Замещенные гетероарильные производные

Замещенные гетероарильные производные

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Замещенные гетероарильные производные общей формулы I, в которой A означает N или CR^7-10, причем A самое большее дважды означает N;W означает O, S или NR⁴ с указанием, что если W означает O или S, то A означает CR^7-10;один из остатков B или C означает H; C_1-8-алкил каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; COR¹²; SO₂R¹²; связанный C_1-3-алкилом арил, C_3-8-циклоалкил, 3-8-членное гетероциклильное кольцо, в котором один или два атома углерода замещены одним гетероатомом S, N или O, причем кольцо может быть конденсированным другим кольцом, которое может быть насыщенным, ненасыщенным или ароматическим, незамещенное или монозамещенное или полизамещенное, или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный, арил-, или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; C_3-8-циклоалкил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; 3-8-членное гетероциклильное кольцо, в котором один или два атома углерода замещены одним гетероатомом S, N или O, причем кольцо может быть конденсированным другим кольцом, которое может быть насыщенным, ненасыщенным или ароматическим, незамещенное или монозамещенное или полизамещенное; и каждый раз другой остаток B или C означает ,причем означает ординарную связь или двойную связь;R¹ и R², независимо друг от друга означают H; C_1-5-алкил каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; C_3-8-циклоалкил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; арил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; или связанный C_1-3-алкилом арил, C_3-8-циклоалкил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный;или остатки R¹ и R² вместе означают CH₂CH₂OCH₂CH₂, CH₂CH₂NR¹¹CH₂ CH₂ или (CH₂)_3-6,причем R¹¹ означает H; C_1-5-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; C_3-8-циклоалкил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; арил-, или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; или связанный C_1-3-алкилом арил, C_3-8-циклоалкил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; C(O)фенил, C(O) 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, C(O)C_1-5-алкил, каждый раз замещенный или незамещенный; иR³ означает C_1-8-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; C_3-8-циклоалкил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный;арил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; связанный C_1-3-алкильной группой арил, 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, или C_3-8-циклоалкил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;R⁴ означает H; C_1-5-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил, или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз замещенный или незамещенный; связанный C_1-3-алкильной группой арил, 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, или C_3-8циклоалкил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; COR¹²; SO₂R¹²,причем R¹² означает H; C_1-5-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; C_3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный;арил-, или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; или связанный C_1-3-алкилом арил, C_3-8-циклоалкил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; OR¹³; NR¹⁴R¹⁵;R⁷, R⁸, R⁹ и R¹⁰ независимо друг от друга означают H, F, Cl, Br, I, NO₂, CF₃, OR¹³, SR¹³, SO₂R¹³, SO₂OR¹³, CN, COOR¹³, NR¹⁴R¹⁵, NHC(O)NHR¹³, NHC(O)R¹³, NH(CNR¹³)NHR¹³, SO₂NHR¹³; C_1-5-алкил, C_3-8-циклоалкил, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил-, или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; или связанный С_1-3-алкилом арил, C_3-8-циклоалкил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;причем R¹³ означает H; С_1-5-алкил каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; C_3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил-, или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; или связанный С_1-3-алкилом арил, C_3-8-циклоалкил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;или R⁷, R⁸ и R⁹ имеют указанное выше значение и R¹⁰ с B вместе означает -CH₂CH₂CH₂- и R¹⁰ и B таким образом образуют шестичленное кольцо,R¹⁴ и R¹⁵ независимо друг от друга означают H; C_1-5-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; или С_3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил-, или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; или связанный С_1-3-алкилом арил, C_3-8-циклоалкил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;или R¹⁴ и R¹⁵ вместе образуют CH₂CH₂OCH₂CH₂, CH₂CH₂NR¹⁶CH₂CH₂ или (CH₂)_3-6,причем R¹⁶ означает H; C_1-5-алкил насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;причем указанные выше C_1-8-алкилы, C_1-5-алкилы, C_1-3-алкилы, C_1-3-алкилены, C_3-8-циклоалкильные, гетероциклильные остатки каждый раз могут быть моно- или полизамещенными посредством F, Cl, Br, I, -CN, NH₂, NH-C_1-6-алкил, NH-C_1-6-алкил-OH, N(C_1-6-алкил)₂, N(C_1-6алкил-OH)₂, NO₂, SH, S-C_1-6-алкил, S-бензил, OCF₃, O-C_1-6-алкил, OH, O-C_1-6-алкил-OH, =O, C_1-6-алкил, S-бензил, O-бензил, O-фенил, C(=O)C_1-6-алкил, CO₂H, NHC(=O)C_1-6-алкил, OC(=O)C_1-6-алкил, CO₂-C_1-6-алкил,а указанные выше арильные- или гетероарильные остатки каждый раз могут быть монозамещенными или полизамещенными посредством F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NH-C_1-6-алкил, NH-C_1-6-алкил-OH, N(C_1-6-алкил)₂, N(C_1-6-алкил-OH)₂, NO₂, SH, S-C_1-6-алкил, OH, O-C_1-6-алкил, O-C_1-6-алкил-OH, C(=O)C_1-6-алкил, CO₂H, CO₂-C_1-6-алкил, CF₃, OCF₃, C_1-6-алкил или фенокси, в виде рацемата; диастереомеров, оснований и/или солей физиологически совместимых кислот.

2. Гетероарильные производные по п.1, в которых R¹ и R² независимо друг от друга означают H; C_1-5-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; или остатки R¹ и R² вместе образуют кольцо и CH₂CH₂OCH₂CH₂, CH₂CH₂NR¹¹CH₂CH₂ или (CH₂)_3-6, причем R¹¹ означает H; C_1-5-алкил, насыщенный или ненасыщенный,разветвленный или неразветвленный, монозамещенный, или полизамещенный, или незамещенный.

3. Гетероарильные производные по п.2, в которых R¹ и R² независимо друг от друга означают CH₂ или H, причем R¹ и R² не одновременно означают H.

4. Замещенные гетероарильные производные по п.1, в которых R³ означает бутил, фенил, тиофенил, тиазолил, циклопентил, циклогексил, нафтил, бензил, бензофуранил, 1,2,4-триазолил, бензимидазолил, бензодиоксанил, бензодиоксоланил, пиридил или бензотиофенил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; связанный насыщенной, неразветвленной C_1-3-алкильной группой фенил, фурил или тиофенил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный.

5. Замещенные гетероарильные производные по п.4, в которых R³ означает фенил, 4-фторфенил, бензил, бутил или бензотиофенил.

6. Замещенные гетероарильные производные по п.1, в которых B или C означает (CH₂)_1-4-R²¹, причем R²¹ означает H, OH, SH, COOC_1-6-алкил, COOH, OC(O)C_1-6-алкил, NH₂, NHC(=O)C_1-6-алкил; или C_3-8-циклоалкил, арил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный.

7. Замещенные гетероарильные производные по п.6, в которых R²¹ означает OH, SH, COOCH₃, COOH, OC(=O)CH₃, NH₂, NHC(=O)CH₃, NHC(=O)CH₂C(CH₃)₃; или бензимидазол, пиридил, триазолил, фенил, пиразолил, тетразолил или имидазолил, каждый раз незамещенный или замещенный посредством COOCH₃, CH₃; или циклопропил, циклогексил, пирролидинил, тетрагидрохинолинил, пиперидил, тетрагидроизохинолинил, изоиндолинил, пиперазинил, морфолинил или тиазолинил каждый раз незамещенный или замещенный посредством =O, или CH₃.

8. Замещенные гетероарильные производные по п.1, в которых R⁷ R⁸, R⁹ и R¹⁰ независимо друг от друга означают H; метил; этил; пропил; бутил; пиридил, O-бензил, F, Cl, Br, I, CN, CF₃, OCF₃, OH, OCH₃, NH₂, COOH, COOCH₃, NHCH₃ или N(CH₃)₂ или NO₂.

9. Замещенные гетероарильные производные по п.8, в которых R⁷ R⁸, R⁹ и R¹⁰ независимо друг от друга означают H, F, Cl, NO₂, CN, CF₃, OCH₃, OCF₃ или OH.

10. Замещенные гетероарильные производные по п.1 из группы(1) 2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат(3) (±) 2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этил ацетат гидрохлорид(4) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-(3-аминопропил)-1H-индол, цитрат(6) (±) 3-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)пропан-1-ол гидрохлорид(7) (±) 2-(5,6-дихлор-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат(8) (±) 2-(2-(4-морфолино-4-фенилциклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат(9) (±) 2-(4,6-дихлор-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат(10) (±) 2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-5-фтор-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат(11) (±) 2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-5-(пиридин-3-ил)-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат(13) (±) 2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-5-нитро-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат(14) (±) 2-(2-(4-(бензо[b]тиофен-2-ил)-4-(диметиламино)циклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат(15) (±) 2-(2-(4-(бензо[b]тиофен-2-ил)-4-(диметиламино)циклогекс-1-енил)-5-фтор-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат(16) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-метил-1H-индол, цитрат(17) N,N-диметил-4-(3-метил-1H-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин, цитрат(19) 2-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этил)изоиндолин-1,3-дион, цитрат(20) N-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этил)ацетамид, цитрат(22) (±)-2-(4-бензил-4-(диметиламино)циклогекс-1-енил)-3-метил-1H-индол-5-карбонитрил(23) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-метил-1H-индол-5-карбонитрил(24) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-метил-5-трифторметил-1H-индол(25) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-метил-5-трифторметил-1H-индол, цитрат(26) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-метил-5-фтор-1H-индол, цитрат(27) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-метил-5-фтор-1H-индол, цитрат(28) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-метил-5-фтор-1H-индол, цитрат(29) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-метил-5-метокси-1H-индол, цитрат(30) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-метил-1H-индол, цитрат(31) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-метил-1H-индол, цитрат(32) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин, цитрат(33) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-циклопропил-1H-индол гидрохлорид(34) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-циклопропил-1H-индол(35) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-циклопропил-1H-индол(36) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-(циклогексилметил)-1H-индол(37) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-бензил-1H-индол гидрохлорид(38) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-(циклогексилметил)-1H-индол гидрохлорид(39) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-бензил-1H-индол(40) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-(циклогексилметил)-1H-индол гидрохлорид(41) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-бензил-1H-индол гидрохлорид(42) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-пропил-1H-индол(43) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-пропил-1H-индол(44) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-пропил-1H-индол(45) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол(46) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол(47) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол(48) (±)-3-(2-(4-бензил-4-(диметиламино)циклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)пропан-1-ол, цитрат(49) (±)-3-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)циклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)пропан-1-ол, цитрат(51) (±) 2-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этил)изоиндолин-1,3-дион(52) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-(2-(1H-бензо[d]имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол(53) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-(2-(1H-бензо[d]имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол(54) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-(2-(1H-бензо[d]имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол(55) (±)2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол(56) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол(57) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол(58) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-1H-индол, цитрат(59) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-(2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол(60) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-(2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол(61) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-(2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол(62) N-(2-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)циклогексил)-1H-индол-3-ил)этил)-3,3-диметилбутанамид, цитрат(63) (±) N-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этил)ацетамид(64) (±) N-(2-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)циклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этил)-3,3-диметилбутанамид;(65) (±)-2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-5-фтор-6-метокси-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат(66) (±)-2-(2-(4-бензил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)циклогекс-1-енил)-5-фтор-1H-индол-3-ил)этанол(67) (±)-2-(5-фтор-2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)циклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этанол(68) 2-(4-бензил-4-(диметиламино)циклогексил)-3-метил-1H-индол-5-карбонитрил, цитрат(70) 2-(4-бутил-4-(диметиламино)циклогексил)-3-метил-1H-индол-5-карбонитрил, цитрат(72) 2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-3-метил-1H-индол-5-карбонитрил, цитрат(73) 1-бензил-N,N-диметил-4-(3-метил-5-(трифторметил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат(75) 1-бутил-N,N-диметил-4-(3-метил-5-(трифторметил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат(76) N,N-диметил-4-(3-метил-5-(трифторметил)-1H-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин, цитрат(77) 1-бензил-4-(5-фтор-3-метил-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат(79) 1-бутил-4-(5-фтор-3-метил-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин гидрохлорид(80) 4-(5-фтор-3-метил-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат(82) 4-(3-(2-(1H-бензо[d]имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-1-бутил-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат(83) 4-(3-(2-(1H-бензо[d]имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат(85) 1-бензил-4-(5-фтор-3-(2-(пирролидин-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат(89) 4-(5-фтор-3-(2-(пирролидин-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат(91) 1-бензил-4-(5-фтор-3-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат(92) 1-бензил-4-(5-фтор-3-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат (2:3)(93) 1-бутил-4-(5-фтор-3-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат (4:3)(94) 1-бутил-4-(5-фтор-3-(2-(пиперидин-1-ил)