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, циклоалкокси, содержащим от 3 до 7 атомов углерода, циклоалкилалкокси, содержащим от 4 до 7 атомов углерода, алкоксиалкилом, содержащим от 2 до 8 атомов углерода, алкил(галогенированный алкил)амино, где каждая алкильная группа содержит от 1 до 8 атомов углерода, галогенированным алкилом, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, оксо, ОН, моноалкиламино, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, диалкиламино, где каждая алкильная группа содержит от 1 до 8 атомов углерода, или -СХR¹¹; иR¹¹ представляет собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 7 атомов углерода;и их фармацевтически приемлемые соли, или сольваты, или N-оксиды, или сольваты их фармацевтически приемлемых солей, или фармацевтически приемлемые соли, или сольваты их N-оксидов,где указанное соединение также может находиться в форме полиморфа,где, если указанное соединение проявляет хиральность, оно может находиться в форме смеси энантиомеров или смеси диастереомеров, или может находиться в форме отдельного энантиомера или отдельного диастереомера, игде указанное соединение содержит по крайней мере одну группу Het, которая является полностью насыщенной, частично насыщенной или полностью ненасыщенной, содержащей от 5 до 10 атомов в кольце, в которой по крайней мере 1 атом в кольце представляет собой атом N, О или S и которая является замещенной, где по крайней мере один из заместителей представляет собой галогенированный алкокси, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, циклоалкокси, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, циклоалкилалкокси, содержащий от 4 до 7 атомов углерода, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 7 атомов углерода, галогенированный алкил, содержащий от 2 до 8 атомов углерода, алкоксиалкил, содержащий от 2 до 8 атомов углерода, или алкил(галогенированный алкил)амино, где каждая алкильная группа содержит от 1 до 8 атомов углерода.

7. Соединение по п.6, где указанное соединение содержит по крайней мере одну группу Het, которая является полностью насыщенной, частично насыщенной или полностью ненасыщенной, содержащей от 5 до 10 атомов в кольце, в которой по крайней мере 1 атом в кольце представляет собой атом N, О или S и которая является замещенной, где по крайней мере один из заместителей представляет собой галогенированный алкокси, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, циклоалкилалкокси, содержащий от 4 до 7 атомов углерода, или галогенированный алкил, содержащий от 2 до 8 атомов углерода.

8. Соединение по п.6 или 7, где R² представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или фторированный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода.

9. Соединение формулы I: где А представляет собой или Х представляет собой О;X¹-X⁴ каждый независимо представляет собой N, CH, CR¹ или С-, где С представляет собой точку присоединения группы А к остатку структуры формулы (I);Х⁹-Х¹² каждый независимо представляет собой N, CH, CR⁴ или С-, где С представляет собой точку присоединения группы А к остатку структуры формулы (I);R' представляет собой Н или алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;R представляет алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или Het,R¹ представляет собой F, Cl, Вr, I. ОН, CN, карбокси, CONR⁶R⁷, NR²COR⁸, NR²ONR⁶R⁴, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, фторированный алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, Аr, Het или OHet; илиR¹ представляет собой одну из следующих формул: или где n равно 2 и m равно 3;R² представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, фторированный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 7 атомов углерода, Het или Het-NH-CO-;R⁴ представляет собой F, Cl, Вr, I, ОН, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкокси, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, Het или OHet; илиR⁴ представляет собой одну из следующих формул: или где n равно 2 и m равно 3;R⁶ и R⁷ каждый независимо представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, или R⁶ и R⁷ вместе представляют собой алкиленовую группу, содержащую 5-6 атомов углерода, которая образует кольцо с атомом N;R⁸ представляет собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 7 атомов углерода;R⁹ представляет собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;Аr представляет собой арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода;Het представляет собой гетероциклическую группу, которая является полностью насыщенной, частично насыщенной или полностью ненасыщенной, содержащей от 5 до 10 атомов в кольце, в которой по крайней мере 1 атом в кольце представляет собой атом N, О или S, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз алкилом, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, алкокси, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, циклоалкилом, содержащим от 3 до 7 атомов углерода, циклоалкилалкилом, содержащим от 4 до 7 атомов углерода, галогенированным алкокси, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, циклоалкокси, содержащим от 3 до 7 атомов углерода, циклоалкилалкокси, содержащим от 4 до 7 атомов углерода, алкоксиалкилом, содержащим от 2 до 8 атомов углерода, алкил(галогенированный алкил)амино, где каждая алкильная группа содержит от 1 до 8 атомов углерода, галогенированным алкилом, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, оксо, ОН, моноалкиламино, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, диалкиламино, где каждая алкильная группа содержит от 1 до 8 атомов углерода, или -CXR¹¹; иR¹¹ представляет собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 7 атомов углерода;и их фармацевтически приемлемые соли, или сольваты, или N-оксиды, или сольваты их фармацевтически приемлемых солей, или фармацевтически приемлемые соли, или сольваты их N-оксидов,где указанное соединение также может находиться в форме полиморфа,где, если указанное соединение проявляет хиральность, оно также может находиться в форме смеси энантиомеров или смеси диастереомеров, или могут находиться в форме отдельного энантиомера или отдельного диастереомера, игде по крайней мере один из Х¹, X², X³ и X⁴ представляет собой N; или по крайней мере один из X⁹, X¹⁰, Х¹¹ и X¹² представляет собой N.

10. Соединение по п.9, где R² представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или фторированный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода.

11. Соединение по п.9 или 10, гдепо крайней мере один из X¹, X², X³ и X⁴ представляет собой N, и 1 или 2 из остальных X¹-X⁴ представляют собой CR¹; илипо крайней мере один из X⁹, X¹⁰, X¹¹ и X¹² представляет собой N, и 1 или 2 из остальных Х⁹-Х¹² представляют собой CR⁴.

12. Соединение по любому из пп.1-11, где А представляет собой подформулу (а) и присоединен к остатку соединения в 3-, 4- или 7-положении.

13. Соединение по любому из пп.1-11, где А представляет собой подформулу (с) и присоединен к остатку соединения в 3-, 4- или 7-положении.

14. Соединение по любому из пп.1-4 и 6-8, где А представляет собой подформулу (d) и присоединен к остатку соединения в 3-, 4- или 7-положении.

15. Соединение по п.12, где А присоединен к остатку соединения в 3-положении.

16. Соединение по п.13, где А присоединен к остатку соединения в 3-положении.

17. Соединение по п.14, где А присоединен к остатку соединения в 3-положении.

18. Соединение формулы I: где А представляет собой или X представляет собой О;Х¹-Х⁴ каждый независимо представляет собой N, CH, CR¹ или С-, где С представляет собой точку присоединения группы А к остатку структуры формулы (I);Х⁹-Х¹² каждый независимо представляет собой N, CH, CR⁴ или С-, где С представляет собой точку присоединения группы А к остатку структуры формулы (I);R' представляет собой Н или алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;R представляет собой алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или Het;R¹ представляет собой F, Cl, Вr, I, ОН, CN, карбокси, CONR⁶R⁷, NR²COR⁸, NR²CONR⁶R⁷, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, фторированный алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, Аr, Het или OHet; илиR¹ представляет собой одну из следующих формул: или где n равно 2 и m равно 3;R² представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, фторированный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 7 атомов углерода, Het или Het-NH-CO-;R⁴ представляет собой F, Cl, Вr, I, ОН, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкокси, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, Het или OHet; илиR⁴ представляет собой одну из следующих формул: или где n равно 2 и m равно 3;R⁶ и R⁷ каждый независимо представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, или R⁶ и R⁷ вместе образуют алкиленовую группу, содержащую 5-6 атомов углерода, которая образует кольцо с атомом N;R⁸ представляет собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 7 атомов углерода;R⁹ представляет собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;Аr представляет собой арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода;Het представляет собой гетероциклическую группу, которая является полностью насыщенной, частично насыщенной или полностью ненасыщенной, содержащей от 5 до 10 атомов в кольце, в которой по крайней мере 1 атом в кольце представляет собой атом N, О или S, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз алкилом, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, алкокси, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, циклоалкилом, содержащим от 3 до 7 атомов углерода, циклоалкилалкилом, содержащим от 4 до 7 атомов углерода, галогенированным алкокси, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, циклоалкокси, содержащим от 3 до 7 атомов углерода, циклоалкилалкокси, содержащим от 4 до 7 атомов углерода, алкоксиалкилом, содержащим от 2 до 8 атомов углерода, алкил(галогенированный алкил)амино, где каждая алкильная группа содержит от 1 до 8 атомов углерода, галогенированным алкилом, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, оксо, ОН, моноалкиламино, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, диалкиламино, где каждая алкильная группа содержит от 1 до 8 атомов углерода, или -СХR¹¹; иR¹¹ представляет собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 7 атомов углерода;и их фармацевтически приемлемые соли, включая четвертичные аммониевые соли, или их сольваты, или N-оксиды, или сольваты их фармацевтически приемлемых солей, или фармацевтически приемлемые соли, или сольваты их N-оксидов,где указанное соединение также может находиться в форме полиморфа, игде, если указанное соединение проявляет хиральность, оно также может находиться в форме смеси энантиомеров или смеси диастереомеров или может находиться в форме отдельного энантиомера или отдельного диастереомера;при условии, что 1-азабициклогруппа находится в форме четвертичной аммониевой соли подформулы: где Z представляет собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, галогенированный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 7 атомов углерода, или арилалкил, содержащий от 7 до 16 атомов углерода, и анион А представляет собой йодид, бромид, хлорид, трифлат, тозилат или мезилат.

19. Соединение по п.18, где группа А представляет собой формулу (а) или (с).

20. Соединение по п.19, где Х¹-Х⁴ каждый представляет собой СН или CR¹, или Х⁹-X¹² каждый представляет собой СН или CR⁴.

21. Соединение по любому из пп.1-20, где R' представляет собой Н или СН₃.

22. Соединение, выбранное из следующих соединений:1) (3S)-3-({[6-(циклопропилметокси)-1,2-бензизотиазол-3-ил]карбонил}амино)-1-(циклопропилметил)-1-азониабицикло[2.2.2]октанбромид или -формиат,2) N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(3-метоксипирролидин-1-ил)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,3) гидроформиат N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5,6-диметокси-1Н-индазол-3-карбоксамида,4) N-(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-пропил-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,5) N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-изопропил-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,6) гидроформиат N-[(3S)-1-азаби