Способ получения триазоло-тиенодиазепин-1-онов

Способ получения триазоло-тиенодиазепин-1-онов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

„„ 728718

ОП ИСАНИ Е

И ЗОБ РЕТЕ Н ИЯ,Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАTEHTY (61) Дополнительный к патенту (22) ЗаявлЕно 10.11.78 (21) 2582299/

2683104/23-04 (23) Приоритет — (32) 25. 02. 77

Z (51) М. Кл.

С 07 D 495/14II

A 61 K 31/55

Государственный комите

СССР ио лелам изобретений и открытий (31) P 2708121. 6 (33) ФРГ

Опубликовано 150480. Бюллетень № 14 (53) УЙК 547 892.07 (008. 8) Дата опубликования описания 150480 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Карл-Хайнц Вебер, Адольф Лангбайн, Эрих Лер, Карин Беке и Франц Йозеф Кун (ФРГ) Иностранная фирма К.Х.Берингер Зон (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЗОЛОТИЕНОДИАЗЕПИН 1-ОНОВ мн-ян, 10 1

Изобретение относится к способу получения новых производных триазолоt тиенодиазепин-1-онов, обладающих ценными фармакологическими свойствами.

Цель изобретения — получение новых полезных соединений, расширяющих арсенал средств воздействия на живой организм — достигается путем синтеза последних, основанного на известной реакции взаимодействия производных 2-.гидразино-ЗН(2,3-е)— .гиено-1,4,-диазепина с фосгеном (11.

Описывается, согласно изобретению, способ получения триазолотиенодиазепин-1-онов общей формулы 1 где В(— атом хлора, брома или йода, Rg — водород или галоид. путем взаимодействия 2-гидразинотиенодиазепина общей формулы к где R< и В имеют указанные значения, с фосгеном. Целевой продукт выделяют известными приемами.

Обычно способ осуществляют следующим образом: соединение гидразина K растворяют в инертном растворителе, например в толуоле, ксилоле, бензоле или хлористом углеводороде и подвергают взаимодействию с раствором фосгена в том же самом растворителе или с газообразным фосгеном при температуре между 0 C и точкой кипения реакционной смеси. При этом фосген целесообразно добавлять при комнатной температуре и затем смесь постепенно нагревать до точки кипения.

Соединения общей формулы Й известны и могут быть получены путем взаимодействия соответствующего 2-меркаптотиенодиазепина с гидразином.

Составитель Г. Коннова

Техред Н. Бабурка Корректор Н. Стец

Редактор Л.Кмельянова

Заказ 1170/54 Тираж 495 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. /5

Филиал ППП Патент, r:. Óæãoðoä, ул. Проек-.ная, а

Пример 1. 8-Бром-б-(o-хлорфенил) -4Й.-S-триазоло(3,4-с)тиено-(2,3-е),-1,4-диазепин-1-он.

11 r (0,03 моля) 7-бром-5-(о-хлэрфенил)-2-гидразино-ЗН-(2,3-e)тиено-1,4-диазепина растворяют в 250 мл толуола и затем смешивают со 100 мл

15%-ного раствора фосгена в толуоле.

После одночасового размешивания при комнатной температуре и двухчасового размешивания при температуре кипения реакционный раствор после охлаждения встряхивают с насыщенным раствором карбоната натрия. Органическую фазу после сушки упаривают и после перекристаллизации из метачола получают 0,1 г (774 от теоретического)

О целевого соединения с т.пл. 233-235 С.

Аналогично приведенному в примерах 1 способу получают следующие соединения:

8-Хлор-б-(о-хлорфенил) -4Н-S-триазоло-(3,4-c)тиено(2,3-е)-1,4-диазепин-1-он; т.пл. 219-222 С

8-Бром-6-(о-бромфенил)-4Н-S-три.— азоло-(3,4-с)тиено(2,3-e)-1,4-дназепин-1-он, т.пл. 212-21.4 С

8-Иод-6-(о-хлорфенил)-4Н-S-триазоло-(3,4-c)тиено(2,3-е)-1,4-диазепин-1-он, т.пл. 215-217 С

8-Хлор-6-фенил-4Н-S-триазоло(3, 4-с) тиено (2, 3-е) -1, 4-дна зепин-1-он, т, пл. 170-172 С

ФормУла изобретения

Способ получения триазолотиенг— диазепин-1-онов общей формулы 1

Ъ

М - где R — атом хлора, брома или йода, R — водород или галоид, отличающийся тем, со1Э единение общей формулы Г в которой R и R имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с фосгеном.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Великобритании 11346016, кл. С 07 d 99/06, опублик. 1974.