Замещенные производные циклогексилметила

Замещенные производные циклогексилметила

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Замещенные производные циклогексилметила общей формулы I в которойR¹ обозначает неразветвленный, насыщенный, незамещенный или однозамещенный C₁-C₈алкил, при этом заместители выбираются из =O, CO₂C₁-C₄-алкил; фенильный остаток, незамещенный или одно- или двухзамещенный галогеном, C₁-C₄-алкилом, OC₁-C₄-алкилом, фенильный остаток, незамещенный или одно- или двухзамещенный галогеном, галогенC₁-C₄-алкилом; присоединенный через C₁-C₄-алкильную цепь незамещенный или одно- либо двухзамещенный фенильный остаток, при этом заместители в указанном фенильном остатке выбираются из галогена, OC₁-C₄-алкила; группу (CH₂)_mCHN-OH, группу (CH₂)_nNR⁶R⁷, группу (CH₂)_nOR⁸, где n обозначает 0, 1, 2 или 3, a m обозначает 0, 1; присоединенную через насыщенный либо ненасыщенный C₁-C₃-алкил группу C(O)OR⁹ или группу CONR¹⁰R¹¹,R² обозначает H или OH;R¹ и R² совместно обозначают , или =N-OHR³ обозначает фенильный остаток, незамещенный или однозамещенный атомом галогена, или гетероарильный остаток, выбранный из 5-членного, серосодержащего гетероарила, такой как тиенильный остаток, или присоединенный через C₁-C₄-алкильную группу незамещенный фенильный остаток,R⁴ и R⁵ независимо друг от друга обозначают незамещенный C₁-C₃-алкил, илиR⁴ и R⁵ совместно (CH₂)_3-6,R⁶ обозначает H, насыщенный, разветвленный либо неразветвленный, незамещенный C₁-C₈-алкил, фенильный остаток, незамещенный или замещенный группой OC₁-C₃-алкил, фенил, присоединенный через C₁-C₄-алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, незамещенный или замещенный галогеном или OC₁-C₄-алкильной группой, или незамещенный азотсодержащий 5-членный гетероарил, конденсированный с бензольным кольцом, такой как индол;R⁷ обозначает H, насыщенный, разветвленный либо неразветвленный, незамещенный C₁-C₈-алкил, фенильный остаток, однозамещенный группами, выбранными из OC₁-C₄-алкила, галогена, присоединенный через C₁-C₄-алкильную цепь фенильный остаток, однозамещенный OC₁-C₄-алкилом, или незамещенный азотсодержащий C₅гетероарильный остаток, конденсированный с фенилом, такой как индол; C(O)NR¹⁰R¹¹, C(S)NR¹⁰R¹¹, SO₂R¹² или C(O)R¹³,R⁸ обозначает неразветвленную насыщенную C₁-C₄-алкильную группу, связанную с арилом, незамещенным или монозамещенным атомами галогена,R⁹ обозначает насыщенный C₁-C₈-алкил,R¹⁰ и R¹¹ независимо друг от друга обозначают H, C₁-C₈-алкил, незамещенный C₆-циклоалкил, C₆-C₁₀-арильный остаток, незамещенный или одно- либо двухзамещенный заместителями из группы, включающей OC₁-C₄-алкил, галогензамещенный C₁-C₄-алкил, галоген, NO₂ или присоединенный через C₁-C₄-алкильную цепь незамещенный арильный или 6-членный азотсодержащий гетероарильный остаток, например пиридил, причем R¹⁰ и R¹¹ одновременно не обозначают H,R¹² обозначает фенильный остаток, незамещенный или однозамещенный заместителями из группы, включающей галоген, NO₂, C₁-C₄-алкил или OC₁-C₄-алкил;R¹³ обозначает насыщенный, разветвленный либо неразветвленный C₁-C₈-алкил, незамещенный или одно- либо двухзамещенный заместителями из группы, включающей C₁-C₆-алкил, O-бензил, фенил и O-фенил, причем O-фенил замещен галогеном; C₅-C₁₀-циклоалкильный остаток, который незамещен или однозамещен фенилом, причем фенил замещен галогеном; C₆-C₁₀-арильный или 5-членный гетероарильный остаток, содержащий 1-3 гетероатома в кольце, выбранных из N, O, S, который может быть конденсирован с бензольным кольцом, причем указанные C₆-C₁₀-арильный или гетероарильный остаток содержат 1-5 заместителей из группы, включающей галоген, CN, NO₂, пиридил, тиенил, (CH₂)O-C₁-C₆алкил, фенил, незамещенный или замещенный одним или двумя галогенами, дигидробензофуран, C₁-C₄-алкил с прямой или разветвленной цепью, содержащий один или более заместителей, выбранных из группы, включающей галоген или OC₁-C₆-алкил, OC₁-C₆-алкил, S-фенил или O-фенил, каждый из которых замещен галогеном или C₁-C₆-алкилом, S-C₁-C₆-алкил, SO₂фенил, незамещенный или замещенный одним галогеном, C₃-C₆-циклоалкил, присоединенный через мостиковую группу C₁-C₄-алкил, SO₂C₁-C₆алкил с прямой или разветвленной цепью, или обозначает тиенил, присоединенный через C₁-C₄-алкильную цепь, фенил, содержащий один заместитель, причем заместитель выбирают из группы, включающей галоген или OC₁-C₄-алкил,необязательно в виде цис- или транс-диастереомеров или их смеси в виде оснований или солей с физиологически совместимыми кислотами.

2. Замещенные производные циклогексилметила по п.1, в которых R¹ обозначает неразветвленный, насыщенный C₁-C₈-алкил, незамещенный или замещенный одним заместителем, причем заместитель выбирают из группы =O, CO₂C₁-C₄-алкил; фенильный остаток, незамещенный или одно- или двухзамещенный галогеном, C₁-C₄-алкилом, OC₁-C₄-алкилом; присоединенный через C₁-C₄-алкильную цепь незамещенный или одно- либо двухзамещенный фенильный остаток, при этом заместители в указанном фенильном остатке выбираются из галогена, OC₁-C₄-алкила, а R² обозначает OH.

3. Замещенные производные циклогексилметила по п.1, в которых R¹ обозначает группу (CH₂)_mCHN-OH, (CH₂)_nNR⁶R⁷ или (CH₂)_nOR⁸, где n обозначает 0, 1, 2 или 3, a m обозначает 0, 1, присоединенную через насыщенный либо ненасыщенный C₁-C₃-алкил группу C(O)OR⁹ или группу CONR¹⁰R¹¹, а R² обозначает H.

4. Замещенные производные циклогексилметила по п.1 или 2, в которых R¹ обозначает неразветвленный, насыщенный C₁-C₈-алкил, который замещен одним заместителем из группы, включающей =O, CO₂C₁-C₄-алкил, или фенильный остаток, который не замещен или одно- либо двузамещен галогеном, C₁-C₄-алкилом, OC₁-C₄-алкилом.

5. Замещенные производные циклогексилметила по п.1 или 2, в которых R¹ обозначает 2,4-дифторфенил, 4-фтор-3-метилфенил, фенил, 3-метоксибензил, 4-хлорфенил, бензил, 2-метилфенил, 4-трет-бутилфенил, 4-фторфенил, фенетил, 2,4-дихлорфенил, 3-метоксифенил, 4-метилфенил, 4-метоксифенил, 3,5-дифторфенил, бутил, этил, гексил, пентил, пропил, 3-фторфенил, 3,5-дихлорфенил, 4-фторбензил, 4-хлор-3-трифторметилфенил или 2,5-диметоксифенил.

6. Замещенные производные циклогексилметила по одному из пп.1-3, в которых R³ обозначает фенильный остаток, который не замещен или однозамещен заместителями из группы, включающей атом галогена, тиенил или присоединенный через C₁-C₃-алкильную цепь фенильный остаток.

7. Замещенные производные циклогексилметила по п.6, в которых R³ обозначает фенил, который не замещен или однозамещен атомом Cl или F, фенетил или тиенил.

8. Замещенные производные циклогексилметила по одному из пп.1-3, в которых R⁴ и R⁵ обозначают C₁-C₃-алкил.

9. Замещенные производные циклогексилметила по п.1 или 3, в которых R⁶ обозначает H, насыщенный разветвленный либо неразветвленный, незамещенный C₁-C₈-алкил, фенильный остаток, незамещенный или замещенный группой OC₁-C₃-алкилом, фенил, присоединенный через C₁-C₄-алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, замещенный или незамещенный заместителями из группы, включающей F, Cl, Br, и OC₁-C₄-алкильную группу.

10. Замещенные производные циклогексилметила по п.1, в которых R⁶ обозначает фенетил, 3-фенилпропил, бензил, 4-фенилбутил, в каждом случае замещенный одним или более заместителями, которые выбирают из группы, включающей F и OCH₃, фенил, незамещенный или замещенный одной группой OCH₃, незамещенный индол.

11. Замещенные производные циклогексилметила по п.10, в которых R⁶ обозначает H.

12. Замещенные производные циклогексилметила по п.1 или 3, в которых R⁷ обозначает C(O)R¹³.

13. Замещенные производные циклогексилметила по п.1 или 3, в которых R⁸ обозначает присоединенный через C₁-C₄-алкильную группу фенильный остаток, который не замещен или монозамещен заместителями, выбранными из F, Cl или Br.

14. Замещенные производные циклогексилметила по п.13, в которых R⁸ обозначает бензил, который не замещен или монозамещен атомами F.

15. Замещенные производные циклогексилметила по п.1 или 3, в которых R⁹ обозначает неразветвленный C₁-C₈-алкил.

16. Замещенные производные циклогексилметила по п.1 или 3, в которых R¹⁰ и R¹¹ независимо друг от друга обозначают H, фенил, нафтил или присоединенный через C₁-C₄-алкильную цепь незамещенный фенильный остаток.

17. Производные циклогексилметила по п.14, в которых R¹⁰ и R¹¹ независимо друг от друга обозначают H, нафтильный, фенильный или бензильный остаток, который не замещен или однозамещен заместителями из группы, включающей CF₃, F, NO₂ и Br, при условии, что R¹⁰ и R¹¹ одновременно не обозначают H.

18. Производные циклогексилметила по п.1 или 3, в которых R¹² обозначает фенильный остаток, который не замещен или монозамещен заместителями из группы, включающей F, Cl, Br, NO₂, OCH₃, метил, этил, пропил, бутил и трет-бутил.

19. Замещенные производные циклогексилметила по п.1 или 3, в которых R¹³ обозначает насыщенный, разветвленный либо неразветвленный C₁-C₈-алкил, который не замещен или однозамещен заместителями из группы, включающей C₁-C₆-алкил, O-бензил, фенил, O-фенил, причем O-фенил замещен F или Cl; C₅-C₁₀-циклоалкил, который не замещен или однозамещен фенилом, причем фенил замещен F или Cl, C₆-C₁₀-арильный или 5-членный гетероарильный остаток, содержащий 1-3 гетероатома в кольце, выбранных из N, O, S, который может быть конденсирован с бензольным кольцом, причем указанный C₆-C₁₀-арильный или гетероарильный остаток, которые содержат 1-5 заместителей из группы, включающей F, Cl, CN, NO₂, пиридил, тиенил, (CH₂)O-C₁-C₆-алкил, фенил, замещенный или незамещенный одним или двумя F или Cl, дигидробензофуран, C₁-C₄-алкил с прямой либо разветвленной цепью, содержащий один или более заместителей, выбранных из группы, включающей F, Cl, S-фенил или O-фенил, каждый из которых замещен F или Cl или C₁-C₆-алкилом; S-C₁-C₆-алкил, SO₂фенил, незамещенный или замещенный одним F или Cl, C₃-C₆-циклоалкил, присоединенный через мостиковую группу C₁-C₄-алкил, SO₂C₁-C₆-алкил с прямой или разветвленной цепью, или обозначает тиенил, присоединенный через C₁-C₄-алкильную цепь, фенил, содержащий один заместитель, причем заместитель выбирают из группы, включающей F или Cl, или OC₁-C₄-алкил.

20. Замещенные производные циклогексилметила по п.20, в которых R¹³ обозначает бензил, бензотиенил, 1-(4-хлорфенил)циклопентил, 4-пропилфенил, 3-цианофенил, 3-хлорфенил, 5-хлор-4-метокситиофен-3-ил, 3-фтор-5-трифторметилфенил, 4-фтор-5-трифторметилфенил, 2-тиенил, 3,5-дихлорфенил, 2,4,5-трифторфенил, 3-бромфенил, 4-метилфенил, 3-метоксифенил, 2-трет-бутил-5-метилпиразол-3-ил, 2,4-диметоксифенил, 3-трифторметилфенил, 3,5-дифторфенил, 2-фтор-5-трифторметилфенил, 4-хлорбензил, 2-метоксифенил, 2-метилсульфанил-3-пиридил, 3,4,5-триметоксифенил, 2-этилсульфанил-3-пиридил, 2-метил-5-фенилфуран-3-ил, трет-бутилфенил, 2-(4-хлорфенилсульфанил)-3-пиридил, 2-паратолилокси-3-пиридил, 3-хлор-4-(сульфонил-2-пропил)тиофен-2-ил, 5-метилизоксазол-3-ил, 5-бром-3-пиридил, нафтил, 2-метил-5-(4-хлорфенил)фуран-3-ил, 4-(4-хлорфенилсульфонил)-3-метилтиофен-2-ил, 1-фенилпропил, адамантил, 2-фенилтиазол-4-ил, 4-метил-2-фенилтиазол-5-ил, 2-(2,3-дигидробензофуран-5-ил)тиазол-4-ил, 3-метилфенил, 3-хлор-4-метилсульфонилтиофен-2-ил, метилтиенил, 4-бром-2-этил-5-метилпиразол-3-ил, 2,5-диметилфурил, 5-пиридин-2-илтиофен, 3-хлор-4-фторфенил, циклогексил, 3-нитрофенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2-трифторметил-5-фторфенил, 2-бромфенил, циклопентил, бензотиадиазолил, 2-метилфенил, 3-метоксибензил, 2,4,6-трихлорфенил, 2-хлорфенил, 3,5-динитрофенил, 4-цианофенил, 2,4-дихлор-5-фторфенил, 2-хлор-3-пиридил, 4-нитрофенил, 2,3,4,5,6-пентафторфенил, 3-(2,6-дихлорфенил)-5-метилизоксазол-4-ил, 5-хлор-4-метилтиофен-3-ил, 4-фторфенил, 4-хлорфенил, 2-фторфенил, 3-метилфенил, 3-бромфенил, 2,6-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 4-цианофенил, 2,4-дифторфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,4-дихлор-5-фторфенил, 2-хлорпиридин-3-ил, 3,5-диметоксифенил, 2,6-диметоксифенил, 2,3,6-трифторфенил, 2-(4-хлорфенокси)-3-пиридил, 3,4-дифторфенил, 2-(2,3-дигидробензофуран-5-ил)-4-метилтиазол-5-ил, 3-метилоксадиазолил, 3-фенилоксадиазолил, 3-циклопропилметилоксадиазолил, 3-метоксиметилоксадиазолил или 2,4-диметоксифенил.

21. Замещенные производные циклогексилметила по п.1 из группы, включающей(16) оксим 4-(диметиламинофенилметил)циклогексанона,(17) 4-(диметиламинофенилметил)циклогексиламин,(18) оксим 4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексанона,(19) 4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексиламин,(20) оксим 4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексанона,(21) 4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексиламин,(22) оксим 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексанона,(23) 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексиламин,(24) оксим 4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексанона,(25) 4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексиламин,(26) оксим 4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексанона,(27) 4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексиламин,(29) оксим 4-(диметиламинофенилметил)циклогексанкарбальдегида,(30) [(4-аминометилциклогексил)фенилметил]диметиламин,(32) оксим 4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексанкарбальдегида,(33) [(4-аминометилциклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,(35) оксим 4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексанкарбальдегида,(36) [(4-аминометилциклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,(38) оксим 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексанкарбальдегида,(39) [(4-аминометилциклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,(41) оксим 4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексанкарбальдегида,(42) [(4-аминометилциклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,(44) оксим 4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексанкарбальдегида,(45) [1-(4-аминометилциклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,(47) оксим [4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]ацетальдегида,(48) 2-[4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]этиламин,(50) оксим {4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}ацетальдегида,(51) 2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}этиламин,(53) оксим {4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}ацетальдегида,(54) 2-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}этиламин,(56) оксим {4-[диметиламино-(4-хлорфенил)метил]циклогексил}ацетальдегида,(66) 2-{4-[диметиламино-(4-хлорфенил)метил]циклогексил}этиламин,(68) оксим 2-(4-((диметиламино)(тиофен-2-ил)метил)циклогексил)ацетальдегида,(69) 2-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]этиламин,(71) оксим [4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексил]ацетальдегида,(72) {1-[4-(2-аминоэтил)циклогексил]-3-фенилпропил}диметиламин,(111) 4-[диметиламинофенилметил]циклогексанол,(112) 4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексанол,(113) 4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексанол,(114) 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексанол,(115) 4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексанол,(116) 4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексанол,(117) [4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]метанол,(118) {4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил} метанол,(119) {4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}метанол,(120) {4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}метанол,(121) [4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]метанол,(122) [4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексил]метанол,(124) этиловый эфир [4-(диметиламинофенилметил)циклогексил] уксусной кислоты,(125) 2-[4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]этанол,(126) этиловый эфир {4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексилиден}уксусной кислоты,(127) этиловый эфир {4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}уксусной кислоты,(128) 2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}этанол,(129) этиловый эфир {4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексилиден}уксусной кислоты,(130) этиловый эфир {4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил} уксусной кислоты,(131) 2-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}этанол,(134) 3-[4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]пропан-1-ол,(137) 3-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}пропан-1-ол,(140) 3-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}пропан-1-ол,(142) этиловый эфир 3-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексил]пропионовой кислоты,(143) 3-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексил]пропан-1-ол,(73) 1-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)-3-(нафталин-1-ил)мочевину,(74) гидрохлорид 1-(2,4-дифторфенил)-3-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)мочевины,(75) гидрохлорид 1-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)-3-(3-(трифторметил)фенил)мочевины,(76) гидрохлорид 1-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)-3-(2-нитрофенил)мочевины,(77) гидрохлорид 1-(3-бромфенил)-3-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)мочевины,(78) гидрохлорид 1-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)-3-фенилмочевины,(79) 1-бензил-3-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)мочевину,(80) 1-циклогексил-3-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)мочевину,(81) 1-(4-бромфенил)-3-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)мочевину,(82) 1-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)-3-(4-метоксифенил)мочевину,(83) гидрохлорид N-(2-(1H-индол-3-ил)этил)-4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексанамина,(84) гидрохлорид 4-((диметиламино)(фенил)метил)-N-фенетилциклогексанамина,(85) дигидрохлорид 4-((диметиламино)(фенил)метил)-N-(3-фенилпропил)циклогексанамина,(86) гидрохлорид N-бензил-4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексанамина,(87) гидрохлорид 4-((диметиламино)(фенил)метил)-N-(4-фенилбутил)циклогексанамина,(88) гидрохлорид N-(1-(1H-индол-3-ил)пропан-2-ил)-4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексанамина,(89) гидрохлорид N-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)-4-метоксибензоламина,(90) дигидрохлорид 4-((диметиламино)(фенил)метил)-N-(4-метоксибензил)циклогексанамина,(91) гидрохлорид 4-((диметиламино)(фенил)метил)-N-(4-фторбензил)циклогексанамина,(92) гидрохлорид N-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)бензоламина,(94) гидрохлорид N-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)бензамида,(103) гидрохлорид N-бензил-N-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)-4-фторбензамида,(104) гидрохлорид N-бензил-N-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)бензамида,(106) гидрохлорид 4-хлор-N-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)бензолсульфонамида,(107) гидрохлорид N-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)-4-метоксибензолсульфонамида,(108) гидрохлорид 4-трет-бутил-N-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)бензолсульфонамида,(109) гидрохлорид N-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)-2-нитробензолсульфонамида,(110) гидрохлорид N-(4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексил)бензолсульфонамида,(144) гидрохлорид 4-((бензилокси)циклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамина,(145) гидрохлорид 4-((4-фторбензилокси)циклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамина,(146) гидрохлорид N,N-диметил(4-фенетилциклогексил)(фенил)метанамина,(147) гидрохлорид 1-бензил-4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексанола,(148) гидрохлорид 4-((диметиламино)(фенил)метил)-1-(4-фторбензил)циклогексанола,(149) 1-(2,5-диметоксифенил)-4-((диметиламино)(фенил)метил)циклогексанол,(151) 4-(диметиламинофенилметил)-1-(4-фтор-3-метилфенил)циклогексанол,(152) 1-бензил-4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексанол,(153) 4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-1-фенетилциклогексанол,(154) 4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-1-пентилциклогексанол,(155) 1-(3,5-дихлорфенил)-4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексанол,(156) 4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-1-(3-метоксибензил)циклогексанол,(157) 1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексанол,(158) 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-1-фенилциклогексанол,(159) 1-бензил-4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексанол,(160) 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-1-(4-фтор-3-метилфенил)циклогексанол,(161) 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-1-ортотолилциклогексанол,(162) 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-1-(4-фторфенил)циклогексанол,(163) 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-1-фенетилциклогексанол,(164) 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-1-(3-метоксифенил)циклогексанол,(165) 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-1-паратолилциклогексанол,(166) 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-1-(3,5-дифторфенил)циклогексанол,(167) 1-бутил-4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексанол,(168) 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-1-гексилциклогексанол,(169) 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-1-пентилциклогексанол (диастереомер),(170) 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-1-пентилциклогексанол (диастереомер),(171) 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-1-(3-фторфенил)циклогексанол,(172) 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-1-(4-фторбензил)циклогексанол,(173) 4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-1-(3-метоксибензил)циклогексанол,(183) [4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]амид бензо[b]тиофен-3-карбоновой кислоты,(184) [4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]амид 1-(4-хлорфенил)циклопентанкарбоновой кислоты,(185) N-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]-4-пропилбензамид,(186) 3-циано-N-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]бензамид,(187) 3-хлор-N-[4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]бензамид,(188) [4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]амид 5-хлор-4-метокситиофен-3-карбоновой кислоты,(189) 3,4-дихлор-N-[4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]бензамид,(190) N-[4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]-3-фтор-5-трифторметилбензамид,(191) {4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}амид 5-хлор-4-метокситиофен-3-карбоновой кислоты,(192) N-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]-4-фтор-3-трифторметилбензамид,(193) [4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]амид тиофен-2-карбоновой кислоты,(194) 3,5-дихлор-N-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]бензамид,(195) [4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]амид 5-хлор-4-метокситиофен-3-карбоновой кислоты,(196) N-[4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]-2,4,5-трифторбензамид,(197) 3-бром-N-[4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]бензамид,(198) N-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]-4-метилбензамид,(199) N-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]-3-метоксибензамид,(201) [4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]амид 2-трет-бутил-5-метил-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,(202) N-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]-2,4-диметоксибензамид,(203) N-[4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]-3-трифторметилбензамид,(204) N-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}-3,5-дифторбензамид,(205) N-[4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]-2-фтор-5-трифторметилбензамид,(207) N-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]-2-метоксибензамид,(208) N-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]-2-метилсульфанилникотинамид,(209) 3,4-дихлор-N-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}бензамид,(210) N-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексил]-4-фтор-3-трифторметилбензамид (диастереомер),(211) {4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}амид 5-хлор-4-метокситиофен-3-карбоновой кислоты,(212) N-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]-3,4,5-триметоксибензамид,(213) N-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]-2-этилсульфанилникотинамид,(214) [4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]амид 2-метил-5-фенилфуран-3-карбоновой кислоты,(216) N-[4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]-2,4-диметоксибензамид,(217) 4-трет-бутил-N-[4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]бензамид,(218) 2-(4-хлорфенилсульфанил)-N-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)-циклогексил]никотинамид,(220) N-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]-2-паратолилоксиникотинамид,(221) [4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]амид 3-хлор-4-(пропан-2-сульфонил)тиофен-2-карбоновой кислоты,(223) [4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]амид 2-трет-бутил-5-метил-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,(224) [4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]амид 5-метилизоксазол-3-карбоновой кислоты,(225) 5-бром-N-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]никотинамид,(226) [4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]амид нафтил-1-карбоновой кислоты,(227) N-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексил]-4-фтор-3-трифторметилбензамид (диастереомер),(229) [4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]амид 5-(4-хлорфенил)-2-метилфуран-3-карбоновой кислоты,(231) {4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}амид бензо[b]тиофен-2-карбоновой кислоты,(232) [4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]амид 5-(4-хлорфенил)-2-метилфуран-3-карбоновой кислоты,(233) [4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]амид 4-(4-хлорбензолсульфонил)-3-метилтиофен-2-карбоновой кислоты,(235) 5-бром-N-[4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]никотинамид,(236) [4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]амид адамантан-1-карбоновой кислоты,(237) [4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]амид 2-фенилтиазол-4-карбоновой кислоты,(238) [4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]амид 4-метил-2-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты,(239) [4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]амид 2-(2,3-дигидробензофуран-5-ил)тиазол-4-карбоновой кислоты,(241) 3-хлор-N-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексил]бензамид,(242) N-[4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]-4-метилбензамид,(243) 3,5-дихлор-N-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}бензамид,(244) N-[4-(диметиламинофенилметил)циклогексил]-2,3,6-трифторбензамид,(245) [4-(диметиламинофенилметил)циклогек