Пирролопиразиновые ингибиторы киназы

Иллюстрации

Показать все

Настоящее изобретение относится к применению новых производных пирролопиразина формулы (I), где переменные Q и R являются такими, как определено в заявке, которые ингибируют JAK и SYK, и полезны для лечения аутоиммунных и воспалительных заболеваний, 2 н. и 9 з.п. ф-лы, 59 пр.

Реферат

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение формулы I: где R представляет собой R1 или R2;R1 представляет собой C16-алкил, низшую алкоксигруппу, C3-C8-циклоалкил или C3-C8-циклоалкил-C1-C10-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими R1a;R1a представляет собой R1b или R1c;R1b представляет собой гидроксигруппу;R1c представляет собой C1-C6-алкил;R2 представляет собой N(R2a)2;каждый R2a независимо представляет собой Н или R2b;каждый R2b независимо представляет собой C1-C6-алкил, фенил, гетероарил, C3-C8-циклоалкил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкил-C1-C10-алкилен, необязательно замещенный одним или несколькими R2c;R2c представляет собой R2d или R2e;R2d представляет собой галоген, оксогруппу или гидроксигруппу;R2e представляет собой N(R2g)2, -С(=O)(R2g), -С(=O)O(R2g), -С(=O)N(R2g)2, -N(R2g)C(=O)(R2g), -S(=O)2(R2g), -S(O)2N(R2g)2, C1-C6-алкил, С1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-галогеналкил, фенил, гетероарил, гетероарилоксигруппу, С38-циклоалкил или гетероциклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими R2f;каждый R2f независимо представляет собой Н, галоген, C16-алкил, C16-алкоксигруппу, C16-галогеналкил;каждый R2g независимо представляет собой Н, C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-галогеналкил или фенил;Q2 представляет собой C3-C8-циклоалкил, С57-циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими Q2a;Q2a представляет собой Q2b или Q2c;Q2b представляет собой галоген, оксогруппу, гидроксигруппу, -CN, -SCH3, -S(O)2СН3 или -S(=O)CH3;Q2c представляет собой Q2d или Q2e;или два Q2a вместе образуют бициклическую кольцевую систему, необязательно замещенную одним или несколькими Q2b или Q2c;Q2d представляет собой -O(Q2e), -S(=O)2(Q2e), -C(=O)N(Q2e)2, -S(O)2(Q2e), -C(=Q)(Q2e), -C(=O)O(Q2e), -N(Q2e)2; -N(Q2e)C(=O)(Q2e), -N(Q2e)C(=O)(Q2e) или -N(Q2e)C(-O)N(Q2e)2;каждый Q2e независимо представляет собой Н или Q2e;каждый Q2e' независимо представляет собой C1-C6-алкил, фенил, бензил, C16-галогеналкил, С38-циклоалкил, С57-циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими Q2f;Q2f представляет собой Q2g или Q2h;Q2g представляет собой галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, оксогруппу или -C(=O)(Q2h);Q2h представляет собой C1-C6-алкил, C16-галогеналкил, C16-алкоксигруппу, аминогруппу, фенил, бензил, C3-C8-циклоалкил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими Q2i; иQ2i представляет собой галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, C16-алкил, C16-галогеналкил или C16-алкоксигруппу;где термин "гетероарил" как здесь используется, обозначает моноциклический или бициклический радикал, содержащий от 5 до 18 атомов в цикле, содержащий по крайней мере одно ароматическое кольцо, содержащее 4-8 атомов в кольце, включая один или несколько гетероатомов N, О или S, причем остальные атомы в кольце являются атомами углерода, при условии, что точка присоединения гетероарильного радикала находится на ароматическом кольце;термин "гетероциклоалкил", "гетероциклил" или "гетероцикл" как здесь используется, обозначает моновалентный насыщенный циклический радикал, состоящий из 1-2 колец или 3 колец, содержащих от 3 до 8 атомов в кольце, включая один или несколько кольцевых атомов углерода и один или несколько кольцевых атомов углерода и один или несколько кольцевых гетероатомов (выбранных из N, О или S(O)0-2), где точка присоединения может быть или через атом углерода или через гетероатом;или его фармацевтически приемлемая соль.

2. Соединение по п.1, где R представляет собой R1.

3. Соединение по п.2, где R1 представляет собой C16-алкил.

4. Соединение по п.1, где R представляет собой R2 и R2 представляет собой NH(R2a).

5. Соединение по п.1, где Q2 представляет собой гетероциклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими Q2a.

6. Соединение по п.1, где Q2 представляет собой гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими Q2a.

7. Соединение по п.6, где Q2 представляет собой пиридин.

8. Соединение по п.6, где Q2a представляет собой Q2c и Q2c представляет собой гетероциклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими Q2d.

9. Соединение по п.1, где Q2 представляет собой С38-циклоалкил.

10. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:1-[2-(1-бензолсульфонил-1H-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;1-[2-(1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;изопропиламид 2-циклогекс-1-енил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты;изопропиламид 2-циклогексил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты;1-{2-[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;1-[2-(5 -метоксипиридин-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;трет-бутиловый эфир [1-(7-изопропилкарбамоил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил)пиперидин-3-ил]метилкарбаминовой кислоты;изопропиламид 2-(3-метиламинопиперидин-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты; соединение с трифторуксусной кислотой;2,2-диметил-1-(2-пирролидин-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;1-[7-(2,2-диметилпропионил)-2'-пирролидин-1-ил-5Н-[2,5']би[пирроло[2,3-b]пиразинил]-7'-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(2-пирролидин-1-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b] пиразин-7-ил]пропан-1-он;1-[2-(1-циклопентил-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4'-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;1-{2-[2-(3-диметиламинопирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(2-тиоморфолин-4-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2,2-диметил-1-{2-[2-(2-метилпирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;1-[2-(1,3-дигидроизоиндол-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;1-[2-(2,3-дигидроиндол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;2-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]-3,4-дигидро-2Н-изохинолин-1-он;1-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-он;2-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]-2,3-дигидроизоиндол-1-он;1-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]пиперидин-2-он;1-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]пирролидин-2-он;1-[2-(1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(6-пирролидин-1-илпиридин-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(4-пирролидин-1-илпиридин-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2,2-диметил-1-(2-пиридин-2-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;трет-бутиловый эфир [1-(7-изопропилкарбамоил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил)пиперидин-3-ил]метилкарбаминовой кислоты;изопропиламид 2-(3-метиламинопиперидин-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты; соединение с трифторуксусной кислотой;(тетрагидропиран-4-ил)амид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-3-карбоновой кислоты;циклопентиламид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;(тетрагидропиран-4-ил)амид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;1-(2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло [2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-3-карбоновая кислота;(2-диметиламиноэтил)амид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-3-карбоновой кислоты;1-{2-[2-(3-метоксифенил)циклопент-1-енил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;этиловый эфир 6-{2-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновой кислоты;2,2-диметил-1-[2-(2-фенилциклопент-1-енил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;этиловый эфир 5-{2-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]циклопент-1-енил}-1Н-индол-2-карбоновой кислоты;цианометилметиламид 4-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;(1-метилциклогексил)-{2-[5-(морфолин-4-карбонил)тиофен-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}метанон;1-(2-фуран-3-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;(1-этилпропил)амид 4-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;{2-[5-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-карбонил)тиофен-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;2,2-диметил-1-[2-(2-пирролидин-1-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4'-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;1-{2-[2-(3-диметиламинопирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(2-тиоморфолин-4-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2,2-диметил-1-{2-[2-(2-метилпирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;1-{2-[2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;1-{2-[2-(3,3-дифторпирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;1-[2-(2-азепан-1-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;1-{2-[2-((S)-3-фторпирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;1-{2-[2-((R)-3-фторпирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;1-{2-[2-(1,1-диоксо-1λ6-тиоморфолин-4-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[3,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;1-[2-(2-хлорпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-{2-[2-(1-оксо-1λ4-тиоморфолин-4-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;1-[2-(2-циклопент-1-енилпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;(1-метилциклогексил)-[2-(2-пирролидин-1-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]метанон;1-[2-(4-гидрокси-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4'-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;(1-этилпропил)амид 5-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;{2-[5-(3,3-дифторазетидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;{2-[5-(4-гидроксипиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;(1-метилциклогексил)-{2-[2-(1-оксо-1λ4-тиоморфолин-4-ил)-пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}метанон;{2-[5-(азетидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;{2-[5-(3-гидроксиазетидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;1-{2-[2-((1S,5R,6R)-6-гидроксиметил-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;(1-метилциклогексил)-{2-[5-(морфолин-4-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло [2,3-b] пиразин-7-ил}метанон;диэтиламид 5-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;циклопентилметиламид 5-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;{2-[5-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;бис-(2-гидроксиэтил)амид 5-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;(2-гидроксиэтил)метиламид 5-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;{2-[5-(3-гидроксипирролидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;цианометилметиламид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;бис-(2-гидроксиэтил)амид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;1-{2-[5-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;1-{2-[5-(азетидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-{2-[5-(пирролидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;2,2-диметил-1-{2-[5-(пиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;3-диметиламино-1-{5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбонил}азетидин-3-карбонитрил;1-{2-[5-(4-гидроксипиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;1-{2-[4-(азетидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-{2-[4-(пирролидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;2,2-диметил-1-{2-[4-(пиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;(1-метилциклогексил)-{2-[5-(4-метилпиперазин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}метанон;{2-[5-(4-диметиламинопиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;1-(2-циклопент-1-енил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-(2-пирролидин-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;1-[7-(2,2-диметилпропионил)-2'-пирролидин-1-ил-5Н-[2,5']би[пирроло[2,3-b]пиразинил]-7'-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;N-{1-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]пирролидин-3-ил}ацетамид;2,2-диметил-1-[2-(2-метилпирролидин-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;1-[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-(2-морфолин-4-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;1-[2-(5-фториндол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;1-[2-(5-метоксииндол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;1-(2-индол-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;1-(2-индазол-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;1-[2-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(1,3,4,9-тетрагидро-β-карболин-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2-{1-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]-1Н-индол-3-ил}ацетамид;2,2-диметил-1-[2-(1,3,4,5-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(3-фенилпирролидин-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;1-(2-имидазол-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(2-метилимидазол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(2-метил-4,5-дигидроимидазол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;1-[2-(2-этилимидазол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-(2-тиофен-2-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(1Н-пиррол-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2,2-диметил-1-(2-тиофен-3-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;2,2-диметил-1-(2-оксазол-5-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(1Н-пиразол-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;трет-бутиловый эфир 4-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]пиразол-1-карбоновой кислоты;2,2-диметил-1-(2-пиразол-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(2Н-пиразол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2,2-диметил-1-(2-пиррол-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(1Н-пиррол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2,2-диметил-1-(2-тиазол-5-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;3-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]-1Н-индол-5-карбонитрил;1-[2-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;[2-(1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-(1-метилциклогексил)метанон;1-{2-[1-(2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;1-[2-(1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;1-(2-бензо[b]тиофен-2-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(5-фенилтиофен-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(1-метил-1Н-индол-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;1-[2-(1Н-индол-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;1-[2-(1Н-индол-3-ил)-5-метил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(5-фенил-1Н-пиррол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;1-{2-[1-(2-гидроксиэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;1-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;1-{2-[1-(2-метансульфонилэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;1-[2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;1-[2-(1-этил-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(5-метил-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2,2-диметил-1-(2-{1-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил]-1Н-индол-3-ил}-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;2,2-диметил-1-{2-[1-(2-морфолин-4-илэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;1-{2-[1-(3-гидрокси-2-гидроксиметилпропил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;1-{2-[1-(3-гидрокси-2-гидроксиметилпропил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(6-метил-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;1-[2-(6-метокси-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;1-{2-[1-(2-аминоэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(6-морфолин-4-илпиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;(1-метилциклогексил)-[2-(6-морфолин-4-илпиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]метанон;1-[2-(1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;1-(2-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2,2-диметил-1-[2-(1-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;2,2-диметил-1-{2-[1-(2-оксо-2-пиперазин-1-илэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ид}пропан-1-он;1-(2-{1-[2-(4-аминопиперидин-1-ил)-2-оксоэтил]-1Н-индол-3-ил}-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;(1-метилциклогексил)-[2-(1-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]метанон;2,2-диметил-1-(2-{1-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-1Н-индол-3-ил}-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;(1-метилциклопентил)-[2-(1-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]метанон;1-[2-(5-метоксипиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;(1-этилпропил)амид 4-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;{2-[5-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-карбонил)тиофен-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;(2-гидроксиэтил)метиламид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;((S)-2-гидрокси-1,2-диметилпропил)амид 2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты;4-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновая кислота;(2-амино-2-метилпропил)амид 4-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;{2-[5-(4-диметиламинопиперидин-1-карбонил)тиофен-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;(3-гидрокси-2,2-диметилпропил)амид 2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-6]пиразин-7-карбоновой кислоты;трет-бутиламид 2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты;трет-бутиловый эфир 2-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]пиррол-1-карбоновой кислоты и(3-гидрокси-2,2-диметилпропил)амид 2-тиофен-2-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты.

11. Применение соединения по любому из пп.1-10 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения воспалительного нарушения или аутоиммунного нарушения.